Nuevos microbiocidas.

Un compuesto de fórmula I **Fórmula**

en la que

R1 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4;



R2 es hidrógeno, fluoro o cloro;

R3 es hidrógeno o alquilo de C1-C4;

R4 y R5, independientemente uno de otro, son hidrógeno o alquilo de C1-C4;

X es oxígeno, azufre o está ausente;

R6 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4 si X es oxígeno o azufre, o es hidrógeno si X está ausente;

R7, R8 y R9, independientemente unos de otros, son hidrógeno, halógeno o -≡-R10; con la condición de que por lomenos uno de los R7, R8 y R9 ha de ser diferente de hidrógeno;

R10 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxialquilo de C1-C4;

y sales agronómicamente aceptables/estereoisómeros/diastereoisómeros/enantiómeros/tautómeros y N-óxidos deestos compuestos.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/050419.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.

Inventor/es: WALTER, HARALD, STIERLI,DANIEL.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • C07D333/28 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 333/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › Atomos de halógeno.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

PDF original: ES-2406130_T3.pdf

 

Nuevos microbiocidas.

Fragmento de la descripción:

Nuevos microbiocidas El presente invento se refiere a nuevas carboxamidas activas como microbiocidas, en particular activas como fungicidas. Se refiere, además, a unos compuestos intermedios usados en la preparación de estos compuestos, a 5 unas composiciones que comprenden estos compuestos y a su uso en agricultura u horticultura para reprimir o prevenir la infestación de plantas por microorganismos fitopatógenos, preferiblemente hongos.

Ciertas tienil etil amidas y su uso como fungicidas se describen, por ejemplo, en el documento de solicitud de patente internacional WO2008/151828. Se ha encontrado que unas nuevas tienil etil amidas con un modelo específico de sustituciones tienen una actividad microbiocida.

El presente invento se refiere, correspondientemente, a unas N-alcoxicarboxamidas de fórmula I

en la que R1 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4; R2 es hidrógeno, fluoro o cloro;

R3 es hidrógeno o alquilo de C1-C4; R4 y R5, independientemente uno de otro, son hidrógeno o alquilo de C1-C4; X es oxígeno, azufre o está ausente; R6 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4 si X es oxígeno o azufre, o es hidrógeno si X está ausente; R7, R8 y R9, independientemente unos de otros, son hidrógeno, halógeno o -≡-R10; con la condición de que por lo menos uno de los R7, R8 y R9 ha de ser diferente de hidrógeno; R10 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxialquilo de C1-C4; y sales agronómicamente aceptables/estereoisómeros/diastereoisómeros/enantiómeros/tautómeros y N-óxidos de estos compuestos.

Los grupos alquilo que aparecen en las definiciones de los sustituyentes pueden ser de cadena lineal o ramificados y

son, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, iso-propilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo o terc.butilo. Los radicales alcoxi y alquinilo se derivan de los radicales alquilo mencionados. Un halógeno es generalmente flúor, cloro, bromo o yodo, preferiblemente flúor, bromo o cloro. Esto se aplica también, de una manera correspondiente, a un halógeno en combinación con otro significado, tales como halógeno y alquilo. Los grupos haloalquilo tienen preferiblemente una longitud de cadena de desde 1 hasta 4 átomos de carbono. Un haloalquilo es,

por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2, 2, 2-trifluoro-etilo, 2fluoro-etilo, 2-cloro-etilo, pentafluoroetilo, 1, 1-difluoro-2, 2, 2-tricloro-etilo, 2, 2, 3, 3-tetrafluoro-etilo y 2, 2, 2-tricloro-etilo; de manera preferible triclorometilo, difluoroclorometilo, difluorometilo, trifluorometilo y diclorofluorometilo. Un alcoxi es, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, i-propoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi y terc. butoxi; de manera preferible metoxi y etoxi.

En compuestos preferidos de fórmula I, cada uno de ellos independientemente de los otros, a) R1 es difluorometilo, trifluorometilo o metilo, b) R2 es hidrógeno o fluoro; d) R3 es hidrógeno, metilo o etilo; e) R4 es hidrógeno o metilo;

f) R5 es hidrógeno o metilo; g) R6 es metilo; h) X es oxígeno; i) X esta ausente y R6 es hidrógeno; j) R7, R8 y R9, cada uno de ellos independientemente de los otros, son hidrógeno, cloro o bromo; con la condición de 45 que por lo menos uno de los R7, R8 y R9 ha de ser diferente de hidrógeno.

Unos compuestos de fórmula I especialmente preferidos son aquellos en los que R1 es difluorometilo o trifluorometilo; R2 es hidrógeno; R3 es metilo;

R4 es hidrógeno; R5 es metilo; X está ausente y R6 es hidrógeno; o X es oxígeno y R6 es metilo; R7, R8 y R9 cada uno de ellos independientemente de los otros, son hidrógeno o cloro; con la condición de que por lo menos uno de los R7, R8 y R9 ha de ser diferente de hidrógeno.

y R3, R4, R6, R7, R8, R9 y X son como se han definido para la fórmula I anterior.

y R3, R4, R6, R7, R8, R9 y X son como se han definido para la fórmula I anterior.

En los compuestos preferidos de las fórmulas Ia y Ib, cada uno de ellos independientemente de los otros, a) R3 es hidrógeno, metilo o etilo; b) R4 es hidrógeno o metilo; c) R6 es metilo;

d) X es oxígeno; e) X está ausente y R6 es hidrógeno; f) R7, R8 y R9 cada uno de ellos independientemente de los otros, son hidrógeno, cloro o bromo; con la condición de que por lo menos uno de los R7, R8 y R9 ha de ser diferente de hidrógeno.

Unos compuestos especialmente preferidos de fórmulas Ia y Ib son aquellos en los que R3 es metilo; R4 es hidrógeno; X está ausente y R6 es hidrógeno; o

X es oxígeno y R6 es metilo; R7, R8 y R9 cada uno de ellos independientemente de los otros, son hidrógeno o cloro; con la condición de que por lo menos uno de los R7, R8 y R9 ha de ser diferente de hidrógeno.

En otro conjunto preferido de compuestos de fórmula I, los sustituyentes tienen los siguientes significados:

R1 es haloalquilo de C1-C4;

R2 es hidrógeno o fluoro; R3 es hidrógeno o alquilo de C1-C4; R4 es hidrógeno o alquilo de C1-C4; R5 es hidrógeno; X es oxígeno o está ausente;

R6 es alquilo de C1-C4 si X es oxígeno, o es hidrógeno si X está ausente; y R7, R8 y R9, cada uno de ellos independientemente de los otros, son hidrógeno o halógeno.

Otros compuestos especialmente preferidos se seleccionan entre el conjunto que se compone de los compuestos de Los compuestos de fórmula I se pueden preparar de acuerdo con las rutas de síntesis generales que se describen en los Esquemas 1-6. En los Esquemas 1 y 3-5, X está ausente y R6 es hidrógeno. A4 representa el grupo en el que R1 y R2 son como se han definido para la fórmula I anterior. Esquema 1:

Esquema 3:

Esquema 4:

Esquema 5:

Esquema 6:

Las reacciones para dar compuestos de fórmula I se llevan a cabo ventajosamente en el seno de disolventes orgánicos inertes apróticos. Dichos disolventes son unos hidrocarburos, tales como benceno, tolueno, xileno o 5 ciclohexano, unos hidrocarburos clorados tales como diclorometano, triclorometano, tetraclorometano o clorobenceno, unos éteres tales como éter dietílico, éter dimetílico de etilen glicol, éter dimetílico de di (etilen glicol) , tetrahidrofurano o dioxano, unos nitrilos, tales como acetonitrilo o propionitrilo, o unas amidas tales como N, Ndimetil-formamida, dietil-formamida o N-metil-pirrolidinona. Las temperaturas de reacción están situadas ventajosamente entre -20 ºC y +120 ºC. En general, las reacciones son ligeramente exotérmicas y, como regla, se 10 pueden llevar a cabo a la temperatura ambiente. Con el fin de acortar el período de tiempo de reacción, o sino para iniciar la reacción, la mezcla puede ser calentada brevemente hasta el punto de ebullición de la mezcla de reacción. Los períodos de tiempo de reacción pueden también ser acortados por adición de unas pocas gotas de una base como catalizador de la reacción. Unas bases apropiadas son, en particular, aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, quinuclidina, 1, 4-diaza-biciclo[2.2.2]octano, 1, 5-diaza-biciclo[4.3.0]non-5-eno o 1, 5-diaza15 biciclo-[5.4.0]undec-7-eno. Sin embargo unas bases inorgánicas tales como unos hidruros, p.ej. hidruro de sodio o hidruro de calcio, unos hidróxidos, p. ej. hidróxido de sodio o hidróxido de potasio, unos carbonatos tales como carbonato de sodio y carbonato de potasio, o unos hidrógeno carbonatos tales como hidrógeno carbonato de potasio e hidrógeno carbonato de sodio, se pueden usar también como bases. Las bases se pueden usar tal como están o sino con unas cantidades catalíticas de un catalizador de transferencia de fases, por ejemplo un éter corona, en particular 18-corona-6, o una sal de tetraalquil-amonio.

en la que R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 y X son como se han definido para la fórmula I anterior, se desarrollan especialmente para la preparación de los compuestos de fórmula I y por lo tanto constituirán un objeto adicional del 25 presente invento.

Unos compuestos intermedios preferidos de fórmula II están representados por los compuestos de fórmulas IIa y IIb.

en las que R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 y X son como se han definido para la fórmula I anterior. Las definiciones de sustituyentes preferidos para los compuestos de fórmula I son también válidas para los compuestos de las fórmulas II, IIa y IIb.

Los compuestos I y, si procediesen, sus tautómeros, se pueden obtener por lo tanto, si procediese, también en la forma de hidratos y/o pueden incluir otros disolventes, por ejemplo, los que se pueden haber usado para la cristalización de unos compuestos que están presentes en forma sólida. Se ha encontrado ahora que los compuestos de fórmula I de acuerdo con el invento tienen, para finalidades... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula I

en la que R6 es alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C4 si X es oxígeno o azufre, o es hidrógeno si X está ausente; R7, R8 y R9, independientemente unos de otros, son hidrógeno, halógeno o -≡-R10; con la condición de que por lo menos uno de los R7, R8 y R9 ha de ser diferente de hidrógeno; R10 es hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o alcoxialquilo de C1-C4; y sales agronómicamente aceptables/estereoisómeros/diastereoisómeros/enantiómeros/tautómeros y N-óxidos de estos compuestos.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R1 es difluorometilo, trifluorometilo o metilo.

3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R2 es hidrógeno o fluoro.

4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R3 es hidrógeno, metilo o etilo.

5. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R4 es hidrógeno o metilo.

6. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R5 es hidrógeno o metilo.

7. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R6 es metilo.

8. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que X es oxígeno.

9. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que X está ausente y R6 es hidrógeno.

11. Un método para reprimir o prevenir una infestación de plantas útiles por microorganismos fitopatógenos, en el que un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, o una composición que comprende este compuesto como ingrediente activo, se aplica a las plantas, a partes de las mismas o al locus de las mismas.

12. Una composición para reprimir y proteger contra microorganismos fitopatógenos, que comprende un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 y un vehículo o soporte inerte.


 

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