Procedimiento de preparación de alcoxifenol y alcoxihidroxibenzaldehído.

Procedimiento de preparación de alcoxifenol a partir de hidroxifenol caracterizado porque comprende una reacción de O-alquilación de al menos un hidroxifenol para dar al menos un alcoxifenol

, poniéndose dicha reacción en práctica usando un agente de O-alquilación, un disolvente acuoso que comprende una base de Bröensted, y un disolvente orgánico, con una razón base/agente de O-alquilación comprendida entre 0,5 y 1,5 en moles de base por mol de agente de O-alquilación, una razón agente de O-alquilación/hidroxifenol comprendida entre 0,5 y 2 moles de agente de O-alquilación por mol de hidroxifenol, y una razón disolvente orgánico/hidroxifenol inferior a 280 ml, preferiblemente comprendida entre 10 y 250 ml, y más preferiblemente entre 50 y 150 ml de disolvente orgánico por mol de hidroxifenol.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2013/064861.

Solicitante: RHODIA OPERATIONS.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 25, rue de Clichy 75009 Paris FRANCIA.

Inventor/es: GAREL, LAURENT.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Eteres; Compuestos que tienen grupos, grupos o... > C07C43/23 (conteniendo grupos hidroxilo u O-metal)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de ácidos carboxílicos o sus sales,... > C07C51/367 (por introducción de grupos funcionales que contienen oxígeno unido solamente por enlace sencillo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que tienen grupos — CHO > C07C47/575 (conteniendo grupos éter grupos, grupos, o grupos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de éteres; Preparación de compuestos... > C07C41/16 (por reacciones de ésteres de ácidos inorgánicos u orgánicos con grupos hidroxilo u O-metal)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que tienen grupos carboxilo unidos a átomos... > C07C59/64 (conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Preparación de compuestos que tienen grupos C =... > C07C45/51 (por pirólisis, reorganización o descomposición)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que tienen grupos — CHO > C07C47/58 (Vanillina)

PDF original: ES-2505065_T1.pdf

 

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Procedimiento de preparación de alcoxifenol y alcoxihidroxibenzaldehído.
Procedimiento de preparación de alcoxifenol y alcoxihidroxibenzaldehído.

Reivindicaciones:

1. Procedimiento de preparación de alcoxifenol a partir de hidroxifenol caracterizado porque comprende una reacción de O-alquilación de al menos un hidroxifenol para dar al menos un alcoxifenol, poniéndose dicha reacción en práctica usando un agente de O-alquilación, un disolvente acuoso que comprende una base de Bróensted, y un disolvente orgánico, con una razón base/agente de O-alquilación comprendida entre ,5 y 1,5 en moles de base por mol de agente de O-alquilación, una razón agente de O-alquilación/hidroxifenol comprendida entre ,5 y 2 moles de agente de O-alquilación por mol de hidroxifenol, y una razón disolvente orgánico/hidroxifenol inferior a 28 mi, preferiblemente comprendida entre 1 y 25 mi, y más preferiblemente entre 5 y 15 mi de disolvente orgánico por mol de hidroxifenol.

2. Procedimiento de preparación de alcoxihidroxibenzaldehído a partir de hidroxifenol caracterizado porque comprende una reacción de O-alquilación de al menos un hidroxifenol para dar al menos un alcoxifenol, poniéndose dicha reacción en práctica según la reivindicación 1, y porque comprende una reacción que aporta una función aldehido al alcoxifenol para obtener el alcoxihidroxibenzaldehído correspondiente, preferiblemente mediante reacción de condensación entre el alcoxifenol y el ácido glioxilico, después oxidación del compuesto formado.

3. Procedimiento según la reivindicación 2, caracterizado porque consiste en un procedimiento de preparación de vainillina y/o de etilvainillina a partir de pirocatecol y caracterizado porque comprende una reacción de O- metilación y/o de O-etilación del pirocatecol para dar guayacol y/o guetol, poniéndose dicha reacción en práctica según la reivindicación 1, y una reacción que aporta una función aldehido al guayacol y/o al guetol para obtener la vainillina y/o etilvainillina, preferiblemente mediante reacción de condensación entre el guayacol y/o el guetol y el ácido glioxilico, después oxidación del producto de condensación.

4. Procedimiento según la reivindicación 2 ó 3, caracterizado porque comprende al menos las siguientes etapas:

- condensar el compuesto de alcoxifenol con el ácido glioxilico para obtener el compuesto mandélico correspondiente;

- separar el compuesto de alcoxifenol del compuesto mandélico, preferiblemente con el reciclaje del compuesto de alcoxifenol;

- oxidar el compuesto mandélico para obtener el alcoxihidroxibenzaldehído;

- separar el alcoxihidroxibenzaldehído mediante extracción con un disolvente orgánico, después separar el alcoxihidroxibenzaldehído del disolvente orgánico preferiblemente con el reciclaje del disolvente orgánico; y

- recuperar el alcoxihidroxibenzaldehído, eventualmente en forma sólida.

5. Procedimiento según la reivindicación 4, caracterizado porque la separación del compuesto de alcoxifenol del compuesto mandélico comprende las siguientes etapas:

- recuperar una mezcla que comprende el compuesto mandélico formado en forma de mandelato y el alcoxifenol que no ha reaccionado en forma de alcoxifenolato,

- neutralizar el alcoxifenolato para dar alcoxifenol manteniendo el mandelato correspondiente en forma salificada;

- separar el alcoxifenol del mandelato;

- introducir el mandelato en un reactor de oxidación; y

- reciclar el alcoxifenol, que no ha reaccionado como reactivo, a la reacción de condensación.

6. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5, caracterizado porque comprende:

- separar el alcoxihidroxibenzaldehído de la mezcla de reacción mediante extracción con un disolvente orgánico; y

- recuperar y reciclar el disolvente orgánico usado para la extracción.

7. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque la obtención del alcoxifenol comprende las siguientes etapas:

- someter a O-alquilación al menos un hidroxifenol para dar alcoxifenol en medio multifásico básico;

- acidificar el medio de reacción resultante;

- separar la fase orgánica que contiene el compuesto de alcoxifenol de la fase acuosa que contiene la base de

Bróensted y recuperar al menos el compuesto de alcoxifenol.

8. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque consiste en la preparación de guayacol y/o de guetol a partir de pirocatecol o de para-metoxifenol y/o de para-etoxifenol a partir de hidroquinona, mediante O-metilación y/u O-etilación de uno de los grupos hidroxilo del pirocatecol o de

la hidroquinona.

9. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque la O-alquilación del hidroxifenol para dar alcoxifenol en medio multifásico básico presenta un razón disolvente orgánico/agua, en masa/masa, inferior a 1,5, y preferiblemente inferior a 1,2, y más preferiblemente que va de ,5 a ,8.

1. Procedimiento de preparación de al menos un compuesto de alcoxihidroxibenzaldehído a partir de al menos un

compuesto de hidroxifenol, estando dicho procedimiento caracterizado porque comprende:

(i) - sintetizar al menos un alcoxifenol a partir de al menos un hidroxifenol en presencia de al menos un agente de O-alquilación según una cualquiera de las reivindicaciones 1, o 7 a 9;

(ii) - recuperar al menos un alcoxifenol e impurezas entre las cuales un compuesto de dialquilo del tipo dialcoxibenceno;

(iii) - separar el dialcoxibenceno del alcoxifenol;

(iv) - condensar el alcoxifenol con el ácido glioxílico y obtener el compuesto mandélico correspondiente;

(v) - oxidar el compuesto mandélico para dar el alcoxihidroxibenzaldehído correspondiente; y

(vi) - recuperar el alcoxihidroxibenzaldehído eventualmente en forma sólida.

11. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque consiste en un procedimiento de preparación de

al menos un alcoxihidroxibenzaldehído elegido de vainillina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) y etilvainillina (3-

etoxi-4-hidroxibenzaldehído) a partir de pirocatecol.