PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR INHIBIDORES DEL METABOLISMO DE NUCLEOSIDOS.
Proceso para preparar un compuesto de la fórmula** ver fórmula** en la que B se selecciona de OH,
NH2, NHR, H o halógeno; D se selecciona de entre OH, NH2, NHR, H, halógeno o SCH 3; R es un grupo alquilo, aralquilo o arilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes halógeno; y Z se selecciona de OH, hidrógeno, halógeno, hidroxi, SQ u OQ, Q es un grupo alquilo, aralquilo o arilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes halógeno; o un tautómero del mismo; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo; o un éster de mismo; donde el proceso comprende las siguientes etapas: #(a) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (II) ** ver fórmula** en la que Z'' es un átomo de hidrógeno o halógeno, un grupo de fórmula SQ u OQ, o un grupo trialquilsililoxi, un grupo alquildiarilsililoxi o un grupo triarilmetoxi que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes metoxi y Q es un grupo alquilo, aralquilo o arilo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes halógeno, secuencialmente con un agente de halogenación y una base estéricamente impedida para formar una imina; #(b) condensar la imina preparada de esta manera con un anión producido por extracción del átomo de bromo o yodo de un compuesto de fórmula (XIX): ** ver fórmula** en la que R 5 es un átomo de bromo o yodo, R 6 es un grupo alcoximetilo, un grupo arilmetilo o un grupo sililo, B'' se selecciona de H, OR 7 y N(R 8 )2, donde R 7 es un grupo alquilo o arilmetilo, y R 8 es un grupo arilmetilo o dos grupos R 8 forman juntos el grupo 2,4-hexadien-2,5-ilo, y D'' se selecciona de H, OR 7 y N(R 8 ) 2, donde R 7 es un grupo alquilo, y R 8 es un grupo alquilmetilo o dos grupos R 8 forman juntos el grupo 2,4-hexadien-2,5-ilo, para producir un derivado de 1-C-(pirrolo[3,2-d]pirimidin-7-il)-1,4-didesoxi- 1,4-imino-2,3-O-isopropilideno-D-ribitol de fórmula (XX): ** ver fórmula** en la que R 9 es un átomo de hidrógeno, Z'' es como se ha definido anteriormente para los compuestos de fórmula (II) y R 6 , B'' y D'' son como se han definido anteriormente para los compuestos de fórmula (XIX); #(c) opcionalmente, convertir el compuesto de fórmula (XX) en un compuesto de fórmula (XX) en la que Z'', R 6 , B'' y D'' son como se han definido anteriormente pero R 9 es alcoxicarbonilo o aralcoxicarbonilo, u, opcionalmente, donde Z'' en el compuesto de fórmula (XX) es un grupo trialquilsililoxi, un grupo alquildiarilsililoxi o un grupo triarilmetoxi que está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes metoxi, convertir el compuesto de fórmula (XX) en un compuesto de fórmula (XX) en la que R 6 , R 9 , B'' y D'' son como se han definido anteriormente pero Z'' es OH; y #(d) N- y O-desproteger el compuesto de fórmula (XX) preparado en la etapa (b) o (c) mediante hidrólisis catalizada con un ácido o un álcali o alcohólisis o hidrogenólisis catalítica según se requiera para los grupos O- y N-protectores en uso, para producir un compuesto de la fórmula (I) como se ha definido anteriormente.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: INDUSTRIAL RESEARCH LIMITED
ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE OF YESHIVA UNIVERSITY.
Nacionalidad solicitante: Nueva Zelanda.
Dirección: BROOK HOUSE, 24 BALFOUR ROAD,PARNELL, AUCKLAND 1007.
Inventor/es: FURNEAUX, RICHARD HUBERT, TYLER, PETER CHARLES, SCHRAMM, VERN, L..
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 11 de Marzo de 2009.
Clasificación PCT:
- C07D207/34 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D487/04 C07D […] › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas condensados en orto.
- C07D519/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen varios sistemas con varios heterociclos determinantes condensados entre sí o condensados con un sistema carbocíclico común no previstos en los grupos C07D 453/00 ó C07D 455/00.
- C07F7/18 C07 […] › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 7/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 4 o 14 del sistema periódico. › Compuestos que tienen uno o más enlaces C— Si así como uno o más enlaces C— O— Si.
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