Piridinas sustituidas y su uso como inhibidores de GSK3.

Compuesto de fórmula**Fórmula**

en la que

R1 representa un grupo de fórmula,**Fórmula**

en las que

* significa el sitio de unión al heterociclo,

R6 representa pirid-2-ilo, pirimid-2-ilo, 2-aminopirimid-4-ilo, 2-ciclopropilaminopirimid-4-ilo, 2-metilaminopirimid-4- ilo, 2-etilaminopirimid-4-ilo, 1,3-tiazol-2-ilo, 1,3-tiazol-4-ilo o 1,2-pirazol-5-ilo, estando sustituidos pirid-2-ilo, pirimid-2-ilo, 1,3-tiazol-2-ilo y 1,3-tiazol-4-ilo con 1 a 2 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente entre sí del grupo que está constituido por halógeno, ciano, nitro, amino, trifluorometilo, trifluorometoxilo, aminocarbonilo, trifluorometilcarbonilo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquilamino C1-C4, alquil

(C1-C4)carbonilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo, alquil(C1-C4)aminocarbonilo y cicloalquil(C3-C6)carbonilo,

en donde alquilo, alquilamino, alquilcarbonilo, alquilaminocarbonilo y cicloalquilcarbonilo pueden estar sustituidos con un sustituyente, seleccionándose el sustituyente del grupo que está constituido por halógeno, ciano, hidroxilo, amino, trifluorometilo y cicloalquilo C3-C6,

y

pudiendo estar sustituidos 2-aminopirimid-4-ilo, 2-ciclopropilaminopirimid-4-ilo, 2-metilamino-pirimid-4-ilo, 2- etilaminopirimid-4-ilo y 1,2-pirazol-5-ilo con 1 a 2 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente entre sí del grupo que está constituido por halógeno, ciano, nitro, amino, trifluorometilo, trifluorometoxilo, aminocarbonilo, trifluorometilcarbonilo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquilamino C1-C4, alquil(C1-C4)carbonilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo, alquil(C1-C4)aminocarbonilo y cicloalquil(C3-C6)carbonilo, R2 representa fenilo,

pudiendo estar sustituido fenilo con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente entre sí del grupo que está constituido por hidroxilo, halógeno, ciano, trifluorometilo, trifluorometoxilo, aminocarbonilo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquilamino C1-C4, alcoxi(C1-C4)metilo, alquil(C1-C4)aminometilo, alquil(C1-C4)carbonilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo, alquil(C1-C4)aminocarbonilo, alquil(C1-C4)carbonilamino, alquil(C1- C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)sulfonilamino, alquil(C1-C4)aminosulfonilo, fenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, piperazinilo, pirrolidinilmetilo, piperidinilmetilo, morfolinilmetilo y piperazinilmetilo,

en donde fenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, piperazinilo, pirrolidinilmetilo, piperidinilmetilo, morfolinilmetilo y piperazinilmetilo pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente entre sí del grupo que está constituido por halógeno, ciano, trifluorometilo, trifluorometoxilo y alquilo C1-C4,

R3 representa hidrógeno, halógeno, ciano, trifluorometilo, alquilo C1-C3 o ciclopropilo,

o bien

R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, trifluorometilo, alquilo C1-C3 o ciclopropilo y

R5 representa halógeno, ciano, trifluorometilo, hidroxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilo C1-C4, alcoxi(C1- C4)carbonilo, alquil(C1-C4)aminocarbonilo o heterociclilcarbonilo de 5 o 6 miembros, pudiendo estar sustituido heterociclilcarbonilo con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente entre sí del grupo que está constituido por oxo, halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquilamino C1-C4, alquil(C1-C4)carbonilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo y alquil(C1-C4)aminocarbonilo,

y

pudiendo estar sustituido alquilaminocarbonilo con un sustituyente, seleccionándose el sustituyente del grupo que está constituido por hidroxilo, amino, hidroxicarbonilo, aminocarbonilo, alcoxilo C1-C4, alquilamino C1-C4 y heterociclilo de 5 o 6 miembros,

en donde heterociclilo puede estar sustituido con 1 a 2 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente entre sí del grupo que está constituido por oxo, halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquilamino C1-C4, alquil(C1-C4)carbonilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo y alquil(C1-C4)aminocarbonilo,

o

R4 representa halógeno, ciano, trifluorometilo, hidroxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilo C1-C4, alcoxi(C1- C4)carbonilo, alquil(C1-C4)aminocarbonilo o heterociclilcarbonilo de 5 o 6 miembros, pudiendo estar sustituido heterociclilcarbonilo con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente entre sí del grupo que está constituido por oxo, halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquilamino C1-C4, alquil(C1-C4)carbonilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo y alquil(C1-C4)aminocarbonilo,

y

pudiendo estar sustituido alquilaminocarbonilo con un sustituyente, seleccionándose el sustituyente del grupo que está constituido por hidroxilo, amino, hidroxicarbonilo, aminocarbonilo, alcoxilo C1-C4, alquilamino C1-C4 y heterociclilo de 5 o 6 miembros,

en donde heterociclilo puede estar sustituido con 1 a 2 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente entre sí del grupo que está constituido por oxo, halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquilamino C1-C4, alquil(C1-C4)carbonilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo y alquil(C1-C4)aminocarbonilo,

y

R5 representa hidrógeno, halógeno, ciano, trifluorometilo, alquilo C1-C3 o ciclopropilo,

o una de sus sales, de sus solvatos o de los solvatos de sus sales.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/005266.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Inventor/es: TERSTEEGEN, ADRIAN, SIEGEL, STEPHAN, SVENSTRUP,NIELS, GNOTH,MARK JEAN, RESTER,ULRICH, WILMEN,Andreas.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D401/14 (que contienen tres o más heterociclos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D401/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Preparaciones medicinales que contienen ingredientes... > A61K31/4545 (conteniendo un ciclo de seis eslabones con el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. pipamperona, anabasina)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS... > Medicamentos para el tratamiento de trastornos del... > A61P25/28 (de los problemas neurodegenerativos del sistema nervioso central, p. ej. noótropos, activadores del conocimiento, medicamentos para el tratamiento del Alzheimer o de otras formas de demencia)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Preparaciones medicinales que contienen ingredientes... > A61K31/496 (Piperazinas no condensadas conteniendo otros heterociclos, p. ej. rifampicina, tiotixeno)

PDF original: ES-2550018_T3.pdf

 

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