Plaguicidas mesoiónicos.

Un compuesto de la Fórmula 1, uno de sus N-óxidos o sales,

en donde

X es O o S;

Y es O o S;

A es O, S, NR3e o C

(R3c)≥C(R3d), siempre que el resto C(R3c)≥C(R3d) esté orientado de modo que el átomo decarbono unido a R3d esté conectado directamente al anillo de pirimidinio de la Fórmula 1;

Z es un enlace directo, O, S(O)n, NR6, C(R7)2O, OC(R7)2, C(≥X1), C(≥X1)E, EC(≥X1), C(≥NOR8) o C(≥NN(R6)2);X1 es O, S o NR9;

E es O, S o NR9a;

R1 es un anillo de 3 a 10 miembros o un sistema de anillos de 7 a 11 miembros, conteniendo cada anillo o sistema deanillos miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionadosindependientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N, en donde hasta 3 miembros de anillos de átomos de carbono seseleccionan independientemente de C(≥O) y C(≥S) y los miembros de anillos de átomos de azufre se seleccionanindependientemente de S(≥O)n(≥NR24)z, estando cada anillo o sistema de anillos sustituido opcionalmente con hasta 5sustituyentes seleccionados independientemente de R14;

R2 es H, halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, OCN, SCN, CHO, C(≥O)OH, C(≥O)NH2, C(≥S)NH2, SO2NH2, C(≥O)R10,C(≥O)OR18, NHR18, NR18R19, C(≥O)NR21R19, C(≥S)NR21R19, SO2NR21R19, OC(≥O)R2a, OC(≥O)OR18, OC(≥O)NR21R19,N(R21)C(≥O)R21, N(R21)C(≥O)OR19, N(R21)C(≥O)NR21R22, OSO2R18, OSO2NR21R22, NR21SO2R18, NR21SO2NR21R22 oSi(R18R19R20); o alquilo de C1-C8, alquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-C8, cicloalquilo de C3-C10, alquilcicloalquilo deC4-C10, cicloalquilalquilo de C4-C10, cicloalquilcicloalquilo de C6-C14, alquilcicloalquilalquilo de C5-C10, cicloalquenilo deC3-C8, alcoxi de C1-C8, cicloalcoxi de C3-C8, cicloalquilalcoxi de C4-C10, alqueniloxi de C2-C8, alquiniloxi de C2-C8,alquiltio de C1-C8, alquilsulfinilo de C1-C8, alquilsulfonilo de C1-C8, cicloalquiltio de C3-C8, cicloalquilsulfinilo de C3-C8,cicloalquilsulfonilo de C3-C8, cicloalquilalquiltio de C4-C10, cicloalquilalquilsulfinilo de C4-C10, cicloalquilalquilsulfonilo deC4-C10, alqueniltio de C2-C8, alquenilsulfinilo de C2-C8, alquenilsulfonilo de C2-C8, alquiniltio de C2-C8, alquinilsulfinilode C2-C8 o alquinilsulfonilo de C2-C8, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyenteseleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO, C(≥O)OH, C(≥O)NH2,C(≥O)R10, C(≥O)OR11, C(≥O)NR12R13, OR11, S(O)nR10, SO2NR12R13 y Si(R10)3; o un anillo de 3 a 10 miembros o unsistema de anillos de 7 a 11 miembros, conteniendo cada anillo o sistema de anillos miembros de anillos seleccionadosde átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N,en donde hasta 3 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C(≥O) y C(≥S) ylos miembros de anillos de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S(≥O)u(≥NR24)z, estando cadaanillo o sistema de anillos sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente deR15.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2010/044274.

Solicitante: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 1007 MARKET STREET WILMINGTON, DE 19898 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: XU, MING, LAHM,GEORGE,P, HUGHES,KENNETH,ANDREW, HOLYOKE JR,CALEB WILLIAM, TONG,MY-HANH THI, ZHANG,WENMING, PAHUTSKI JR,THOMAS FRANCIS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/54 (1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen átomos... > C07D487/02 (en los que el sistema condensado contiene dos heterociclos)

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Fragmento de la descripción:

Plaguicidas mesoiónicos Campo de la invención La presente invención se refiere a ciertos compuestos de pirimidinio, sus N-óxidos, sales y composiciones adecuadas para usos agronómicos, no agronómicos y para la salud de animales, a métodos no terapéuticos de su uso para el control de plagas de invertebrados, tales como artrópodos, tanto en ambientes agronómicos como no agronómicos, y a dichos compuestos para uso en el tratamiento de infecciones por parásitos en animales o infestaciones en el ambiente general.

Antecedentes de la invención El control de plagas de invertebrados es muy importante para obtener cultivos altamente eficientes. Los daños causados por plagas de invertebrados a cosechas agronómicas en crecimiento y almacenadas pueden causar una disminución significativa de la productividad y de ese modo ocasionar mayores costos para el consumidor. También es importante controlar las plagas de invertebrados en silvicultura, cultivos de invernaderos, plantas ornamentales, cultivos de viveros, productos alimentarios y de fibras almacenados, ganado, hogares, pastos, productos de madera y en la salud pública. Existe un gran número de productos que están comercialmente disponibles para estos fines, pero persiste la necesidad de contar con nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, más seguros para el hábitat o que tengan distintos sitios de acción.

El control de parásitos en animales es esencial para la salud de estos, particularmente, en las áreas de producción de alimentos y animales de compañía. La resistencia cada vez mayor de los parásitos a varios parasiticidas comerciales actuales pone en peligro la eficacia de los métodos de tratamiento y el control de parásitos. Por ello es imprescindible descubrir formas más eficaces para controlar parásitos en animales.

La patente de los Estados Unidos Nº 5, 151.427 describe compuestos mesoiónicos de pirimidinio de la Fórmula i como antihelmínticos en donde, entre otros, R1 y R2 son independientemente alquilo de C1–C6, R3 es un anillo heteroaromático de 6 miembros y R4 y R5 son independientemente hidrógeno o alquilo de C1–C4.

Los compuestos de pirimidinio de la presente invención no se describen en esta publicación.

Sumario de la invención La presente invención se refiere a compuestos de Fórmula 1 (incluyendo todos los estereoisómeros) , sus N30 óxidos y sales, y a composiciones que los contienen y a su uso para controlar plagas de invertebrados:

en donde

X es O o S;

Y es O o S;

A es O, S, NR3e o C (R3c) =C (R3d) , siempre que el resto C (R3c) =C (R3d) esté orientado de modo que el

átomo de carbono unido a R3d esté conectado directamente al anillo de pirimidinio de Fórmula 1;

Z es un enlace directo, O, S (O) n, NR6, C (R7) 2O, OC (R7) 2, C (=X1) , C (=X1) E, EC (=X1) , C (=NOR8) o C (=NN (R6) 2) ;

X1 es O, S o NR9;

E es O, S o NR9a;

R1 es un anillo de 3 a 10 miembros o un sistema de anillos de 7 a 11 miembros, conteniendo cada anillo o sistema de anillos miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N, en donde hasta 3 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) y los miembros de anillos de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S (=O) u (=NR24) z, estando cada anillo o sistema de anillos sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R14;

R2 es H, halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, OCN, SCN, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, C (=S) NH2, SO2NH2, C (O) R18, C (=O) OR18, NHR18, NR18R19, C (=O) NR21R19, C (=S) NR21R19, SO2NR21R19, OC (=O) R21, OC (=O) OR18, OC (=O) NR21R19, N (R21) C (=O) R21, N (R21) C (=O) OR19, N (R21) C (=O) NR21R22, OSO2R18, OSO2NR21R22, NR21SO2R18, NR21SO2NR21R22 o Si (R18R19R20) ; o alquilo de C1–C8, alquenilo de C2–C8, alquinilo de C2–C8, cicloalquilo de C3–C10, alquilcicloalquilo de C4–C10, cicloalquilalquilo de C4–C10, cicloalquilcicloalquilo de C6–C14, alquilcicloalquilalquilo de C5– C10, cicloalquenilo de C3–C8, alcoxi de C1–C8, cicloalcoxi de C3–C8, cicloalquilalcoxi de C4–C10, alqueniloxi de C2–C8, alquiniloxi de C2–C8, alquiltio de C1–C8, alquilsulfinilo de C1–C8, alquilsulfonilo de C1–C8, cicloalquiltio de C3–C8, cicloalquilsulfinilo de C3–C8, cicloalquilsulfonilo de C3–C8, cicloalquilalquiltio de C4–C10, cicloalquilalquilsulfinilo de C4– C10, cicloalquilalquilsulfonilo de C4–C10, alqueniltio de C2–C8, alquenilsulfinilo de C2–C8, alquenilsulfonilo de C2–C8, alquiniltio de C2–C8, alquinilsulfinilo de C2–C8 o alquinilsulfonilo de C2–C8, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, C (=O) R10, C (=O) OR11, C (=O) NR12R13, OR11, S (O) nR10, SO2NR12R13 y Si (R10) 3; o un anillo de 3 a 10 miembros o un sistema de anillos de 7 a 11 miembros, conteniendo cada anillo o sistema de anillos miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N, en donde hasta 3 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) y los miembros de anillos de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S (=O) u (=NR24) z, estando cada anillo o sistema de anillos sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R15;

R3a, R3b, R3c y R3d son independientemente H, halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, SF5, OCN, SCN, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, C (=S) NH2, SO2NH2, C (=O) R18, C (=O) OR18, NHR18, NR18R19, C (=O) NR21R19, C (=S) NR21R19, SO2NR21R19, OC (=O) R21, OC (=O) OR18, OC (=O) NR21R19, N (R21) C (=O) R21, N (R21) C (=O) OR19, N (R21) C (=O) NR21R22, OSO2R18, OSO2NR21R22, NR21SO2R18, NR21SO2NR21R22, Si (R18R19R20) o Z1Qt; o alquilo de C1–C8, alquenilo de C2–C8, alquinilo de C2–C8, cicloalquilo de C3–C10, alquilcicloalquilo de C4–C10, cicloalquilalquilo de C4–C10, cicloalquilcicloalquilo de C6– C14, alquilcicloalquilalquilo de C5–C10, cicloalquenilo de C3–C8, alcoxi de C1–C8, cicloalcoxi de C3–C8, cicloalquilalcoxi de C4–C10, alqueniloxi de C2–C8, alquiniloxi de C2–C8, alquiltio de C1–C8, alquilsulfinilo de C1–C8, alquilsulfonilo de C1–C8, cicloalquiltio de C3–C8, cicloalquilsulfinilo de C3–C8, cicloalquilsulfonilo de C3–C8, cicloalquilalquiltio de C4–C10, cicloalquilalquilsulfinilo de C4–C10, cicloalquilalquilsulfonilo de C4–C10, alqueniltio de C2–C8, alquenilsulfinilo de C2–C8, alquenilsulfonilo de C2–C8, alquiniltio de C2–C8, alquinilsulfinilo de C2–C8 o alquinilsulfonilo de C2–C8, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente de R17; o R3a y R3b, o R3b y R3c, o R3c y R3d se consideran junto con los átomos de carbono adyacentes a los cuales están unidos que forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5 a 7 miembros, conteniendo cada anillo miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 3 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 3 N, en donde hasta 2 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) y los miembros de anillos de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S (=O) n, estando cada anillo sustituido opcionalmente... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de la Fórmula 1, uno de sus N-óxidos o sales,

en donde X es O o S;

Y es O o S;

A es O, S, NR3e o C (R3c) =C (R3d) , siempre que el resto C (R3c) =C (R3d) esté orientado de modo que el átomo de carbono unido a R3d esté conectado directamente al anillo de pirimidinio de la Fórmula 1;

Z es un enlace directo, O, S (O) n, NR6, C (R7) 2O, OC (R7) 2, C (=X1) , C (=X1) E, EC (=X1) , C (=NOR8) o C (=NN (R6) 2) ;

X1 es O, S o NR9;

E es O, S o NR9a;

R1 es un anillo de 3 a 10 miembros o un sistema de anillos de 7 a 11 miembros, conteniendo cada anillo o sistema de anillos miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N, en donde hasta 3 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) y los miembros de anillos de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S (=O) n (=NR24) z, estando cada anillo o sistema de anillos sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R14;

R2 es H, halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, OCN, SCN, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, C (=S) NH2, SO2NH2, C (=O) R10, C (=O) OR18, NHR18, NR18R19, C (=O) NR21R19, C (=S) NR21R19, SO2NR21R19, OC (=O) R2a, OC (=O) OR18, OC (=O) NR21R19, N (R21) C (=O) R21, N (R21) C (=O) OR19, N (R21) C (=O) NR21R22, OSO2R18, OSO2NR21R22, NR21SO2R18, NR21SO2NR21R22 o Si (R18R19R20) ; o alquilo de C1–C8, alquenilo de C2–C8, alquinilo de C2–C8, cicloalquilo de C3–C10, alquilcicloalquilo de C4–C10, cicloalquilalquilo de C4–C10, cicloalquilcicloalquilo de C6–C14, alquilcicloalquilalquilo de C5–C10, cicloalquenilo de C3–C8, alcoxi de C1–C8, cicloalcoxi de C3–C8, cicloalquilalcoxi de C4–C10, alqueniloxi de C2–C8, alquiniloxi de C2–C8, alquiltio de C1–C8, alquilsulfinilo de C1–C8, alquilsulfonilo de C1–C8, cicloalquiltio de C3–C8, cicloalquilsulfinilo de C3–C8, cicloalquilsulfonilo de C3–C8, cicloalquilalquiltio de C4–C10, cicloalquilalquilsulfinilo de C4–C10, cicloalquilalquilsulfonilo de C4–C10, alqueniltio de C2–C8, alquenilsulfinilo de C2–C8, alquenilsulfonilo de C2–C8, alquiniltio de C2–C8, alquinilsulfinilo de C2–C8 o alquinilsulfonilo de C2–C8, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, C (=O) R10, C (=O) OR11, C (=O) NR12R13, OR11, S (O) nR10, SO2NR12R13 y Si (R10) 3; o un anillo de 3 a 10 miembros o un sistema de anillos de 7 a 11 miembros, conteniendo cada anillo o sistema de anillos miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N, en donde hasta 3 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) y los miembros de anillos de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S (=O) u (=NR24) z, estando cada anillo o sistema de anillos sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R15

;

R3a, R3b, R3c y R3d son independientemente H, halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, SF5, OCN, SCN, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, C (=S) NH2, SO2NH2, C (=O) R18, C (=O) OR18, NHR18, NR18R19, C (=O) NR21R19, C (=S) NR21R19, SO2NR21R19, OC (=O) R21, OC (=O) OR18, OC (=O) NR21R19, N (R21) C (=O) R21, N (R21) C (=O) OR19, N (R21) C (=O) NR21R22, OSO2R18, OSO2NR21R22, NR21SO2R18, NR21SO2NR21R22, Si (R18R19R20) o Z1Qt; o alquilo de C1–C8, alquenilo de C2–C8, alquinilo de C2–C8, cicloalquilo de C3–C10, alquilcicloalquilo de C4–C10, cicloalquilalquilo de C4–C10, cicloalquilcicloalquilo de C6– C14, alquilcicloalquilalquilo de C5–C10, cicloalquenilo de C3–C8, alcoxi de C1–C8, cicloalcoxi de C3–C8, cicloalquilalcoxi de C4–C10, alqueniloxi de C2–C8, alquiniloxi de C2–C8, alquiltio de C1–C8, alquilsulfinilo de C1–C8, alquilsulfonilo de C1–C8, cicloalquiltio de C3–C8, cicloalquilsulfinilo de C3–C8, cicloalquilsulfonilo de C3–C8, cicloalquilalquiltio de C4–C10, cicloalquilalquilsulfinilo de C4–C10, cicloalquilalquilsulfonilo de C4–C10, alqueniltio de C2–C8, alquenilsulfinilo de C2–C8, alquenilsulfonilo de C2–C8, alquiniltio de C2–C8, alquinilsulfinilo de C2–C8 o alquinilsulfonilo de C2–C8, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente de R17; o R3a y R3b, o R3b y R3c, o R3c y R3d se consideran junto con los átomos de carbono adyacentes a los cuales están unidos que forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5 a 7 miembros, conteniendo cada anillo miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 3 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 3 N, en donde hasta 2 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) y los miembros de anillos de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S (=O) n, estando cada anillo sustituido opcionalmente con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, C (=O) OH, C (=O) NH2, SO2NH2, alquilo de C1–C4, haloalquilo de C1–C4, alquenilo de C2–C4, haloalquenilo de C2–C4, alquinilo de C2–C4, haloalquinilo de C2–C4, cicloalquilo de C3–C7, halocicloalquilo de C3–C7, alquilcicloalquilo de C4–C8, haloalquilcicloalquilo de C4–C8, cicloalquilalquilo de C4–C8, halocicloalquilalquilo de C4–C8, alcoxi de C1–C6, haloalcoxi de C1–C6, alcoxicarbonilo de C2–C6, haloalcoxicarbonilo de C2–C6, alquilcarbonilo de C2–C6 y haloalquilcarbonilo de C2–C6;

R3e es H, hidroxi, amino, CHO, C (=O) NH2, C (=S) NH2, SO2NH2, C (=O) R18, C (=O) OR18, NHR18, NR18R19, C (=O) NR21R19, C (=S) NR21R19, SO2NR21R19, OC (=O) R21, OC (=O) OR18, OC (=O) NR21R19, N (R21) C (=O) R21, N (R21) C (=O) OR19, N (R21) C (=O) NR21R22, OSO2R18, OSO2NR21R22, NR21SO2R18, NR21SO2NR21R22, Si (R18R19R20) o Z1Qt; o alquilo de C1– C8, alquenilo de C2–C8, alquinilo de C2–C8, cicloalquilo de C3–C10, alquilcicloalquilo de C4–C10, cicloalquilalquilo de C4– C10, cicloalquilcicloalquilo de C6–C14, alquilcicloalquilalquilo de C5–C10, cicloalquenilo de C3–C8, alcoxi de C1–C8, cicloalcoxi de C3–C8, cicloalquilalcoxi de C4–C10, alqueniloxi de C2–C8, alquiniloxi de C2–C8, alquilsulfinilo de C1–C8, alquilsulfonilo de C1–C8, cicloalquilsulfinilo de C3–C8, cicloalquilsulfonilo de C3–C8, cicloalquilalquilsulfinilo de C4–C10, cicloalquilalquilsulfonilo de C4–C10, alquenilsulfinilo de C2–C8, alquenilsulfonilo de C2–C8, alquinilsulfinilo de C2–C8 o alquinilsulfonilo de C2–C8, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente de R17; o R3e y R3b se consideran junto con los átomos de carbono adyacentes a los cuales están unidos que forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5 a 7 miembros, conteniendo cada anillo miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 3 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 3 N, en donde hasta 2 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) y los miembros de anillos de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S (=O) n, estando cada anillo sustituido opcionalmente con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, C (=O) OH, C (=O) NH2, SO2NH2, alquilo de C1–C4, haloalquilo de C1–C4, alquenilo de C2–C4, haloalquenilo de C2–C4, alquinilo de C2–C4, haloalquinilo de C2–C4, cicloalquilo de C3–C7, halocicloalquilo de C3–C7, alquilcicloalquilo de C4–C8, haloalquilcicloalquilo de C4–C8, cicloalquilalquilo de C4–C8, halocicloalquilalquilo de C4–C8, alcoxi de C1–C6, haloalcoxi de C1–C6, alcoxicarbonilo de C2– C6, haloalcoxicarbonilo de C2–C6, alquilcarbonilo de C2–C6 y haloalquilcarbonilo de C2–C6;

cada R4 y R5 es independientemente H, halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, OCN, SCN, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, C (=S) NH2 o SO2NH2; o alquilo de C1–C6, alquenilo de C2–C6, alquinilo de C2–C6, cicloalquilo de C3–C8, alquilcicloalquilo de C4–C8, cicloalquilalquilo de C4–C8, cicloalquilcicloalquilo de C6–C12, alquilcicloalquilalquilo de C5– C8, cicloalquenilo de C3–C6, alcoxi de C1–C6, cicloalcoxi de C3–C6, cicloalquilalcoxi de C4–C8, alqueniloxi de C2–C6 o alquiniloxi de C2–C6, estando cada uno no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, C (=O) R10, C (=O) OR11, C (=O) NR12R13, OR11, S (O) nR10, SO2NR12R13 y Si (R11) 3; o R4 y R5 se consideran junto con el átomo de carbono al cual están unidos que forman un anillo de 3 a 7 miembros que contiene miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos seleccionados independientemente de un O, un S y hasta 2 N, en donde hasta 2 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) y el miembro de anillo de átomos de azufre se selecciona de S, S (O) o S (O) 2, estando dicho anillo sustituido opcionalmente con hasta 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano y alquilo de C1–C4;

cada R6 es independientemente H; o alquilo de C1–C6, alquenilo de C2–C6, alquinilo de C2–C6, cicloalquilo de C3–C8, alquilcicloalquilo de C4–C8, cicloalquilalquilo de C4–C8, cicloalquilcicloalquilo de C6–C10, alquilcicloalquilalquilo de C5– C10, cicloalquenilo de C3–C6, alquilcarbonilo de C2–C6 o alcoxicarbonilo de C2–C6, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, C (=O) R10, C (=O) OR11, C (=O) NR12R13, OR11, S (O) nR10, SO2NR12R13 y Si (R10) 3; o dos sustituyentes R6 se consideran junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos que forman un anillo de 3 a 7 miembros que contiene miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos seleccionados independientemente de un O, un S y hasta 2 N, en donde hasta 2 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) y el miembro de anillo de átomos de azufre se selecciona de S, S (O) o S (O) 2, estando dicho anillo sustituido opcionalmente con hasta 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano y alquilo de C1–C4;

cada R7 y R8 es independientemente H; o alquilo de C1–C6, alquenilo de C2–C6, alquinilo de C2–C6, cicloalquilo de C3–C8, alquilcicloalquilo de C4–C8, cicloalquilalquilo de C4–C8, cicloalquilcicloalquilo de C6–C10, alquilcicloalquilalquilo de C5–C10, cicloalquenilo de C3–C6, alquilcarbonilo de C2–C6 o alcoxicarbonilo de C2–C6, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, C (=O) R10, C (=O) OR11, C (=O) NR12R13, OR11, S (O) nR10, SO2NR12R13 y Si (R10) 3;

cada R9 es independientemente alquilo de C1–C6, alquenilo de C2–C6, alquinilo de C2–C6, cicloalquilo de C3–C8, alquilcicloalquilo de C4–C8, cicloalquilalquilo de C4–C8, cicloalquilcicloalquilo de C6–C10, alquilcicloalquilalquilo de C5–C10, cicloalquenilo de C3–C6, alquilcarbonilo de C2–C6 o alcoxicarbonilo de C2–C6, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, C (=O) R10, C (=O) OR11, C (=O) NR12R13, OR11, S (O) nR10, SO2NR12R13 y Si (R10) 3;

cada R9a es independientemente H; o alquilo de C1–C6, alquenilo de C2–C6, alquinilo de C2–C6, cicloalquilo de C3– C8, alquilcicloalquilo de C4–C8, cicloalquilalquilo de C4–C8, cicloalquilcicloalquilo de C6–C10, alquilcicloalquilalquilo de C5–C10, cicloalquenilo de C3–C6, alquilcarbonilo de C2–C6 o alcoxicarbonilo de C2–C6, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, C (=O) R10, C (=O) OR11, C (=O) NR12R13, OR11, S (O) nR10, SO2NR12R13 y Si (R10) 3;

cada R10 y R11 es independientemente alquilo de C1–C6, alquenilo de C2–C6, alquinilo de C2–C6, cicloalquilo de C3–C8, alquilcicloalquilo de C4–C8, cicloalquilalquilo de C4–C8, cicloalquilcicloalquilo de C6–C10, alquilcicloalquilalquilo de C5–C10 o cicloalquenilo de C3–C6, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, alcoxi de C1–C4, haloalcoxi de C1–C4, alquiltio de C1–C4, alquilsulfinilo de C1–C4, alquilsulfonilo de C1–C4, haloalquiltio de C1–C4, haloalquilsulfinilo de C1–C4, haloalquilsulfonilo de C1–C4, alquilamino de C1–C4, dialquilamino de C2–C8, cicloalquilamino de C3–C6, alcoxialquilo de C2–C4, alquilcarbonilo de C2–C4, alcoxicarbonilo de C2–C6, alquilcarboniloxi de C2–C6, alquilcarboniltio de C2–C6, alquilaminocarbonilo de C2–C6, dialquilaminocarbonilo de C3–C8 y trialquilsililo de C3–C6; o fenilo

o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en alquilo de C1–C6, haloalquilo de C1–C6, alquenilo de C2–C6, alquinilo de C2–C6, cicloalquilo de C3–C8, alquilcicloalquilo de C4–C8, cicloalquilalquilo de C4–C8, cicloalquilcicloalquilo de C6–C10, alquilcicloalquilalquilo de C5–C10, cicloalquenilo de C3–C6, halógeno, ciano, nitro, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, alcoxi de C1–C4, haloalcoxi de C1–C4, alquiltio de C1–C4, alquilsulfinilo de C1–C4, alquilsulfonilo de C1–C4, haloalquiltio de C1–C4, haloalquilsulfinilo de C1–C4, haloalquilsulfonilo de C1–C4, alquilamino de C1–C4, dialquilamino de C2–C8, cicloalquilamino de C3–C6, alcoxialquilo de C2–C4, alquilcarbonilo de C2–C4, alcoxicarbonilo de C2– C6, alquilcarboniloxi de C2–C6, alquilcarboniltio de C2–C6, alquilaminocarbonilo de C2–C6, dialquilaminocarbonilo de C3–C8 y trialquilsililo de C3–C6;

cada R12 y R13 es independientemente alquilo de C1–C6, alquenilo de C2–C6, alquinilo de C2–C6, cicloalquilo de C3–C8, alquilcicloalquilo de C4–C8, cicloalquilalquilo de C4–C8, cicloalquilcicloalquilo de C6–C10, alquilcicloalquilalquilo de C5–C10 o cicloalquenilo de C3–C6, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, alcoxi de C1–C4, haloalcoxi de C1–C4, alquiltio de C1–C4, alquilsulfinilo de C1–C4, alquilsulfonilo de C1–C4, haloalquiltio de C1–C4, haloalquilsulfinilo de C1–C4, haloalquilsulfonilo de C1–C4, alquilamino de C1–C4, dialquilamino de C2–C8, cicloalquilamino de C3–C6, alcoxialquilo de C2–C4, alquilcarbonilo de C2–C4, alcoxicarbonilo de C2–C6, alquilcarboniloxi de C2–C6, alquilcarboniltio de C2–C6, alquilaminocarbonilo de C2–C6, dialquilaminocarbonilo de C3–C8 y trialquilsililo de C3–C6; o fenilo

o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en alquilo de C1–C6, haloalquilo de C1–C6, alquenilo de C2–C6, alquinilo de C2–C6, cicloalquilo de C3–C8, alquilcicloalquilo de C4–C8, cicloalquilalquilo de C4–C8, cicloalquilcicloalquilo de C6–C10, alquilcicloalquilalquilo de C5–C10, cicloalquenilo de C3–C6, halógeno, ciano, nitro, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, alcoxi de C1–C4, haloalcoxi de C1–C4, alquiltio de C1–C4, alquilsulfinilo de C1–C4, alquilsulfonilo de C1–C4, haloalquiltio de C1–C4, haloalquilsulfinilo de C1–C4, haloalquilsulfonilo de C1–C4, alquilamino de C1–C4, dialquilamino de C2–C8, cicloalquilamino de C3–C6, alcoxialquilo de C2–C4, alquilcarbonilo de C2–C4, alcoxicarbonilo de C2– C6, alquilcarboniloxi de C2–C6, alquilcarboniltio de C2–C6, alquilaminocarbonilo de C2–C6, dialquilaminocarbonilo de C3–C8 y trialquilsililo de C3–C6;

R12 y R13 se consideran junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos que forman un anillo de 3 a 7 miembros que contiene miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos seleccionados independientemente de un O, un S y hasta 2 N, en donde hasta 2 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) y el miembro de anillo de átomos de azufre se selecciona de S, S (O) o S (O) 2, estando dicho anillo sustituido opcionalmente con hasta 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano y alquilo de C1–C4;

cada R14 es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, SF5, OCN, SCN, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, C (=S) NH2, SO2NH2, C (=O) R18, C (=O) OR18, NHR18, NR18R19, C (=O) NR21R19, C (=O) NR21NR22R23, C (=S) NR21R19, SO2NR21R19, OC (=O) R21, OC (=O) OR18, OC (=O) NR21R19, N (R21) C (=O) R21, N (R21) C (=O) OR19, N (R21) C (=O) NR21R22, OSO2R18, OSO2NR21R22, NR21SO2R18, NR21SO2NR21R22, Si (R18R19R20) , C (=NR21) R22, C (=NOR21) R22, C (=NNR21R22) R23, C (=NN (C (=O) R19) R21) R22, C (=NN (C (=O) OR19) R21) R22, ON=CR21R22, ONR21R22, S (=O) (=NR21) R22, SO2NR21C (=O) NR22R23, P (=X2) R18R19, OP (=X2) R18R19, OP (=X2) (OR18) R19, OP (=X2) (OR18) OR19, N=CR21R22, NR21N=CR22R23, NR21NR22R23, NR21C (=X2) NR22R23, NR21C (=NR21) NR22R23, NR21NR21C (=X2) NR22R23, NR21NR21SO2NR22R23, Z1Qt o Z1QiZ1Qt; o alquilo de C1–C8, alquenilo de C2–C8, alquinilo de C2–C8, cicloalquilo de C3– C10, alquilcicloalquilo de C4–C10, cicloalquilalquilo de C4–C10, cicloalquilcicloalquilo de C6–C14, alquilcicloalquilalquilo de C5–C10, cicloalquenilo de C3–C8, alcoxi de C1–C8, cicloalcoxi de C3–C8, cicloalquilalcoxi de C4–C10, alqueniloxi de C2–C8, alquiniloxi de C2–C8, alquiltio de C1–C8, alquilsulfinilo de C1–C8, alquilsulfonilo de C1–C8, cicloalquiltio de C3–C8, cicloalquilsulfinilo de C3–C8, cicloalquilsulfonilo de C3–C8, cicloalquilalquiltio de C4–C10, cicloalquilalquilsulfinilo de C4– C10, cicloalquilalquilsulfonilo de C4–C10, alqueniltio de C2–C8, alquenilsulfinilo de C2–C8, alquenilsulfonilo de C2–C8, alquiniltio de C2–C8, alquinilsulfinilo de C2–C8 o alquinilsulfonilo de C2–C8, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente de R17; o

dos sustituyentes R14 en átomos de anillos adyacentes se consideran junto con los átomos de anillos adyacentes que forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5 a 7 miembros, conteniendo cada anillo miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 3 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 3 N, en donde hasta 2 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) y los miembros de anillos de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S (=O) n, estando cada anillo sustituido opcionalmente con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, C (=O) OH, C (=O) NH2, SO2NH2, alquilo de C1–C4, haloalquilo de C1– C4, alquenilo de C2–C4, haloalquenilo de C2–C4, alquinilo de C2–C4, haloalquinilo de C2–C4, cicloalquilo de C3–C7, halocicloalquilo de C3–C7, alquilcicloalquilo de C4–C8, haloalquilcicloalquilo de C4–C8, cicloalquilalquilo de C4–C8, halocicloalquilalquilo de C4–C8, alcoxi de C1–C6, haloalcoxi de C1–C6, alcoxicarbonilo de C2–C6, haloalcoxicarbonilo de C2–C6, alquilcarbonilo de C2–C6 y haloalquilcarbonilo de C2–C6;

cada X2 es independientemente O o S;

cada Z1 es independientemente un enlace directo, O, S (O) n, NR6, C (R7) 2, C (R7) =C (R7) , CΞC, C (R7) 2O, OC (R7) 2, C (=X1) , C (=X1) E, EC (=X1) , C (=NOR8) o C (=NN (R6) 2) ;

cada Qi es independientemente un anillo de 3 a 10 miembros o un sistema de anillos de 7 a 11 miembros, conteniendo cada anillo o sistema de anillos miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N, en donde hasta 3 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) y los miembros de anillos de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S (=O) u (=NR24) z, estando cada anillo o sistema de anillos sustituido opcionalmente con hasta 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, C (=O) R10, C (=O) OR11, C (=O) NR12R13, OR11, S (O) nR10, SO2NR12R13, Si (R10) 3 y R16;

cada Qt es independientemente un anillo de 3 a 10 miembros o un sistema de anillos de 7 a 11 miembros, conteniendo cada anillo o sistema de anillos miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N, en donde hasta 3 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) y los miembros de anillos de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S (=O) u (=NR24) z, estando cada anillo o sistema de anillos sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, C (=O) R10, C (=O) OR11, C (=O) NR12R13, C (=O) NR21NR22R23, OR11, S (O) nR10, SO2NR12R13, S (=O) (=NR21) R22, Si (R10) 3 y R16;

cada R15 es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, SF5, OCN, SCN, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, C (=S) NH2, SO2NH2, C (=O) R18, C (=O) OR18, NHR18, NR18R19, C (=O) NR21R19, C (=O) NR21NR22R23, C (=S) NR21R19, SO2NR21R19, S (=O) (=NR21) R22, OC (=O) R21, OC (=O) OR18, OC (=O) NR21R19, N (R21) C (=O) R21, N (R21) C (=O) OR19, N (R21) C (=O) NR21R22, OSO2R18, OSO2NR21R22, NR21SO2R18, NR21SO2NR21R22, Si (R18R19R20) o Z1Qt; o alquilo de C1–C8, alquenilo de C2–C8, alquinilo de C2–C8, cicloalquilo de C3–C10, alquilcicloalquilo de C4– C10, cicloalquilalquilo de C4–C10, cicloalquilcicloalquilo de C6–C14, alquilcicloalquilalquilo de C5–C10, cicloalquenilo de C3–C8, alcoxi de C1–C8, cicloalcoxi de C3–C8, cicloalquilalcoxi de C4–C10, alqueniloxi de C2–C8, alquiniloxi de C2–C8, alquiltio de C1–C8, alquilsulfinilo de C1–C8, alquilsulfonilo de C1–C8, cicloalquiltio de C3–C8, cicloalquilsulfinilo de C3–C8, cicloalquilsulfonilo de C3–C8, cicloalquilalquiltio de C4–C10, cicloalquilalquilsulfinilo de C4–C10, cicloalquilalquilsulfonilo de C4–C10, alqueniltio de C2–C8, alquenilsulfinilo de C2–C8, alquenilsulfonilo de C2–C8, alquiniltio de C2–C8, alquinilsulfinilo de C2–C8 o alquinilsulfonilo de C2–C8, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente de R17; o dos sustituyentes R15 en átomos de anillos adyacentes se consideran junto con los átomos de anillos adyacentes que forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5 a 7 miembros, conteniendo cada anillo miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 3 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 3 N, en donde hasta 2 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) y los miembros de anillos de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S (=O) n, estando cada anillo sustituido opcionalmente con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, C (=O) OH, C (=O) NH2, SO2NH2, alquilo de C1–C4, haloalquilo de C1– C4, alquenilo de C2–C4, haloalquenilo de C2–C4, alquinilo de C2–C4, haloalquinilo de C2–C4, cicloalquilo de C3–C7, halocicloalquilo de C3–C7, alquilcicloalquilo de C4–C8, haloalquilcicloalquilo de C4–C8, cicloalquilalquilo de C4–C8, halocicloalquilalquilo de C4–C8, alcoxi de C1–C6, haloalcoxi de C1–C6, alcoxicarbonilo de C2–C6, haloalcoxicarbonilo de C2–C6, alquilcarbonilo de C2–C6 y haloalquilcarbonilo de C2–C6;

cada R16 es independientemente alquilo de C1–C6, alquenilo de C2–C6, alquinilo de C2–C6, cicloalquilo de C3–C8, alquilcicloalquilo de C4–C8, cicloalquilalquilo de C4–C8, cicloalquilcicloalquilo de C6–C10, alquilcicloalquilalquilo de C5–C10 o cicloalquenilo de C3–C6, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, alcoxi de C1–C4, haloalcoxi de C1–C4, alquiltio de C1–C4, alquilsulfinilo de C1–C4, alquilsulfonilo de C1–C4, haloalquiltio de C1–C4, haloalquilsulfinilo de C1–C4, haloalquilsulfonilo de C1–C4, alquilamino de C1–C4, dialquilamino de C2–C8, cicloalquilamino de C3–C6, alcoxialquilo de C2–C4, alquilcarbonilo de C2–C4, alcoxicarbonilo de C2–C6, alquilcarboniloxi de C2–C6, alquilcarboniltio de C2–C6, alquilaminocarbonilo de C2–C6, dialquilaminocarbonilo de C3–C8 y trialquilsililo de C3–C6; o fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en alquilo de C1–C6, alquenilo de C2–C6, alquinilo de C2–C6, cicloalquilo de C3–C8, alquilcicloalquilo de C4–C8, cicloalquilalquilo de C4–C8, cicloalquilcicloalquilo de C6–C10, alquilcicloalquilalquilo de C5–C10, cicloalquenilo de C3–C6, halógeno, ciano, nitro, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, alcoxi de C1– C4, haloalcoxi de C1–C4, alquiltio de C1–C4, alquilsulfinilo de C1–C4, alquilsulfonilo de C1–C4, haloalquiltio de C1–C4, haloalquilsulfinilo de C1–C4, haloalquilsulfonilo de C1–C4, alquilamino de C1–C4, dialquilamino de C2–C8, cicloalquilamino de C3–C6, alcoxialquilo de C2–C4, alquilcarbonilo de C2–C4, alcoxicarbonilo de C2–C6, alquilcarboniloxi de C2–C6, alquilcarboniltio de C2–C6, alquilaminocarbonilo de C2–C6, dialquilaminocarbonilo de C3–C8 y trialquilsililo de C3–C6;

cada R17 es independientemente halógeno, ciano, nitro, OH, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, C (=O) R10, C (=O) OR11, C (=O) NR12R13, OR11, S (O) nR10, SO2NR12R13, Si (R10) 3 o Z1Qt;

cada R18, R19 y R20 es independientemente Qt; o alquilo de C1–C6, alquenilo de C2–C6, alquinilo de C2–C6, cicloalquilo de C3–C8, alquilcicloalquilo de C4–C8, cicloalquilalquilo de C4–C8, cicloalquilcicloalquilo de C6–C10, alquilcicloalquilalquilo de C5–C10 o cicloalquenilo de C3–C6, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente de R17;

cada R21 es independientemente Qt o H; o alquilo de C1–C6, alquenilo de C2–C6, alquinilo de C2–C6, cicloalquilo de C3–C8, alquilcicloalquilo de C4–C8, cicloalquilalquilo de C4–C8, cicloalquilcicloalquilo de C6–C10, alquilcicloalquilalquilo de C5–C10 o cicloalquenilo de C3–C6, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente de R17;

cada R22 y R23 es independientemente Qt o H; o alquilo de C1–C6, alquenilo de C2–C6, alquinilo de C2–C6, cicloalquilo de C3–C8, alquilcicloalquilo de C4–C8, cicloalquilalquilo de C4–C8, cicloalquilcicloalquilo de C6–C10, alquilcicloalquilalquilo de C5–C10 o cicloalquenilo de C3–C6, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente de R17; o R22 y R23 se consideran junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos que forman un anillo de 3 a 7 miembros que contiene miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos seleccionados independientemente de un O, un S y hasta 2 N, en donde hasta 2 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) y el miembro de anillo de átomos de azufre se selecciona de S, S (O) o S (O) 2, estando dicho anillo sustituido opcionalmente con hasta 4 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano y alquilo de C1–C4;

cada R24 es independientemente H, ciano, OCN, SCN, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, C (=S) NH2, SO2NH2, C (=O) R18, C (=O) OR18, NHR18, NR18R19, C (=O) NR21R19, C (=S) NR21R19, SO2NR21R19, OC (=O) R21, OC (=O) OR18, OC (=O) NR21R19, N (R21) C (=O) R21, N (R21) C (=O) OR19, N (R21) C (=O) NR21R22, OSO2R18, OSO2NR21R22, NR21SO2R18, NR21SO2NR21R22, Si (R18R19R20) o Z1Qt; o alquilo de C1–C8, alquenilo de C2–C8, alquinilo de C2–C8, cicloalquilo de C3–C10, alquilcicloalquilo de C4–C10, cicloalquilalquilo de C4–C10, cicloalquilcicloalquilo de C6–C14, alquilcicloalquilalquilo de C5–C10, cicloalquenilo de C3–C8, alcoxi de C1–C8, cicloalcoxi de C3–C8, cicloalquilalcoxi de C4–C10, alqueniloxi de C2–C8, alquiniloxi de C2–C8, alquiltio de C1–C8, alquilsulfinilo de C1–C8, alquilsulfonilo de C1–C8, cicloalquiltio de C3–C8, cicloalquilsulfinilo de C3–C8, cicloalquilsulfonilo de C3–C8, cicloalquilalquiltio de C4– C10, cicloalquilalquilsulfinilo de C4–C10, cicloalquilalquilsulfonilo de C4–C10, alqueniltio de C2–C8, alquenilsulfinilo de C2–C8, alquenilsulfonilo de C2–C8, alquiniltio de C2–C8, alquinilsulfinilo de C2–C8 o alquinilsulfonilo de C2–C8, estando cada uno de ellos no sustituido o sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente de R17;

a es 1, 2 o 3;

cada n es independientemente 0, 1 o 2; y

u y z en cada caso de S (=O) u (=NR24) z son independientemente 0, 1 o 2, siempre que la suma de u y z en cada caso de S (=O) u (=NR24) z sea 0, 1 o 2;

siempre que: (i) cuando A sea O, S, NCH3 o C (R3c) =C (R3d) , R3c sea H o F y R3d sea H, F, CF2H o CF3, entonces al menos uno de R3a o R3b es distinto de H; y (ii) el compuesto de Fórmula 1 es distinto de:

2. Un compuesto de la reivindicación 1, en donde:

X es O;

Y es O;

Z es un enlace directo, C (=X1) o C (=X1) E;

X1 es O;

E es O;

A es C (R3c) =C (R3d) o NR3e;

R2 es C (=O) OR18; o alquilo de C1–C8 opcionalmente sustituido con halógeno; o un anillo de 3 a 10 miembros o un sistema de anillos de 7 a 11 miembros, conteniendo cada anillo o sistema de anillos miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N, en donde hasta 3 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) y los miembros de anillos de átomos de azufre se selecionan independientemente de S (=O) u (=NR24) z, estando cada anillo o sistema de anillos opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R15;

R3a, R3b, R3c son independientemente H o halógeno;

R3d es halógeno, alquilo de C1–C8, alcoxi de C1–C8, haloalquilo de C1–C8 o haloalcoxi de C1–C8; o R3c y R3d se considera que juntos forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5 a 7 miembros, conteniendo cada anillo miembros de anillos seleccionados de átomos de carbono y hasta 3 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 3 N, en donde hasta 2 miembros de anillos de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C (=O) y C (=S) y los miembros de anillos de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S (=O) n, estando cada anillo opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, C (=O) OH, C (=O) NH2, SO2NH2, alquilo de C1–C4, haloalquilo de C1–C4, alquenilo de C2–C4, haloalquenilo de C2–C4, alquinilo de C2–C4, haloalquinilo de C2–C4, cicloalquilo de C3–C7, halocicloalquilo de C3–C7, alquilcicloalquilo de C4–C8, haloalquilcicloalquilo de C4–C8, cicloalquilalquilo de C4–C8, halocicloalquilalquilo de C4–C8, alcoxi de C1–C6, haloalcoxi de C1–C6, alcoxicarbonilo de C2– C6, haloalcoxicarbonilo de C2–C6, alquilcarbonilo de C2–C6 y haloalquilcarbonilo de C2–C6;

R3e es alquilo de C1–C4; R4 y R5 son H; y a es 1.

3. Un compuesto de la reivindicación 2, en donde:

R1 es fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R14; R14 es halógeno, ciano, C (=O) OR18, C (=O) NR21R19, C (=NOR21) R22 o Z1Qt; o alquilo de C1–C8, alcoxi de C1–C8 o alquiltio de C1–C8, cada uno opcionalmente sustituido con halógeno; R21 es alquilo de C1–C4;

R22 es alquilo de C1–C4; Z es un enlace directo; cada Z1 es independientemente un enlace directo u O; y

cada Qt es independientemente fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, CHO, C (=O) OH, C (=O) NH2, C (=O) R10, C (=O) OR11, C (=O) NR12R13, C (=O) NR21NR22R23, OR11, S (O) nR10, SO2NR12R13, S (=O) (=NR21) R22, Si (R10) 3 y R16.

4. Un compuesto de la reivindicación 3, en donde:

R2 es piridinilo, pirimidinilo, oxazolilo o tiazolilo, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno y alquilo de C1–C4.

5. Un compuesto de la reivindicación 4, en donde:

R1 es fenilo o piridinilo, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R14; y

cada Qt es independientemente fenilo, piridinilo o pirimidinilo, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de C1–C4, haloalquilo de C1–C4, alcoxi de C1–C4 y haloalcoxi de C1–C4.

6. Un compuesto de la reivindicación 5, en donde: A es C (R3c) =C (R3d) ;

R3a, R3b y R3c son H; y

R3d es halógeno, alquilo de C1–C4 o alcoxi de C1–C4.

7. Un compuesto de la reivindicación 1, que se selecciona del grupo que consiste en:

sal interna de 9-bromo-1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3-[3- (trifluorometoxi) fenil]-4H-pirido[1, 2a]pirimidinio; sal interna de 9-bromo-1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3-[3- (trifluorometil) fenil]-4H-pirido[1, 2

a]pirimidinio; sal interna de 9-bromo-3- (3-bromofenil) -1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 9-bromo-1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3-[3-cloro-5- (trifluorometil) fenil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2

a]pirimidinio;

sal interna de 9-bromo-3-[3-cloro-2-fluoro-5- (trifluorometil) fenil]-1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4Hpirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 9-cloro-1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3-[3- (trifluorometoxi) fenil]-4H-pirido[1, 2

a]pirimidinio;

sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-9-metil-4-oxo-3-[3- (trifluorometoxi) fenil]-4H-pirido[1, 2a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-9-metil-4-oxo-3-[3- (trifluorometil) fenil]-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3- (2-fluorofenil) -2-hidroxi-9-metil-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 9-bromo-1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3-[3-cloro-5- (trifluorometoxi) fenil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2

a]pirimidinio;

sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3-[3-cloro-5- (trifluorometoxi) fenil]-2-hidroxi-9-metil-4-oxo-4H-pirido[1, 2a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3- (2, 6-difluorofenil) -2-hidroxi-9-metil-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-9-metil-4-oxo-3-[3-[ (trifluorometil) tio]fenil]-4H-pirido[1, 2

a]pirimidinio; sal interna de 3- (2-fluorofenil) -2-hidroxi-9-metil-4-oxo-1- (5-pirimidinilmetil) -4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-9-metil-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3-[2-fluoro-5- (trifluorometil) fenil]-2-hidroxi-9-metil-4-oxo-4H-pirido[1, 2

a]pirimidinio;

sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3- (4-fluorofenil) -2-hidroxi-9-metil-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-9-metoxi-4-oxo-3-[3- (trifluorometoxi) fenil]-4H-pirido[1, 2a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3-[2-fluoro-5- (trifluorometil) fenil]-2-hidroxi-9-metoxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2

a]pirimidinio;

sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-3-[2-metoxi-5- (trifluorometoxi) fenil]-9-metil-4-oxo-4H-pirido[1, 2a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-3- (2-metoxifenil) -9-metil-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3-[3-cloro-2-fluoro-5- (trifluorometil) fenil]-1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-9-metil-4-oxo-4H

pirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-9-metil-4-oxo-3-[4-[ (trifluorometil) tio]fenil]-4H-pirido[1, 2a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3- (2, 4-difluorofenil) -2-hidroxi-9-metil-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (3-cloro-2-fluorofenil) -1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-9-metil-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-3- (3-metoxifenil) -9-metil-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 7-bromo-1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3-[2-fluoro-3- (trifluorometil) fenil]-2-hidroxi-9-metil-4-oxo-4H

pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-3- (3-yodofenil) -9-metil-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 2-hidroxi-9-metil-1-[ (2-metil-5-tiazolil) metil]-4-oxo-3-[3- (trifluorometoxi) fenil]-4H-pirido[1, 2

a]pirimidinio; sal interna de 2-hidroxi-9-metil-1-[ (2-metil-5-tiazolil) metil]-4-oxo-3-[3- (trifluorometil) fenil]-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (2-fluorofenil) -2-hidroxi-9-metil-1-[ (2-metil-5-tiazolil) metil]-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3-[3-bromo-5- (trifluorometil) fenil]-1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-9-metil-4-oxo-4H-pirido[1, 2

a]pirimidinio;

sal interna de 3-[3-bromo-5- (trifluorometoxi) fenil]-1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-9-metil-4-oxo-4H-pirido[1, 2a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3-[3-cloro-5- (trifluorometil) fenil]-2-hidroxi-9-metil-4-oxo-4H-pirido[1, 2

a]pirimidinio;

sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3-[3-fluoro-5- (trifluorometil) fenil]-2-hidroxi-9-metil-4-oxo-4H-pirido[1, 2a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-3- (3-yodo-5-metoxifenil) -9-metil-4-oxo-4H-pirido[1, 2

a]pirimidinio; sal interna de 3- (3-bromofenil) -1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-9-metil-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-9-metil-4-oxo-3-[3'- (trifluorometoxi) [1, 1'-bifenil]-3-il]-4H

pirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3- (2', 5'-difluoro[1, 1'-bifenil]-3-il) -2-hidroxi-9-metil-4-oxo-4H-pirido[1, 2a]pirimidinio; sal interna de 3-[3- (6-cloro-3-piridinil) -5- (trifluorometoxi) fenil]-1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-9-metil-4-oxo-4H

pirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3- (2', 4'-dicloro[1, 1'-bifenil]-3-il) -2-hidroxi-9-metil-4-oxo-4H-pirido[1, 2a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3-fenil-4H-pirimido[2, 1-a]isoquinolinio; y sal interna de 1-