Nuevos microbiocidas.
Un compuesto de fórmula I**Fórmula**
en la que
R1 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4;
R2 es hidrógeno, fluoro o cloro;
R3 es hidrógeno o alquilo de C1-C4;
R4 y R5, independientemente uno de otro, son hidrógeno o alquilo de C1-C4;
X es oxígeno, azufre o está ausente;
R6 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4 si X es oxígeno o azufre, o es hidrógeno si X está ausente; R7 y R8, independientemente unos de otros, son hidrógeno, halógeno o -≡-R9;
con la condición de que por lo menos uno de los R7 y R8 ha de ser diferente de hidrógeno;
m es 1, 2, 3 o 4;
R9 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxialquilo de C1-C4;
y sales agroquímicamente aceptables/isómeros/estereoisómeros/diastereoisómeros/enantiómeros/tautómeros y Nóxidos de estos compuestos.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/057878.
Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.
Nacionalidad solicitante: Suiza.
Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.
Inventor/es: WALTER, HARALD, STIERLI,DANIEL.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D333/20 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 333/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › por átomos de nitrógeno (radicales nitro, nitroso C07D 333/12).
- C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
PDF original: ES-2525487_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Nuevos microbiocidas El presente invento se refiere a nuevas benztienil etil amidas activas como microbiocidas, en particular activas como fungicidas. Se refiere, además, a unos compuestos intermedios usados en la preparación de estos compuestos, a unas composiciones que comprenden estos compuestos y a su uso en agricultura u horticultura para reprimir o prevenir la infestación de plantas por microorganismos fitopatógenos, preferiblemente hongos.
Las benztienil etil amidas y su uso como fungicidas se describen, por ejemplo, en el documento de solicitud de patente internacional WO2009/003672. Se ha encontrado que unas nuevas tienil etil amidas con un modelo específico de sustituciones tienen una actividad microbiocida.
El presente invento se refiere, correspondientemente, a unas N-alcoxicarboxamidas de fórmula I
en la que R1 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; R2 es hidrógeno, fluoro o cloro; R3 es hidrógeno o alquilo de C1-C4; R4 y R5, independientemente uno de otro, son hidrógeno o alquilo de C1-C4; X es oxígeno, azufre o está ausente; R6 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4 si X es oxígeno o azufre, o es hidrógeno si X está ausente; R7 y R8, independientemente unos de otros, son hidrógeno o halógeno; con la condición de que por lo menos uno de los R7 y R8 ha de ser diferente de hidrógeno; m es 1, 2, 3 o 4; y sales agroquímicamente aceptables/isómeros/estereoisómeros/diastereoisómeros/enantiómeros/tautómeros y Nóxidos de estos compuestos.
Los grupos alquilo que aparecen en las definiciones de los sustituyentes pueden ser de cadena lineal o ramificados y son, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, iso-propilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo o terc.butilo. Los radicales alcoxi y alquinilo se derivan de los radicales alquilo mencionados. Un halógeno es generalmente flúor, cloro, bromo o yodo, preferiblemente flúor, bromo o cloro. Esto se aplica también, de una manera correspondiente, a un halógeno en combinación con otro significado, tales como halógeno y alquilo. Los grupos haloalquilo tienen preferiblemente una longitud de cadena de desde 1 hasta 4 átomos de carbono. Un haloalquilo es, por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2, 2, 2-trifluoro-etilo, 2fluoro-etilo, 2-cloro-etilo, pentafluoroetilo, 1, 1-difluoro-2, 2, 2-tricloro-etilo, 2, 2, 3, 3-tetrafluoro-etilo y 2, 2, 2-tricloro-etilo; de manera preferible triclorometilo, difluoroclorometilo, difluorometilo, trifluorometilo y diclorofluorometilo. Un alcoxi es, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, i-propoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi y terc. butoxi; de manera preferible metoxi y etoxi.
En un grupo preferido de compuestos de fórmula I, R1 es difluorometilo, trifluorometilo o metilo; R2 es hidrógeno o fluoro; R3 es hidrógeno, metilo o etilo; R4 es hidrógeno
En un grupo preferido de compuestos de fórmula I, R1 es difluorometilo, trifluorometilo o metilo; R2 es hidrógeno o fluoro; R3 es hidrógeno, metilo o etilo; R4 es hidrógeno
En dichos 2 grupos preferidos anteriores, otros compuestos de fórmula I son de particular relevancia, en donde X está ausente y R6 es hidrógeno.
En dichos 2 grupos preferidos anteriores, otros compuestos de fórmula I son de particular relevancia, en donde X es oxígeno y R6 es metilo.
En dichos 2 grupos preferidos, m es preferiblemente 1.
En compuestos preferidos de fórmula I, cada uno de ellos independientemente de los otros, a) R1 es difluorometilo, trifluorometilo o metilo, b) R2 es hidrógeno o fluoro; d) R3 es hidrógeno, metilo o etilo; e) R4 es hidrógeno o metilo; f) R5 es hidrógeno o metilo; g) R6 es metilo; h) X es oxígeno; i) X esta ausente y R6 es hidrógeno; j) R7 y R8, cada uno de ellos independientemente de los otros, son hidrógeno, cloro o bromo; con la condición de que por lo menos uno de los R7 y R8 ha de ser diferente de hidrógeno.
Unos compuestos de fórmula I especialmente preferidos son aquellos en los que R1 es difluorometilo o trifluorometilo; R2 es hidrógeno; R3 es metilo; R4 es hidrógeno; R5 es metilo; X está ausente y R6 es hidrógeno; o X es oxígeno y R6 es metilo; R7 y R8 cada uno de ellos independientemente de los otros, son hidrógeno o cloro; con la condición de que por lo menos uno de los R7 y R8 ha de ser diferente de hidrógeno.
Unos compuestos de fórmula I especialmente preferidos son aquellos en los que R1 es difluorometilo o trifluorometilo; R2 es hidrógeno; R3 es metilo; R4 es hidrógeno; R5 es metilo; X está ausente y R6 es hidrógeno; o X es oxígeno y R6 es metilo; m es 1; R7 y R8, cada uno de ellos independientemente de los otros, son hidrógeno o cloro; con la condición de que por lo menos uno de los R7 y R8 ha de ser diferente de hidrógeno.
y R3, R4, R6, R7, R8, m y X son como se han definido para la fórmula I anterior y R5 es hidrógeno. Otro conjunto preferido de compuestos de fórmula I está representado por los compuestos de fórmula Ib:
en la que A se selecciona entre los conjuntos que consisten en A1,
y R3, R4, R6, R7, R8, m y X son como se han definido para la fórmula I anterior y R5 es hidrógeno.
En los compuestos preferidos de las fórmulas Ia y Ib, cada uno de ellos independientemente de los otros, a) R3 es hidrógeno, metilo o etilo; b) R4 es hidrógeno o metilo; c) R6 es metilo; d) X es oxígeno; e) X está ausente y R6 es hidrógeno; f) R7 y R8 cada uno de ellos independientemente de los otros, son hidrógeno, cloro o bromo; con la condición de que por lo menos uno de los R7 y R8 ha de ser diferente de hidrógeno; g) m es 1.
En compuestos preferidos de fórmula Ia, R3 es hidrógeno, metilo o etilo; R4 es hidrógeno o metilo; R6 es metilo; X es oxígeno o X está ausente y R6 es hidrógeno; R7 y R8, cada uno de ellos independientemente de los otros, son hidrógeno, cloro o bromo; con la condición de que por lo menos uno de los R7 y R8 ha de ser diferente de hidrógeno; y m es 1. En dichos compuestos preferidos, R8 está preferiblemente unido a la posición 5 o 6 del anillo. En dichos compuestos preferidos, R7 y R8 son ambos preferiblemente cloro.
En compuestos preferidos de fórmula Ib, R3 es hidrógeno, metilo o etilo; R4 es hidrógeno o metilo; R6 es metilo; X es oxígeno o X está ausente y R6 es hidrógeno; R7 y R8, cada uno de ellos independientemente de los otros, son hidrógeno, cloro o bromo; con la condición de que por lo menos uno de los R7 y R8 ha de ser diferente de hidrógeno; y m es 1. En dichos compuestos preferidos, R8 está preferiblemente unido a la posición 5 o 6 del anillo. En dichos compuestos preferidos, R7 y R8 son ambos preferiblemente cloro.
Unos compuestos especialmente preferidos de fórmula Ia y Ib son aquellos en los que R3 es metilo; R4 es hidrógeno; X está ausente y R6 es hidrógeno; o X es oxígeno y R6 es metilo; R7 y R8, cada uno de ellos independientemente de los otros, son hidrógeno o cloro; con la condición de que por lo menos uno de los R7 y R8 ha de ser diferente de hidrógeno; y m es 1. En dichos compuestos especialmente preferidos, R8 está preferiblemente unido a la posición 5 o 6 del anillo.
Otros compuestos preferidos de fórmula Ia son aquellos en los que R3 es metilo; R4 es hidrógeno; X es oxígeno y R6 es metilo; R7 y R8, cada uno de ellos independientemente de los otros, son hidrógeno o cloro; con la condición de que por lo menos uno de los R7 y R8 ha de ser diferente de hidrógeno; y m es 1. En dichos compuestos preferidos, R8 está preferiblemente unido a la posición 5 o 6 del anillo. En dichos compuestos preferidos, R7 y R8 son ambos preferiblemente cloro.
Otros compuestos preferidos de fórmula Ia son aquellos en los que R3 es metilo; R4 es hidrógeno; X es oxígeno y R6 es metilo; R7 y R8, cada uno de ellos independientemente de los otros, son hidrógeno o bromo; con la condición de que por lo menos uno de los R7 y R8 ha de ser diferente de hidrógeno; y m es 1. En dichos compuestos preferidos, R8 está preferiblemente unido a la posición 5 o 6 del anillo.
Otros compuestos preferidos de fórmula Ib son aquellos en los que R3 es metilo; R4 es... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de fórmula I
en la que R1 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; R2 es hidrógeno, fluoro o cloro; R3 es hidrógeno o alquilo de C1-C4; R4 y R5, independientemente uno de otro, son hidrógeno o alquilo de C1-C4; X es oxígeno, azufre o está ausente;
R6 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4 si X es oxígeno o azufre, o es hidrógeno si X está ausente; R7 y R8, independientemente unos de otros, son hidrógeno, halógeno o -≡-R9; con la condición de que por lo menos uno de los R7 y R8 ha de ser diferente de hidrógeno; m es 1, 2, 3 o 4; R9 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxialquilo de C1-C4;
y sales agroquímicamente aceptables/isómeros/estereoisómeros/diastereoisómeros/enantiómeros/tautómeros y Nóxidos de estos compuestos.
2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R1 es difluorometilo, trifluorometilo o metilo;
R2 es hidrógeno o fluoro;
R3 es hidrógeno, metilo o etilo;
R4 es hidrógeno o metilo;
R5 es hidrógeno o metilo;
R6 es metilo; y
X es oxígeno;
o X está ausente y R6 es hidrógeno;
R7 y R8, independientemente unos de otros, son hidrógeno, cloro o bromo; con la condición de que por lo menos uno de los R7 y R8 ha de ser diferente de hidrógeno.
3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 2, en el que X está ausente y R6 es hidrógeno.
4. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 representado por los compuestos de fórmula Ia:
en la que A se selecciona entre los grupos que consisten en A1,
y R3, R4, R6, R7, R8, m y X son cono se han definido para la fórmula I en la reivindicación 1 y R5 es hidrógeno.
5. Un compuesto de fórmula II
en la que R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 y X son como se han definido para la fórmula I en la reivindicación 1.
6. Un método para reprimir o prevenir una infestación de plantas útiles por microorganismos fitopatógenos, en el que un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, o una composición que comprende este compuesto como ingrediente activo, se aplica a las plantas, a partes de las mismas o al locus de las mismas.
7. Una composición para reprimir y proteger contra microorganismos fitopatógenos, que comprende un compuesto 10 de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 y un vehículo o soporte inerte.
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