Poliuretanos, artículos y revestimientos preparados a partir de los mismos y procedimientos de preparación de los mismos.

Un poliuretano que comprende un producto de reacción de componentes que comprenden:



(a) aproximadamente 1 equivalente de al menos un poliisocianato;

(b) de 0,05 a 0,9 equivalentes de al menos un poliol ramificado que tiene de 4 a

(c) 18 átomos de carbono y al menos 3 grupos hidroxilo; y de 0,1 a 0,95 equivalentes de al menos un diol que tiene de 2 a 18 átomos de carbono, en el que los componentes del producto de reacción se encuentran esencialmente libres de poliol poliéster y poliol poliéter y los componentes de reacción se mantienen a una temperatura de al menos 100 ºC durante al menos 10 minutos.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2006/047674.

Solicitante: PPG INDUSTRIES OHIO, INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 3800 WEST 143RD STREET CLEVELAND, OH 44111 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: WANG, YAN, RUKAVINA,Thomas,G, HUNIA,Robert.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C08G18/32 QUIMICA; METALURGIA.C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 18/00 Productos poliméricos de isocianatos o isotiocianatos. › Compuestos polihidroxi; Poliaminas; Hidroxiaminas.
  • C08G18/44 C08G 18/00 […] › Policarbonatos.
  • C08G18/66 C08G 18/00 […] › Compuestos de los grupos C08G 18/42, C08G 18/48, ó C08G 18/52.
  • C08G18/75 C08G 18/00 […] › cicloalifáticos.

PDF original: ES-2388618_T3.pdf

 

Poliuretanos, artículos y revestimientos preparados a partir de los mismos y procedimientos de preparación de los mismos.

Fragmento de la descripción:

Poliuretanos, artículos y revestimientos preparados a partir de los mismos y procedimientos de preparación de los mismos

La presente invención se refiere a poliuretanos y poli (ureauretanos) preparados a partir de polioles ramificados, poliisocianatos ramificados y/o trímeros de poliisocianato, artículos y revestimientos preparados a partir de los mismos y procedimientos de fabricación de los mismos.

Se ha desarrollado un número de materiales poliméricos orgánicos, por ejemplos plásticos tales como policarbonatos y acrílicos, como alternativas y sustitutos de vidrio en aplicaciones tales como lentes ópticas, ópticas de fibra, ventanas y transparencias para automoción, náutica y aviación. Por ejemplo, en el acristalamiento de aviones, tanto policarbonatos, tales como LEXAN®, como acrílicos han gozado de amplia aceptación. Estos materiales poliméricos pueden proporcionar ventajas con respecto a vidrio, incluyendo resistencia a la rotura o penetración, menor peso para una aplicación concreta, flexibilidad, facilidad de moldeo y de teñido. Desafortunadamente, existen varias desventajas asociadas tanto a los policarbonatos como a los acrílicos. Los policarbonatos se rayan de forma fácil, y si se exponen directamente a la luz solar y a entornos rigurosos, en poco tiempo, resulta complicado ver a través de los mismos. Los acrílicos, aunque no se rayan como los policarbonatos, no presentan las propiedades físicas de los policarbonatos tales como temperatura de distorsión térmica y resistencia al impacto. Algunos policarbonatos con resistencia "a impactos fuertes" pueden presentar resistencia a impactos inconsistente que se degrada con el tiempo, pobre resistencia a la propagación de fisuras (factor-K) , pobre calidad óptica, pobre resistencia a disolventes y pobre alterabilidad a la intemperie. Incluso aunque los policarbonatos puedan exhibir una buena resistencia al impacto con impactos de baja velocidad, a velocidades de impacto elevadas mayores que aproximadamente 1100 pie/s (335, 3 m/s) , tales como las que tienen lugar en aplicaciones de balística, una bala de 9 mm (grano de 125) disparada desde aproximadamente 20 pies (6, 1 m) a una velocidad de aproximadamente 1350 pie/s (411 m/s) puede atravesar fácilmente un plástico de policarbonato de 1 pulgada (2, 5 cm) de espesor.

De igual forma, típicamente los policarbonatos se someten a extrusión, lo que puede producir distorsiones ópticas en la fracción sometida a extrusión en la dirección de la extrusión. Para aplicaciones ópticas tales como las cubiertas de cabina de aviones de combate, típicamente los policarbonatos deben experimentar una etapa adicional de procesado con el fin de eliminar las distorsiones, lo que puede incrementar el coste. De igual forma, algunos policarbonatos son birrefringentes lo que también puede provocar distorsiones ópticas. Por ejemplo, el número de Abbe de LEXAN es 34. Valores elevados del número de Abbe indican una mejora agudeza visual y menos aberraciones cromáticas.

De este modo, existe una necesidad en la técnica de desarrollar polímeros útiles para la generación de artículos que presenten una buena calidad óptica, resistencia a impactos fuertes, elevada resistencia al impacto, elevado factor K, buenas resistencia balística, buena resistencia frente a disolventes y buena alterabilidad a la intemperie. La capacidad de fabricar artículos por medio de colada o moldeo por inyección-reacción o en lugar de extrusión también resulta deseable.

En algunas realizaciones no limitantes, la presente invención proporciona poliuretanos que comprenden un producto de reacción de componentes que comprende:

(a) aproximadamente 1 equivalente de al menos un poliisocianato;

(b) de 0, 05 a 0, 9 equivalentes de al menos un poliol ramificado que tiene de 4 a 12 átomos de carbono y al menos 3 grupos hidroxilo; y

(c) de 0, 1 a 0, 95 equivalentes de al menos un diol que tiene de 2 a 18 átomos de carbono,

en los que los componentes de producto de reacción se encuentran esencialmente libres de poliol poliester y poliol polieter y los componentes de reacción se mantienen a una temperatura de al menos 100 ºC durante al menos 10 minutos.

En otras realizaciones no limitantes, la presente invención proporciona poliuretanos que comprenden una reacción, producto de componentes que consiste en:

(a) aproximadamente 1 equivalente de isocianato de 4, 4´-metilen-bis-ciclohexilo;

(b) de 0, 3 a 0, 5 equivalentes de trimetilolpropano; y

(c) de 0, 3 a 0, 7 equivalentes de 1, 10-dodecanodiol, butanodiol o pentanodiol, en el que los componentes de reacción se mantienen a una temperatura de al menos 100 ºC durante al menos 10 minutos.

En algunas realizaciones no limitantes, la presente invención proporciona un artículo que comprende un poliuretano que comprende un producto de reacción de componentes que comprenden:

(a) aproximadamente 1 equivalente de al menos un poliisocianato;

(b) de 0, 1 a 0, 9 equivalentes de al menos un poliol ramificado que tiene de 4 a 18 átomos de carbono y al menos 3 grupos hidroxilo; y

(c) de 0, 1 a 0, 9 equivalentes de al menos un diol que tiene de 2 a 12 átomos de carbono,

en el que los componentes del producto de reacción se encuentran esencialmente libres de poliol poliéster y poliol poliéter y el artículo presenta una resistencia al impacto Gardner de al menos 200 pulgadas-libra (23 Julios) de acuerdo con ASTM-D 5420-04.

En algunos ejemplos no limitantes, la presente invención proporciona procedimientos para preparar poliuretano que comprenden la etapa de hacer reaccionar en un procedimiento de un recipiente componentes que comprenden:

(a) aproximadamente 1 equivalente de al menos un poliisocianato;

(b) de 0, 1 a 0, 9 equivalentes de al menos un poliol ramificado que tiene de 4 a 18 átomos de carbono y al menos 3 grupos hidroxilo; y

(c) de 0, 1 a 0, 9 equivalentes de al menos un diol que tiene de 2 a 12 átomos de carbono,

en los que los componentes se encuentran esencialmente libres de poliol poliéster y los componentes de reacción se mantienen a una temperatura de al menos 100 ºC durante al menos 10 minutos.

En otras realizaciones no limitantes, la presente invención proporciona procedimientos de preparación de poliuretano que comprenden las etapas de:

(a) hacer reaccionar al menos un poliisocianato y al menos un poliol ramificado que tiene de 4 a 18 átomos de carbono y al menos 3 grupos hidroxilo para formar un prepolímero de poliuretano; y

(b) hacer reaccionar el prepolímero de poliuretano con al menos un diol que tiene de 2 a 12 átomos de carbono para formar el poliuretano

en los que los componentes de reacción se mantienen a una temperatura de al menos 100 ºC durante al menos 10 minutos.

En algunas realizaciones no limitantes, la presente invención proporciona materiales de poliuretano que comprenden una primera parte de partículas cristalinas que tienen orientación propia y que se encuentran unidas juntas para fijar su orientación a lo largo de una primera dirección cristalográfica y una segunda parte de partículas cristalinas que tienen orientación propia y se encuentran unidas juntas para fijar su orientación a lo largo de una segunda dirección cristalográfica, siendo la primera dirección cristalográfica diferente de la segunda dirección cristalográfica, en los dichas partículas cristalinas comprenden al menos aproximadamente 30 % del volumen total del material de poliuretano.

En algunas realizaciones no limitantes, la presente invención proporciona composiciones de poliuretano que comprenden: al menos un poliuretano que comprende un producto de reacción de componentes que comprenden:

(a)

(i) al menos un poliisocianato;

(ii) al menos un poliol ramificado que tiene de 4 a 18 átomos de carbono y al menos 3 grupos hidroxilo; y

(iii) al menos un diol que tiene de 2 a 18 átomos de carbono; y

(b) al menos un material de refuerzo escogido entre el grupo que consiste en materiales inorgánicos poliméricos, materiales inorgánicos no poliméricos, materiales... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un poliuretano que comprende un producto de reacción de componentes que comprenden:

(a) aproximadamente 1 equivalente de al menos un poliisocianato;

(b) de 0, 05 a 0, 9 equivalentes de al menos un poliol ramificado que tiene de 4 a

(c) 18 átomos de carbono y al menos 3 grupos hidroxilo; y de 0, 1 a 0, 95 equivalentes de al menos un diol que tiene de 2 a 18 átomos de carbono,

en el que los componentes del producto de reacción se encuentran esencialmente libres de poliol poliéster y poliol poliéter y los componentes de reacción se mantienen a una temperatura de al menos 100 ºC durante al menos 10 minutos.

2. El poliuretano de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el poliisocianato está seleccionado entre el grupo que consiste en diisocianato de etileno, diisocianato de trimetileno, diisocianato de 1, 6-hexametileno, diisocianato de tetrametileno, diisocianato de hexametileno, diisocianato de octametileno, diisocianato de nonametileno, diisocianato de decametileno, 1, 6, 11-undecano-triisocianato, triisocianato de 1, 3, 6-hexametileno, bis (isocianoetil) -carbonato, bis (isocianoetil) éter, diisocianato de trimetilhexano, diisocianato de trimetilhexametileno, diisocianato de 2, 2´dimetilpentano, diisocianato de 2, 2, 4-trimetilhexano, diisocianato de 2, 4, 4-trimetilhexametileno, 1, 8-diisocianato-4 (isocianatometil) octano, 2, 5, 7-trimetil-1, 8-diisocianato-5- (isocianatometil) octano, 2-isocianatopropil-2, 6diisocianatohexanoato, éster metílico de lisinadiisocianato, 4, 4´-metilen-bis- (isocianato de ciclohexilo) , 4, 4´isopropiliden-bis- (isocianato de ciclohexilo) , diisocianato de 1, 4-ciclohexilo, diisocianato de 4, 4´-diciclohexilmetano, isocianato de 3-isocianato metil-3, 5, 5-trimetilciclohexilo, diisocianato de meta-tetrametilxilileno, diisocianato de difenilmetano, diisocianato de difenil isopropilideno, diisocianato de difenileno, diisocianato de buteno, 1, 4diisocianato de 1, 3-butadieno, diisocianato de ciclohexano, diisocianato de metilciclohexano, bis (isocianatometil) ciclohexano, bis (isocianatociclohexil) metano, bis (isocianatociclohexil) -2, 2-propano, bis (isocianatociclohexil) -1, 2-etano, 2-isocianatometil-3- (3-isocianatopropil) -5-isocianatometil-biciclo[2.2.1]-heptano, 2-isocianatometil-3- (3-isocianatopropil) -6-isocianatometil-biciclo[2.2.1]-heptano, 2-isocianatometil-2- (3isocianatopropil) -5-isocianatometil-biciclo[2.2.1]heptano, 2-isocianatometil-2- (3-isocianatopropil) -6-isocianatometibiciclo[2.2.1]-heptano, 2-isocianatometil-3- (3-isocianatopropil) -6- (2-isocianatometil) -biciclo[2.2.1]-heptano, 2isocianatometil-2- (3-isocianatopropil) -5- (2-isocianatoetil) -biciclo-[2.2.1]-heptano, 2-isocianatometil-2- (3isocianatopropil) -6- (2-isocianatoetil) -biciclo[2.2.1]-heptano, diisocianato de a, a´-xileno, bis (isocianatoetil) benceno, diisocianato de a, a, a, ´a´-tetrametileno, 1, 3-bis (1-isocianato-1-metiletil) benceno, bis (isocianatobutil) benceno, bis (isocianatometil) naftaleno, bis (isocianatometil) difenil éter, ftalato de bis (isocianatoetilo) , triisocianato de mesitileno, 2, 5-di (isocianatometil) furano, diisocianato de difeniléter, bis (isocianatofeniléter) etilenglicol, bis (isocianatofeniléter) -1, 3-propilenglicol, diisocianato de benzofenona, diisocianato de carbazol, diisocianato de etilcarbazol, diisocianato de diclorocarbazol y dímeros, trímeros y sus mezclas.

3. El poliuretano de acuerdo con la reivindicación 2, en el que el diisocianato es 4, 4´-metilen-bis- (isocianato de ciclohexilo) , el isómero trans, trans de 4, 4´-metilen-bis (isocianato de ciclohexilo) , un trímero de diisocianato de hexametileno o una mezcla de dímero de diisocianato de hexametileno y trímero de diisocianato de hexametileno.

4. El poliuretano de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el poliol ramificado está seleccionado entre el grupo que consiste en glicerol, glicerina, tetrametilolmetano, trimetiloletano, trimetilolpropano, eritritol, pentaeritritol, dipentaeritritol, tripentaeritritol, sorbitán, sus derivados alcoxilados y sus mezclas.

5. El poliuretano de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el diol está seleccionado entre el grupo que consiste en etilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, tetraetilenglicol, 1, 2-etanodiol, propanodiol, butanodiol, pentanodiol, hexanodiol, heptanodiol, octanodiol, nonanodiol, decanodiol, dodecanodiol, octodecanodiol, sorbitol, manitol, ciclopentanodiol, 1, 4-ciclohexanodiol, ciclohexanodimetanol, 1, 4-bencenodimetanol, xilenglicol, alcohol hidroxibencílico, dihidroxitolueno, tereftalato de bis (2-hidroxietilo) , 1, 4-bis (hidroxietil) piperazina, N, N´-bis (2hidroxietil) oxamida y sus mezclas.

6. Los poliuretanos de acuerdo con la reivindicación 1, en los que los componentes del producto de reacción comprenden menos de 0, 1 equivalentes de poliol poliéster o poliol poliéter.

7. El poliuretano de acuerdo con la reivindicación 1, en el que los componentes del producto de reacción comprenden además uno o más polioles de poliuretano, acrilamidas, poli (alcoholes vinílicos) , acrilatos con funcionalidad hidroxi, metacrilatos con funcionalidad hidroxi, alcoholes alílicos, dihidroxi oxamidas, dihidroxiamidas, dihidroxi piperidinas, dihidroxi ftalatos, dihidroxietil hidroquinonas y sus mezclas.

8. El poliuretano de acuerdo con la reivindicación 1, en el que los componentes de reacción se mantienen a una temperatura de al menos 110 ºC durante al menos 10 minutos.

9. El poliuretano de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende un producto de reacción de componentes que consisten en:

(a) aproximadamente 1 equivalente de 4, 4´-metilen-bis- (isocianato de ciclohexilo) :

(b) de 0, 3 a 0, 5 equivalentes de trimetilolpropano; y

(c) de 0, 3 a 0, 7 equivalentes de 1, 10 dodecanodiol, 1, 4-butanodiol o 1, 5-pentanodiol.

10. Los poliuretanos de acuerdo con la reivindicación 1, que comprenden un producto de reacción de componentes que consiste en:

(a) aproximadamente 1 equivalente de 4, 4´-metilen-bis- (isocianato de ciclohexilo) :

(b) aproximadamente 0, 3 equivalentes de trimetilolpropano; y

(c) aproximadamente 0, 7 equivalentes de butanodiol o pentanodiol.

11. Un artículo que comprende el poliuretano de la reivindicación 1.

12. El artículo de acuerdo con la reivindicación 11, en el que el artículo presenta una resistencia de impacto de Gardner de al menos 7, 3 Julios de acuerdo con ASTM-D 5420-04.

13. El artículo de acuerdo con la reivindicación 11, en el que el artículo está seleccionado entre el grupo que consiste en transparencias, artículos ópticos, artículos fotocrómicos, artículos resistentes balísticos y acristalamientos.

14. Un artículo que comprende un poliuretano que comprende un producto de reacción de componentes que comprenden:

(a) aproximadamente 1 equivalente de al menos un poliisocianato;

(b) de 0, 1 a 0, 9 equivalentes de al menos un poliol ramificado que tiene de 4 a 18 átomos de carbono y al menos 3 grupos hidroxilo; y

(c) de 0, 1 a 0, 9 equivalentes de al menos un diol que tiene de 2 a 18 átomos de carbono,

en el que los componentes del producto de reacción se encuentran esencialmente libres de poliol poliéster y poliol poliéter, en el que el artículo presenta una resistencia de impacto de Gardner de al menos aproximadamente 23 Julios de acuerdo con ASTM-D 5420-04.

15. Un laminado que comprende:

(a) al menos una capa de poliuretano de la reivindicación 1; y

(b) al menos una capa de un substrato que está seleccionado entre el grupo que consiste en papel, vidrio, cerámica, madera, mampostería, material textil, metal o material polimérico orgánico y sus combinaciones.

16. Una composición de revestimiento que comprende el poliuretano de la reivindicación 1.

17. El uso de un poliuretano de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 para la fabricación de un artículo.

18. Un procedimiento para preparar un poliuretano que comprende la etapa de hacer reaccionar en un procedimiento de recipiente componentes que comprenden:

(a) 1 equivalente de al menos un poliisocianato;

(b) de 0, 1 a 0, 9 equivalentes de al menos un poliol ramificado que tiene de 4 a 18 átomos de carbono y al menos 3 grupos hidroxilo; y

(c) de 0, 1 a 0, 9 equivalentes de al menos un diol que tiene de 2 a 12 átomos de carbono,

en el que los componentes se encuentran esencialmente libres de poliol poliéster y poliol poliéter y los componentes de reacción se mantienen a una temperatura de al menos 100 ºC durante al menos 100 minutos.

20, 3 N·m

42, 9 N·m

72, 3 N·m

Instrumento Universal V4.1DTA


 

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