PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE N-METIL-N-((1S)-1-FENIL-2-((3S)-3-HIDROXIPIRROLIDIN-1-IL)ETIL)-2 ,2-DIFENILACETAMIDA ENANTIOMERAMENTE PURA.

Procedimiento para la obtención, a elección, de la N-metil-N-[(1S)-1-fenil-2-(

(3S)-3-hidroxipirrolidin-1- il)etil]-2, 2-difenilacetamida o de la N-metil-N-[(1R)-1- fenil-2-((3R)-3-hidroxipirrolidin-1-il)etil]-2 , 2- difenilacetamida, caracterizado porque a) se hace reaccionar un derivado de fenilglicina N- substituido de la fórmula I en la que R significa OR1 o SR1, R1 significa A, arilo, heteroarilo, Si(R3)3 o COR3, R3 significa H, A, arilo o heteroarilo, A significa un resto alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 6 átomos de carbono, M significa H o un catión elegido del grupo formado por los álcalis, los alcalinotérreos, el amonio o alquilamonio, con un compuesto de la fórmula II en la que R2 significa H, A, arilo, heteroarilo así como Si(R3)3 o COR3 y R3 significa H, A, arilo o heteroarilo, o con una sal de adición de ácido del compuesto de la fórmula (II), con los ácidos HCl, HBr, HI, H2SO4, H3PO4 o con un ácido carboxílico orgánico, para dar un compuesto de la fórmula III en la que R y R2 tienen los significados anteriormente indicados, b) a continuación se transforma, mediante reducción, en un compuesto de la fórmula (IV) que se transforma, en caso dado, en una sal de adición de ácido, correspondiente, con los ácidos HCl, HBr, HI, H2SO4, H3PO4 o en una sal de un ácido carboxílico orgánico, y c) el compuesto de la fórmula (IV), obtenido de este modo, se hace reaccionar con un ácido carboxílico activado de la fórmula (V) en la que R4 significa F, Cl, Br, I, OA o O-CO-A, para dar el compuesto de la fórmula (VI) que, en caso dado, se transforma con un ácido inorgánico del grupo formado por HCl, HBr, HI, el ácido sulfúrico, el ácido sulfamínico, el ácido nítrico, el ácido fosfórico, el ácido ortofosfórico o con un ácido orgánico, en la correspondiente sal de adición de ácido, empleándose en la etapa a) eductos en función de los enantiómeros deseados como producto final.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: MERCK PATENT GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: FRANKFURTER STRASSE 250,64293 DARMSTADT.

Inventor/es: BATHE, ANDREAS, DR., HELFERT, BERND, DR., ACKERMANN, KARL-AUGUST, GOTTSCHLICH, RUDOLF, STEIN, INGEBORG, BUDAK, JENS.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 16 de Abril de 1999.

Fecha Concesión Europea: 31 de Agosto de 2005.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Preparaciones medicinales que contienen ingredientes... > A61K31/40 (que tienen ciclos con cinco eslabones con un nitrógeno como único heteroátomo de un ciclo, p. ej. sulpirida, succinimida, tolmetina, buflomedil)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D207/12 (Atomos de oxígeno o azufre)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS... > Reacciones sin formación ni introducción de grupos... > C07B35/02 (Reducción)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS... > Formación o introducción de grupos funcionales... > C07B43/06 (de grupos amido)

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Oficina Europea de Patentes, Lituania, Letonia, Armenia, Azerbayán, Bielorusia, Ghana, Gambia, Kenya, Kirguistán, Kazajstán, Lesotho, República del Moldova, Malawi, Federación de Rusia, Sudán, Sierra Leona, Tayikistán, Turkmenistán, Uganda, Zimbabwe, Burkina Faso, Benin, República Centroafricana, Congo, Costa de Marfil, Camerún, Gabón, Guinea, Malí, Mauritania, Niger, Senegal, Chad, Togo, Organización Regional Africana de la Propiedad Industrial, Swazilandia, Guinea-Bissau, Organización Africana de la Propiedad Intelectual, Organización Eurasiática de Patentes.

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PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE N-METIL-N-((1S)-1-FENIL-2-((3S)-3-HIDROXIPIRROLIDIN-1-IL)ETIL)-2 ,2-DIFENILACETAMIDA ENANTIOMERAMENTE PURA.