Procedimiento de fabricación de ácidos alquilamino alquilen fosfónicos.

Un procedimiento de fabricación de ácidos alquilamino alquilen fosfónicos que tienen la fórmula:

U-[X-N

(W)(ZPO3M2)]s

haciendo reaccionar un compuesto de ácido fosfónico que tiene la fórmula:

Y-X-N(W)(ZPO3M2)

con un precursor del resto:

U

seleccionado entre NH3; NH2R', NH(R')2, OH-, HOR', Na2S, tiourea y Na2S2;

teniendo los elementos estructurales el siguiente significado:

Y se selecciona entre: sustituyentes cuyo ácido conjugado tiene un pKa igual a o menor de 4,0; seleccionados entre Cl, Br, I, HSO4, NO3, CH3SO3 y p-tolueno sulfonato;

X es una cadena de hidrocarburo C2-C30 lineal o ramificada;

Z es una cadena de alquileno C1-C3;

M es H o una cadena de hidrocarburo C1-C6 lineal o ramificada;

R' es una cadena de hidrocarburo C1-C50 lineal o ramificada,

W es ZPO3M2; y

U es un resto seleccionado entre NH2, NHR', N(R')2, NH, N, OH, OR', S, SH y S-S, en la que R' es como se ha definido anteriormente;

s es 1 en el caso de que U sea NH2, NHR', N(R')2, HS, OR' u OH; s es 2 en el caso de que U sea NH, S o S-S; y

s es 3 en el caso de que U sea N;

en un medio acuoso, que tiene un pH de 8 o mayor, a una temperatura de 0 ºC o mayor.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/063682.

Solicitante: ITALMATCH CHEMICALS S.P.A..

Inventor/es: NOTTE,PATRICK,P, VAN BREE,JAN,H.,J, DEVAUX,ALBERT.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS... > Compuestos que contienen elementos de los grupos... > C07F9/28 (con uno o varios enlaces P — C)

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Fragmento de la descripción:

Procedimiento de fabricación de ácidos alquilamino alquilen fosfónicos La presente invención se refiere a un procedimiento de fabricación de ácidos alquilamino alquilen fosfónicos en los que el resto aminoalquilo está sustituido con un radical seleccionado entre OH, OR', N, NH, NH2, NHR', N (R') 2, S, HS y S-S. Para este fin, se hace reaccionar un reactivo de partida de fosfonato específico con el precursor del radical seleccionado en un medio alcalino acuoso que tiene un pH de 8 o mayor a una temperatura de 0 º C o mayor.

Los ácidos alquilamino alquilen fosfónicos son bien conocidos y han encontrado aplicación ampliamente en la reducción de la formación de incrustaciones en sistemas acuosos, en particular en operaciones de campos petrolíferos en las que el agua de formación, que normalmente se descarga con el petróleo en la boca del pozo, contiene frecuentemente altas concentraciones de metales alcalinotérreos y, en consecuencia, presenta un alto potencial de formación de incrustaciones. El documento GB 2 306 465 describe un procedimiento de tratamiento de agua para inhibir la deposición de incrustaciones de bario añadiendo un nivel umbral de una mezcla inhibidora que contiene partes aproximadamente iguales de un ácido alcanolamino bis (alquilen fosfónico) y fosfonato cíclico intermolecular que se ha demostrado que es ineficaz para los fines de inhibición de incrustaciones en medios acuosos. La mezcla del ácido alcanolamino bis (alquilen fosfónico) , que tiene propiedades de control de incrustaciones y el fosfonato cíclico intermolecular, inerte en relación al control de incrustaciones, se preparan de una manera típica haciendo reaccionar los materiales de partida requeridos, en concreto formaldehído, ácido fosforoso y una hidroxialquilamina o una hidroxialquil alquilenamina en presencia de un catalizador ácido mineral. El documento WO 2000/0018695 desvela un procedimiento para convertir mezclas de los fosfonatos cerrados (inactivos) y fosfonatos abiertos (activos) en bis (metilen fosfonatos) de anillo abierto sometiendo la mezcla a un tratamiento de ebullición prolongada a un alto pH igual a o mayor de 12.

El documento US 4.330.487 describe un procedimiento de preparación de ácidos metilen fosfónicos N, N'disustituidos haciendo reaccionar ï?¡, ï?·-alquilen diaminas con formaldehído y ácido fosforoso en un medio acuoso, de acuerdo con la reacción de Mannich, a un pH generalmente menor de 1. Zaitsev V. N. et al., Russian Chemical Bulletin, (1999) , 48 (12) , 2315-2320, divulga sílices modificadas que contienen ácidos amino fosfónicos unidos covalentemente a la superficie de la sílice.

El documento DE 31 287 55 devela ácidos 3-alcoxipropilenimino bis (metilen fosfónicos) en los que el resto alquilo puede contener de 2 a 20 átomos de carbono, un procedimiento de fabricación de los compuestos de ácido fosfónico y el uso de los mismos en la flotación de menas no sulfurosas. Los compuestos se producen haciendo reaccionar una alcoxipropilen amina con formaldehído y ácido fosforoso a un pH de la mezcla de reacción por debajo de 4, más adecuadamente por debajo de 2, para obtener resultados óptimos. Los agentes de acidificación adecuados incluyen ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico y ácidos sulfónicos.

El documento US 3.974.090 describe iminoalquilimino fosfonatos y un procedimiento de preparación de los mismos. Para este fin, se hacen reaccionar ácido fosforoso, formaldehído y una amina en un medio ácido de una manera convencional. El documento US 4.477.390 desvela soluciones de ácido aminometilen fosfónico preparadas y estabilizadas en condiciones ácidas. El compuesto ácido triamina tetra (metilen fosfónico) se forma a un nivel del 2 %. Yoshiro Yokoyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 58, 3271-3276 (1985) , se refiere a resinas de fosfonato quelantes, preparadas de una manera convencional en condiciones ácidas. El documento US 3.705.005 se refiere a derivados de aminoalquilen fosfonato tales como bis (aminoetil) sulfuro del ácido tetra (metilen fosfónico) . Este último compuesto se prepara en un medio ácido de una manera bastante convencional. El documento US 4.234.511 se refiere a aminoalquilen fosfonatos tales como, por ejemplo, la formación de clorhidrato de N, N (dimetilamino) bis (fosfonometil) propilamina partiendo de dimetilamino propilamina. Los ácidos metilen fosfónicos que contienen azufre se conocen a partir de Razumovskii N. O et al., Deposited Doc. (1984) , (VINITI 1784-84) , 8 pp.

El documento US 4.260.730 desvela derivados de éter de almidón preparados haciendo reaccionar una base de almidón con ácido N- (2-haloetil) iminobis (metilen) difosfónico o con un ácido N- (alquil-N- (2haloetil) aminometilfosfónico. El documento US 4.707.306 desvela alfa-aminometilen fosfonato betaínas y polímeros preparados con las mismas.

Los dilatados esfuerzos significativos de R&D no han producido una solución a los inconvenientes de fabricación de la técnica anterior. Como un ejemplo, los inhibidores de incrustaciones de disfosfonato no ofrecen, al menos en parte debido a la presencia de niveles excesivos de fosfonatos sustancialmente inertes, con respecto al control de incrustaciones, fosfonatos tales como fosfonatos cíclicos, un enfoque viable para la práctica comercial eficaz.

Es un objeto principal de la presente invención proporcionar un procedimiento de fabricación de alquilamino, particularmente ácidos poli (alquilen fosfónicos) , preferentemente ácidos bis (alquilen fosfónicos) , que contienen niveles sustancialmente reducidos de productos de reacción inertes, en relación con, por ejemplo, el tratamiento del agua. Otro objeto de la presente invención es proporcionar una tecnología de fabricación mejorada, sustancialmente en una etapa, para los ácidos alquilen fosfónicos seleccionados, sin la aparición de excesivos subproductos negativos. Otro objeto más de la presente invención pretende racionalizar la tecnología de fabricación de ácido fosfónico requiriendo una secuencia simplificada, por ejemplo, sin necesidad de etapas de hidrólisis correctoras que

consumen tiempo. Otro objetivo más de la tecnología del presente documento busca generar agentes de tratamiento del agua altamente activos, tales que, por ejemplo, pueden ser ampliamente útiles respecto al control de incrustaciones. Otro objeto más de la invención pretende proporcionar una disposición simplificada para sintetizar derivados de fosfonato.

Los anteriores y otros objetos pueden satisfacerse ahora mediante una disposición de fabricación, como se expone con más detalle a continuación, haciendo reaccionar, en un medio que tiene un pH sustancialmente alcalino, un fosfonato reactivo definido específicamente con un reactante distinto de fosfonato.

El término "porcentaje o "%" como se usa a lo largo de esta solicitud significa, a menos que se defina de otra manera, "porcentaje en peso" o "% en peso". Los términos "ácido fosfónico" y "fosfonato" se usan también de forma 10 intercambiable dependiendo, por supuesto, de las condiciones de alcalinidad/acidez predominantes en el medio.

Se ha descubierto ahora un procedimiento de fabricación beneficiosa de ácidos alquilen fosfónicos. Con más detalle, la disposición de la invención tiene como objetivo la preparación de ácidos fosfónicos que tienen la fórmula:

U-[X-N (W) (ZPO3M2) ]s haciendo reaccionar un compuesto de ácido fosfónico que tiene la fórmula:

Y-X-N (W) (ZPO3M2)

con un precursor del resto:

U

seleccionado entre NH3, NH2R', NH (R') 2, OH-, HOR', Na2S, tiourea y Na2S2; los elementos estructurales tienen el siguiente significado:

Y se selecciona entre sustituyentes de ácido conjugado que tienen un pKa igual... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un procedimiento de fabricación de ácidos alquilamino alquilen fosfónicos que tienen la fórmula:

U-[X-N (W) (ZPO3M2) ]s haciendo reaccionar un compuesto de ácido fosfónico que tiene la fórmula:

Y-X-N (W) (ZPO3M2)

con un precursor del resto:

U

seleccionado entre NH3; NH2R', NH (R') 2, OH-, HOR', Na2S, tiourea y Na2S2;

teniendo los elementos estructurales el siguiente significado:

Y se selecciona entre: sustituyentes cuyo ácido conjugado tiene un pKa igual a o menor de 4, 0; seleccionados entre Cl, Br, I, HSO4, NO3, CH3SO3 y p-tolueno sulfonato; X es una cadena de hidrocarburo C2-C30 lineal o ramificada; Z es una cadena de alquileno C1-C3; M es H o una cadena de hidrocarburo C1-C6 lineal o ramificada;

R' es una cadena de hidrocarburo C1-C50 lineal o ramificada, W es ZPO3M2; y U es un resto seleccionado entre NH2, NHR', N (R') 2, NH, N, OH, OR', S, SH y S-S, en la que R' es como se ha definido anteriormente; s es 1 en el caso de que U sea NH2, NHR', N (R') 2, HS, OR' u OH; s es 2 en el caso de que U sea NH, S o S-S; y s es 3 en el caso de que U sea N; en un medio acuoso, que tiene un pH de 8 o mayor, a una temperatura de 0 º C o mayor.

2. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el pH del medio de reacción está en el intervalo de 9-14.

3. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en el que U se selecciona entre: NH2; NHR'; N (R') 2; NH; y 25 N.

4. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que los restos individuales de la pareja de reacción del fosfonato se seleccionan de la siguiente manera:

X es C2-C12; Z es C1; 30 M es H o C1-C4.