Un procedimiento para producir un alquil-poliglicósido, que comprende:

a) mezclar un jarabe de dextrosa con una primera porción adecuada de un alcohol graso que tiene de aproximadamente 7 a aproximadamente 22 átomos de carbono para formar una mezcla; b) combinar una segunda porción de un segundo alcohol graso adecuado que tiene de aproximadamente 7 a aproximadamente 22 átomos de carbono con la mezcla para formar una dispersión; c) dejar reposar la dispersión durante un período de tiempo suficiente para formar partículas sólidas; d) reducir el tamaño de la partícula; y e) reducir el contenido de agua de la dispersión después de que se formen las partículas sólidas reduciendo la presión hasta de aproximadamente 100 mm de Hg (13300 Pa) a aproximadamente 1 mm de Hg (133 Pa) y fijando una temperatura en la que el límite inferior de temperatura se selecciona de modo que el alcohol graso sea líquido a aproximadamente 140°C. f) poner en contacto la dispersión de contenido de agua reducido que contiene partículas sólidas con una cantidad eficaz de catalizador ácido; y g) hacer reaccionar el disolvente con el sacárido a una temperatura de aproximadamente 80°C a aproximadamente 140°C bajo una presión reducida para formar una mezcla de reacción que contiene el alquil-glicósido; y h) recuperar el alquil-glicósido

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN

Los alquil-poliglicósidos se conocen desde hace al menos sesenta años. Son tensioactivos no iónicos con baja toxicidad y suavidad para la piel. Pueden elaborarse a partir de fuentes renovables y se degradan rápidamente en el medio ambiente.

Los procedimientos primitivos para la preparación de alquil-poliglicósidos eran procedimientos en dos etapas. La primera etapa comprendía la reacción de un alcohol inferior que tiene de 1 a 6 átomos de carbono con una fuente de sacárido en presencia de un catalizador ácido para formar el alquil-poliglicósido. Estos alquilpoliglicósidos no tienen propiedades tensioactivas útiles. Puesto que el agua es miscible con, o altamente soluble en, los alcoholes, la mezcla de reacción puede contener cantidades sustanciales de agua (véase U.S. 4.721.780). Los alquil-poliglicósidos superiores, en los que el grupo alifático contiene de 7 a 22 átomos de carbono, se prepararon mediante la transacetalización de los glicósidos inferiores con alcoholes grasos superiores bajo condiciones sustancialmente anhidras.

Más recientemente, alquil-poliglicósidos que tienen grupos alquilo con de 7 a aproximadamente 22 átomos de carbono se han preparado mediante un “procedimiento directo”. En el “procedimiento directo”, un alcohol graso de cadena larga se hace reaccionar con una fuente de sacárido en presencia de un catalizador ácido bajo condiciones en las que el agua formada en la reacción se retira tan rápidamente como se forma para mantener el contenido de agua de la mezcla de reacción a un nivel tan bajo como sea razonablemente posible. El agua formada en la reacción solo es ligeramente soluble en el alcohol graso y cualquier agua no disuelta da como resultado la formación rápida de subproductos no deseados. Los parámetros del “procedimiento directo” se indicaban en U.S. 3.839.318. Otras patentes tales como U.S. 4.939.245,

U.S. 4.950.743 y U. S. 5.003.057 también describen el “procedimiento directo”.

En el procedimiento directo, una fuente de sacárido anhidra o una fuente de sacárido hidratada mezclada con un alcohol, presente en exceso estequiométrico, se calienta bajo presión reducida para retirar el agua. Un catalizador ácido se añade a la mezcla de fuente de sacárido y alcohol graso y, después de que el agua se haya eliminado sustancialmente, la mezcla se calienta bajo presión reducida para formar el alquil-poliglicósido. Como una alternativa, puede formarse una suspensión de sacárido anhidro y alcohol. A continuación, la suspensión se añade a una segunda porción calentada de alcohol. Se prefiere usar una fuente de sacárido hidratada ya que las fuentes de sacárido hidratadas son mucho menos costosas que el material anhidro.

Se conoce en la técnica la preparación de polisacáridos alifáticos grasos usando fuentes de sacárido hidratadas. WO 93/24504 divulga un procedimiento para preparar polisacáridos alifáticos grasos en el que una suspensión de una fuente hidratada en una primera porción de alcohol alifático se introduce en una segunda porción calentada de alcohol alifático y se calienta la mezcla resultante a una temperatura elevada y bajo presión reducida para formar una mezcla de fuente de sacárido y alcohol con contenido de agua reducido, antes de la reacción de la misma en presencia de catalizadores ácidos. Por otra parte, US 4.721.780 divulga un procedimiento para preparar polisacáridos alifáticos grasos en el que una solución acuosa de los sacáridos se mezcla con un reaccionante alcohólico para proporcionar una fase de reacción acuosa homogénea que comprende agua y se hace reaccionar adicionalmente con un catalizador ácido bajo condiciones que conducen a la homopolimerización de dicho reaccionante sacárico.

A partir de WO 98/17379 se conoce un procedimiento para preparar polisacáridos alifáticos grasos en el que una solución acuosa del sacárido se mezcla con un reaccionante alcohólico seguido por destilación de dichas mezclas formando así productos intermedios anhidros libres de alcoholes grasos antes de la reacción de las mismas en presencia de catalizadores ácidos.

Fuentes tales como jarabe con alto contenido de dextrosa al 70% que son líquidas son más fáciles de manejar, más fáciles de bombear y significativamente menos costosa que las fuentes anhidras usadas actualmente, pero no se han usado debido a los problemas inherentes provocados por el agua presente. El agua en la reacción es solo ligeramente soluble en el alcohol graso y cualquier agua no disuelta da como resultado la formación rápida de subproductos no deseados. Además, el jarabe con alto contenido de dextrosa es menos puro que otras formas de dextrosa que se usan actualmente. Por lo tanto, es deseable encontrar un método para producir alquil

poliglicósido que pueda usar un sacárido hidratado, tal como jarabe con alto contenido de dextrosa, como una fuente de dextrosa como una materia prima en el procedimiento. SUMARIO DE LA INVENCIÓN:

Un aspecto de la invención trata de un procedimiento para preparar una mezcla sustancialmente seca de un sacárido en un disolvente tal como un alcohol. La primera etapa del procedimiento comprende mezclar un jarabe de dextrosa con una cantidad de un alcohol sacárico C7-22 suficiente para humedecer a fondo el sacárido. En la siguiente etapa, una segunda porción de un segundo alcohol graso C7-22 se añade a la mezcla para formar una dispersión. La tercera etapa implica dejar reposar la dispersión durante un período de tiempo suficiente para formar partículas sólidas. La dispersión se forma como una masa semisólida que se rompe en partículas más pequeñas. La siguiente etapa comprende reducir el contenido de agua de la dispersión después de que se formen las partículas sólidas al reducir la presión hasta de aproximadamente 100 a aproximadamente 1 mm de Hg (de aproximadamente 13300 a aproximadamente 133 Pa) y una temperatura en la que el límite inferior de temperatura se selecciona de modo que el disolvente se mantenga en fase líquida.

Otro aspecto de la invención trata de un procedimiento para producir alquilpoliglicósidos que utiliza la mezcla de sacárido-disolvente sustancialmente seca descrita anteriormente. Este procedimiento está comprendido por todas las etapas anteriores más hacer reaccionar el alcohol sacárico C7-22 con el sacárido en presencia de una cantidad eficaz de un catalizador ácido a una temperatura de aproximadamente 80°C a aproximadamente 140°C bajo una presión reducida para formar una mezcla de reacción que contiene el alquil-poliglicósido.

La presente invención permite la fabricación de un alquil-poliglicósido usando un jarabe de carbohidrato con alto contenido de dextrosa, líquido, relativamente económico, como una materia prima, y las ventajas del procedimiento simultáneo de usar una dextrosa anhidra. La dextrosa anhidra se forma con requerimientos energéticos mínimos en comparación con métodos de deshidratación conocidos. DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN:

El término “alcohol graso”, según se usa en la presente memoria, se refiere a alcoholes alifáticos que tienen de aproximadamente 7 a aproximadamente 22 átomos de carbono. El alcohol también puede ser un alcohol alcoxilado representado por la fórmula:

RO(CR1H-CH2O)yH en la que R es el residuo de un alcohol graso que contiene de aproximadamente 7 a 22 átomos de carbono, R1 es H, CH3 o -CH2-CH3 e Y es un número de 0 a 5. Los alcoholes pueden ser saturados o insaturados, naturales o sintéticos, de cadena lineal

o de cadena ramificada. El alcohol graso usado en el procedimiento de la invención puede ser un único alcohol o una mezcla de alcoholes. Preferiblemente, los alcoholes grasos son alcoholes alifáticos que tienen de 8 a aproximadamente 18 átomos de carbono. También pueden hacerse reaccionar alcoholes que tienen restos aromáticos u otros cíclicos en su estructura, pero los glicósidos formados generalmente no son tan biodegradables como los glicósidos formados a partir de alcoholes alifáticos.

Todas las presiones expresadas en mm de Hg son presiones absolutas a no ser que se apunte otra cosa.

El término coeficiente de extinción, según se usa en la presente memoria, se refiere a la absorbancia calculada de una solución teórica que contiene un gramo de material sólido por centímetro cúbico de solución, medido y calculado de acuerdo con la fórmula:

**(Ver fórmula)**

en la que:

A...

1. Un procedimiento para producir un alquil-poliglicósido, que comprende: a) mezclar un jarabe de dextrosa con una primera porción adecuada de un alcohol graso que tiene de aproximadamente 7 a aproximadamente 22 átomos de carbono para formar una mezcla; b) combinar una segunda porción de un segundo alcohol graso adecuado que tiene de aproximadamente 7 a aproximadamente 22 átomos de carbono con la mezcla para formar una dispersión; c) dejar reposar la dispersión durante un período de tiempo suficiente para formar partículas sólidas; d) reducir el tamaño de la partícula; y e) reducir el contenido de agua de la dispersión después de que se formen las partículas sólidas reduciendo la presión hasta de aproximadamente 100 mm de Hg (13300 Pa) a aproximadamente 1 mm de Hg (133 Pa) y fijando una temperatura en la que el límite inferior de temperatura se selecciona de modo que el alcohol graso sea líquido a aproximadamente 140°C. f) poner en contacto la dispersión de contenido de agua reducido que contiene partículas sólidas con una cantidad eficaz de catalizador ácido; y g) hacer reaccionar el disolvente con el sacárido a una temperatura de aproximadamente 80°C a aproximadamente 140°C bajo una presión reducida para formar una mezcla de reacción que contiene el alquil-glicósido; y h) recuperar el alquil-glicósido.

2. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que la primera porción de un alcohol graso tiene de aproximadamente 8 a aproximadamente 18 átomos de carbono y la segunda porción de un segundo alcohol graso adecuado tiene de aproximadamente 8 a aproximadamente 18 átomos de carbono.

3. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que la primera porción adecuada de alcohol graso es menos de 50% en peso de la cantidad de las porciones primera y segunda de alcohol graso.

4. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que la relación molar ratio de la primera porción de alcohol graso más la segunda porción de alcohol

graso a los moles de la dextros de contenido de agua reducido es de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 15:1.

5. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el contenido de agua se reduce disminuyendo la presión hasta de aproximadamente 70 mm de Hg (9330 Pa) a aproximadamente 5 mm de Hg (667 Pa).

6. Un método para producir una mezcla sustancialmente seca de un sacárido y

un disolvente adecuado, que comprende: a) mezclar un jarabe de dextrosa con una primera porción adecuada de un alcohol graso que tiene de aproximadamente 7 a aproximadamente 22 átomos de carbono para formar una mezcla; b) combinar una segunda porción de un segundo alcohol graso adecuado que tiene de aproximadamente 7 a aproximadamente 22 átomos de carbono con la mezcla para formar una dispersión; c) dejar reposar la dispersión durante un período de tiempo suficiente para formar partículas sólidas; d) reducir el tamaño de las partículas sólidas; y e) reducir el contenido de agua de la dispersión después de que se formen las partículas sólidas reduciendo la presión hasta de aproximadamente 100 a aproximadamente 1 mm de Hg (de aproximadamente 13300 a aproximadamente 133 Pa) y fijando una temperatura en la que el límite inferior de temperatura se selecciona de modo que el alcohol graso sea líquido a aproximadamente 100 °C.

7. El método de acuerdo con la reivindicación 6, en el que la primera porción de un alcohol graso tiene de aproximadamente 8 a aproximadamente 18 átomos de carbono y la segunda porción de un segundo alcohol graso adecuado tiene de aproximadamente 8 a aproximadamente 18 átomos de carbono con la mezcla para formar una dispersión.

8. El método de acuerdo con la reivindicación 6, en el que la primera porción adecuada de alcohol graso es menos de 50% en peso de la cantidad de la primera más la segunda porción de alcohol graso.

9. El método de acuerdo con la reivindicación 6, en el que la relación molar de la primera porción de alcohol graso más la segunda porción de alcohol graso a los

moles de la dextrosa de contenido de agua reducido es de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 15:1.