PROCEDIMIENTO DE SINTESIS DE LAMINARIBIOSA.

Procedimiento de preparación de laminaribiosa, consistente en una etapa de acoplamiento glicosídico entre un donador y un aceptor de glicosilo, caracterizado por el hecho de que: · el donador de glicosilo se presenta en forma piranósica y responde a la fórmula

(II) donde: **fórmula** R1 representa: - un radical alquilo o halogenoalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; - un radical arilo no substituido o substituido por uno o varios grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, un radical alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o un grupo nitro; X representa un grupo saliente nucleófugo seleccionado entre: - un grupo de fórmula S(O)nR’, donde R’ representa un radical alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, un radical arilo no substituido o substituido por un grupo alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o un grupo nitro o acetamida y n es un número entero igual a 0 ó 1; - un grupo tricloroacetimidato; · el aceptor de glicosilo se presenta en forma furanósica y responde a la fórmula (III) **fórmula** donde: R2 y R3 forman juntos un radical metilidilo, etilidilo, tricloroetilidilo, isopropilidilo, hexafluoroisopropilidilo , ciclopentilidilo, ciclohexilidilo, cicloheptilidilo, butilidilo, 1-terc-butiletilidilo , 1-feniletilidilo, bencilidilo, metoxibencilidilo, 1-fenilbencilidilo; R4 y R5 forman juntos un radical metilidilo, etilidilo, tricloroetilidilo, isopropilidilo, hexafluoroisopropilidilo , ciclopentilidilo, ciclohexilidilo, cicloheptilidilo, butilidilo, 1-terc-butiletilidilo , 1-feniletilidilo, bencilidilo, metoxibencilidilo, 1-fenilbencilidilo, o representan independientemente un radical bencilo, acetilo, benzoílo, clorobenzoílo, metoxibenzoílo, nitrobenzoílo, alilo, clorobencilo, metoxibencilo o nitrobencilo; . dicha etapa de acoplamiento es realizada en solución en un solvente orgánico anhidro, a una temperatura comprendida entre -80°C y 40°C, durante un tiempo de 1 minuto a 8 horas, en presencia de un promotor apropiado seleccionado entre: - una fuente de iones halonio, asociada o no a un ácido de Lewis o un grupo ácido fuerte, en el caso en que X representa un grupo S(O)nR’, tal como se ha definido anteriormente, donde n es igual a 0; - un ácido de Lewis asociado a una amina, en el caso en que X representa un grupo S(O)nR’, tal como se ha definido anteriormente, donde n es igual a 1; - un ácido de Br¨onstedt o un ácido de Lewis, en el caso en que X representa un grupo tricloroacetimidato; · sometiendo el producto de reacción así obtenido, neutralizado y purificado a un tratamiento de protección para obtener, tras la purificación, laminaribiosa.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: LABORATOIRES GOEMAR.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: AVENUE DU GENERAL PATTON, B.P. 55,35413 SAINT-MALO.

Inventor/es: YVIN, JEAN-CLAUDE, JAMOIS, FRANK, FERRIERES, VINCENT, PLUSQUELLEC, DANIEL.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 13 de Abril de 1999.

Fecha Concesión Europea: 31 de Julio de 2002.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS;... > Compuestos que contienen radicales heterocíclicos... > C07H17/04 (Radicales heterocíclicos que contienen solamente oxígeno como heteroátomo del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS;... > Compuestos que contienen solamente átomos de hidrógeno... > C07H3/06 (Oligosacáridos, es decir, sacáridos que tienen de tres a cinco radicales sacárido unidos los unos a los otros por enlaces glucosídicos)

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Italia, Liechtensein, Países Bajos, Suecia, Portugal, Finlandia, Oficina Europea de Patentes, Armenia, Azerbayán, Bielorusia, Ghana, Gambia, Kenya, Kirguistán, Kazajstán, Lesotho, República del Moldova, Malawi, Federación de Rusia, Sudán, Sierra Leona, Tayikistán, Turkmenistán, Uganda, Zimbabwe, Burkina Faso, Benin, República Centroafricana, Congo, Costa de Marfil, Camerún, Gabón, Guinea, Malí, Mauritania, Niger, Senegal, Chad, Togo, Organización Regional Africana de la Propiedad Industrial, Swazilandia, Guinea-Bissau, Organización Africana de la Propiedad Intelectual, Organización Eurasiática de Patentes.

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