Procedimiento para la producción de compuestos aminofenol.
Un procedimiento de produccion de un compuesto aminofenol representado por la formula (1)
en donde cada uno de R1 y R2,
que pueden ser iguales o diferentes, es un atomo de hidrogeno, un grupo alquilolineal o ramificado sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 6 atomos de carbono, un grupo arilo sustituido o nosustituido o un heterociclo sustituido o no sustituido; R1 y R2, junto con el atomo de nitrogeno adyacente, puedenformar un heterociclo de 5 o 6 elementos, con o sin otros heteroatomos intervinientes; el heterociclo puede estarsustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo hidroxilo, un grupo alquilo linealo ramificado sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 6 atomos de carbono, un grupo arilo sustituido o no sustituido,un grupo ariloxi sustituido o no sustituido, un grupo heterociclico sustituido o no sustituido y un grupo oxi sustituidocon un grupo heterociclico sustituido o no sustituido y el grupo hidroxilo de la formula (1) esta sustituido en laposicion 2 o 4 del grupo amino del anillo fenilo, el cual comprende la reaccion de un compuesto ciclohexanodionarepresentado por la formula (2)
con un compuesto amina representado por la formula (3)
en donde R1 y R2, son lo definido anteriormente, en condiciones neutras o basicas, en donde la cantidad delcompuesto ciclohexanona de la formula (2) es equimolar a 10 mol, basado en 1 mol del compuesto amina deformula (3).
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2005/006408.
Solicitante: OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD..
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 9, KANDATSUKASA-CHO 2-CHOME CHIYODA-KU, TOKYO 101-8535 JAPON.
Inventor/es: AKI, SHINJI, KIYOKAWA, HIROSHI.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07C213/02 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 213/00 Preparación de compuestos que contienen grupos amino e hidroxi, amino e hidroxi eterificados o amino e hidroxi esterificados unidos a la misma estructura carbonada. › por reacciones que implican la formación de grupos amino a partir de compuestos que contienen grupos hidroxi o grupos hidroxi eterificados o esterificados.
- C07C215/76 C07C […] › C07C 215/00 Compuestos que contienen grupos amino e hidroxi unidos a la misma estructura carbonada. › del mismo ciclo aromático de seis miembros no condensado.
- C07C215/82 C07C 215/00 […] › con el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos amino unido a un átomo de carbono de otro ciclo aromático de seis miembros.
- C07D211/46 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 211/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados de piridina, no condensados con otros ciclos. › que tienen un átomo de hidrógeno como el segundo sustituyente en posición 4.
- C07D295/08 C07D […] › C07D 295/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos polimetileno-imina de al menos cinco miembros, ciclos aza-3 biciclo [3.2.2] nonano, piperazina, morfolina o tiomorfolina, que tienen solamente átomos de hidrógeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo. › sustituidos por un enlace simple o átomos de oxígeno o azufre.
PDF original: ES-2390079_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Procedimiento para la producción de compuestos aminofenol 5 Campo técnico La presente invención se refiere a un procedimiento de producción de compuestos aminofenol.
Técnica anterior
Compuestos aminofenol representados por la fórmula (1) y sales de los mismos:
(en donde cada uno de R1 y R2, que pueden ser iguales o diferentes, es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo inferior sustituido o no sustituido, un grupo arilo sustituido o no sustituido o un grupo heterociclo sustituido o no sustituido; R1 and R2, junto con el átomo de nitrógeno adyacente, pueden formar un heterociclo de 5 ó 6 elementos, con o sin otros heteroátomos intervinientes; el heterociclo puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo hidroxilo, un grupo alquilo inferior sustituido o no sustituido, un
grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo ariloxi sustituido o no sustituido, un grupo heterociclo sustituido o no sustituido y un grupo oxi sustituido con un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido y el grupo hidroxilo en la fórmula (1) está sustituido en la segunda o en la cuarta posición del anillo fenilo) son útiles como un intermedio sintetizado para diversos agentes farmacéuticos (preferiblemente agentes antituberculosis) y agroquímicos.
Hasta ahora, como un procedimiento de producción de compuestos aminofenol, por ejemplo, se conocen los procedimientos mostrados en el siguiente Esquema de reacción 1 y el Esquema de reacción 2 (Stephen L. Buchwald et al., Organic Letters, vol.4, 2885 (2002) ) .
Esquema de reacción 1
Esquema de reacción 2
En los esquemas mencionados más arriba, el grupo -NR’R" es un grupo dibutilamino, un grupo N-metilanilino, un grupo morfolino, un grupo 4-metilpiperidinilo, un grupo 4-hidroxipiperidinilo, un grupo 4-metilanilino, un grupo 4metoxianilino y un grupo 3, 4-dimetoxianilino y R es un grupo protector de un grupo hidroxilo.
Estos procedimientos, sin embargo, tienen varios defectos y, por consiguiente, no son adecuados para un procedimiento de producción industrial.
Por ejemplo, el procedimiento mostrado en el Esquema de reacción 1 exige catalizadores básicos o metálicos caros, tales como, un catalizador de paladio, un triflato aromático y un catalizador de cobre. El procedimiento mostrado en
45 el Esquema de reacción 2 requiere un paso complicado de protección del grupo hidroxilo del fenol y la eliminación posterior del grupo protector. Kazuo Haga et a 1. (Bull. Chem. Soc. Jpn., 57, 1586 (1984) y Bull. Chem. Soc. Jpn., 59, 803-807 (1986) ) divulgan que la reacción de 1, 4-ciclohexandiona y una amina secundaria en presencia de un catalizador ácido no da un compuesto aminofenol o si lo hacen, el rendimiento es sólo del 4 al 12% y el principal producto de la reacción es un compuesto anilina.
A. Reiker et al. (Tetrahedron, 23, 3723 (1967) ) , J. Figueras et al. (J. Org. Chem., 36, 3497 (1971) ) y el documento JP-A-62-29557 divulgan que la reacción de 1, 4-benzoquinona y una amina primaria en presencia de un catalizador ácido da un compuesto quinona monoimina y el compuesto quinona monoimina debe reducirse a continuación con el fin de producir el compuesto aminofenol objetivo.
Divulgación de la invención
Un objeto de la presente invención es proporcionar un procedimiento industrialmente ventajoso de producción de compuestos aminofenol representados por la fórmula (1) mediante procedimientos simples y sencillos con un rendimiento elevado y una pureza elevada.
Para resolver los problemas anteriormente mencionados, los presentes inventores han realizado estudios intensivos sobre el procedimiento de producir compuestos aminofenol representados por la fórmula (1) y, en consecuencia, han descubierto que los problemas anteriormente mencionados se pueden resolver permitiendo que un compuesto ciclohexanodiona de la fórmula (2) reaccione con un compuesto amina de la fórmula (3) en una condición neutra o básica. La presente invención se ha completado basándose en estos hallazgos.
La presente invención proporciona un procedimiento de producción de un compuesto aminofenol representado mediante la fórmula (1)
en donde cada uno de R1 y R2, que pueden ser iguales o diferentes, es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo lineal o ramificado sustituido que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alquilo lineal o ramificado no sustituido que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo arilo sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 6 átomos de carbonos, un grupo arilo sustituido o no sustituido o un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido; R1 y R2, junto con el átomo de nitrógeno adyacente, pueden formar un heterociclo de 5 ó 6 elementos, con o sin otros heteroátomos intervinientes; el heterociclo puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo hidroxilo, un grupo alquilo lineal o ramificado sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo ariloxi sustituido o no sustituido, un grupo
heterocíclico sustituido o no sustituido y un grupo oxi sustituido con un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido y el grupo hidroxilo de la fórmula (1) está sustituido en la posición 2 ó 4 del grupo amino del anillo fenilo, el cual comprende la reacción de un compuesto ciclohexanodiona representado por la fórmula (2)
con un compuesto amina representado por la fórmula (3)
45 en donde cada uno de R1 y R2, son lo definido anteriormente, en condiciones neutras o básicas, y en contacto con aire en una relación molar específica entre dicho compuesto ciclohexanodiona (2) y dicho compuesto amina (3) como se especifica en la reivindicación 1 ó 2 adjuntas.
La presente invención también proporciona un procedimiento de acuerdo con el procedimiento anteriormente mencionado, en donde cada en donde cada uno de R1 y R2, que pueden ser iguales o diferentes, es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene 1 a 6 átomos de carbono que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo arilo sustituido o no sustituido y un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido; un grupo arilo que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene sustituyentes con 1 a 6 átomos de carbono seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo,
un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo y átomos de halógeno; o un grupo heterocíclico que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo y átomos de halógeno; R1 yR2, junto con el átomo de nitrógeno adyacente, pueden formar un heterociclo de 5 ó 6 elementos, con o sin otros heteroátomos intervinientes; y el heterociclo puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo
hidroxilo; un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo arilo sustituido o no sustituido y un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido; un grupo arilo el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene sustituyentes con 1 a 6 átomos de carbono seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo y átomos de halógeno; un grupo ariloxi el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un procedimiento de producción de un compuesto aminofenol representado por la fórmula (1)
en donde cada uno de R1 y R2, que pueden ser iguales o diferentes, es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo lineal o ramificado sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo arilo sustituido o no sustituido o un heterociclo sustituido o no sustituido; R1 y R2, junto con el átomo de nitrógeno adyacente, pueden formar un heterociclo de 5 ó 6 elementos, con o sin otros heteroátomos intervinientes; el heterociclo puede estar
sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo hidroxilo, un grupo alquilo lineal
o ramificado sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo ariloxi sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido y un grupo oxi sustituido con un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido y el grupo hidroxilo de la fórmula (1) está sustituido en la posición 2 ó 4 del grupo amino del anillo fenilo, el cual comprende la reacción de un compuesto ciclohexanodiona
representado por la fórmula (2)
con un compuesto amina representado por la fórmula (3)
en donde R1 y R2, son lo definido anteriormente, en condiciones neutras o básicas, en donde la cantidad del compuesto ciclohexanona de la fórmula (2) es equimolar a 10 mol, basado en 1 mol del compuesto amina de 25 fórmula (3) .
en donde cada uno de R1 y R2, que pueden ser iguales o diferentes, es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo lineal o ramificado sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo arilo sustituido o no sustituido o un heterociclo sustituido o no sustituido; R1 y R2, junto con el átomo de nitrógeno adyacente, pueden formar un heterociclo de 5 ó 6 elementos, con o sin otros heteroátomos intervinientes; el heterociclo puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo hidroxilo, un grupo alquilo lineal
o ramificado sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo arilo sustituido o no sustituido, un grupo ariloxi sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido y un grupo oxi sustituido con un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido y el grupo hidroxilo de la fórmula (1) está sustituido en la posición 2 ó 4 del grupo amino del anillo fenilo, el cual comprende la reacción de un compuesto ciclohexanodiona representado por la fórmula (2)
con un compuesto amina representado por la fórmula (3)
en donde R1 y R2, son lo definido anteriormente, en condiciones neutras o básicas, en contacto con aire.
3. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 ó la reivindicación 2, en donde cada uno de R1 y R2, que pueden ser iguales o diferentes, es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene 1 a 6 átomos de carbono que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de 10 halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo arilo sustituido o no sustituido y un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido; un grupo arilo que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo 15 que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo y átomos de halógeno; o un grupo heterocíclico que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo
hidroxilo y átomos de halógeno; R1 y R2, junto con el átomo de nitrógeno adyacente, pueden formar un heterociclo de 5 ó 6 elementos, con o sin otros heteroátomos intervinientes; y el heterociclo puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo hidroxilo; un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3
sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo arilo sustituido o no sustituido y un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido; un grupo arilo el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene sustituyentes con 1 a 6 átomos de carbono seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes
seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo y átomos de halógeno; un grupo ariloxi el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un
átomo de halógeno y un grupo hidroxilo y átomos de halógeno; un grupo heterocíclico el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo
hidroxilo y átomos de halógeno; y un grupo oxi sustituido con un grupo heterocíclico el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo y
45 átomos de halógeno.
4. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 3, en donde cada uno de R1 y R2, que pueden ser iguales o diferentes, es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo 50 hidroxilo, un grupo arilo sustituido o no sustituido y un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido; un grupo arilo el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo, un alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y
55 un grupo hidroxilo y átomos de halógeno o un grupo heterocíclico que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo y átomos de halógeno.
5. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 3, en donde R1 y R2, junto con el átomo de nitrógeno adyacente, pueden formar un heterociclo de 5 ó 6 elementos, con o sin otros heteroátomos intervinientes y el heterociclo puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo hidroxilo; un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados 10 del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo arilo sustituido o no sustituido y un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido; un grupo arilo el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes 15 seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo y átomos de halógeno; un grupo ariloxi el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de 20 halógeno y un grupo hidroxilo y átomos de halógeno; un grupo heterocíclico el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi inferior que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo y átomos de halógeno; y un grupo oxi sustituido
con un grupo heterocíclico el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono el cual puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo y átomos de halógeno.
6. El procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 5, en donde el grupo arilo es un grupo fenilo o un grupo naftilo; el grupo ariloxi es un grupo fenoxi o un grupo naftiloxi; el grupo heterocíclico es un grupo heterocíclico saturado o insaturado de 5 ó 6 elementos y el grupo oxi sustituido con un grupo heterocíclico es un grupo oxi sustituido con un grupo heterocíclico saturado o insaturado de 3 ó 6 elementos
7. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en donde el compuesto aminofenol es 1 (4-hidroxifenil) -4- (4-trifluorometoxifenoxi) piperidina, 1- (4-hidroxifenil) -4-hydroxipiperidina, 1- (4-hidroxifenil) piperidina, 1- (4-hidroxifenil) -4-metlpiperazina, N- (4-hidroxifenil) -N-metilanilina, N- (4-hidroxifenil) anilina o N- (4-hidroxifenil) dibencilamina.
8. El procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 7, el cual se realiza en presencia de un agente deshidrogenante, en donde el agente deshidrogenante se usa en una cantidad de al menos 1% en peso basado en una cantidad del compuesto amina de la fórmula (3) .
45 9. El procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 7, el cual se realiza sin un agente deshidrogenante.
10. El procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 7, el cual se realiza en condiciones neutras.
11. El procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 7, el cual se realiza en presencia de un compuesto
50 básico, en donde el compuesto básico se usa en una cantidad de 0, 5 a 5 mol basado en 1 mol del compuesto amina de la fórmula (3) .
12. El procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 7, en donde la reacción se lleva a cabo a una
temperatura de reacción de temperatura ambiente a 150°C. 55
13. El procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 7, en donde el compuesto ciclohexanodiona de la fórmula (2) se usa en una cantidad equimolar hasta 2 mol basado en 1 mol del compuesto amina de la fórmula (3) .
Patentes similares o relacionadas:
Nuevas composiciones para prevenir y/o tratar trastornos degenerativos del sistema nervioso central, del 27 de Mayo de 2020, de AMICUS THERAPEUTICS, INC: Un compuesto de Fórmula III: **(Ver fórmula)** en donde: R1 es C(R2)(R3)(R4); R2 es hidrógeno, -OH o halógeno; R3 es hidrógeno, -OH, halógeno o -CH3; […]
Derivados de N-piperidinil acetamida como bloqueadores de canales de calcio, del 20 de Mayo de 2020, de Praxis Precision Medicines, Inc: Una composición farmacéutica que comprende un compuesto que tiene la estructura: **(Ver fórmula)** o una sal o conjugado farmacéuticamente […]
Lípidos y composiciones lipídicas para la administración de agentes activos, del 25 de Diciembre de 2019, de NOVARTIS AG: Un compuesto de fórmula (II) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en la que: **(Ver fórmula)** R1 se selecciona del grupo que consiste en: **(Ver […]
Derivados de azúcares que comprenden restos que contienen azufre, métodos para prepararlos y métodos para emplearlos en el tratamiento de MPS IIIC, del 6 de Noviembre de 2019, de AMICUS THERAPEUTICS, INC: Un compuesto que tiene una estructura representada por la fórmula III: **(Ver fórmula)** donde: A1 es -COR2, -SO2R2, -CONR2R3 o -SO2NR2R3; R1, […]
Moduladores de GPR120 de ácido fenil-(aza)cicloalquil carboxílico, del 23 de Octubre de 2019, de BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY: El compuesto de acuerdo con la fórmula (IIIa),**Fórmula** o un estereoisómero, un tautómero, una sal farmacéuticamente aceptable, un polimorfo […]
Estabilizadores frente a la luz, del 11 de Septiembre de 2019, de BASF SE: Un compuesto que tiene la formula (I)**Fórmula** en donde A es -CH(R3)-CH2- o -CH2- CH(R3)- ; cada R1 es igual y se selecciona de Alquilo […]
Compuestos de moléculas pequeñas miméticos del factor de crecimiento hematopoyético y sus usos, del 14 de Agosto de 2019, de LIGAND PHARMACEUTICALS, INC.: Un compuesto de la fórmula VIIIaa:**Fórmula** y sus sales farmacéuticamente aceptables; en donde:**Fórmula** A-J es**Fórmula** y Q-G es**Fórmula** cada […]
Procedimiento de preparación de miglustat de alta pureza, del 31 de Julio de 2019, de NAVINTA, LLC: Un procedimiento de preparación de miglustat cristalino de fórmula (I) que comprende las etapas de:**Fórmula** hacer reaccionar el clorhidrato de 2,3,4,6-tetra-O-bencil-1-deoxinojirimicina […]