Procedimiento para la producción de carbonato aromático.

Procedimiento para preparar un carbonato aromático, que comprende hacer reaccionar un material de partidaseleccionado del grupo que comprende un carbonato de dialquilo representado por la siguiente fórmula (1),

uncarbonato de alquilarilo representado por la siguiente fórmula (2) y una mezcla de los mismos con un reactivoseleccionado del grupo que comprende un compuesto monohidroxi aromático representado por la siguiente fórmula(3), un carbonato de alquilarilo representado por la siguiente fórmula (4) y una mezcla de los mismos en presenciade un catalizador que contiene metal, con eliminación por destilación de los subproductos de alcoholes y/o lossubproductos de carbonatos de dialquilo hacia el exterior del sistema de reacción, preparando de esta manera uncarbonato aromático representado por la siguiente fórmula (5) y/o la siguiente fórmula (6) que se corresponden conel material de partida y el reactivo,

en el que el catalizador que contiene metal es una composición de polititanoxano orgánico con un peso molecular de480 o más que comprende, como mínimo, dos átomos de titanio y está disuelto en una fase líquida en el sistema dereacción o está presente en forma de líquido durante la reacción,**Fórmula**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2005/023157.

Solicitante: ASAHI KASEI CHEMICALS CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 1-2, YURAKU-CHO 1-CHOME, CHIYODA-KU TOKYO 100-8440 JAPON.

Inventor/es: MIYAKE,Nobuhisa.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07B61/00 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07B PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS (preparación de ésteres de ácidos carboxílicos por telomerización C07C 67/47; procesos para la preparación de compuestos macromoleculares, p.ej. telomerzación C08F, C08G). › Otros procesos generales.
  • C07C68/06 C07 […] › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 68/00 Preparación de ésteres de los ácidos carbónico o halofórmico. › a partir de carbonatos orgánicos.
  • C07C69/96 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › Esteres de los ácidos carbónico o halofórmico.
  • C08G64/30 C […] › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 64/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que crean un enlace éster carbónico en la cadena principal de la macromolécula (policarbonato-amidas C08G 69/44; policarbonato-imidas C08G 73/16). › utilizando carbonatos.

PDF original: ES-2427095_T3.pdf

 

Procedimiento para la producción de carbonato aromático.

Fragmento de la descripción:

Procedimiento para la producción de carbonato aromático Sector técnico La presente invención se refiere a un procedimiento para preparar un carbonato aromático. Más específicamente, la presente invención se refiere a un procedimiento capaz de preparar un carbonato aromático de elevada pureza, estable durante un largo periodo de tiempo, que comprende hacer reaccionar un material de partida seleccionado del grupo que comprende un carbonato de dialquilo, un carbonato de alquilarilo y una mezcla de los mismos y un reactivo seleccionado del grupo que comprende un compuesto monohidroxi aromático, un carbonato de alquilarilo y una mezcla de los mismos en presencia de un catalizador que contiene metal, que tiene un peso molecular de 450 o más y que está en forma de líquido o disuelto en una fase líquida en el sistema de reacción, con eliminación por destilación del subproducto de alcohol y/o subproducto de carbonato de dialquilo al exterior del sistema de reacción.

Antecedentes de la técnica El carbonato aromático es útil como materia prima para preparar policarbonato aromático, que es cada vez más importante como plástico técnico, sin utilizar fosgeno tóxico, o como materia prima para la preparación de isocianato sin utilizar fosgeno tóxico. Haciendo referencia al procedimiento de preparación de un carbonato aromático, se conoce un procedimiento, que comprende someter a una transesterificación carbonato de dialquilo, carbonato de alquilarilo o una mezcla de los mismos, que es un material de partida y un compuesto monohidroxi aromático, un carbonato de alquilarilo o una mezcla de los mismos, que es un reactivo, para preparar un carbonato aromático correspondiente o una mezcla de carbonatos aromáticos.

Sin embargo, todas estas transesterificaciones son una reacción de equilibrio, y debido al equilibrio favorecido por el reactivo y su baja velocidad de reacción, ha sido muy difícil la producción industrial de carbonato aromático mediante este procedimiento. Se han propuesto varias estrategias con el fin de introducir mejoras en este procedimiento, y la mayoría de ellas se refieren a catalizadores para aumentar la velocidad de reacción y son conocidos varios catalizadores que contienen metales. En un procedimiento para preparar carbonato de alquilarilo, carbonato de diarilo o una mezcla de los mismos mediante una reacción entre el carbonato de dialquilo y un compuesto hidroxi aromático, documento JP2004323384, se propusieron los siguientes catalizadores como tales catalizadores: ácido de Lewis tal como haluro de metal de transición o un compuesto que produce ácido de Lewis (Documento de patente 1, Documento de patente 2, Documento de patente 3 (que se corresponde con los Documentos de patente 4 a 6) ) , compuestos de estaño tales como alcóxido de estaño orgánico y óxido de estaño orgánico (Documento de patente 7 (que se corresponde con el Documento de patente 8) ) , Documento de patente 9, Documento de patente 10 (que se corresponde con el Documento de patente 11) , Documento de patente 12 (que se corresponde con el Documento de patente 13) , Documento de patente 14 y Documento de patente 15) , sales y alcóxidos de metal alcalino o metal alcalinotérreo (Documento de patente 16) , compuestos de plomo (Documento de patente 16) , complejos de metal tal como cobre, hierro o zirconio (Documento de patente 17) , titanatos (Documento de patente 18 que se corresponde con el Documento de patente 19) , una mezcla de ácido de Lewis y ácido protónico (Documento de patente 20 que se corresponde con el Documento de patente 21) , un compuesto de Sc, Mo, Mn, Bi, Te (Documento de patente 22) y acetato férrico (Documento de patente 23) .

Además, en un procedimiento de producción de carbonato de diarilo mediante desproporción de carbonato de diarilo y carbonato de diarilo mediante una transesterificación entre el mismo tipo de moléculas de carbonato de alquilarilo, se propusieron los siguientes catalizadores como tales catalizadores: ácido de Lewis y un compuesto de metal de transición que puede producir ácido de Lewis (Documento de patente 24 que se corresponde con los Documentos de patente 25 y 26) , un compuesto de estaño polimérico (Documento de patente 27 que se corresponde con el Documento de patente 28) , un compuesto representado por la fórmula R-X (=O) OH (en la que X se selecciona entre Sn y Ti y R se selecciona entre grupos hidrocarburo monovalentes) (Documento de patente 29, que se corresponde con el Documento de patente 30) , una mezcla de ácido de Lewis y ácido protónico (Documento de patente 31, que se corresponde con el Documento de patente 32) , un catalizador de plomo (Documento de patente 33) , un compuesto de titanio o zirconio (Documento de patente 34) , un compuesto de estaño (Documento de patente 35) y un compuesto de Sc, Mo, Mn, Bi, Te (Documento de patente 36) .

Por otra parte, también se ha intentado mejorar el rendimiento de carbonato aromático mediante el desplazamiento del equilibrio hacia el lado de los productos tanto como sea posible mediante el diseño de un sistema de reacción adecuado. Por ejemplo, se ha propuesto un procedimiento en el que metanol subproducto se elimina por destilación junto con un agente azeotrópico por destilación azeotrópica en una reacción entre carbonato de dimetilo y fenol (Documento de patente 37 y correspondientes Documentos de patente 38 y 39, Documento de patente 40) y un procedimiento en el que el metanol subproducto se elimina por adsorción utilizando un tamiz molecular (Documento de patente 41, que se corresponde con el Documento de patente 42) .

Además, también se conoce un procedimiento en el que el alcohol producido por la reacción mencionada anteriormente se separa por destilación a partir de una mezcla de reacción utilizando un aparato que tiene una columna de destilación en la parte superior de un reactor (ejemplos del Documento de patente 43 que se corresponde con el Documento de patente 44, ejemplos del Documento de patente 45, ejemplos del Documento de patente 46 y correspondiente Documento de patente 47, ejemplos del Documento de patente 48, que se corresponde con el Documento de patente 49, ejemplos del Documento de patente 50, que es el correspondiente Documento de patente 51) , ejemplos de los Documentos de patente 52, 53 y 54) .

Los procedimientos más preferentes incluyen un procedimiento en el que se suministran carbonato de dialquilo y un compuesto hidroxi aromático de forma continua a una columna de destilación de múltiples etapas y reaccionan de forma continua en la columna a la vez que se eliminan de forma continua los componentes de bajo punto de ebullición producidos, incluyendo el alcohol, mediante destilación y se extraen los productos generados que contienen carbonato de alquilarilo de la parte inferior de la columna (Documento de patente 55) , y un procedimiento en el que carbonato de alquilarilo se suministra de forma continua a una columna de destilación de múltiples etapas y se hace reaccionar de forma continua en la columna a la vez que se eliminan los componentes de bajo punto de ebullición producidos, incluyendo carbonato de dialquilo, mediante destilación y se extraen los productos generados que contienen carbonato de diarilo de la parte inferior de la columna (Documento de patente 56) . Estos procedimientos son las primeras divulgaciones de preparación eficaz y continua de carbonato aromático. A partir de entonces se han presentado procedimientos de preparación continua similares, tales como un procedimiento en el que los materiales se ponen en contacto en un reactor de tipo columna para llevar a cabo la transesterificación (Documentos de patente 57, 58 y 59) , un procedimiento en el que una serie de recipientes de reacción están conectados en serie (Documentos de patente 60 y 61) , un procedimiento en el que se utiliza un reactor de columna de burbujas (Documento de patente 62) y un procedimiento en el que se utiliza un recipiente de reacción vertical (Documento de patente 63) .

En cuanto a la producción industrial de carbonato aromático mediante estos procedimientos, también se han propuesto procedimientos para el funcionamiento estable y a largo plazo. El Documento de patente 64 da a conocer un procedimiento en el que el se elimina alcohol alifático de una columna de destilación conectada a un reactor, de manera que la concentración del alcohol alifático en el reactor es del 2% en peso o menos tras la preparación de carbonato aromático a partir de carbonato de dialquilo y un compuesto hidroxi aromático, y se describe que se obtiene un funcionamiento continuo estable. El procedimiento de la publicación se refiere a evitar problemas de precipitación del catalizador en la columna de destilación. Además, el Documento de patente 65 da a conocer un procedimiento que permite un funcionamiento... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Procedimiento para preparar un carbonato aromático, que comprende hacer reaccionar un material de partida seleccionado del grupo que comprende un carbonato de dialquilo representado por la siguiente fórmula (1) , un 5 carbonato de alquilarilo representado por la siguiente fórmula (2) y una mezcla de los mismos con un reactivo seleccionado del grupo que comprende un compuesto monohidroxi aromático representado por la siguiente fórmula (3) , un carbonato de alquilarilo representado por la siguiente fórmula (4) y una mezcla de los mismos en presencia de un catalizador que contiene metal, con eliminación por destilación de los subproductos de alcoholes y/o los subproductos de carbonatos de dialquilo hacia el exterior del sistema de reacción, preparando de esta manera un carbonato aromático representado por la siguiente fórmula (5) y/o la siguiente fórmula (6) que se corresponden con el material de partida y el reactivo,

en el que el catalizador que contiene metal es una composición de polititanoxano orgánico con un peso molecular de 480 o más que comprende, como mínimo, dos átomos de titanio y está disuelto en una fase líquida en el sistema de 15 reacción o está presente en forma de líquido durante la reacción,

en las que R1, R2 y R3 en las fórmulas (1) a (4) representan de forma independiente un grupo alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, un grupo alicíclico que tiene de 3 a 10 átomos de carbono o un grupo aralquilo que tiene de 6 a 10 átomos de carbono y Ar1, Ar2 y Ar3 representan de forma independiente un grupo aromático que tiene 5 a 30 átomos de carbono) , y

(en las que R y Ar en las fórmulas (5) y (6) se seleccionan cada uno entre R1, R2, R3, Ar1, Ar2 y Ar3 del material de partida y reactivo correspondientes) . 5

2. Procedimiento, según la reivindicación 1, en el que dicha composición de polititanoxano orgánico contiene, como mínimo, un grupo alcoxi y/o un grupo ariloxi como grupo orgánico.

3. Procedimiento, según la reivindicación 1, en el que dicha composición de polititanoxano orgánico se obtiene

mediante una reacción de policondensación, como mínimo, de un material de partida seleccionado del grupo que comprende tetraalcoxititanio, tetrahalotitanio (TiX4: X se selecciona entre Cl y Br) e hidróxido de titanio.

4. Procedimiento, según la reivindicación 3, en el que dicha composición de polititanoxano orgánico se obtiene mediante la realización de forma secuencial o de forma simultánea dos etapas de:

1) preparación de un producto parcialmente hidrolizado mediante la hidrólisis parcial de tetraalcoxititanio y 2) separación por destilación un componente de bajo punto de ebullición generado, incluyendo alcohol, del producto parcialmente hidrolizado y someter el producto a policondensación.

5. Procedimiento, según la reivindicación 3, en el que dicha composición de polititanoxano orgánico se obtiene sometiendo el tetraalcoxititanio a calentamiento, deseterificación y policondensación.

6. Procedimiento, según la reivindicación 3, en el que dicha composición de polititanoxano orgánico se obtiene mediante la realización de forma secuencial o de forma simultánea dos etapas de:

1) preparación de un producto parcialmente hidrolizado mediante la hidrólisis parcial de tetraalcoxititanio y 2) separación por destilación de un componente de bajo punto de ebullición del producto parcialmente hidrolizado y someter el producto a policondensación y 3) hacer reaccionar el producto resultante con alcohol, eliminar HX del mismo y alcoxilar el mismo.

7. Procedimiento, según cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2 a 6, en el que dicha composición polititanoxano se utiliza como tal o después del intercambio de grupos alcoxi mediante la reacción de la composición con una composición que contiene, como mínimo, un miembro seleccionado entre alcohol, un compuesto hidroxi aromático y éster de ácido carbónico.

8. Procedimiento, según cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2 a 7, en el que dicho compuesto que contiene titanio contiene, como mínimo, dos átomos de Ti en una molécula.

9. Procedimiento, según la reivindicación 8, en el que dicho compuesto que contiene titanio contiene de 2 a 6 40 átomos de Ti en una molécula.

10. Procedimiento, según la reivindicación 8, en el que dicho compuesto que contiene titanio contiene, como mínimo, un enlace Ti-O-Ti en una molécula.

11. Procedimiento, según la reivindicación 1, en el que dicho catalizador que contiene metal tiene una presión de vapor a 230 ºC de 10 Pa o inferior.

12. Procedimiento, según cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2 a 11, en el que dicho catalizador que contiene metal se utiliza en una proporción de 0, 0001 a 30% en peso basado en el peso total de dicho material de partida y dicho reactivo.

13. Procedimiento, según cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2 a 12, en el que dicho compuesto hidroxi 10 aromático es fenol.


 

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