PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCION DE ESTERES DEL ACIDO NIOCOTINICO SUSTITUIDOS.

Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I ** ver fórmula** en la que R es alquilo C1-C6;

R 05 es hidrógeno; R1 es una cadena de alquileno C1-C6, alquenileno C3-C6, o alquinileno C3-C6, que puede estar sustituida una o más veces con halógeno y/o con R5, no estando los enlaces insaturados de la cadena unidos directamente al sustituyente X 1; R4 es halometilo o haloetilo; X1 es oxígeno, -O(CO)-, -(CO)O-, -O(CO)O-, -N(R6)-O-, -O-NR17-, tio, sulfinilo, sulfonilo, -SO2NR7-, -NR18SO2-, o -NR 8-, R2 es hidrógeno o alquilo C1-C8, o es un grupo de alquilo C1-C8, alquenilo C3-C6, o alquinilo C3-C6 que puede estar sustituido una o más veces con halógeno, hidroxi, amino, formilo, nitro, ciano, mercapto, carbamoílo, alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3- C 6, cicloalquilo C 3-C 6 sustituido con halógeno, alqueniloxi C 3-C 6, alquiniloxi C 3-C 6, haloalcoxi C 1-C 6, haloalqueniloxi C 3-C 6, ciano-alcoxi C 1-C 6, alcoxi C 1-C 6-alcoxi C 1-C 6, alcoxi C 1-C 6-alcoxi C 1-C 6-alcoxi C 1-C 6, alquil C 1-C 6-tioalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-sulfinil-alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-sulfonil-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-carbonil-alcoxi C1- C6, alquil C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, oxiranilo (que puede estar sustituido sucesivamente con alquilo C1- C 6), (3-oxetanil)oxi (que puede estar sustituido sucesivamente con alquilo C 1-C 6), o con benciltio, bencilsulfinilo, bencilsulfonilo, alquil C 1-C 6-amino, di(alquil C 1-C 6)amino, R 9S(O) 2O-, R 10N(R 11)SO 2-, rodano, fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo o con fenilsulfonilo; siendo posible que los grupos que contienen fenilo o bencilo estén sustituidos sucesivamente con uno o más grupos de alquilo C 1-C 6, haloalquilo C 1-C 6, alcoxi C 1-C 6, haloalcoxi C 1-C 6, halógeno, ciano, hidroxi o nitro, o R2 es fenilo que puede estar sustituido una o más veces con alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, halógeno, ciano, hidroxi o con nitro; o R 2 es cicloalquilo C 3-C 6, cicloalquilo C 3-C 6 sustituido con alcoxi C 1-C 6 o alquilo C 1-C 6, 3-oxetanilo o 3-oxetanilo sustituido con alquilo C1-C6; o R2 es un sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado, de cinco a diez miembros, que puede ser aromático, parcialmente saturado, o completamente saturado, y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno, azufre, y/o puede contener el grupo -C(=O)-, -C(=S)-, -C(=NR19)-, -(N=O)-, -S(=O)- o -SO2-, estando el sistema de anillos unido al sustituyente X1, o directamente o por medio de un grupo alquileno C1-C4, -N(R12)-alquileno C1-C4, -SO-alquileno C1-C4, o -SO2-alquileno C1-C4, y cada sistema de anillos conteniendo no más de 2 átomos de oxígeno y no más de dos átomos de azufre, y siendo posible que cada sistema de anillos esté sustituido una o más veces con alquilo C 1-C 6, haloalquilo C 1-C 6, alquenilo C 2-C 6, haloalquenilo C 2-C 6, alquinilo C 2-C 6, haloalquinilo C 2- C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, mercapto, amino, hidroxi, alquil C1-C6tio, haloalquil C1-C6-tio, alquenil C3-C6-tio, haloalquenil C3-C6-tio, alquinil C3-C6-tio, alcoxi C1-C3-alquil C1-C3tio, alquil C1-C4-carbonil-alquil C1-C3-tio, alcoxi C1-C4-carbonil-alquil C1-C3-tio, ciano-alquil C1-C3-tio, alquil C1- C 6-sulfinilo, haloalquil C 1-C 6-sulfinilo, alquil C 1-C 6-sulfonilo, haloalquil C 1-C 6-sulfonilo, aminosulfonilo, alquil C 1- C 2-aminosulfonilo, N,N-di(alquil C 1-C 2)aminosulfonilo, di(alquil C 1-C 4)amino, halógeno, ciano, nitro, o con fenilo, siendo posible que el grupo fenílico esté sustituido sucesivamente con hidroxi, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, alquenil C3-C6-tio, haloalquenil C3-C6-tio, alquinil C3-C6-tio, alcoxi C1-C3-alquil C1-C3-tio, alquil C1-C4-carbonilalquil C1-C3-tio, alcoxi C1-C4-carbonil-alquil C1-C3-tio, ciano-alquil C1-C3-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1- C 6-sulfinilo, alquil C 1-C 6-sulfonilo, haloalquil C 1-C 6-sulfonilo, aminosulfonilo, alquil C 1-C 2-aminosulfonilo, N,N-di (alquil C 1-C 2)aminosulfonilo, di(alquil C 1-C 4)amino, halógeno, ciano, o con nitro, y siendo los sustituyentes sobre el nitrógeno en un anillo heterocíclico distintos de halógeno; R5 es hidroxi, alcoxi C1-C6, cicloalquiloxi C3-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, o alquil C1-C2-sulfoniloxi; R 6, R 7, R 8, R 9, R 10 R 11, R 12, R 17 y R 18 son, cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo C 1-C 6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 sustituido con alcoxi C1-C6, bencilo, o fenilo, siendo posible que el fenilo y bencilo estén sustituidos sucesivamente una o más veces con alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, halógeno, ciano, hidroxi, o con nitro; no siendo R 6 hidrógeno cuando R 9 es hidrógeno, alcoxi C 1-C 6-carbonilo, o alquil C 1-C 6-carbonilo; o el grupo -R 1-X 1-R 2 junto es alquilo C 1-C 6, alquenilo C 2-C 6, haloalquenilo C 2-C 6, alquinilo C 2-C 6, haloalquinilo C 2-C 6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquilo C1-C6, haloalquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-carbonilo, alquil C1-C6-amino, di(alquil C1-C6)amino, alquil C1-C6-aminosulfonilo, di(alquil C1-C6) aminosulfonilo, -NH-S-R 13, -N-(alquil C 1-C 4-tio)-R 13, -NH-SO-R 14, -N-(alquil C 1-C 4-sulfonil)-R 14, -NH-SO 2-R 15, -N- (alquil C 1-C 4-sulfonil)-R 15, nitro, ciano, halógeno, hidroxi, amino, formilo, rodano-alquilo C 1-C 6, ciano-alquilo C 1- C6, oxiranilo, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, ciano-alqueniloxi C1-C6, alcoxi C1- C6-carboniloxi-alcoxi C1-C6, alquiniloxi C3-C6, ciano-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-carbonil-alcoxi C1-C6, alquil C1-C6tio-alcoxi C1-C6, alcoxicarbonil C1-C6-alquil C1-C6-tio, alcoxi C1-C6-carbonil- alquil C1-C6-sulfinilo, alcoxi C1-C6carbonil-alquil C 1-C 6-sulfonilo, alquil C 1-C 6-sulfoniloxi, haloalquil C 1-C 6-sulfoniloxi, fenilo, bencilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, benciltio, bencilsulfinilo o bencilsulfonilo, siendo posible que los grupos fenílicos estén sustituidos una o más veces con halógeno, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi o con nitro; o el grupo -R1-X1-R2 junto es un sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado, de cinco a diez miembros, que puede ser aromático, o parcialmente saturado, y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno, y azufre, estando el sistema de anillos unido directamente al anillo de piridina o estando unido al anillo de piridina por medio de un grupo de alquileno C1-C4, y siendo posible que cada sistema de anillos contenga no más de 2 átomos de oxígeno y no más de dos átomos de azufre, y/o contenga el grupo -C(=O)-, -C(=S)-, -C(=NR20)-, -(N=O)-, -S(=O)-, o -SO2; y el sistema de anillos puede estar sustituido una, dos, o tres veces con alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C 3-C 6, haloalquenilo C 3-C 6, alquinilo C 3-C 6, haloalquinilo C 3-C 6, alcoxi C 1-C 6, haloalcoxi C 1-C 6, alqueniloxi C 3-C 6, alquiniloxi C 3-C 6, mercapto, alquil C 1-C 6-tio, haloalquil C 1-C 6-tio, alquenil C 3-C 6-tio, haloalquenil C 3-C 6-tio, alquinil C3-C6-tio, alcoxi C1-C3-alquil C1-C3-tio, acetilalquil C3-C5-tio, alcoxi C1-C4-carbonil-alquil C1-C3-tio, cianoalquil C1-C3-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, aminosulfonilo, alquil C1-C2-aminosulfonilo, di(alquil C1-C6)aminosulfonilo, alquileno C1-C3-R16, N(H)-alquilo C1- C 6, N(H)-alcoxi C 1-C 6, N-(alquil C 1-C 6)-alquilo C 1-C 6, N-(alquil C 1-C 6)-alcoxi C 1-C 6, halógeno, ciano, nitro, fenilo y benciltio, siendo posible que el fenilo y benciltio estén sustituidos sucesivamente sobre el anillo fenílico con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro, y los sustituyentes sobre un átomo de nitrógeno en un anillo heterocíclico siendo distintos a halógeno; R 13 es N(H)-alquilo C 1-C 6, N(H)-alcoxi C 1-C 6, N-(alquil C 1-C 6)-alquilo C 1-C 6, N-(alquil C 1-C 6)-alcoxi C 1-C 6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3- C6, haloalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6 o fenilo, siendo posible que el fenilo esté sustituido sucesivamente con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro; R 14 es N(H)-alquilo C 1-C 6, N(H)-alcoxi C 1-C 6, N-(alquil C 1-C 6)-alquilo C 1-C 6, N-(alquil C 1-C 6)-alcoxi C 1-C 6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3- C6, haloalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6 o fenilo, siendo posible que el fenilo esté sustituido sucesivamente con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro; R 15 es N(H)-alquilo C 1-C 6, N(H)-alcoxi C 1-C 6, N-(alquil C 1-C 6)-alquilo C 1-C 6, N-(alquil C 1-C 6)-alcoxi C 1-C 6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3- C6, haloalquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6 o fenilo, siendo posible que el fenilo esté sustituido sucesivamente con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro; R 16 es alcoxi C 1-C 3, alcoxi C 2-C 4-carbonilo, alquil C 1-C 3-tio, alquil C 1-C 3-sulfinilo, alquil C 1-C 3-sulfonilo o fenilo, siendo posible que el fenilo esté sustituido sucesivamente con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro; y R 19 y R 20 son, cada uno independientemente del otro, hidrógeno, hidroxi, alquilo C 1-C 6, haloalquilo C 1-C 6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-carbonilo, alcoxi C1-C6-carbonilo o alquil C1-C6-sulfonilo; procedimiento que comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula II ** ver fórmula** en la que R3 es alquilo C1-C8 o cicloalquilo C3-C6, y R4 y R05 son como se ha definido para la fórmula I, con un compuesto de fórmula III ** ver fórmula** en la que R, R 1, R 2 y X 1 son como se ha definido para la fórmula I, en un disolvente inerte en presencia de una fuente de protones.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215,4058 BASEL.

Inventor/es: BOWDEN, MARTIN CHARLES, JACKSON,DAVID ANTHONY,SYNGENTA-HUDDERSFIELD.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 4 de Febrero de 2009.

Clasificación PCT:

  • C07D213/79 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Acidos; Esteres.
  • C07D213/80 C07D 213/00 […] › en posición 3.
  • C07D401/06 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D401/08 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos alicíclicos.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D413/06 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D413/08 C07D 413/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos alicíclicos.
  • C07D413/12 C07D 413/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/06 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D417/08 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos alicíclicos.
  • C07D417/12 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
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