Nuevos polímeros de dicetopirrolopirrol.

Un polímero que comprende una unidad repetitiva de la fórmula **Fórmula**

en donde

AR1 y AR2 son independientemente uno de otro.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2004/052565.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: SCHMIDHALTER, BEAT, HEIM,Ingo, TIEKE,Bernd, LENZ,Roman, RABINDRANATH,Aravinda Raman, DÜGGELI,Mathias.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C08G61/00 QUIMICA; METALURGIA.C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace carbono-carbono en la cadena principal de la macromolécula (C08G 2/00 - C08G 16/00 tienen prioridad).
  • C08G61/12 C08G […] › C08G 61/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace carbono-carbono en la cadena principal de la macromolécula (C08G 2/00 - C08G 16/00 tienen prioridad). › Compuestos macromoleculares que contienen átomos distintos del carbono en la cadena principal de la macromolécula.
  • C08G73/00 C08G […] › Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace que contiene nitrógeno con o sin oxígeno o carbono en la cadena principal de la macromolécula, no previstos por los grupos C08G 12/00 - C08G 71/00.
  • C08G73/06 C08G […] › C08G 73/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace que contiene nitrógeno con o sin oxígeno o carbono en la cadena principal de la macromolécula, no previstos por los grupos C08G 12/00 - C08G 71/00. › Policondensados que tienen ciclos heterocíclicos que contienen nitrógeno en la cadena principal de la macromolécula; Polihidrazidas; Poliamido-ácidos o precursores similares de poliimidas.
  • C09K11/00 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09K SUSTANCIAS PARA APLICACIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE SUSTANCIAS NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.Sustancias luminiscentes, p. ej. electroluminiscentes, quimiluminiscentes.
  • C09K11/06 C09K […] › C09K 11/00 Sustancias luminiscentes, p. ej. electroluminiscentes, quimiluminiscentes. › que contienen sustancias orgánicas luminiscentes.
  • H01L51/00 ELECTRICIDAD.H01 ELEMENTOS ELECTRICOS BASICOS.H01L DISPOSITIVOS SEMICONDUCTORES; DISPOSITIVOS ELECTRICOS DE ESTADO SOLIDO NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR (utilización de dispositivos semiconductores para medida G01; resistencias en general H01C; imanes, inductancias, transformadores H01F; condensadores en general H01G; dispositivos electrolíticos H01G 9/00; pilas, acumuladores H01M; guías de ondas, resonadores o líneas del tipo guía de ondas H01P; conectadores de líneas, colectores de corriente H01R; dispositivos de emisión estimulada H01S; resonadores electromecánicos H03H; altavoces, micrófonos, cabezas de lectura para gramófonos o transductores acústicos electromecánicos análogos H04R; fuentes de luz eléctricas en general H05B; circuitos impresos, circuitos híbridos, envolturas o detalles de construcción de aparatos eléctricos, fabricación de conjuntos de componentes eléctricos H05K; empleo de dispositivos semiconductores en circuitos que tienen una aplicación particular, ver la subclase relativa a la aplicación). › Dispositivos de estado sólido que utilizan materiales orgánicos como parte activa, o que utilizan como parte activa una combinación de materiales orgánicos con otros materiales; Procedimientos o aparatos especialmente adaptados para la fabricación o el tratamiento de dichos dispositivos o de sus partes constitutivas (dispositivos consistentes en una pluralidad de componentes formados en o sobre un sustrato común H01L 27/28; dispositivos termoeléctricos que utilizan material orgánico H01L 35/00, H01L 37/00; elementos piezoeléctricos, magnetoestrictivos o electroestrictivos que utilizan material orgánico H01L 41/00).
  • H01L51/30 H01L […] › H01L 51/00 Dispositivos de estado sólido que utilizan materiales orgánicos como parte activa, o que utilizan como parte activa una combinación de materiales orgánicos con otros materiales; Procedimientos o aparatos especialmente adaptados para la fabricación o el tratamiento de dichos dispositivos o de sus partes constitutivas (dispositivos consistentes en una pluralidad de componentes formados en o sobre un sustrato común H01L 27/28; dispositivos termoeléctricos que utilizan material orgánico H01L 35/00, H01L 37/00; elementos piezoeléctricos, magnetoestrictivos o electroestrictivos que utilizan material orgánico H01L 41/00). › Selección de materiales.
  • H05B33/00 H […] › H05 TECNICAS ELECTRICAS NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.H05B CALEFACCION ELECTRICA; ALUMBRADO ELECTRICO NO PREVISTO EN OTRO LUGAR.Fuentes de luz electroluminiscente.
  • H05B33/14 H05B […] › H05B 33/00 Fuentes de luz electroluminiscente. › caracterizadas por la composición química o física o la disposición del material electroluminiscente.

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Fragmento de la descripción:

Nuevos polímeros de dicetopirrolopirrol

La presente invención se relaciona con polímeros que comprenden una unidad repetitiva de la fórmula (I) y su uso en dispositivos electrónicos. Los polímeros de acuerdo con la invención tienen excelente solubilidad en solventes

orgánicos y excelentes propiedades para formación de películas. Además, pueden observarse altas movilidades portadoras de carga y alta estabilidad a la temperatura del color de emisión, si los polímeros de acuerdo con la invención se usan en diodos emisores de luz poliméricos (PLED) .

M. Smet et al., Tetrahedron Lett. 42 (2001) 6527-6530 describe la preparación de oligómeros de dicetopirrolopirrol

similares a barras en una secuencia paso a paso de acoplamientos de Suzuki utilizando derivados de 1, 4-dioxo-3, 610 difenilpirrolo[3, 4-c]pirrol (DPP) y 1, 4-dibromo-2, 5-di-n-hexilbenceno bromadocomo monómeros.

M. Horn et. al, Eur. Polimer J. 38 (2002) 2197-2205 describe la síntesis y caracterización de polisiloxanos termomesogénicos con unidades de 2, 5-dihidropirrolo[3, 4-c]pirrol como unidad principal.

EP-A-787, 730 describe un poliacrilato y un poliuretano obtenido por la polimerización de un DPP de la fórmula la

en donde Q1 y Q4 independientemente uno de otro indican un grupo reactivo polimerizable, y Q2 y Q3 independientemente uno de otro indican hidrógeno, C12-C24alquilo, C6-C24alquilo el cual es interrumpido una o más veces por O o S, o son un grupo de la fórmula

en el cual Q5 es C4-C18alquilo o C5-C10cicloalquilo.

Aunque se menciona que los compuestos Ia pueden ser usados para la preparación de polímeros foto y electroconductores, no se dan ejemplos correspondientes. Además, no se da ninguna enseñanza de cómo preparar los dispositivos EL que comprenden los polímeros basados en DPP y cómo seleccionar los monómeros de DPP apropiados, respectivamente sus polímeros de DPP.

Macromol. Chem. Phys. 200 (1999) 106-112 describe polímeros de DPP fluorescentes obtenibles por la

copolimerización de derivados de DPP monoméricos bifuncionales, en donde los grupos funcionales están unidos a los átomos de N de la molécula de DPP, con diisocionatos o dioles o diácidos.

J. Am. Chem. Soc. 117 (1995) 12426-12435 refiere la exploración de la reacción de acoplamiento de Stille catalizada con paladio para la síntesis de polímeros funcionales. En el esquema 7 se presenta la síntesis del siguiente polímero:

No se da ninguna enseñanza de si los polímeros descritos pueden ser utilizados en dispositivo EL.

J. Am. Chem. Soc. 115 (1993) 11735-11743 describe polímeros de DPP que demuestran foto refractividad, esto es, exhiben fotoconductividad y actividad óptica no lineal de segundo orden. En este dispositivo, las propiedades fotoconductoras se determinan irradiando el dispositivo con un haz de láser y midiendo luego la corriente resultante de esta irradiación, sin haberse hecho mediciones con respecto a la electroluminiscencia.

Adicionalmente, no se dan explicaciones acerca de cómo seleccionar otros polímeros de DPP.

En Appl. Phys. Lett. 64 (1994) 2489-2491 se llevan a cabo estudios adicionales, esto es, experimentos de acoplamiento de dos ases, utilizando polímeros divulgados en J. Am. Chem. Soc. 115 (1993) 11735-11743 para estudiar la fotorrefractividad. Dos experimentos de acoplamiento de dos ases demostraron intercambio de energía asimétrico bajo campo 0, esto es una fotorrefractividad de los polímeros divulgada en J. Am. Chem. Soc. 115 (1993) 11735-11743.

US-B-6451459 (cf. B. Tieke et al., Synth. Met. 130 (2002) 115-119; Macromol. Rapid Commun. 21 (4) (2000) 182189) describe polímeros y copolímeros basados en dicetopirrolopirrol de la fórmula I, en donde AR1 y AR2 son un grupo de la fórmula

y R1 y R2 independientemente uno de otro indican H, C1-C18alquilo, -C (O) O-C1-C18alquilo, perfluoro-C1-C12alquilo, arilo C6-C12 no sustituido o o sustituido una a tres veces con C1-C12alquilo, C1-C12alcoxi, o halógeno C6-C12arilo, C1C12alquil-Ca-C12arilo, o C6-C12aril-C1-C12alquilo, en donde el comonómero (s) es seleccionado del grupo consistente de

o

en donde q y r son números de 1 a 10, y

R6, R7, R9, R10 y R44 independientemente uno de otro indican H, C1-C18alquilo, -C (O) O-C1-C18alquilo, perfluoro-C1-C12alquilo, arilo C6-C12 no sustituido o o sustituido una a tres veces con C1-C12alquilo, C1-C12alcoxi, o halógeno C6-C12arilo, C1-C12alquil-C6-C12arilo, o C6-C12aril-C1-C12alquilo, R44’ indica C1-C12alquilo, C1-C12alcoxi, arilo C6-C12 no sustituido o o sustituido una a tres veces con C1-C12alquilo, C1-C12alcoxi, o halógeno C6-C12arilo, o perfluoro-C1-C12alquilo.

El objeto de la presente invención es proveer novedosos materiales poliméricos electroluminiscentes que contienen unidades estructurales dicetopirrolopirrol, los cuales son adecuados, para usar en dispositivos de iluminación o despliegue, para mejorar el perfil de propiedades de estos dispositivos.

El objetivo ha sido alcanzado sorprendentemente mediante polímeros conjugados que comprenden una unidad repetitiva de la fórmula.

en donde AR1 y AR2 son independientemente uno de otro en donde

R35, R36, y R37 pueden ser iguales o diferentes y y se seleccionan de un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1

C25, el cual puede ser opcionalmente interrumpido por uno o más átomos de oxígeno, un grupo cicloalquilo, un grupo aralquilo, un grupo alquenilo, un grupo cicloalquenilo, un grupo alquinilo, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, un grupo alcoxi, un grupo alquiltio, un grupo aril éter, un grupo aril tioéter, un grupo arilo, un grupo heterocíclico, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo, un grupo haloalquenilo, un grupo haloalquinilo, un grupo ciano, un grupo aldehído, un grupo carboxilo, un grupo éster, un grupo carbamoilo, un grupo amino, un grupo nitro,

un grupo sililo, un grupo siloxanilo, un grupo vinilo sustituido o no sustituido, un grupo alquilamino, un grupo dialquilamino, un grupo alquilarilamino, un grupo arilamino y un grupo diarilamino, o por lo menos dos sustituyentes adyacentes R5 a R7 forman un anillo fusionado aromático o alifático, R38 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C25, un grupo cicloalquilo, un grupo aralquilo, un grupo arilo, o un grupo heterocíclico,

R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes y son selected from un grupo alquilo C1-C25, el cual opcionalmente puede

ser interrumpido por uno o más átomos de oxígeno, an alio group, el cual puede ser sustituido una a tres veces con C1-C8alquilo, o C1-C8alcoxi, un grupo cicloalquilo, el cual puede ser sustituido una a tres veces con C1-C4-alquilo, o un grupo cicloalquilo, el cual puede estar condensado una o dos veces con fenilo, el cual puede ser sustituido una a tres veces con C1-C4-alquilo, halógeno, nitro o ciano, un grupo alquenilo, un grupo cicloalquenilo, un grupo alquinilo, un grupo haloalquilo, un grupo haloalquenilo, un grupo haloalquinilo, a cetona o aldehy de group, an ester group, a

carbamoilo group, a cetona group, un grupo sililo, un grupo siloxanilo, AR3 o - CR3R4- (CH2) 9 AR3, en donde

R3 y R4 independientemente uno de otro indican hidrógeno, flúor, ciano o C1-C4alquilo, los cuales pueden ser sustituidos por flúor, cloro o bromo, o fenilo, el cual puede ser sustituido una a tres veces con C1-C4alquilo,

AR3 indica arilo o heteroarilo, en particular fenil o 1- o 2-naftilo el cual puede ser sustituido una a tres veces con C1-C8alquilo C1-C8alcoxi, y g indica 0, 1, 2, 3 o 4.

Los polímeros de acuerdo con la invención tienen excelente solubilidad en solventes orgánicos y excelentes propiedades para la formación de películas. Adicionalmente, pueden observarse alta mobilidades de porte de carga, bajo voltaje de arranque y alta estabilidad a la temperatura del color de emisión, si el polímero de acuerdo con la invención se usa en diodos poliméricos de emisión de luz (PLEDs) .

En una realización de la presente invención AR1 y AR2 son

o

en donde

R35, R36, y R37 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan de un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C25, el cual puede ser opcionalmente... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un polímero que comprende una unidad repetitiva de la fórmula

en donde AR1 y AR2 son independientemente uno de otro

o

en donde

R35, R36 y R37 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan de un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C25, el cual puede ser opcionalmente interrumpido por uno o más átomos de oxígeno, un grupo cicloalquilo, un grupo aralquilo, un grupo alquenilo, un grupo cicloalquenilo, un grupo alquinilo un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, un grupo alcoxi, un grupo alquiltio, un grupo aril éter, un grupo aril tioéter, un grupo arilo, un grupo heterocíclico, un

átomo de halógeno, un grupo haloalquilo, un grupo haloalquenilo, un grupo haloalquinilo, un grupo ciano, un grupo aldehído, un grupo carboxilo, un grupo éster, un grupo carbamoilo, un grupo amino, un grupo nitro, un grupo sililo, un grupo siloxanilo, un grupo vinilo sustituido o no sustituido, un grupo alquilamino, un grupo dialquilamino, un grupo alquilarilamino, un grupo arilamino y un grupo diarilamino, o por lo menos dos sustituyentes adyacentes R5 a R7 forman un anillo fusionado aromático o alifático,

R38 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C25, un grupo cicloalquilo, un grupo aralquilo, un grupo arilo, o un grupo heterocíclico.

R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes y son seleccionados de un grupo alquilo C1-C25, el cual opcionalmente puede ser interrumpido por uno o más átomos de oxígeno, un grupo alilo, el cual puede ser sustituido una a tres veces con C1-C4alquilo, un grupo cicloalquilo, el cual puede ser sustituido una a tres veces con C1-C8alquilo, o C1

C8alcoxi, o un grupo cicloalquilo, el cual puede estar condensado una o dos veces con fenilo, el cual puede ser sustituido una a tres veces con C1-C4-alquilo, halógeno, nitro o ciano, un grupo alquenilo, un grupo cicloalquenilo, un grupo alquinilo, un grupo haloalquilo, un grupo haloalquenilo, un grupo haloalquinilo, un grupo cetona o aldehído, un grupo éster, un grupo carbamoilo, un grupo cetona, un grupo sililo, un grupo siloxanilo, AR3 o -CR3R4- (CH2) g-AR3, en donde

R3 y R4 independientemente uno de otro indican hidrógeno, flúor, ciano o C1-C4alquilo, los cuales pueden ser sustituidos por flúor, cloro o bromo, o fenilo, el cual puede ser sustituido una a tres veces con C1-C4alquilo,

AR3 indica arilo o heteroarilo, en particular fenil o 1- o 2-naftilo el cual puede ser sustituido una a tres veces con C1-C8alquilo C1-C8alcoxi, y g indica 0, 1, 2, 3 o 4.

2. El polímero de acuerdo con la reivindicación 1, en donde AR1 y AR2 son independientemente uno de otro

o en donde R38 indica hidrógeno, C6-C10arilo, C7-C12alquilarilo, C7-C12aralquilo, o C1-C8-alquil

3. El polímero de acuerdo con la reivindicación 1, en donde AR1 y AR2 son independientemente uno de otro

en donde R6 es hidrógeno, C1-C18alquilo, o C7-C18alcoxi.

4. El polímero de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende una o más (al menos una) unidad repetitiva (s) AR3 el cual es seleccionado del grupo consistente de

especialmente

o

especialmente

o

o

en donde

r es un entero de 1 a 10, especialmente 1, 2 o 3,

q es un entero de 1 a 10, especialmente 1, 2 o 3,

s es un entero de 1 a 10, especialmente 1, 2 o 3,

R6 y R7 son independientemente uno de otro H, halógeno, -CN, C1-C18alquilo, C1-C10alquilo el cual es sustituido por E y/o interrumpido por D, C6-C24arilo, C6-C24arilo el cual es sustituido por G, C2-C20heteroarilo, C2-C20heteroarilo el cual es sustituido por G, C2-C18alkenilo, C2-C18alquinilo, C1-C16alcoxi, C1-C18alcoxi el cual es sustituido por E y/o interrumpido por D, C7-C25aralquilo, -C (=O) -R17, -C (=O) OR17, o -C (=O) NR17R16,

R9 y R10 son independientemente uno de otro H, C1-C18alquilo, C1-C18alquilo el cual es sustituido por E y/o interrumpido por D, C6-C24arilo, C6-C24arilo el cual es sustituido por G, C2-C20heteroarilo, C2-C20heteroarilo el cual es sustituido por G, C2-C18alkenilo, C2-C18alquinilo, C1-C18alcoxi, C1-C18alcoxi el cual es sustituido por E y/o interrumpido por D, o C7-C25aralquilo, o

R9 y R10 juntos forman un grupo de la fórmula =CR100R101, en donde

R100

y R101 son independientemente uno de otro H, C1-C18alquilo, C1-C18alquilo el cual es sustituido por E y/o interrumpido por D, C6-C24arilo, C6-C24arilo el cual es sustituido por G, o C2-C20heteroarilo, o C2-C20heteroarilo el cual es sustituido por G, o

R9 y R10 juntos forman un anillo de cinco o seis miembros, los cuales opcionalmente pueden ser sustituidos por C1-C18alquilo, C1-C18alquilo el cual es sustituido por E y/o interrumpido por D, C6-C24arilo, C6-C24arilo el cual es

sustituido por G, C2-C20heteroarilo, C2-C20heteroarilo el cual es sustituido por G, C2-C18alkenilo, C2-C18alquinilo, C1-C18alcoxi, C1-C18alcoxi el cual es sustituido por E y/o interrumpido por D, C7-C25aralquilo, o -C (=O) -R17, y R16 y R17 son independientemente uno de otro H; C6-C18arilo; C6-C18arilo el cual es sustituido por C1-C18alquilo, o C1-C18alcoxi; C1-C18alquil; o C1-C18alquilo el cual es interrumpido por -O-,

D es -CO-, -COO-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-, -NR65-, -SiR70R71-, -POR72-, -CR63=CR64-, o - C:C-, y

E es -OR69, -SR69, -NR65R66, -COR68, -COOR67, -CONR65R66, -CN, -OCOOR67, o halógeno,

G es E, C1-C18alquilo,

R63, R64, R65 y R66 son independientemente uno de otro H; C6-C18arilo; C6-C18arilo el cual es sustituido por C1-C18alquilo, C1-C18alcoxi; C1-C18alquil; o C1-C18alquilo el cual es interrumpido por -O-; o

R65 y R66 juntos forman un anillo de cinco o seis miembros, en particular o

R67 y R68 son independientemente uno de otro H; C6-C18arilo; C6-C18arilo el cual es sustituido por C1-C18alquilo, o C1-C18alcoxi; C1-C18alquil; o C1-C18alquilo el cual es interrumpido por -O-,

R69 es H; C6-C18arilo; C6-C18arilo, el cual es sustituido por C1-C18alquilo, C1-C18alcoxi; C1-C18alquil; o C1-C18alquilo el cual es interrumpido por -O-,

R70 y R71 son independientemente uno de otro C1-C18alquilo, C6-C18arilo, o C6-C18arilo, el cual es sustituido por C110 C18alquilo, y

R72 es C1-C18alquilo, C6-C18arilo, o C6-C18arilo, el cual es sustituido por C1-C18alquil; en donde

R41 pueden ser los mismos o diferentes en cada aparición y es Cl, F, CN, N (R45) 2, un grupo alquilo C1-C25, un grupo cicloalquilo C4-C18, un grupo alcoxi C1-C25, en el cual uno o más átomos de carbono los cuales no son vecinos uno a otro podrían ser reemplazados por -NR45-, -O-, -S-, -C (=O) -O-, o -O-C (=O) -O-, y/o en donde uno o más átomos de hidrógeno pueden ser reemplazados por F, un grupo arilo C6-C24, o un grupo ariloxi C6-C24, en donde uno o más átomos de carbono pueden ser reemplazados por O, S, o N, y/o los cuales pueden ser sustituidos por uno o más grupos no aromáticos R41, o dos o más grupos R41 forman un sistema de anillo;

R42 pueden ser los mismos o diferentes en cada aparición y es CN, un grupo alquilo C1-C25, un grupo cicloalquilo C4-C18, un grupo alcoxi C1-C25, en el cual uno o más átomos de carbono los cuales no son vecinos uno a otro podrían ser reemplazados por -NR45-, -O-, -S-, -C (=O) -O-, o -O-C (=O) -O-, y/o en donde uno o más átomos de hidrógeno pueden ser reemplazados por F, un grupo arilo C6-C24, o un grupo ariloxi C6-C24, en donde uno o más átomos de

carbono pueden ser reemplazados por O, S, o N, y/o los cuales pueden ser sustituidos por uno o más grupos no aromáticos R41; o

dos o más grupos R41 forman un sistema de anillo;

R44 pueden ser los mismos o diferentes en cada aparición y son un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C25, un grupo cicloalquilo C4-C18, un grupo alcoxi C1-C25, en el cual uno o más átomos de carbono los cuales no son vecinos 10 uno a otro podrían ser reemplazados por - NR45-, -O-, -S-, -C (=O) -O-, o, -O-C (=O) -O-, y/o en donde uno o más átomos de hidrógeno pueden ser reemplazados por F, un grupo arilo C6-C24, o un grupo ariloxi C6-C24, en donde uno

o más átomos de carbono pueden ser reemplazados por O, S, o N, y/o los cuales pueden ser sustituidos por uno o más grupos no aromáticos R41, o CN, o dos o más grupos R44, los cuales son vecinos uno de otro, forman un anillo;

R45 es H, un grupo alquilo C1-C25, un grupo cicloalquilo C4-C18, un grupo alcoxi C1-C25, en el cual uno o más átomos

de carbono los cuales no son vecinos uno a otro podrían ser reemplazados por -NR45-, -O-, -S-, -C (=O) -O-, o, -O-C (=O) -O-, y/o en donde uno o más átomos de hidrógeno pueden ser reemplazados por F, un grupo C8-C24arilo, o un grupo ariloxi C6-C24, en donde uno o más átomos de carbono pueden ser reemplazados por O, S, o N, y/o los cuales pueden ser sustituidos por uno o más grupos no aromáticos R41;

m pueden ser los mismos o diferentes en cada aparición y es 0, 1, 2, o 3, especialmente 0, 1, o 2, muy 20 especialmente 0 o 1;

n pueden ser los mismos o diferentes en cada aparición y es 0, 1, 2, o 3, especialmente 0, 1, o 2, muy especialmente 0 o 1;

o es 1, 2, o 3, especialmente 1, o 2, y u es 1, 2, 3, o 4;

A1 es un grupo arilo C6-C24, un grupo heteroarilo C2-C30, los cuales pueden ser sustituidos por uno o más grupos no 25 aromáticos R41, o NO2,

especialmente fenilo, naftilo, antrilo, bifenililo, 2-fluorenilo, fenantrilo, o perilenilo, A2 y A3 son independientemente uno de otro un grupo arileno C6-C30, o un grupo heteroarileno C2-C24, los cuales opcionalmente pueden ser sustituidos, especialmente

en donde R6, R7, R9 y R10 son como se define anteriormente, R8 es H, C1-C18alquilo, C1-C18alquilo el cual es sustituido por E y/o interrumpido por D, C6-C24 arilo, o C7-

C25aralquilo, R14

y R15 son independientemente uno de otro H, C1-C18alquilo, C1-C18alquilo el cual es sustituido por E y/o 10 interrumpido por D, C6-C24arilo, C6-C24arilo el cual es sustituido por E, o C2-C20heteroarilo, C2-C20heteroarilo el cual es sustituido por E, en donde E y D son como se define anteriormente

en donde R41 y m y n son como se define anteriormente y p es 0, 1, o 2, especialmente 0 o 1;

en donde X es O, S, o NR45,

R43 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C25, un grupo cicloalquilo C4-C18, un grupo alcoxiC1-C25, en el

cual uno o más átomos de carbono los cuales no son vecinos uno a otro podrían ser reemplazados por -NR45-, -O-, -S-, -C (=O) -O-, o, -O-C (=O) -O-, y/o en donde uno o más átomos de hidrógeno pueden ser reemplazados por F, un grupo arilo C6-C24, o un grupo ariloxi C6-C24, en donde uno o más átomos de carbono pueden ser reemplazados por O, S, o N, y/o los cuales pueden ser sustituidos por uno o más grupos no aromáticos R41, o CN, o dos o más grupos R43 y/o R44, los cuales son vecinos uno de otro, forman un anillo; y A1, R41, R42, R44, R45, m, n, o y p son como se

define anteriormente; y/o unidad repetitiva (s) -T- el cual es seleccionado del grupo consistente de o

en donde

X1 es un átomo de hidrógeno, o un grupo ciano,

R41 pueden ser los mismos o diferentes en cada aparición y es Cl, F, CN, N (R45) 2, un grupo alquilo C1-C25, un grupo C4-C16cicloalquilo, un grupo alcoxiC1-C25, en el cual uno o más átomos de carbono los cuales no son vecinos uno a otro podrían ser reemplazados por -NR45-, -O-, -S-, -C (=O) -O-, o -O-C (=O) -O-, y/o en donde uno o más átomos de hidrógeno pueden ser reemplazados por F, un grupo arilo C6-C24, o un grupo ariloxi C6-C24, en donde

uno o más átomos de carbono pueden ser reemplazados por O, S, o N, y/o los cuales pueden ser sustituidos por uno o más grupos no aromáticos R41, o

dos o más grupos R41 forman un sistema de anillo;

n pueden ser los mismos o diferentes en cada aparición y es 0, 1, 2, o 3, especialmente 0, 1, o 2, muy especialmente 0 o 1, y u es 1, 2, 3, o 4;

A1 es un grupo arilo C6-C24, un grupo heteroarilo C2-C30, especialmente fenilo, naftilo, antrilo, bifenililo, 2-fluorenilo, fenantrilo, o perilenilo, los cuales pueden ser sustituidos por uno o más grupos no aromáticos R41.

5. El polímero de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el polímero comprende una unidad repetitiva de la fórmula

20 y

especialmente

o

más preferiblemente

lo más preferiblemente

o

en donde

R1 y R2 son independientemente uno de otro un grupo alquilo C1-C25, especialmente un grupo alquilo C4-C12, los cuales pueden ser interrumpidos por uno o más átomos de oxígeno,

R6 y R7 son como se define anteriormente y son especialmente H, halógeno, CN, C1-C12alquilo, C1-C12alcoxi, o C6-C14arilo,

A1 es un grupo arilo C6-C24, un grupo heteroarilo C2-C30, los cuales pueden ser sustituidos por uno o más grupos no aromáticos R41, o NO2, preferiblemente un grupo fenilo, el cual es sustituido por C1-C4alquilo, o NO2, en particular

o un grupo antrilo, en particular un grupo antr-2-ilo, y AR1 y AR2 son independientemente uno de otro un grupo de la fórmula

o

en donde R6 es hidrógeno, C1-C18alquilo, o C1-C18alcoxi, y R32 es metilo, Cl, o OMe.

6. El polímero de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el polímero es un homopolímero que comprende una unidad repetitiva de la fórmula

en donde

R1 y R2 son independientemente uno de otro un grupo alquilo C1-C25, especialmente un grupo alquilo C4-C12, los cuales pueden ser interrumpidos por uno o más átomos de oxígeno, y AR1 y AR2 son independientemente uno de otro un grupo de la fórmula

o en donde R6 es hidrógeno, C1-C18alquilo, o C1-C18alcoxi, y R32 es metilo, Cl, o OMe.

7. El polímero de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el polímero comprende una unidad repetitiva de la fórmula

y una unidad repetitiva

en donde

R1 y R2 son independientemente uno de otro un grupo alquilo C1-C25, especialmente un grupo alquilo C4-C12, los 10 cuales pueden ser interrumpidos por uno o más átomos de oxígeno, y AR1 y AR2 son independientemente uno de otro un grupo de la fórmula

en donde -AR3- es un grupo de la fórmula

o

o

en donde

R6 es hidrógeno, C1-C18alquilo, o C1-C18alcoxi, y R32 es metilo, Cl, o OMe, y R8 es H, C1-C18alquilo, o C1-C18alquilo el cual es sustituido por E y/o interrumpido por D, especialmente C1-C18alquilo el cual es interrumpido por -O-, en 10 donde D y E son como se define en la reivindicación 2.

8. El polímero de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el polímero es un terpolímero que comprende una unidad repetitiva de la fórmula

una unidad repetitiva de la fórmula

especialmente y una unidad repetitiva de la fórmula de la fórmula

especialmente

en donde

R1 y R2 son independientemente uno de otro un grupo alquilo C1-C25, especialmente un grupo alquilo C4-C12, los cuales pueden ser interrumpidos por uno o más átomos de oxígeno, y AR1 y AR2 son independientemente uno de otro un grupo de la fórmula

o

R6 y R7 son independientemente uno de otro H, halógeno, CN, C1-C12alquilo, C1-C12alcoxi, o C6-C14arilo, R41 es Cl, F, CN, N (R45) 2, C1-C18alquilo, C1-C18alcoxi, o C8-C14arilo, en donde 15 R45 es H, un grupo alquilo C1-C25, o un grupo alcoxiC1-C25, y n es 0, 1, o 2.

9. El polímero de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el polímero es un polímero de la fórmula

en donde R1, R2, AR1 y AR2 son como se define en la reivindicación 1, T es como se define en la reivindicación 3, AR3 es como se define en la reivindicación 2. a es 1, b es 0, o 1, c es 0.005 a 1, d es 0, o 1, e es 0, o 1, en donde e no es 1, si d es 0, f es 0.995 a 0, en donde la suma de c y f es 1.

10. Un dispositivo electrónico o un componente para el mismo, que comprende el polímero de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.

11. Un dispositivo electrónico de acuerdo con la reivindicación 10, en donde el dispositivo comprende un dispositivo electroluminiscente.

12. Un dispositivo electrónico de acuerdo con la reivindicación 11, donde el dispositivo electroluminiscente comprende

(a) una capa de inyección de carga para inyectar portadores de carga positiva,

(b) una capa de inyección de carga para inyectar portadores de carga negativa,

(c) una capa emisora de luz localizada entre las capas (a) y (b) que comprende el polímero de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.

13. Uso de los polímeros de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en diodos poliméricos emisores de luz (PLEDs) , especialmente como material electroluminiscente.

14. PLEDs, circuitos integrados orgánicos (O-ICs) , transistores de efecto de campo orgánicos (OFETs) , transistores de película delgada orgánicos (OTFTs) , celdas solares orgánicas (O-SCs) , o diodos de láser orgánicos que comprenden uno o más de los polímeros de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.


 

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