PROCEDIMIENTO DE SINTESIS DEL ACIDO (2S,3AS,7AS)-PERHIDROINDOL-2-CARBOXILICO Y SUS ESTERES Y SU UTILIZACION EN LA SINTESIS DE PERINDOPRIL.

Procedimiento de síntesis de los compuestos de fórmula (I): **(Fórmula)** en la cual R representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos lineal o ramificado, así como de sus sales de adición de un ácido o de una base inorgánicos u orgánicas, caracterizado porque se condensa 2-

(hidroximetil)ciclohexanona , de fórmula (III): **(Fórmula)** con un éster de glicina de fórmula (IV): **(Fórmula)** en la cual R1 representa un grupo bencilo o alquilo de 1 a 6 carbonos lineal o ramificado, en presencia de una base orgánica, para conducir, después de purificación eventual, al compuesto de fórmula (V) en forma de una mezcla racémica de los compuestos con configuraciones (2S, 3aS) y (2R, 3aR): **(Fórmula)** en la cual R1 es como se ha definido anteriormente, que se somete a una reacción de hidrogenación catalítica para conducir al compuesto de fórmula (VI) en forma de una mezcla racémica de las configuraciones (2S, 3aS, 7aS) y (2R, 3aR, 7aR): **(Fórmula)** en la cual R es como se ha definido en la fórmula (I), de la cual se separa el isómero (2S, 3aS, 7aS) por resolución con ayuda de una amina quiral, para conducir al compuesto de fórmula (I).

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: LES LABORATOIRES SERVIER.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 12, PLACE DE LA DEFENSE,92415 COURBEVOIE CEDEX.

Inventor/es: DUBUFFET, THIERRY, LANGLOIS, PASCAL.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 27 de Abril de 2005.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > PEPTIDOS (péptidos que contienen β -anillos lactamas... > Péptidos con hasta cuatro aminoácidos en una secuencia... > C07K5/06 (Dipéptidos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D209/42 (Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > PEPTIDOS (péptidos que contienen β -anillos lactamas... > Péptidos con hasta cuatro aminoácidos en una secuencia... > C07K5/02 (que contienen al menos un enlace peptídico anormal)
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PROCEDIMIENTO DE SINTESIS DEL ACIDO (2S,3AS,7AS)-PERHIDROINDOL-2-CARBOXILICO Y SUS ESTERES Y SU UTILIZACION EN LA SINTESIS DE PERINDOPRIL.