PROCEDIMIENTO DE SINTESIS DEL ACIDO (2S,3AS,7AS)-PERHIDROINDOL-2-CARBOXILICO Y SUS ESTERES Y SU UTILIZACION EN LA SINTESIS DE PERINDOPRIL.

Procedimiento de síntesis de los compuestos de fórmula (I): **(Fórmula)** en la cual R representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 6 carbonos lineal o ramificado,

así como de sus sales de adición de un ácido o de una base inorgánicos u orgánicas, caracterizado porque se condensa 2-(hidroximetil)ciclohexanona , de fórmula (III): **(Fórmula)** con un éster de glicina de fórmula (IV): **(Fórmula)** en la cual R1 representa un grupo bencilo o alquilo de 1 a 6 carbonos lineal o ramificado, en presencia de una base orgánica, para conducir, después de purificación eventual, al compuesto de fórmula (V) en forma de una mezcla racémica de los compuestos con configuraciones (2S, 3aS) y (2R, 3aR): **(Fórmula)** en la cual R1 es como se ha definido anteriormente, que se somete a una reacción de hidrogenación catalítica para conducir al compuesto de fórmula (VI) en forma de una mezcla racémica de las configuraciones (2S, 3aS, 7aS) y (2R, 3aR, 7aR): **(Fórmula)** en la cual R es como se ha definido en la fórmula (I), de la cual se separa el isómero (2S, 3aS, 7aS) por resolución con ayuda de una amina quiral, para conducir al compuesto de fórmula (I).

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: LES LABORATOIRES SERVIER.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 12, PLACE DE LA DEFENSE,92415 COURBEVOIE CEDEX.

Inventor/es: DUBUFFET, THIERRY, LANGLOIS, PASCAL.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 27 de Abril de 2005.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D209/42 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
  • C07K5/02 C07 […] › C07K PEPTIDOS (péptidos que contienen β -anillos lactamas C07D; ipéptidos cíclicos que no tienen en su molécula ningún otro enlace peptídico más que los que forman su ciclo, p. ej. piperazina diones-2,5, C07D; alcaloides del cornezuelo del centeno de tipo péptido cíclico C07D 519/02; proteínas monocelulares, enzimas C12N; procedimientos de obtención de péptidos por ingeniería genética C12N 15/00). › C07K 5/00 Péptidos con hasta cuatro aminoácidos en una secuencia totalmente determinada; Sus derivados. › que contienen al menos un enlace peptídico anormal.
  • C07K5/06 C07K 5/00 […] › Dipéptidos.
PROCEDIMIENTO DE SINTESIS DEL ACIDO (2S,3AS,7AS)-PERHIDROINDOL-2-CARBOXILICO Y SUS ESTERES Y SU UTILIZACION EN LA SINTESIS DE PERINDOPRIL.

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