PROCEDIMIENTO DE SINTESIS DE DERIVADOS DE 5-CLORO-1-ARIL-4-(4,5-DICIANO-1H-IMIDAZOL-2-IL)-3-ALQUIL-1H-PIRAZOL.

Procedimiento de síntesis de derivados de 5-cloro-1-aril-4-(4, 5-diciano-1H-imidazol-2-il)-3-alquil-1H-pirazol, de la fórmula general

(I): fórmula en la cual: - R1 a R5, idénticos o diferentes, representan un grupo seleccionado entre: * un átomo de hidrógeno, * un átomo de halógeno, * un radical de la fórmula -(X)n-R7, en la que X representa un grupo seleccionado entre oxígeno, azufre, un radical sulfinilo y un radical sulfonilo, n es igual a 0 o a 1, y R7 representa un radical alquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, eventualmente sustituido con uno o múltiples átomos de halógeno idénticos o diferentes, en donde este radical alquilo comprende 1 a 4 átomos de carbono. - R6 representa un radical alquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, que comprende 1 a 6 átomos de carbono, eventualmente sustituidos con uno o múltiples átomos de halógeno, idénticos o diferentes, procedimiento en el cual se utiliza como producto de partida un derivado 1-aril-3-alquil-1H-pirazolin-5-onade la fórmula (II), en donde este procedimiento se caracteriza porque: (a) en una primera etapa, el derivado pirazolin-5-ona (II) se transforma en el derivado 1-aril-3-alquil-4-carboxaldehído-5-cloro-pirazol de la fórmula (IV) en una etapa, mediante tratamiento de Vilsmeier en presencia de POCl3 y DMF. (b) en una segunda etapa, el aldehído (IV) se transforma en 1-aril-3-alquil-4-[(2-amino-1, 2-diciano-etenilimino)-metil]-5-cloro-pirazol, que responde a la fórmula general (V), por condensación del aldehído (IV) con diamino-maleonitrilo, (c) en una tercera etapa, la imina (V) conduce al derivado de la fórmula general (I) por una ciclación oxidativa, que se lleva a cabo por tratamiento con un hipoclorito, según el esquema que se representa en la Figura 2:

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: EVULTIS.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: P.O.BOX 2217, VIA PIODA 12,6901 LUGANO.

Inventor/es: SANSO\', GIOVANNI, MAZZOLA,ALESSANDRO.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 20 de Junio de 2007.

Clasificación PCT:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D403/04 (unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos)
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PROCEDIMIENTO DE SINTESIS DE DERIVADOS DE 5-CLORO-1-ARIL-4-(4,5-DICIANO-1H-IMIDAZOL-2-IL)-3-ALQUIL-1H-PIRAZOL.