PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE CITALOPRAM PARTIENDO DE 5-FORMILFTALIDA.

Un procedimiento para la preparación de citalopram que comprende: (a) tratamiento de 5-formilftalida de fórmula con una hidroxilamina de fórmula R-O-NH2

(II) en la que R representa un átomo de hidrógeno (IIa) o un sustituyente R’ inerte bajo las condiciones de una reacción de Grignard (IIb); (b) hacer reaccionar la oxima así obtenida de fórmula en la que R es como se definió anteriormente, con un haluro de 4-fluorofenilmagnesio , directamente cuando R=R’ (IIIb) o tras sustitución de R por R’ cuando R=H (IIIa); (c) hacer reaccionar la cetona intermedia de fórmula en la que R’ es como se definió anteriormente y R’’ representa MgHal (IVa), en la que Hal es halógeno, o hidrógeno (IVb), con un haluro de [3- (dimetilamino)propil]magnesio; (d) ciclar el diol intermedio de fórmula en la que R’ es como se definió anteriormente; (e) eliminación del grupo R’ de la oxima sustituida de fórmula en la que R’ es como se definió anteriormente; y (f) conversión del grupo oxiimino sustituido de la oxima de fórmula en un grupo nitrilo para dar citalopram (A) o una de sus sales farmacéuticamente aceptables; o (e’) de forma opcional, cuando R’ es trifenilmetilo o difenilmetilo, directamente conversión del grupo oxiimino sustituido de la oxima de fórmula VI en nitrilo mediante tratamiento con un anhídrido mixto de fórmula H-CO-O-CO-R’’’ (VIII) en la que R’’’ representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo aralquilo o un grupo arilo, para dar citalopram (A) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: INFOSINT SA.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: VIA CANTONALE 658 A,7745 POSCHIAVO (GR).

Inventor/es: DALL\'ASTA, LEONE, COTTICELLI, GIOVANNI.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 29 de Diciembre de 2004.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D307/80 (Radicales sustituidos por átomos de oxígeno)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que contienen átomos de nitrógeno, unidos... > C07C251/42 (con el átomo de carbono de al menos uno de los grupos oxiimino unido a un átomo de carbono de un ciclo distinto de un ciclo aromático de seis miembros)
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PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE CITALOPRAM PARTIENDO DE 5-FORMILFTALIDA.