Piridonacarboxamidas, agentes protectores de plantas útiles que contienen las mismas y procedimiento para su preparación y su uso.

Uso de compuestos de fórmula (I) o de sus sales**Fórmula**

en la que

R1 significa un resto haloalquilo

(C1-C6) y

R2 significa hidrógeno o halógeno y

R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C16), alquenilo (C2-C16) o alquinilo (C2-C16),

estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1- C4)-amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido, fenilo, que está no sustituido o sustituido y heterociclilo que está no sustituido o sustituido,

o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), cicloalquilo (C3-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros, o cicloalquenilo (C4-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros, estando cada uno de los 4 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1-C4)-amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido, fenilo que está no sustituido o sustituido y heterociclilo que está no sustituido o sustituido,

y

R4 significa alquilo (C1-C16), alquenilo (C2-C16) o alquinilo (C2-C16),

estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1- C4)-amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido, fenilo que está no sustituido o sustituido y heterociclilo que está no sustituido o sustituido,

o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), cicloalquilo (C3-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros o cicloalquenilo (C4-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros, estando cada uno de los 4 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(C1-C4)-amino, di[alquil (C1-C4)]-amino, [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C1-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido, fenilo que está no sustituido o sustituido y heterociclilo que está no sustituido o sustituido,

o

R3 significa alcoxi (C1-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquiniloxi (C2-C6) o haloalcoxi (C2-C4) y

R4 significa hidrógeno o alquilo (C1-C4)

o 40 R3 y R4 junto con el átomo de N unido directamente significan un anillo heterocíclico de cuatro a ocho miembros que, aparte del átomo de N, puede contener también otros heteroátomos de anillo y que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, ciano, nitro, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1- C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4),

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/003016.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: Alfred-Nobel-Strasse 10 40789 Monheim am Rhein ALEMANIA.

Inventor/es: WILLMS, LOTHAR, AULER, THOMAS, BICKERS, UDO, HACKER, ERWIN, ZIEMER, FRANK, ROSINGER,CHRISTOPHER H.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D413/02 (que contienen dos heterociclos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D213/82 (en posición 3)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez... > C07D405/02 (que contienen dos heterociclos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales... > A01N25/32 (Sustancias que reducen el efecto nocivo del ingrediente activo para organismos distintos a los perjudiciales, p. ej. reductores de toxicidad, composiciones autodestructivas)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D401/02 (que contienen dos heterociclos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D277/02 (no condensados con otros ciclos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos polimetileno-imina... > C07D295/13 (a una cadena acíclica saturada)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos polimetileno-imina... > C07D295/192 (de ácidos carboxílicos aromáticos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D417/02 (que contienen dos heterociclos)

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Fragmento de la descripción:

Piridonacarboxamidas, agentes protectores de plantas útiles que contienen las mismas y procedimiento para su preparación y su uso

La presente invención representa compuestos y agentes protectores de plantas útiles que contienen compuestos especiales como protectores (safener) para la reducción de efectos fitotóxicos de compuestos agroquímicos, en particular de herbicidas. En particular, la invención representa derivados de piridona como protectores y a procedimientos para su preparación.

Al combatir organismos indeseados en cultivos de plantas útiles de la agricultura y la silvicultura con pesticidas, con frecuencia también se dañan con más o menos intensidad las plantas útiles por los pesticidas usados. Este efecto secundario fitotóxico indeseado aparece en un grado particular en el caso del uso de numerosos herbicidas, y allí, en primera línea, en el caso de la aplicación en la postemergencia, en cultivos de plantas útiles tales como, por ejemplo, maíz, arroz o cereales. Mediante el empleo de los denominados "protectores" o "antídotos", en algunos casos se pueden proteger las plantas útiles contra las propiedades fitotóxicas de los pesticidas sin que se merme o perjudique sustancialmente el efecto pesticida frente a los organismos perjudiciales. En algunos casos incluso se ha observado un efecto pesticida mejorado contra organismos perjudiciales tales como malas hierbas.

Los compuestos que se han dado a conocer hasta ahora como protectores pertenecen a un gran número de diferentes clases estructurales químicas, dependiendo su idoneidad para la aplicación protectora, por norma general, también de las estructuras químicas de los pesticidas y de los cultivos de plantas útiles.

Desde hace tiempo se conocen efectos de protectores de compuestos del grupo de los derivados de ácidos fenoxi o heteroariloxialcanocarboxílicos, cuando estos compuestos se aplican en combinación con herbicidas. Son ejemplos de tales compuestos MCPA y compuestos similares que, al mismo tiempo, todavía tienen efecto herbicida contra plantas perjudiciales, o cloquintocet-mexilo. Además son conocidos protectores del grupo de los derivados de ásteres de ácido carboxílico de compuesto heteroaromático sustituidos con N-fenilo con varios heteroátomos en el heterociclo. Son ejemplos de tales protectores los protectores usados en productos comerciales mefenpir-dietilo e isoxadifeno-etilo. Por el documento WO 24/84631 es conocido el uso de derivados de ácidos carboxílicos aromáticos sustituidos con hidroxi. En el documento WO 25/15994 se han descrito en especial derivados del ácido salicílico como protectores. Estos son particularmente adecuados para la aplicación como protectores en cultivos de maíz y soja. Además, por el documento WO 25/11263 son conocidos derivados de 1,2- dihidroquinoxalin-2-ona como protectores.

Por la bibliografía se conocen principios activos de la clase química de las piridonas con propiedades pesticidas. Se describen diferentes efectos biológicos; de este modo, por ejemplo, en el documento WO 21/14339 se menciona el efecto fungicida de determinadas piridonacarboxamidas sustituidas, los documentos WO 25/42492 y WO 25/42493 describen, entre otras cosa, el efecto fungicida de heterociclilcarboxanilidas. El documento EP-A- 544151 describe el efecto de piridonacarboxamidas sustituidas con hidroxi como herbicidas. Además son conocidos significantes con propiedades farmacológicas. De este modo, en el documento WO 21/55115 se describen nicotinanilidas como inductores de la apoptosis y en el documento US 24/116479, dialquilnicotinamidas como inhibidores de la angiogénesis.

Además, el documento EP-A-522392 describe piridonacarboxamidas sustituidas con 6-trifluorometilo como precursores para la síntesis de sulfonilureas de efecto herbicida. En Helv. Chim. Acta 71 (1988) 596-61 y en el documento GB 235174 se mencionan 1,2-d¡h¡dro-2-oxo-6-trifluorometilpiridin-3-carboxamida, 6-cloro(d¡fluoro)met¡l- 1,2-d¡h¡dro-2-oxo-piridin-3-carboxam¡da así como 6-difluorometil-1,2-dihidro-2-oxo-piridin-3-carboxam¡da como productos intermedios en la síntesis de piranopiridinas. En el documento WO 27/4152 se menciona 1,2-dihidro- 2-oxo-6-trifluorometilpiridin-3-carboxam¡da como producto intermedio en la síntesis de espiropiperidinas de efecto farmacológico.

Todavía no es conocido un uso de tales compuestos como protectores en combinación con determinados pesticidas.

El documento WO 26/7981 describe un procedimiento para hallar compuestos que induzcan la defensa frente a patógenos de plantas, valorándose el aumento de la expresión de genes endógenos de plantas como un índice de la inducción. A este respecto se menciona 1,2-dihidro-2-oxo-6-trifluorometilpiridin-3-carboxamida dentro de un grupo de seis compuestos que se denominan protectores. Hasta ahora no se ha conocido un efecto de protector demostrado mediante ensayos biológicos en plantas para este compuesto y tampoco se desvela de forma suficiente por el documento WO 26/7981.

En particular los valores de expresión que se han obtenido de acuerdo con el documento WO 26/7981 con el compuesto y que, en parte, se encuentran en un nivel claramente menor que para protectores disponibles en el mercado así mismo mencionados, en todo caso dejan esperar que son claramente menos adecuados, si es que los son, como protectores.

En el caso de la aplicación de protectores para la protección de plantas útiles frente a daños de pesticidas se ha mostrado que los protectores conocidos pueden presentar desventajas en muchos casos. A esto pertenecen:

- el protector disminuye el efecto de los pesticidas, en particular el de herbicidas, contra las plantas perjudiciales,

- las propiedades protectoras de plantas útiles no son suficientes,

- en combinación con un determinado herbicida, el espectro de las plantas útiles en las que se debe realizar el empleo de protector/herblclda no es suficientemente grande,

- un determinado protector se puede combinar solo con pocos herbicidas,

- el uso de protectores aumenta la cantidad de aplicación que se tiene que aplicar y la cantidad de formulación y, por tanto, puede causar problemas en cuanto a la técnica de aplicación.

Por lo motivos mencionados existe una necesidad de facilitar compuestos alternativos con efecto protector.

El objetivo de la Invención es el uso de compuestos de fórmula (I), o sus sales

**(Ver fórmula)**

R

(

en la que

R1 significa un resto haloalqullo (Ci-C6), preferentemente un resto de la fórmula CF3, CF2CI, CF2H, CF2CF3, CF2CF2H, CF2CF2CI, CFCICFs, CFHCF3, CF(CF3)2, CH(CF3)2, CF2CF2CF3 o C(CH3)2F y

R2 significa hidrógeno o halógeno y

R3 significa hidrógeno, alquilo (Ci-Ci6), alquenilo (C2-C16) o alquinilo (C2-Ci6),

estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituidos o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, hldroxl, clano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alqu¡l-(C-i-C4)- amlno, dljalqull (Ci-C4)]-amino, [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)j-carbonilo, cicloalquilo (C3- Ce), que está no sustituido o sustituido, fenilo, que está no sustituido o sustituido y heterociclilo que está no sustituido o sustituido,

o cicloalquilo (C3-Ce), cicloalquenllo (C4-C6), cicloalquilo (C3-Ce) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocícllco saturado o ¡nsaturado de 4 a 6 miembros, o cicloalquenilo (C4-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o ¡nsaturado de 4 a 6 miembros,

estando cada uno de los 4 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno, hldroxl, ciano, alquilo (C1-C4), haloalqullo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Uso de compuestos de fórmula (I) o de sus sales

**(Ver fórmula)**

(D

en la que

R1 significa un resto haloalquilo (C-i-Ce) y R2 significa hidrógeno o halógeno y

R3 significa hidrógeno, alquilo (Ci-C-ie), alquenilo (C2-C16) o alquinilo (C2-Cie),

estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(Ci- C4)-amino, di[alquil (Ci-C4)]-amino, [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido, fenilo, que está no sustituido o sustituido y heterociclilo que está no sustituido o sustituido,

o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), cicloalquilo (C3-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros, o cicloalquenilo (C4-Ce) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros,

estando cada uno de los 4 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (Ci-C4), alquiltio (Ci-C4), alquil-(Ci-C4)-amino, di[alquil (Ci-C4)]-amino, [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido, fenilo que está no sustituido o sustituido y heterociclilo que está no sustituido o sustituido,

y

R4 significa alquilo (C1-C16), alquenilo (C2-C16) o alquinilo (C2-C16),

estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(Ci- C4)-amino, di[alquil (Ci-C4)]-amino, [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido, fenilo que está no sustituido o sustituido y heterociclilo que está no sustituido o sustituido,

o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), cicloalquilo (C3-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros o cicloalquenilo (C4-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros,

estando cada uno de los 4 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(Ci-C4)-amino, di[alquil (Ci-C4)]-amino, [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido, fenilo que está no sustituido o sustituido y heterociclilo que está no sustituido o sustituido,

R3 significa alcoxi (C1-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquiniloxi (C2-C6) o haloalcoxi (C2-C4) y R4 significa hidrógeno o alquilo (C1-C4)

R3 y R4 junto con el átomo de N unido directamente significan un anillo heterocíclico de cuatro a ocho miembros que, aparte del átomo de N, puede contener también otros heteroátomos de anillo y que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, ciano, nitro, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C-r C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4),

R3 y R4 junto con el átomo de N unido directamente significan el grupo -N=CR5-NR6R7, en la que R5 representa hidrógeno o alquilo (C-i-Ce) y

R6, R7 representan independientemente entre sí hidrógeno o alquilo (C1-C4) o

RsyR7 junto con el átomo de N unido directamente forman un anillo heterocíclico de cinco a siete miembros

R1 significa un resto haloalquilo (CrCe),

R2 significa halógeno,

R3 significa hidrógeno y

R4 significa hidrógeno

R1 significa un resto de la fórmula CF2CI, CF2H, CF2CF3, CF2CF2H, CF2CF2CI, CFCICF3, CFHCF3, CF(CF3)2, CH(CF3)2, CF2CF2CF3 o C(CH3)2F,

R2 significa hidrógeno,

R3 significa hidrógeno y

R4 significa hidrógeno,

como agentes protectores de plantas útiles para la reducción o la evitación de efectos perjudiciales de productos agroquímicos en las plantas útiles.

2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque

R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C1), alquenilo (C2-C1) o alquinilo (C2-Ci),

estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(Ci- C4)-amino, dijalquil (Ci-C4)]-amino, [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo,

cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (Ci-C4) y haloalquilo (Ci-C4),

fenilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (Ci-C4), alcoxi (Ci-C4), haloalcoxi (Ci-C4) y alquiltio (Ci-C4), y

heterociclilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (C1- C4), haloalquilo (Ci-C4), alcoxi (Ci-C4), haloalcoxi (Ci-C4), alquiltio (Ci-C4) y oxo,

o cicloalquilo (C3-Ce), cicloalquenilo (C4-Ce), cicloalquilo (C3-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros o cicloalquenilo (C4-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros,

estando cada uno de los 4 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alquilo (Ci-C4), haloalquilo (Ci-C4), alcoxi (Ci-C4), haloalcoxi (Ci-C4), alquiltio (CrC4), alquil-(Ci-C4)-amino, di[alquil (Ci-C4)]-amino, [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo,

cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (Ci-C4) y haloalquilo (CrC4),

fenilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (Ci-C4), haloalquilo (Ci-C4), alcoxi (Ci-C4), haloalcoxi (Ci-C4) y alquiltio (Ci-C4), y

heterociclilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (Cr C4), haloalquilo (Ci-C4), alcoxi (Ci-C4), haloalcoxi (Ci-C4), alquiltio (Ci-C4) y oxo,

R4 significa alquilo (C1-C1), alquenilo (C2-C1) o alquinilo (C2-C1),

estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(Ci- C4)-amino, di[alquil (Ci-C4)]-am¡no, [alcoxi (i-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-4)]-carbon¡lo,

cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4),

fenilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4), y

heterociclilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (C1- C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y oxo,

o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-Ce), cicloalquilo (C3-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros, o cicloalquenilo (C4-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros,

estando cada uno de los 4 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(Ci-C4)-amino, di[alquil (Ci-C4)]-amino, [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo,

cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4)

fenilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4), y

heterociclilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (C-i- C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y oxo.

3. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque

R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C1), alquenilo (C2-Ci) o alquinilo (C2-C1),

estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alqull-(Ci- C4)-amino, dl[alqull (Ci-C4)]-am¡no, [alcoxi (Ci-C4)]-carbon¡lo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbon¡lo,

cicloalquilo (C^-Ce) que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4),

fenilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4), y

heterociclilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (C1- C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y oxo,

o cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquilo (C^-Ce) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros,

estando cada uno de los 2 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo alquilo (C1-C4),

R4 significa alquilo (C1-C1), alquenilo (C2-C1) o alquinilo (C2-C1),

estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(Ci- C4)-amino, di[alquil (Ci-C4)]-amino, [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo,

cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4),

fenilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4), y

heterociclilo que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo (Cr C4), haloalqullo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y oxo,

o clcloalqullo (C3-C6) o cicloalqullo (C3-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros,

estando cada uno de los 2 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo alquilo (C1-C4).

4. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque

R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C1), alquenilo (C2-C1) o alquinilo (C2-C1),

estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo,

y

R4 significa alquilo (C1-C1), alquenilo (C2-C1) o alquinilo (C2-C1),

estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo.

5. Uso de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque

R1 significa CF3, CF2CI, CF2H, CF2CF3, CF2CF2H, CF2CF2CI, CF2CF2CF3 o C(CH3)2F

y

R2 significa hidrógeno o halógeno.

6. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 significa un resto haloalquilo (C-i-Ce),

R2 significa halógeno,

R3 significa hidrógeno y

R4 significa hidrógeno.

7. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque

R1 significa un resto de fórmula CF2CI, CF2H, CF2CF3, CF2CF2H, CF2CF2CI, CFCICF3, CFHCF3, CF(CF3)2, CH(CF3)2, CF2CF2CF3 o C(CH3)2F,

R2 significa hidrógeno,

R3 significa hidrógeno y

R4 significa hidrógeno.

8. Uso de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque se usan uno o vahos compuestos de

fórmula (I) o sus sales junto con uno o varios productos agroquímicos que aplicados en solitario causan daños en las plantas útiles dado el caso en presencia de coadyuvantes de formulación.

9. Compuestos de fórmula (I) o sus sales

**(Ver fórmula)**

en la que

R1 significa un resto haloalquilo (C1-C6),

R2 significa hidrógeno o halógeno y

R3 significa hidrógeno, alquilo (C-i-C-ie), alquenilo (C2-Cie) o alquinilo (C2-Cie),

estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o vahos restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(Ci- C4)-amino, di[alquil (Ci-C4)]-amino, [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo y [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo,

o clcloalqullo (C3-C6), cicloalquenllo (C4-C6), cicloalqullo (C3-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros, o cicloalquenilo (C4-Ce) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros,

estando cada uno de los 4 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alqull-(Ci-C4)-amlno, di[alquil (Ci-C4)]-amino, [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbon¡lo,

cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido, fenilo que está no sustituido o sustituido y heterociclilo que está no sustituido o sustituido,

R4 significa alquilo (Ci-Ci6), alquenilo (C2-Ci6) o alquinilo (C2-Ci6),

estando cada uno de los 3 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquil-(Ci- C4)-amino, di[alqull (Ci-C4)]-am¡no, [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo y [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo,

o cicloalquilo (C3-Ce), cicloalquenilo (C4-C6), cicloalquilo (C3-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros o cicloalquenilo (C4-C6) que está condensado en un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o insaturado de 4 a 6 miembros,

estando cada uno de los 4 restos mencionados en último lugar no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alqu¡l-(Ci-C4)-am¡no, dl[alqull (Ci-C4)]-amino, [alcoxi (Ci-C4)]-carbon¡lo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo,

cicloalquilo (C3-C6) que está no sustituido o sustituido, fenilo que está no sustituido o sustituido y heterociclilo que está no sustituido o sustituido,

R3 significa alcoxi (C1-C4), alqueniloxi (C2-C4), alquiniloxi (C2-Ce) o haloalcoxi (C2-C4) y R4 significa hidrógeno o alquilo (C1-C4)

R3 y R4 junto con el átomo de N unido directamente significan un anillo heterocíclico de cuatro a ocho miembros que aparte del átomo de N puede contener también otros heteroátomos de anillo y que está no sustituido o sustituido con uno o vahos restos del grupo de halógeno, ciano, nitro, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1- C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4),

R3 y R4 junto con el átomo de N unido directamente significan el grupo -N=CR5-NR6R7, en la que R5 representa hidrógeno o alquilo (Ci-Ce) y

R6, R7 representan Independientemente entre sí hidrógeno o alquilo (C1-C4) o

Rsy R7 junto con el átomo de N unido directamente forman un anillo heterocíclico de cinco a siete miembros

o

R1 significa un resto haloalquilo (Ci-C6),

R2 significa halógeno,

R3 significa hidrógeno y

R4 significa hidrógeno

o

R1 significa un resto de la fórmula CF2CF3, CF2CF2H, CF2CF2CI, CFCICF3, CFFICF3, CF(CF3)2, CFI(CF3)2, CF2CF2CF3 o C(CH3)2F,

R2 significa hidrógeno,

R3 significa hidrógeno y

R4 significa hidrógeno.

1. Procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula general (I) o de sus sales de acuerdo con la reivindicación 9, caracterizado porque

(a) un ácido carboxílico de fórmula general (II)

**(Ver fórmula)**

en la que R1 y R2 son como se han definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar, se hace reaccionar con una amina de fórmula (III) o su sal

R3

HN-R4 OH)

en la que R3 y R4 son como se ha definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar

hasta dar el compuesto de fórmula (I) o (b) un áster de ácido carboxílico de fórmula general (IV)

**(Ver fórmula)**

(IV)

en la que R1 y R2 son como se han definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar y "alquilo" significa un resto alquilo, con una amina de fórmula (III) o su sal

R3

H%4 (III)

en la que R3 y R4 son como se ha definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar, se hace reaccionar hasta dar el compuesto de fórmula (I) o

(c) un halogenuro o anhídrido de ácido carboxílico de fórmula general (V)

**(Ver fórmula)**

en la que R1 y R2 son como se ha definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar y Hal significa un átomo de halógeno o un resto aciloxi, se hace reaccionar con una amina de fórmula (III) o su sal

R3

I

H%< (IH)

en la que R3 y R4 son como se ha definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar, hasta dar el compuesto de fórmula (I), o

(d) en el caso de que R3 y R4 en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar significan respectivamente hidrógeno

un compuesto de fórmula (VI),

O

alquilo

(VI)

en la que R1 es como se ha definido en el compuesto de fórmula (I) que se debe preparar y "alquilo" significa

un resto alquilo,

se hace reaccionar con diamida de ácido malónico hasta dar el compuesto de fórmula (I).

11. Agente fitoprotector caracterizado porque contiene uno o varios compuestos de fórmula (I) o sus sales, tal como se ha definido según una de las reivindicaciones 1 a 7 y 9 y coadyuvantes de formulación.

12. Agente fitoprotector caracterizado porque contiene uno o varios compuestos de fórmula (I) o sus sales, tal como se ha definido según una de las reivindicaciones 1 a 7 y 9 y uno o varios productos agroqulmicos y dado el caso coadyuvantes de formulación.

13. Procedimiento para la protección de plantas útiles frente a efectos secundarios fitotóxicos de productos agroquímicos, caracterizado porque se aplica una cantidad eficaz de uno a varios compuestos de fórmula (I) o de sus sales, tal como se ha definido según una de las reivindicaciones 1 a 7 y 9, antes, después o simultáneamente con el o los productos agroquímicos sobre las plantas, partes de plantas, semillas de plantas o la simiente.

14. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 13, caracterizado porque la aplicación se realiza en el procedimiento de postemergencia.

15. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 13, caracterizado porque la aplicación se realiza con el compuesto de fórmula (I) o su sal mediante tratamiento de las semillas de plantas o de la simiente.

16. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 13, caracterizado porque la aplicación se realiza en el procedimiento de preemergencia.

17. Procedimiento para combatir selectivamente plantas perjudiciales en cultivos de plantas útiles, caracterizado porque se aplica una cantidad eficaz de uno o varios compuestos de fórmula (I) o de sus sales, tal como se han definido según una de las reivindicaciones 1 a 7 y 9, antes, después o simultáneamente con uno o varios herbicidas sobre las plantas, partes de plantas, semillas de plantas o la simiente.

18. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 17, caracterizado porque se trata la simiente con uno o varios compuestos de fórmula (I) o sus sales y se aplica el herbicida después de la siembra en el procedimiento de preemergencia o en el procedimiento de postemergencia.