Preparaciones que comprenden un tinte disperso y/o un absorbedor UV.

El uso de policarboxilato-éteres para dispersión de absorbedores UV o para dispersión de absorbedores UV ytintes dispersos.

Preparaciones que comprenden un tinte disperso y/o un absorbedor UV

Se utilizan en la industria textil tintes dispersos y absorbedores UV para tinción y acabado de materiales de fibra hidrófobos, en particular poliésteres. Estos productos son insolubles o escasamente solubles en agua, pero se aplican al material textil a partir de una fase acuosa. Las preparaciones, es decir, formulaciones estables al almacenamiento para el comercio por ejemplo, así como líquidos y baños de tratamiento obtenidos a partir de ellas, tienen que contener dispersantes que mantengan estos productos en un estado de subdivisión fino. Los dispersantes para este propósito están sometidos a desarrollo adicional continuo y tienen que cumplir expectativas crecientes.

Los policarboxilato-éteres (PCEs) son compuestos polímeros basados esencialmente en ácido acrílico o ácido metacrílico y esterificados con poliéter-glicoles. Estos compuestos son conocidos y se utilizan como superplastificantes para hormigón: por ejemplo, DE 10 2006 005 093 A1 describe dispersiones de superplastificantes para hormigón que comprenden dióxido de silicio y policarboxilato-éteres, y DE 10 2006 005 094 A1 describe dispersiones similares compuestas de dióxido de titanio y policarboxilato-éteres. DE 10 2005 052 817 B3 describe una mixtura autocompactante para hormigón que contiene análogamente policarboxilato-éteres. El funcionamiento de estos adyuvantes se describe en Chem. Unserer Zeit, 2005, 39, 262-273.

DE 10 2004 032399 A1 da a conocer mixturas que comprenden copolímeros basados en derivados de ácidos carboxílicos etilénicamente insaturados y en derivados alquenil-éter, comprendiendo además co- y terpolímeros que contienen grupo (s) sulfo.

WO 99/55453 A da a conocer complejos de absorbedores ultravioleta y compuestos de amonio cuaternario que están sustancialmente exentos de sales indeseables.

Se ha encontrado ahora que, sorprendentemente, los policarboxilato-éteres son muy útiles para dispersar absorbedores UV o tintes dispersos y absorbedores UV.

La presente invención proporciona de acuerdo con ello el uso de policarboxilato-éteres para dispersar absorbedores UV o tintes dispersos y absorbedores UV.

La presente invención proporciona también preparaciones que comprenden un absorbedor UV o un tinte disperso y 35 un absorbedor UV y que comprenden adicionalmente un policarboxilato-éter como dispersante.

Las preparaciones de la presente invención pueden comprender absorbedor UV, pero también tinte disperso y absorbedor UV. El tinte disperso y el absorbedor UV, respectivamente, están presentes en particular en tamaños de partícula de 0, 2 y 5 !m, preferiblemente de 0, 4 y 1, 2 !m. Preparaciones preferidas de acuerdo con la presente invención comprenden 1 a 50% en peso y más preferiblemente de 5 a 40% en peso de un absorbedor UV o de tinte disperso y absorbedor UV y 1 a 25% en peso de policarboxilato-éter.

Las preparaciones de la presente invención pueden comprender adicionalmente adyuvantes habituales, en particular agentes tensioactivos aniónicos, agentes tensioactivos no iónicos, espesantes, componentes antiespumantes o 45 supresores de la espuma, denominados también "donantes de ácido", agentes humectantes, oxidantes, conservantes y a prueba de polvo, y/o disolventes.

Agentes tensioactivos aniónicos son por ejemplo ligninsulfonatos, productos de condensación de naftalenosulfonatos con formaldehído, alquil- o alquilarilsulfonatos o alquilaril-poliglicol-eter-sulfatos. Agentes tensioactivos no iónicos son por ejemplo productos de reacción de óxidos de alquileno, como por ejemplo óxido de etileno u óxido de propileno con compuestos alquilables, por ejemplo alcoholes grasos, aminas grasas, ácidos grasos, fenoles, alquilfenoles y carboxamidas. "Donantes de ácido" son por ejemplo butirolactona, monocloroacetamida, cloroacetato de sodio, dicloroacetato de sodio, la sal de sodio de ácido 3-cloropropiónico, monoésteres de ácido sulfúrico tales como por ejemplo sulfato de laurilo, así como ésteres sulfúricos de alcoholes etoxilados y propoxilados, por ejemplo 55 sulfato de butilglicol.

Un agente oxidante es por ejemplo m-nitrobencenosulfonato de sodio, conservantes fungicidas son por ejemplo ofenilfenóxido de sodio, pentaclorofenóxido de sodio y metil- y bencilisotiazolonas, pudiendo también los últimos estar sustituidos.

Cualquier tinte disperso es adecuado en principio. Tintes dispersos son conocidos por los expertos en la técnica y se describen abundantemente en la bibliografía, por ejemplo en el Colour Index publicado por la British Society of Dyers and Colourists y la American Association of Textile Chemists and Colorists.

Tintes dispersos preferidos son en particular tintes monoazo, de antraquinona, de quinoftalona y de metino así como cumarinas. Tintes dispersos particularmente preferidos son tintes azoicos de la fórmula (I)

donde A representa el residuo de un componente diazo R1 representa hidrógeno, (C1-C4) -alquilo, (C1-C4) -alcoxi, -NHCO (C1-C4) -alquilo, -NHSO2 (C1-C4) -alquilo o halógeno;

R2 representa hidrógeno, (C1-C4) -alquilo o (C1-C4) -alcoxi; y

R3 y R4 representan independientemente hidrógeno, (C2-C4) -alquenil, (C1-C4) -alquilo o (C1-C4) -alquilo sustituido con ciano, hidroxilo, fenoxi, (C1-C4) -alcoxi, -OCO (C1-C4) -alquilo, -OCOfenilo, -COO (C1-C4) -alquilo, -OCOO (C1-C4) -alquilo o -OCOOfenilo.

Ejemplos de grupo A están de acuerdo en particular con la fórmula (II)

donde T1 y T2 representan independientemente hidrógeno, halógeno, (C1-C4) -alquilo, (C1-C4) -alcoxi, ciano, -SO2 (C1-C4) alquilo) o nitro;

y

T3 y T4 representan independientemente hidrógeno, halógeno, trifluorometilo, ciano, -SO2CH3, -SCN o nitro;

o con la fórmula (III)

donde T5 y T5' representan independientemente hidrógeno o halógeno; y T6 representa hidrógeno, -SO2CH3, -SCN, (C1-C4) -alcoxi, halógeno o nitro; o con la fórmula (IV)

donde T12 representa hidrógeno o halógeno;

o con la fórmula (IVa) donde T7 representa nitro, -CHO, ciano, -COCH3 o un grupo de la fórmula donde T10 representa hidrógeno, halógeno, nitro o ciano; T8 representa hidrógeno, (C1-C6) -alquilo o halógeno; y T9 representa nitro, ciano, -COCH3 o -COOT11; donde T11 representa (C1-C4) -alquilo.

Tintes dispersos adicionales particularmente preferidos son tintes de antraquinona de la fórmula (V)

donde D1 y D2 representan independientemente hidrógeno, hidroxilo, amino o nitro;

D3 y D4 representan independientemente hidroxilo, amino o -NHR5;

D5 y D6 representan independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, (C1-C6) -alcoxi, hidroxi- (C1-C6) -alcoxi, fenoxi (C1-C6) -alcoxi, fenoxi, fenoxi sustituido con (C1-C4) -alquilo, ciano- (C1-C6) -alquilo, hidroxilo, halógeno, (C1-C4) -alcoxi o (C1-C4) -alquil-COO- (C1-C4) -alquilo, fenilo, fenilo sustituido con hidroxilo, (C1-C4) -alquilo o (C1-C4) -alcoxi, SO2Ofenilo, -CO (C1-C4) -alquilo o -COO (C1-C4) -alquilo; y

R5

representa (C1-C4) -alquilo, hidroxi- (C1-C4) -alquilo, fenilo, fenilo sustituido con (C1-C4) -alquilo, (C1-C4) -alcoxi, hidroxi- (C1-C4) -alquilo, -OSO2 (C1-C4) -alquilo o halógeno, -SO2-fenilo o -SO2-fenilo sustituido con (C1-C4) -alquilo en el radical fenilo; o donde D5 y D6 representan juntos -CONR5'CO- y se combinan con los átomos de carbono unidos para formar un anillo de cinco miembros, donde R5' representa (C1-C4) -alquilo, (C1-C4) -alcoxi- (C2-C4) -alquilo o (C1-C4) -alcoxi- (C2-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquilo.

Otros tintes dispersos particularmente preferidos son tintes de quinoftalona de la fórmula (VI) :

donde R6 representa hidrógeno o halógeno, en particular bromo; R7 representa hidrógeno o -COOR8, y

R8 representa hidrógeno, (C1-C4) -alquilo o (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alcoxi.

Tintes dispersos adicionales particularmente preferidos son tintes de metino de las fórmulas (VII) , (VIIb) , (VIIc) y (VIId)

donde L1

representa un radical carbocíclico o heterocíclico de 5 ó 6 miembros, preferiblemente fenilo, fenilo sustituido, tiazolilo, tiazolilo sustituido, tienilo o tienilo sustituido, en cuyo caso sustituyentes útiles incluyen en particular (C1-C4) 15 alquilo, (C1-C4) -alcoxi, hidroxilo, ciano, nitro y halógeno; y

R30 representa (C1-C20) -alquilo, que puede ser de cadena lineal y ramificado:

donde L2 representa arilo y

R31 representa hidrógeno, (C1-C20) -alquilo o (C2-C20) -alquenilo:

donde R32 representa hidrógeno o (C1-C4) -alquilo,

R33 y R34 representan independientemente (C1-C20) -alquilo, que puede ser de cadena lineal y ramificado.

Tintes particularmente... [Seguir leyendo]

1. El uso de policarboxilato-éteres para dispersión de absorbedores UV o para dispersión de absorbedores UV y

tintes dispersos. 5

2. Una preparación que comprende un absorbedor UV y/o un absorbedor UV y un tinte disperso, que comprende adicionalmente un policarboxilato-éter como dispersante.

3. La preparación según la reivindicación 2, que comprende 1 a 50% en peso de un absorbedor UV o de un absorbedor UV y un tinte disperso y 1 a 25% en peso de un policarboxilato-éter.

4. La preparación según la reivindicación 2 y/o 3, que comprende un tinte disperso monoazo, de antraquinona, de quinoftalona, de metino o de cumarina.

5. La preparación según una o más de las reivindicaciones 2 a 4 que comprende como tinte disperso un tinte azoico de la fórmula (I)

donde A representa un residuo de un componente diazo R1 representa hidrógeno, (C1-C4) -alquilo, (C1-C4) -alcoxi, -NHCO (C1-C4) -alquilo, -NHSO2 (C1-C4) -alquilo o halógeno; R2 representa hidrógeno, (C1-C4) -alquilo o (C1-C4) -alcoxi; y R3 y R4 representan independientemente hidrógeno, (C2-C4) -alquenilo, (C1-C4) -alquilo o (C1-C4) -alquilo sustituido con ciano, hidroxilo, fenoxi, (C1-C4) -alcoxi, -OCO (C1-C4) -alquilo, -OCOfenilo, -COO (C1-C4) -alquilo, -OCOO (C1-C4) -alquilo o –OCOOfenilo;

o un tinte de antraquinona de la fórmula M

donde D1 y D2 representan independientemente hidrógeno, hidroxilo, amino o nitro; D3 y D4 representan independientemente hidroxilo, amino o -NHR5; D5 y D6 representan independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, (C1-C6) -alcoxi, hidroxi- (C1-C6) -alcoxi, fenoxi (C1-C6) -alcoxi, fenoxi, fenoxi sustituido con (C1-C4) -alquilo, ciano- (C1-C6) -alquilo, hidroxilo, halógeno, (C1-C4) -alcoxi 45 o (C1-C4) -alquil-COO- (C1-C4) -alquilo, fenilo, fenilo sustituido con hidroxilo, (C1-C4) -alquilo o (C1-C4) -alcoxi, -SO2Ofenilo, -CO (C1-C4) -alquilo o -COO (C1-C4) -alquilo; y R5

representa (C1-C4) -alquilo, hidroxi- (C1-C4) -alquilo, fenilo, fenilo sustituido con (C1-C4) -alquilo, (C1-C4) -alcoxi, hidroxi- (C1-C4) -alquilo, -OSO2 (C1-C4) -alquilo o halógeno, -SO2-fenilo o -SO2-fenilo sustituido con (C1-C4) -alquilo en el radical fenilo; o donde D5 y D6 representan juntos -CONR5'CO- y se combinan con los átomos de carbono unidos para formar un anillo de cinco miembros, donde 55 R5' representa (C1-C4) -alquilo, (C1-C4) -alcoxi- (C2-C4) -alquilo o (C1-C4) -alcoxi- (C2-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquilo;

o un tinte de quinoftalona de la fórmula (VI) :

5 donde

R6 representa hidrógeno o halógeno, en particular bromo;

10 R7 representa hidrógeno o -COOR8 , y R8 representa hidrógeno, (C1-C4) -alquilo o (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alcoxi;

o un tinte de metino de las fórmulas (VII) , (VIIb) , (VIIc) o (VIId)

15

donde L1 representa un radical carbocíclico o heterocíclico de 5 ó 6 miembros, y R30 representa (C1-C20) -alquilo, que puede ser de cadena lineal y ramificado:

donde L2 representa arilo y R31 representa hidrógeno, (C1-C20) -alquilo o (C2-C20) -alquenilo:

donde 5 R32 representa hidrógeno o (C1-C4) -alquilo, R33 y R34 representan independientemente (C1-C20) -alquilo, que puede ser de cadena lineal y ramificado.

6. La preparación según la reivindicación 5, en donde A está de acuerdo con la fórmula (II)

donde T1 y T2 representan independientemente hidrógeno, halógeno, (C1-C4) -alquilo, (C1-C4) -alcoxi, ciano, -SO2 (C1-C4) alquilo) o nitro; y T3 y T4 representan independientemente hidrógeno, halógeno, trifluorometilo, ciano, -SO2CH3, -SCN o nitro;

o con la fórmula (III)

donde T5 y T5' representan independientemente hidrógeno o halógeno; y T6 representa hidrógeno, -SO2CH3, -SCN, (C1-C4) -alcoxi, halógeno o nitro; o con la fórmula (IV)

donde T12 representa hidrógeno o halógeno; o con la fórmula (IVa)

donde T7 representa nitro, -CHO, ciano, -COCH3 o un grupo de la fórmula

donde T10 representa hidrógeno, halógeno, nitro o ciano; T8 representa hidrógeno, (C1-C6) -alquilo o halógeno; y T9 representa nitro, ciano, -COCH3 o -COOT11; donde T11 representa (C1-C4) -alquilo.

7. La preparación según la reivindicación 2 y/o 3 que comprende como absorbedor UV un benzotriazol de la fórmula (VIII)

donde R9

representa hidrógeno, halógeno, (C1-C12) -alquilo, (C2-C12) -alquenilo, (C1-C12) -alcoxi o (C2-C12) -alquenoxi; R10 representa hidrógeno, halógeno, (C1-C12) -alquilo, (C2-C12) -alquenilo, (C1-C12) -alcoxi, (C2-C12) -alquenoxi, aril- (C120 C4) -alquilo, aril- (C1-C4) -alquilo, donde el grupo arilo está sustituido, o un grupo de la fórmula (IX)

R11 representa hidrógeno, hidroxilo, (C7-C10) -aralquiloxi, benzoiloxi o benzoiloxi sustituido; y 25

R12

representa hidrógeno, halógeno, benzoílo, benzoílo sustituido, (C1-C12) -alquilo, (C2-C12) -alquenilo, (C1-C12) alcoxi, (C7-C10) -aralquilo, (C2-C12) -alquenoxi o un grupo de la fórmula (IX) ;

R13

representa hidrógeno, (C1-C10) -alquilo, (C2-C12) -alquenilo, -CO (C1-C10) -alquilo, -CO (C2-C12) -alquenilo, (C5-C8) cicloalquilo, (C7-C10) -aralquilo o (C6-C10) -arilo;

R14 representa (C1-C20) -alquilo, (C2-C17) -alquenilo, (C5-C8) -cicloalquilo, (C7-C10) -aralquilo, (C6-C10) -aralquenilo o (C6C10) -arilo; y

n representa 1 ó 2;

y cuando n es = 1, R13 y R14 pueden combinarse con sus átomos de soporte para formar un heterociclo mono- o polinuclear de 5 a 8 miembros;

o una triazina de la fórmula (X)

donde 45 R15 representa (C1-C4) -alquilo, (C1-C4) -alcoxi, halógeno o hidroxilo;

R16 y R17 representan independientemente (C1-C4) -alquiltio, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C18) -alquilo, (C1-C18) -alquilo sustituido con hidroxilo, halógeno, (C1-C4) -alcoxi, (C1-C4) -alquiltio, amino- o mono- o di- (C1-C4) -alquilamino, fenilo o fenilo monosustituido o polisustituido con cloro, hidroxilo, (C1-C4) -alquilo o (C1-C8) -alcoxi; y

m representa 0, 1 ó 2.

8. La preparación según la reivindicación 2 y/o 3 que comprende como policarboxilato-éter un copolímero derivado de ácido acrílico y/o ácido metacrílico y esterificado con poliéter-glicoles.

9. La preparación según una o más de las reivindicaciones 2, 3 y 8 en donde el policarboxilato-éter comprende las unidades estructurales repetitivas A, B y C,

donde 15 la unidad estructural repetitiva A está de acuerdo con las fórmulas (XIa) , (XIb) o (XIc)

donde 20 R18 representa hidrógeno o (C1-C20) -alquilo, X representa -OMa, -O- (CpH2pO) q-R19 y/o -NH- (CpH2pO) q-R19; 25 Y representa O o NR19; M representa hidrógeno, un catión metálico mono- o bivalente, amonio o un radical amina orgánico; R19

representa hidrógeno, (C1-C20) -alquilo, (C2-C20) -alquenilo, (C5-C8) -cicloalquilo, (C6-C14) -arilo, o (C6-C14) -arilo 30 sustituido con hidroxilo, carboxilo o sulfo;

p representa un número entero de 2 a 4;

q representa un número de 0 a 200; 35 y

a representa 1 cuando M representa un catión monovalente, y representa ½ cuando M representa un catión bivalente; 40 la unidad estructural repetitiva B está de acuerdo con la fórmula (XII)

donde p, q y R19 son cada uno como se define arriba y R20 representa hidrógeno o (C1-C5) -alquilo o (C2-C5) -alquenilo;

y la unidad estructural repetitiva C está de acuerdo con la fórmula (XIIIa) o (XIIIb)

donde R21 representa hidrógeno o metilo, U representa hidrógeno, -COOMa o -COOR22; Q representa -COOR22,

R22

representa (C3-C20) -alquilo, (C3-C20) -alquenilo, (C5-C8) -cicloalquilo, preferiblemente ciclopentilo o ciclohexilo, o (C6-C14) -arilo, preferiblemente fenilo o naftilo;

R19 es como se define arriba; 15

V representa un radical polidimetilsiloxano de la fórmula (XVI) o -O-CO-C6H4-CO-O-; y z representa un valor de 0 a 4.