Procedimiento de desrizado de las fibras queratínicas con un medio de calentamiento y un agente desnaturalizante.

Procedimiento de alisado de los cabellos que comprende

(i) una etapa de aplicación sobre el cabello de una composición de desrizado que contiene al menos un agente desnaturalizante de masa molecular superior a 18,1 g/mol, y siendo una urea de fórmula

(I)

en la que:

R1, R2, R3, R4 representan, independientemente: un átomo de hidrógeno o un radical alquilo o alquenilo inferior de C1-C4, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con un radical seleccionado entre: hidroxilo, amino, dimetilamino, carboxilo o carboxamida o N-metilcarboxamida

- cuando R1, R2 y R3 representan un átomo de hidrógeno, R4 puede también designar un radical carboxamida; metoxi; etoxi; 1,2,4-triazolilo; ciclopentilo; metoxicarbonilo; etoxicarbonilo; CO-CH≥CH-COOH; fenilo eventualmente sustituido con un átomo de cloro o un radical hidroxilo; bencilo; o 2,5-dioxo-4-imidazolidinilo

- cuando R1 y R3 representan un átomo de hidrógeno, R2 puede también representar un átomo de hidrógeno o un radical metilo o etilo y R4 un radical acetilo

- cuando R1≥R2≥H, R3 y R4 pueden también formar, con el átomo de nitrógeno que los lleva, un anillo piperidina o 3-metilpirazol o 3,5-dimetilpirazol o maleimida

- R1 y R2 así como R3 y R4 pueden también formar, con el átomo de nitrógeno que los lleva, un anillo imidazol, estando el agente desnaturalizante presente a una concentración molar comprendida entre 2M y 8M

(ii) una etapa de elevación de la temperatura del cabello, con la ayuda de un medio de calentamiento, a una temperatura comprendida entre 110 y 250ºC, después de la etapa de aplicación de la composición de desrizado y antes de la etapa de elevación de la temperatura, se deja reposar la composición durante 5 a 45 minutos; siendo el agente desnaturalizante urea de fórmula (I) el único principio activo de desrizado.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E05292406.

Solicitante: L'OREAL.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 14, RUE ROYALE 75008 PARIS FRANCIA.

Inventor/es: MALLE, GERARD, RADISSON, XAVIER, BARBARAT,PHILIPPE, DIRIDOLLOU,STEPHANE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES... > Preparaciones para el cuidado del cabello > A61Q5/04 (Preparaciones para rizar o alisar el cabello de forma permanente)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Cosméticos o preparaciones similares para el aseo > A61K8/30 (que contienen compuestos orgánicos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Cosméticos o preparaciones similares para el aseo > A61K8/42 (Amidas)

PDF original: ES-2517817_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Procedimiento de desrizado de las fibras queratínicas con un medio de calentamiento y un agente desnaturalizante La invención tiene por objeto un procedimiento de desrizado de las fibras queratínicas con un medio de calentamiento y al menos un agente desnaturalizante.

Por "fibras queratínicas" se entiende unas fibras de origen humano o animal tales como el cabello, el pelo, las pestañas, la lana, la angora, el cachemir o la piel. La invención hace referencia al cabello.

El término "desrizado" abarca, según la invención, el desrizado de cabellos caucásicos o africanos. El término "desrizar" abarca, según la invención, desrizar unos cabellos caucásicos o africanos.

Se entiende por "agente desnaturalizante" un compuesto orgánico o mineral que posee al mismo tiempo al menos un sitio donante de electrones de carácter básico o nucleófilo y al menos un sitio aceptor de electrones de carácter ácido o electrófilo, que interactúan con los enlaces débiles de la queratina.

Según la invención, un agente desnaturalizante es un compuesto capaz de disminuir el poder rotatorio de una proteína modelo tal como, por ejemplo, la seroalbúmina bovina de al menos 7º y/o 5º a 579 nm, siendo las mediciones efectuadas después de 3h de incubación a 37º C, con la ayuda de un polarímetro, tal como se describe en Biochemistr y 2 (1) , 47-57, 1963:

- bien en un tampón TRIS 0, 05 M pH 7, 6

- o bien en una solución de urea 5, 45 M cuando la solubilidad del compuesto es insuficiente en el tampón TRIS 0, 05 M pH 7, 6

El compuesto se considera como agente desnaturalizante según la invención si la disminución del poder rotatorio es de al menos 7º en el tampón TRIS 0, 05 M pH 7, 6 y/o de al menos 5º en la solución de urea 5, 45 M.

Por "enlaces débiles de la queratina" se entiende el conjunto de los enlaces no covalentes tales como:

* los enlaces salinos resultantes de interacciones coulombianas entre los grupos funcionales presentes a nivel de las cadenas laterales de los aminoácidos

* los enlaces hidrógenos que se establecen entre los aminoácidos por medio en particular de los átomos de oxígeno y de hidrógeno

* los enlaces hidrófobos que resultan de la tendencia de las cadenas no polares de los aminoácidos a asociarse para minimizar los contactos con el agua

Por "medio de calentamiento" se entiende cualquier medio que permite calentar las fibras queratínicas a una temperatura de al menos 110º C tales como las planchas de pelo, por ejemplo las planchas de pelo planas o circulares, los generadores de microondas, las fuentes de radiación infrarroja.

Dos técnicas son utilizadas para obtener una deformación permanente de los cabellos. Se basan en una ruptura de enlaces covalentes disulfuros presentes en la queratina (cistina) :

- la primera consiste, en un primera etapa, en realizar esta abertura de los enlaces disulfuros con la ayuda de una composición que contiene un agente reductor, después, preferentemente de haber aclarado el cabello, para reconstituir en una segunda etapa dichos enlaces disulfuros aplicando sobre el cabello previamente puesto bajo tensión con unos bigudíes o similar, o moldeados o desrizados por otros medios, una composición oxidante también denominada fijador, para dar a la cabellera la forma deseada. Esta técnica permite realizar indiferentemente, bien la ondulación del cabello, o bien su desrizado o su descardado o su alisado.

- la segunda consiste en efectuar una operación denominada de lantionización, con la ayuda de una composición que contiene una base que pertenece a la familia de los hidróxidos. Lleva a sustituir unos enlaces disulfuros (-CH2S-S-CH2-) por unos enlaces de lantionina (-CH2-S-CH2-) . Esta operación de lantionización hace intervenir dos reacciones químicas consecutivas:

* la primera reacción consiste en una beta-eliminación de la cistina provocada por un ión hidróxido, lo que lleva a la ruptura de este enlace y a la formación de dehidroalanina.

** (Ver fórmula) **

* la segunda reacción es una reacción de la dehidroalanina con un grupo tiol. En efecto, el doble enlace de la dehidroalanina formado es un doble enlace reactivo. Puede reaccionar con el grupo tiol del residuo cisteína que se liberó para formar un nuevo enlace denominado puente o enlace o residuo lantionina.

** (Ver fórmula) **

Con respecto a la primera técnica que utiliza un agente reductor, esta técnica de lantionización no necesita etapa de fijación, ya que la formación de los puentes lantionina es irreversible. Se efectúa por lo tanto en una sola etapa y permite indiferentemente realizar bien la ondulación del cabello, o bien su desrizado, o su descardado o su alisado. Sin embargo, se utiliza principalmente para el desrizado de los cabellos naturalmente muy rizado.

Para la primera técnica, las composiciones reductoras generalmente utilizadas para la primera etapa de una operación de permanente o de desrizado contienen, a título de agente reductor, unos tioles o unos sulfitos o unos bisulfitos. Estos agentes son generalmente empleados en un medio esencialmente acuoso a concentraciones comprendidas entre 0, 5 y 1 M para obtener una buena abertura de los enlaces disulfuros. Entre los tioles, los habitualmente utilizados son el ácido tioglicólico, la cisteamina, el monotioglicolato de glicerol, el ácido tioláctico y la cisteína. El ácido tioglicólico es particularmente eficaz para reducir los enlaces disulfuros de la queratina a pH alcalino, en particular en forma de tioglicolato de amonio, y constituye el producto más utilizado en permanente (hai waving") . Sin embargo, se ha constatado que el ácido tioglicólico se debe de utilizar en un medio suficientemente básico (en la práctica a pH comprendido entre 8, 5 y 9, 5) si se quiere obtener un rizado satisfactorio en intensidad. Además el inconveniente de liberar un olor desagradable que necesita el uso de perfumes más o menos eficaces para ocultar los olores, la utilización de un tiol de pH alcalino lleva también a degradaciones de la fibra y muy particularmente a la alteración de las coloraciones artificiales.

Los sulfitos o bisulfitos son principalmente utilizados para el desrizado. Poseen desventajas similares a los tioles, con una eficacia menor.

Los tioles y los sulfitos (o bisulfitos) presentan además el inconveniente de tener una mala estabilidad en solución acuosa.

De manera general, la durabilidad de los efectos de las deformaciones obtenidas con los tioles y los sulfitos por reducción de los disulfuros y después la fijación se considera muy inferior a la que se puede obtener mediante la técnica de lantionización.

Para la segunda técnica, las composiciones generalmente utilizadas para efectuar la lantionización contienen, a título de base, un hidróxido tal como el hidróxido de sodio, el hidróxido de guanidinio y el hidróxido de litio. Estos activos de lantionización, que permiten abrir los enlaces disulfuros por un mecanismo de beta-eliminación, son generalmente empleados en emulsión agua-aceite a concentraciones comprendidas entre 0, 4 y 0, 6 M, dejándolos actuar generalmente de 10 a 15 minutos a temperatura ambiente. El hidróxido de sodio sigue siendo el agente más utilizado. El hidróxido de guanidinio es ahora el compuesto preferido para numerosas composiciones. Estos dos hidróxidos, de sodio y de guanidinio, son los dos agentes principales utilizados para el desrizado o el descardado del cabello muy rizado naturalmente. Poseen varias ventajas con respecto al tioglicolato de amonio y a los sulfitos, en particular una ausencia de olor desagradable, el hecho de que se requiera una sola etapa de utilización (duración del tratamiento más corto) , y una durabilidad y una eficacia mucho... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Procedimiento de alisado de los cabellos que comprende (i) una etapa de aplicación sobre el cabello de una composición de desrizado que contiene al menos un agente desnaturalizante de masa molecular superior a 18, 1 g/mol, y siendo una urea de fórmula (I)

** (Ver fórmula) **

en la que:

R1, R2, R3, R4 representan, independientemente: un átomo de hidrógeno o un radical alquilo o alquenilo inferior de C1-C4, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con un radical seleccionado entre: hidroxilo, amino, dimetilamino, carboxilo o carboxamida o N-metilcarboxamida -cuando R1, R2 y R3 representan un átomo de hidrógeno, R4 puede también designar un radical carboxamida; metoxi; etoxi; 1, 2, 4-triazolilo; ciclopentilo; metoxicarbonilo; etoxicarbonilo; CO-CH=CH-COOH; fenilo eventualmente sustituido con un átomo de cloro o un radical hidroxilo; bencilo; o 2, 5-dioxo-4-imidazolidinilo -cuando R1 y R3 representan un átomo de hidrógeno, R2 puede también representar un átomo de hidrógeno o un radical metilo o etilo y R4 un radical acetilo -cuando R1=R2=H, R3 y R4 pueden también formar, con el átomo de nitrógeno que los lleva, un anillo piperidina o 3-metilpirazol o 3, 5-dimetilpirazol o maleimida -R1 y R2 así como R3 y R4 pueden también formar, con el átomo de nitrógeno que los lleva, un anillo imidazol, estando el agente desnaturalizante presente a una concentración molar comprendida entre 2M y 8M

(ii) una etapa de elevación de la temperatura del cabello, con la ayuda de un medio de calentamiento, a una temperatura comprendida entre 110 y 250º C, después de la etapa de aplicación de la composición de desrizado y antes de la etapa de elevación de la temperatura, se deja reposar la composición durante 5 a 45 minutos;

siendo el agente desnaturalizante urea de fórmula (I) el único principio activo de desrizado.

2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado por que se eleva la temperatura con la ayuda del medio de calentamiento a una temperatura comprendida entre 120º C y 220º C, más ventajosamente entre 140º C y 220º C.

3. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que la masa molar del desnaturalizante está comprendida entre 40 y 600 g/mol.

4. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que la composición se aplica sobre cabellos húmedos.

5. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que el cabello es parcialmente pre-secado.

6. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que el compuesto de fórmula

(I) se selecciona entre: -la urea -la metilurea -la etilurea -la propilurea -la isopropilurea -la n-butilurea -la sec-butilurea -la isobutilurea -la terc-butilurea

- la ciclopentilurea -la 1-etoxiurea -la 2-hidroxietilurea -la N- (2-hidroxipropil) urea -la N- (3-hidroxipropil) urea -la N- (2-dimetilaminopropil) urea -la N- (3-dimetilaminopropil) urea -la 1- (3-hidroxifenil) urea -la bencilurea -la N-carbamoilmaleimida -el biuret -el ácido N-carbamoil-maleámico -la 1-piperidincarboxamida -la 1, 2, 4-triazol-4-il-urea -el ácido hidantoico -el alofanato de metilo -el alofanato de etilo -la acetilurea -la 2-hidroxietilenurea -la 2- (hidroxietil) etilenurea -la N-alil-N'-etilurea -la dialilurea -la 2-cloroetilurea -la N, N-dimetilurea -la N, N-dietilurea -la N, N-dipropilurea -la 1-ciclopentil-1-metilurea -la 1, 3-dimetilurea -la 1, 3-dietilurea -la 1, 3-bis- (2-hidroxietil) urea -la 1, 3-bis- (2-hidroxipropil) urea -la 1, 3-bis- (3-hidroxipropil) urea -la 1, 3-dipropilurea -la 1-etil-3-propilurea -la 1-sec-butil-3-metililurea -la 1-isobutil-3-metilurea -la 1-ciclopentil-3-metilurea

- la N-acetil-N'-metilurea -la trimetilurea -la 1-butil-3, 3-dimetilurea -la tetrametilurea -la bencilurea 7. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que el compuesto de fórmula (I) se selecciona entre: -la urea -la metilurea -la etilurea -la propilurea -la 1-etoxiurea -la 2-hidroxietilurea -la N- (2-hidroxipropil) urea -la N- (3-hidroxipropil) urea -la N- (2-dimetilaminopropil) urea -la N- (3-dimetilaminopropil) urea -la 1- (3-hidroxiphenil) urea -la N-carbamoilmaleimida -el ácido N-carbamoilmaleámico -la 1-piperidincarboxamida -la 1, 2, 4-triazol-4-il-urea -el ácido hidantoico -la acetilurea -la 2-hidroxietilenurea -la 2- (hidroxietil) etilenurea -la N-alil-N'-etilurea -la dialilurea -la 2-cloroetilurea -la N, N-dimetilurea -la 1, 3-dimetilurea -la 1, 3-dietilurea -la 1, 3-bis (2-hidroxietil) urea -la 1, 3-dipropilurea -la 1-etil-3-propilurea -la N-acetil-N'-metilurea -la bencilurea

8. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que el compuesto de fórmula (I) se selecciona entre: -la urea -la metilurea -la etilurea -la propilurea