NUEVOS INSECTICIDAS DE ANTRANILAMIDA.

Un compuesto de Fórmula I, su N-óxido o una sal agronómica o no agronómica adecuada del mismo

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2003/036167.

Solicitante: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 1007 MARKET STREET,WILMINGTON, DE 19898.

Inventor/es: LAHM, GEORGE, PHILIP, SELBY, THOMAS, PAUL, HUGHES,KENNETH,ANDREW.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 26 de Mayo de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • C07D231/14 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.

Clasificación PCT:

  • A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • C07D401/04 C07D 401/00 […] › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.

Clasificación antigua:

  • A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • C07D401/04 C07D 401/00 […] › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.

Fragmento de la descripción:

Nuevos insecticidas de antranilamida.

Campo de la invención

Esta invención se refiere a ciertas amidas heterocíclicas, sus N-óxidos, sales y composiciones adecuadas para usos agronómicos y no agronómicos, que incluyen aquellos usos listados a continuación, y un método para su uso en el control de plagas de invertebrados en entornos tanto agronómicos como no agronómicos.

Antecedentes de la invención

El control de plagas de invertebrados es extremadamente importante para conseguir una alta eficacia en los cultivos. Los daños ocasionados por las plagas de invertebrados en los cultivos agronómicos en crecimiento y almacenados pueden producir una reducción significativa de la productividad y, por lo tanto, pueden ocasionar un aumento en los costes para el consumidor. También es importante el control de las plagas de invertebrados en silvicultura, cultivos de invernaderos, plantas ornamentales, cultivos de viveros, productos de fibra y alimentarios almacenados, en ganadería, en artículos domésticos, césped, productos de la madera, y en la salud pública y de los animales. Muchos productos están disponibles en el mercado para estos fines, pero sigue existiendo la necesidad de nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, más seguros desde el punto de vista medioambiental o que tengan diferentes modos de acción.

El documento WO 01/070671 describe derivados del ácido N-acil antranílico de Fórmula i que actúan como artropodicidas.


en la que, entre otros, A y B son independientemente O o S; J es un anillo fenilo opcionalmente sustituido, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, un sistema de anillo naftilo o un sistema de anillo heterobicíclico fusionado aromático de 8, 9 ó 10 miembros; R1 y R3 son independientemente H o alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido; R2 es H o alquilo C1-C6; cada R4 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno o CN; y n es 1 a 4.

Los documentos WO 03/015518, WO 03/024222, WO 03/015519 y WO 03/016284 describen compuestos de antranilamida con actividad insecticida.

El documento WO 03/106427 describe insecticidas de pirazol carboxamidas.

El documento WO 02/094791 describe agentes de control de plagas de invertebrados de diamida que contienen un anillo heterocíclico no aromático.

El documento WO 03/016282 describe 1H-dihidropirazoles sustituidos que tienen actividad insecticida.

El documento WO 03/016283 describe dihidro-3-halo-1H-pirazol-5-carboxilatos sustituidos que tienen actividad insecticida.

El documento WO 02/070483 describe agentes de control de plagas de invertebrados de diamidas heterocíclicas.

El documento EP 0287851 describe 1-aril pirazoles sustituidos y métodos para sintetizar los mismos.

Sumario de la invención

Esta invención proporciona compuestos de Fórmula I, sus N-óxidos y las sales agronómicas o no agronómicas adecuadas de los mismos


en la que

Y y V son cada uno independientemente N o CH;

W es N;

R1 es H;

R2 es H o CH3;

R3 es alquilo C1-C4;

R4a es H, CH3, Cl, Br o I;

R4b es H, F, Cl, Br, I, CN o CF3;

R5 es alcoxi C1-C6 sustituido con CN;

cada R6 es independientemente halógeno, CN, CH3, CF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, OCH2CF3, OCF2CHF2, S(O)pCH2CF3 o S(O)pCF2CHF2,

n es 0 ó 1; y

p es 0, 1 ó 2.

Esta invención también proporciona una composición para el control de plagas de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula I, un N-óxido o una sal agronómica o no agronómica adecuada del mismo; y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en un tensoactivo, un diluyente sólido y un diluyente líquido, y dicha composición comprende opcionalmente además una cantidad eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional.

Esta invención también proporciona un método para controlar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su medio con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula I, su N-óxido o una sal agronómica o no agronómica adecuada del mismo, o con una composición que comprende un compuesto de Fórmula I, un N-óxido o una sal agronómica o no agronómica adecuada del mismo, y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en un tensoactivo, un diluyente sólido, y un diluyente líquido, y dicha composición comprende opcionalmente además una cantidad eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional, con la condición de que el método no sea un método de tratamiento del organismo humano o animal mediante terapia.

Esta invención proporciona además una composición de pulverización que comprende un compuesto de Fórmula I, un N-óxido, o una sal agronómica o no agronómica adecuada del mismo o la composición descrita anteriormente; y un propulsante. Esta invención proporciona además una composición señuelo que comprende un compuesto de Fórmula I, un N-óxido o una sal adecuada del mismo; uno o más materiales alimenticios; opcionalmente un atrayente; y opcionalmente un humectante. Esta invención proporciona además un dispositivo para controlar una plaga de invertebrados que comprende dicha composición señuelo y una carcasa adaptada para alojar dicha composición señuelo, en el que la carcasa tiene al menos una abertura dimensionada para permitir que la plaga de invertebrados pase a través de la abertura de tal modo que la plaga de invertebrados pueda acceder a dicha composición señuelo desde una localización exterior a la carcasa, y en el que la carcasa se adapta además para que esté situada dentro o cerca del lugar de una actividad potencial o conocida para la plaga de invertebrados.

Detalles de la invención

En las relaciones anteriores, el término "alquilo" incluye alquilo de cadena lineal o ramificada, tal como metilo, etilo, n-propilo, t-propilo, o los diferentes isómeros de butilo. "Alcoxi" incluye, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propiloxi, isopropiloxi y los diferentes isómeros de butoxi, pentoxi y hexiloxi.

El término "halógeno" incluye flúor, cloro, bromo o yodo.

Los compuestos de esta invención pueden existir como uno o más estereoisómeros. Los diversos estereoisómeros incluyen enantiómeros, diastereómeros, atropisómeros e isómeros geométricos. Un especialista en la técnica apreciará que un estereoisómero puede ser más activo y/o puede mostrar efectos beneficiosos cuando está enriquecido con respecto al otro u otros estereoisómeros o cuando se separa del otro u otros estereoisómeros. Además, el especialista sabe cómo separar, enriquecer y/o preparar de forma selectiva dichos estereoisómeros. Por lo tanto, la presente invención comprende compuestos seleccionados de la Fórmula I, N-óxidos y las sales agrícolas adecuadas del mismo. Los compuestos de la invención pueden estar presentes como una mezcla de estereoisómeros, estereoisómeros individuales, o como una forma ópticamente activa.

Un especialista en la técnica apreciará que no todos los heterociclos que contienen nitrógeno pueden formar N-óxidos, ya que el nitrógeno requiere un par de electrones disponible para la oxidación al óxido; un especialista en la técnica reconocerá qué heterociclos que contienen nitrógeno pueden formar N-óxidos. Un especialista en la técnica también reconocerá qué aminas terciarias pueden formar N-óxidos. Los métodos sintéticos para la preparación de N-óxidos de heterociclos y aminas terciarias se conocen muy bien por los especialistas en la técnica, incluyendo la oxidación de heterociclos...

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de Fórmula I, su N-óxido o una sal agronómica o no agronómica adecuada del mismo


en la que:

Y y V son cada uno independientemente N o CH;

W es N;

R1 es H;

R2 es H o CH3;

R3 es alquilo C1-C4;

R4a es H, CH3, Cl, Br o I;

R4b es H, F, Cl, Br, I, CN o CF3;

R5 es alcoxi C1-C6 sustituido con CN;

cada R6 es independientemente halógeno, CN, CH3, CF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, OCH2CF3, OCF2CHF2, S(O)pCH2CF3 o S(O)pCF2CHF2;

n es 0 ó 1; y

p es 0, 1 ó 2.

2. Una composición para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de la reivindicación 1 y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en un tensoactivo, un diluyente sólido y un diluyente líquido, y dicha composición comprende opcionalmente además una cantidad eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional.

3. La composición de la reivindicación 2 en la que el compuesto o agente biológicamente activo adicional esta presente, y se selecciona del grupo que consiste en cipermetrina, cihalotrina, ciflutrina, beta-cifrutrina, esfenvalerato, fenvalerato, tralometrina, fenoticarb, metomilo, oxamilo, tiodicarb, clotianidina, imidacloprid, tiacloprid, indoxacarb, spinosad, abamectina, avermectina, emamectina, ácido ?-aminobutírico, endosulfan, etiprol, fipronil, flufenoxuron, triflumuron, diofenolan, piriproxifen, pimetrozina, amitraz, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis delta endotoxina, un miembro de la familia Baculoviridae, y hongos entomófagos.

4. Un método para controlar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su medio con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de la reivindicación 1 o con una cantidad biológicamente eficaz de una composición de la reivindicación 2, con la condición de que el método no sea un método de tratamiento del organismo humano o animal mediante terapia.

5. El método de la reivindicación 4 en el que la plaga de invertebrados es una cucaracha, una hormiga o una termita que entra en contacto con el compuesto consumiendo una composición señuelo que comprende el compuesto o la composición.

6. El método de la reivindicación 4 en el que la plaga de invertebrados es un mosquito, una mosca negra, una mosca de los establos, un tábano, una avispa, una véspula, un avispón, una garrapata, una araña, o una hormiga que se pone en contacto con una composición de pulverización que comprende el compuesto o la composición dispensados desde un recipiente de pulverización.

7. Una composición de pulverización, que comprende:

(a) un compuesto de la reivindicación 1 o una composición de la reivindicación 2; y
(b) un propulsante.

8. Una composición señuelo, que comprende:

(a) un compuesto de la reivindicación 1 o una composición de la reivindicación 2;
(b) uno o más materiales alimenticios;
(c) opcionalmente un atrayente; y
(d) opcionalmente un humectante.

9. Un dispositivo para controlar una plaga de invertebrados, que comprende:

(a) la composición señuelo de la reivindicación 8; y
(b) una carcasa adaptada para recibir la composición señuelo, en la que la carcasa tiene al menos una abertura dimensionada para permitir que la plaga de invertebrados pase a través de la abertura, de tal modo que la plaga de invertebrados pueda tener acceso a la composición señuelo desde una posición exterior a la carcasa, y en la que la carcasa está adaptada además para situarse dentro o cerca de un lugar de actividad potencial o conocida para la plaga de invertebrados.

 

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