PROCEDIMIENTO DE PREPARACION DE DERIVADOS DE BENCIMIDAZOL-2-IL QUINOLINA.
Un procedimiento para sintetizar un compuesto 4-amino sustituido de estructura I,
que comprende: hacer reaccionar un 2-bencimidazolil-2-acetato de etilo sustituido o sin sustituir con un 2-aminobenzonitrilo sustituido o sin sustituir y una base o un ácido de Lewis, en el que se proporciona el compuesto 4-amino sustituido de estructura I y el compuesto 4-amino sustituido de estructura I tiene la siguiente estructura: (Ver fórmula) en donde, Y es un grupo -NR12R13; Z es un grupo NR14; R1, R2, R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan independientemente entre el grupo constituido por H, Cl, Br, F, I, -CN, -NO2, -OH, grupos -OR15, grupos -NR16R17, grupos amidinilo sustituidos y sin sustituir, grupos guanidinilo sustituidos y sin sustituir, grupos alquilo primarios, secundarios y terciarios sustituidos y sin sustituir, grupos arilo sustituidos y sin sustituir, grupos alquenilo sustituidos y sin sustituir, grupos alquinilo sustituidos y sin sustituir, grupos heterociclilo sustituidos y sin sustituir, grupos aminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos alquilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos dialquilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos arilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos diarilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos (alquil)(aril)aminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos heterociclilalquilo sustituidos y grupos -C(=O)R18; R5, R6, R7 y R8 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan independientemente entre el grupo constituido por H, Cl, Br, F, I, -NO2, -OH, grupos -OR19, grupos -NR20R21, -SH, grupos -SR22, grupos -S(=O)R23, grupos -S(=O)2R24, -CN, grupos amidinilo sustituidos y sin sustituir, grupos guanidinilo sustituidos y sin sustituir, grupos alquilo primarios, secundarios y terciarios sustituidos y sin sustituir, grupos arilo sustituidos y sin sustituir, grupos alquenilo sustituidos y sin sustituir, grupos alquinilo sustituidos y sin sustituir, grupos heterociclilo sustituidos y sin sustituir, grupos alquilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos dialquilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos arilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos diarilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos (alquil)(aril)aminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos heterociclilalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos -C(=O)R25, grupos aminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos heterociclilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos hidroxialquilo sustituidos y sin sustituir, grupos alcoxialquilo sustituidos y sin sustituir, grupos ariloxialquilo sustituidos y sin sustituir y grupos heterocicliloxialquilo sustituidos y sin sustituir; R9 y R14 son H; R12 es H; R13 es H; R15 y R19 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan independientemente entre el grupo constituido por grupos alquilo sustituidos y sin sustituir, grupos arilo sustituidos y sin sustituir, grupos heterociclilo sustituidos y sin sustituir, grupos heterociclilalquilo sustituidos y sin sustituir, -C(=O)H, grupos -C(=O)-alquilo, grupos -C(=O)-arilo, -C(=O)NH2, grupos -C(=O)NH(alquilo), grupos -C(=O)NH(arilo), grupos -C(=O)N(alquilo)2, grupos -C(=O)N(arilo)2, grupos -C(=O)N(alquil)(arilo), grupos aminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos alquilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos dialquilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos arilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos diarilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos (alquil)(aril)aminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos heterociclilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos diheterociclilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos (heterociclil)(alquil)aminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos (heterociclil)(aril)aminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos alcoxialquilo sustituidos y sin sustituir, grupos hidroxialquilo sustituidos y sin sustituir, grupos ariloxialquilo sustituidos y sin sustituir y grupos heterocicliloxialquilo sustituidos y sin sustituir; R16 y R20 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan independientemente entre el grupo constituido por H, grupos alquilo sustituidos y sin sustituir, grupos arilo sustituidos y sin sustituir y grupos heterociclilo sustituidos y sin sustituir; R17 y R21 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan independientemente entre el grupo constituido por H, grupos alquilo sustituidos y sin sustituir, grupos arilo sustituidos y sin sustituir, grupos heterociclilo sustituidos y sin sustituir, -C(=O)H, grupos -C(=O)-alquilo, grupos -C(=O)-arilo, -C(=O)NH2, grupos -C(=O)NH(alquilo), grupos -C(=O)NH(arilo), grupos -C(=O)N(alquilo)2, grupos -C(=O)N(arilo)2, grupos -C(=O)N(alquil)(arilo), grupos -C(=O)O-alquilo, grupos -C(=O)O-arilo, grupos heterociclilalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos aminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos alquilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos dialquilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos arilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos diarilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos (alquil)(aril)aminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos -C(=O)-heterociclilo, grupos -C(=O)-O-heterociclilo, grupos -C(=O)NH(heterociclilo), grupos -C(=O)-N(heterociclilo)2, grupos -C(=O)-N(alquil)(heterociclilo), grupos -C(=O)N(aril)(heterociclilo), grupos heterociclilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos hidroxialquilo sustituidos y sin sustituir, grupos alcoxialquilo sustituidos y sin sustituir, grupos ariloxialquilo sustituidos y sin sustituir y grupos heterocicliloxialquilo sustituidos y sin sustituir; R18, R23, R24 y R25 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan independientemente entre el grupo constituido por H, -NH2, grupos -NH(alquilo), grupos -NH(arilo), grupos -N(alquilo)2, grupos -N(arilo)2, grupos -N(alquil)(arilo), grupos -NH(heterociclilo), grupos -N(heterociclil)(alquilo), grupos -N(heterociclil)(arilo), grupos -N(heterociclilo)2, grupos alquilo sustituidos y sin sustituir, grupos arilo sustituidos y sin sustituir, -OH, grupos alcoxi sustituidos y sin sustituir, grupos ariloxi sustituidos y sin sustituir, grupos heterociclilo sustituidos y sin sustituir, -NHOH, grupos -N(alquil)OH, grupos -N(aril)OH, grupos -N(alquil)O-alquilo, grupos -N(aril)O-alquilo, grupos -N(alquil)O-arilo y grupos -N(aril)O-arilo; y R22 se selecciona entre el grupo constituido por grupos alquilo sustituidos y sin sustituir, grupos arilo sustituidos y sin sustituir y grupos heterociclilo sustituidos y sin sustituir; y además en donde al menos uno de R5, R6, R7 o R8 se seleccionan entre el grupo constituidos por grupos amidinilo sustituidos y sin sustituir, grupos guanidinilo sustituidos y sin sustituir, grupos heterociclilo saturados sustituidos y sin sustituir, grupos alquilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos dialquilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos arilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos diarilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos (alquil)(aril)aminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos heterociclilalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos heterociclilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos hidroxialquilo sustituidos y sin sustituir, grupos alcoxialquilo sustituidos y sin sustituir, grupos ariloxialquilo sustituidos y sin sustituir y grupos heterocicliloxialquilo sustituidos y sin sustituir; grupos -OR19 donde R19 se selecciona entre el grupo constituido por grupos arilo sustituidos y sin sustituir, grupos heterociclilo sustituidos y sin sustituir, grupos heterociclilalquilo sustituidos y sin sustituir, -C(=O)H, grupos -C(=O)-arilo, -C(=O)NH2, grupos -C(=O)NH(alquilo), grupos -C(=O)NH(arilo), grupos -C(=O)N(alquilo)2, grupos -C(=O)N(arilo)2, grupos -C(=O)N(alquil)(arilo), grupos aminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos alquilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos dialquilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos arilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos diarilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos (alquil)(aril)aminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos heterociclilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos diheterociclilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos (heterociclil)(alquil)aminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos (heterociclil)(aril)aminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos hidroxialquilo sustituidos y sin sustituir, grupos alcoxialquilo sustituidos y sin sustituir, grupos ariloxialquilo sustituidos y sin sustituir, grupos heterocicliloxialquilo sustituidos y sin sustituir; grupos -NR20R21 donde R21 se selecciona entre el grupo constituido por grupos heterociclilo sustituidos y sin sustituir, -C(=O)H, grupos -C(=O)-arilo, -C(=O)NH2, grupos -C(=O)NH(alquilo), grupos -C(=O)NH(arilo), grupos -C(=O)N(alquilo)2, grupos -C(=O)H(arilo)2, grupos -C(=O)N(alquil)(arilo), grupos -C(=O)O-alquilo, grupos -C(=O)O-arilo, grupos aminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos alquilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos dialquilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos arilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos diarilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos (alquil)(aril)aminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos heterociclilaminoalquilo sustituidos y sin sustituir, grupos hidroxialquilo sustituidos y sin sustituir, grupos alcoxialquilo sustituidos y sin sustituir, grupos ariloxialquilo sustituidos y sin sustituir, grupos heterociclilalquilo sustituidos y sin sustituir y grupos heterocicliloxialquilo sustituidos y sin sustituir; y grupos -C(=O)R25 donde R25 se selecciona entre el grupo constituido por H, -NH2, grupos -NH(alquilo), grupos -NH(arilo), grupos -N(alquilo)2, grupos -N(arilo)2, grupos -N(alquil)(arilo), grupos -NH(heterociclilo), grupos -N(heterociclil)(alquilo), grupos -N(heterociclil)(arilo), grupos -N(heterociclilo)2, grupos arilo sustituidos y sin sustituir, grupos ariloxi sustituidos y sin sustituir y grupos heterociclilo sustituidos y sin sustituir.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: CHIRON CORPORATION.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 4560 HORTON STREET,EMERYVILLE, CALIFORNIA 94608-2.
Inventor/es: RENHOWE, PAUL, MACHAJEWSKI, TIM, SHAFER, CYNTHIA, TAYLOR, CLARKE, MCCREA, BILL, MCBRIDE, CHRIS, JAZAN, ELISA, PECCHI,SABRINA, WERNETTE-HARMMOND,MARY-ELLEN, HARRIS,ALEX L.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 11 de Septiembre de 2001.
Fecha Concesión Europea: 20 de Febrero de 2008.
Clasificación PCT:
- C07D401/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
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