Nuevos herbicidas.

Un compuesto de fórmula I**Fórmula**

en la que

G es hidrógeno o un metal agrícolamente aceptable, sulfonio, amonio o grupo protector,

R1 es metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, etinilo, halógeno, alcoxi de C1-C2 o haloalcoxi de C1-C2,

R2 y R3 son, cada uno independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, propenilo, etinilo, propinilo, halógeno, alcoxi de C1-C2, haloalcoxi de C1-C2, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido,

y en la que, en R2 y R3, cuando están presentes, los susituyentes opcionales en el arilo se seleccionan, independientemente, de: halógeno, nitro, ciano, rodano, isotiocianato, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo

(C1-C6), alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7 (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), cicloalquenilo de C5-7 (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), hidroxi, alcoxi de C1-C10, alcoxi de C1-C10-alcoxi (C1-C10), tri-alquil (C1- C4)silil-alcoxi (C1-C6), alcoxi de C1-C6-carbonil-alcoxi (C1-C10), haloalcoxi de C1-C10, aril-alcoxi (C1-C4) (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo de C1-C6), cicloalquil C3-C7-oxi (en el que el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), alquenil C3-C10-oxi, alquinil C3-C10-oxi, mercapto, alquil C1-C10-tio, haloalquil C1-C10-tio, aril-alquil (C1-C4)tio, cicloalquil C3-C7-tio (en el que el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), trialquil (C1-C4)-silil-alquil (C1-C6)tio, ariltio, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, arilsulfonilo, trialquil (C1-C4)sililo, arildi-alquil (C1-C4)sililo, alquil C1-C4-diarilsililo, triarilsililo, alquil C1-C10-carbonilo, HO2C, alcoxi de C1-C10-carbonilo, aminocarbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo, di(alquil C1-C6)-aminocarbonilo, N-(alquil C1-C3)-N- (alcoxi C1-C3)-aminocarbonilo, alquil C1-C6-carboniloxi, arilcarboniloxi, di-alquil (C1-C6)-aminocarboniloxi, arilo (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), heterociclilo (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), ariloxi (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), heterocicliloxi (en el que el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), amino, alquil C1-C6-amino, di-alquil (C1-C6)-amino, alquil C1-C6-carbonilamino, N-alquil (C1-C6)carbonil-Nalquil (C1-C6)-amino, o arilcarbonilo (en el que el grupo arilo está él mismo opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo de C1-C6);

o dos posiciones adyacentes en el sistema arílico se ciclan para formar un anillo heterocíclico o carbocíclico de 5, 6 o 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo de C1-C6;

y en la que, en R2 y R3, cuando están presentes, el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3- sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo;

R4 es metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, propenilo, etinilo, propinilo, halógeno, alcoxi de C1-C2 o haloalcoxi de C1-C2, y

R5, R6, R7, R8 y R9 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6-oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6- sulfonilo, alcoxi de C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi de C1-C6-sulfonilo, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3- sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o R6 y R7 o R8 y R9, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico opcionalmente sustituido o un heterociclilo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o haloalquilo de C1-C6; y en el que "anillo carbocíclico" significa un grupo cicloalquilo o cicloalquenilo; y en el que, cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en ciclolalquilo o cicloalquenilo con alquilo de C1-C3; o

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/066712.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.

Inventor/es: JEANMART,STEPHANE ANDRÉ MARIE, GOVENKAR,MANGALA, TAYLOR,JOHN BENJAMIN, WAILES,JEFFREY STEVEN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/08 (con oxígeno como heteroátomo del ciclo)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/78 (1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/40 (ciclos de seis elementos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/42 (condensados con ciclos carbocíclicos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/60 (1,4-Diazinas; 1,4-Diazinas hidrogenadas)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/84 (ciclos de seis elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre, en posiciones 1,4)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/80 (ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/36 (ciclos de cinco elementos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D213/50 (Radicales cetónicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D213/61 (Atomos de halógeno o radicales nitro)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/10 (con azufre como heteroátomo del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D213/26 (Radicales sustituidos por átomos de halógeno o radicales nitro)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/82 (ciclos de cinco elementos con tres heteroátomos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D213/64 (unido en posición 2 ó 6)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/64 (que contienen ciclos con tres átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo)
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Texto extraído del PDF original:

DESCRIPCIÓN

Nuevos herbicidas La presente invención se refiere a nuevos compuestos ciclopentanodiónicos herbicidamente activos, y a sus derivados, a procedimientos para su preparación, a composiciones que comprenden esos compuestos, y a su uso para controlar las malas hierbas, especialmente en cultivos de plantas útiles, o para inhibir el crecimiento indeseado de las plantas.

Los compuestos ciclopentanodiónicos que tienen acción herbicida se describen, por ejemplo, en los documentos WO 01/74770 y WO 96/03366.

Se han encontrado ahora nuevos compuestos ciclopentanodiónicos, y sus derivados, que tienen propiedades herbicidas e inhibidoras del crecimiento.

La presente invención se refiere en consecuencia a compuestos de fórmula I en la que G es hidrógeno o un metal agrícolamente aceptable, sulfonio, amonio o grupo protector, R1 es metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, etinilo, halógeno, alcoxi de C1-C2 o haloalcoxi de C1-C2, R2 y R3 son, cada uno independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, propenilo, etinilo, propinilo, halógeno, alcoxi de C1-C2, haloalcoxi de C1-C2, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido, y en la que, en R2 y R3, cuando están presentes, los susituyentes opcionales en el arilo se seleccionan, independientemente, de: halógeno, nitro, ciano, rodano, isotiocianato, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo (C1-C6), alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7 (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), cicloalquenilo de C5-7 (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), hidroxi, alcoxi de C1-C10, alcoxi de C1-C10-alcoxi (C1-C10), tri-alquil (C1- C4)silil-alcoxi (C1-C6), alcoxi de C1-C6-carbonil-alcoxi (C1-C10), haloalcoxi de C1-C10, aril-alcoxi (C1-C4) (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo de C1-C6), cicloalquil C3-C7-oxi (en el que el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), alquenil C3-C10-oxi, alquinil C3-C10-oxi, mercapto, alquil C1-C10-tio, haloalquil C1-C10-tio, aril-alquil (C1-C4)tio, cicloalquil C3-C7-tio (en el que el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), trialquil (C1-C4)-silil-alquil (C1-C6)tio, ariltio, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, arilsulfonilo, tri- alquil (C1-C4)sililo, arildi-alquil (C1-C4)sililo, alquil C1-C4-diarilsililo, triarilsililo, alquil C1-C10-carbonilo, HO2C, alcoxi de C1-C10-carbonilo, aminocarbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo, di(alquil C1-C6)-aminocarbonilo, N-(alquil C1-C3)-N- (alcoxi C1-C3)-aminocarbonilo, alquil C1-C6-carboniloxi, arilcarboniloxi, di-alquil (C1-C6)-aminocarboniloxi, arilo (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), heterociclilo (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), ariloxi (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), heterocicliloxi (en el que el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), amino, alquil C1-C6-amino, di-alquil (C1-C6)-amino, alquil C1-C6-carbonilamino, N-alquil (C1-C6)carbonil-N- alquil (C1-C6)-amino, o arilcarbonilo (en el que el grupo arilo está él mismo opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo de C1-C6); o dos posiciones adyacentes en el sistema arílico se ciclan para formar un anillo heterocíclico o carbocíclico de 5, 6 o 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo de C1-C6; y en la que, en R2 y R3, cuando están presentes, el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3- sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; R4 es metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, propenilo, etinilo, propinilo, halógeno, alcoxi de C1-C2 o haloalcoxi de C1-C2, R5, R6, R7, R8 y R9 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6-oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6- sulfonilo, alcoxi de C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi de C1-C6-sulfonilo, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3- sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o R6 y R7 o R8 y R9, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico opcionalmente sustituido o un heterociclilo opcionalmente sustituido, o R5 y R6 forman juntos un enlace, y HetAr es un heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; y en la que cuando G es un grupo protector, entonces G se selecciona de los grupos fenil-alquilo de C1-C8 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1- C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo de C1- C8 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo de C3-C8, haloalquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, - P(Xe)(Rf)-Rg y CH2-Xf-Rh; en los que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son, cada uno independientemente entre sí, oxígeno o azufre; y en los que Ra es H, alquilo de C1-C18, alquenilo de C2-C18, alquinilo de C2-C18, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-alquilo (C1- C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-tio- alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfonil-alquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8-aminoxi- alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), amino-carbonil-alquilo (C1- C5), alquil C1-C5-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5- carbonilamino-alquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5)-carbonil-N-alquil (C1-C5)amino-alquilo (C1-C5), trialquil C3-C6-silil- alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo (C1-C5) (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1- C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3- sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; Rb es alquilo de C1-C18, alquenilo de C3-C18, alquinilo de C3-C18, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-alquilo (C1- C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquinil C3-C5-oxi- alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-tio-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfonil-alquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-carbonil-alquilo (C1- C5), alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5)-carbonil-N-alquil (C1-C5)amino-alquilo (C1-C5), trialquil C3-C6-silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y Rc y Rd son, cada uno independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C3-C10, alquinilo de C3-C10, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5- amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-alquilo (C1-C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5-alquilo (C1- C5), alquenil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquinil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-tio-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5- sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfonil-alquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5- carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-amino- carbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo (C1-C5), N- alquil (C1-C5)-carbonil-N-alquil (C2-C5)aminoalquilo, trialquil C3-C6-silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1- C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo (C1-C5) (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, di-cicloalquil C3-C7-amino o cicloalcoxi de C3-C7; o Rc y Rd se pueden unir juntos para formar un anillo de 3-7 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de O o S; y Re es alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-alquilo (C1- C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquinil C3-C5-oxi- alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-tio-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfonil-alquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-carbonil-alquilo (C1- C5), alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5)-carbonil-N-alquil (C1-C5)amino-alquilo (C1-C5), trialquil C3-C6-silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo (C1-C5) (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, dicicloalquil C3-C7-amino, cicloalcoxi de C3-C7, alcoxi de C1-C10, haloalcoxi de C1-C10, alquil C1-C5-amino o dialquil C2-C8-amino; Rf y R9 son, cada uno independientemente entre sí, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, alcoxi de C1-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5- amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-alquilo (C1-C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquinil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-tio-alquilo (C1-C5), alquil C1- C5-sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfonil-alquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5- carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-amino- carbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo (C1-C5), N- alquil (C1-C5)-carbonil-N-alquil (C2-C5)-aminoalquilo, trialquil C3-C6-silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1- C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo (C1-C5) (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, dicicloalquil C3-C7-amino, cicloalcoxi de C3-C7, haloalcoxi de C1-C10, alquil C1-C5-amino o dialquil C2-C8-amino; o benciloxi o fenoxi, en el que los grupos bencilo y fenilo pueden estar a su vez sustituidos con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y Rh es alquilo de C1-C10, alquenilo de C3-C10, alquinilo de C3-C10 haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-alquilo (C1- C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquinil C3-C5- oxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-tio-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfonil-alquilo (C1- C5), alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo (C1- C5), amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5)-carbonil-N-alquil (C1-C5)amino-alquilo (C1-C5), trialquil C3-C6-silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3- sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo (C1-C5) (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1- C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), fenoxi(C1-C5)alquilo (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1- C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroariloxi(C1-C5)alquilo (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), haloalquenilo de C3- C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno o con nitro; o heteroarilo, o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; y en los que “arilo” significa fenilo; en los que “heteroarilo” significa un anillo heteroarilo de 6 miembros que está opcionalmente benzanillado; y en los que “heterociclilo” significa un sistema anular monocíclico o bicíclico no aromático que contiene hasta 7 átomos, incluyendo uno o dos heteroátomos seleccionados de O, S y N.

En las definiciones de los sustituyentes de los compuestos de la fórmula I, cada resto de alquilo, ya sea solo o como parte de un grupo más grande (tal como alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo y alquilsulfonilo) es una cadena lineal o ramificada, y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo o neopentilo. Los grupos alquilo son adecuadamente grupos alquilo de C1-C6, pero son preferiblemente grupos alquilo de C1-C4 o alquilo de C1-C3, y, más preferiblemente, grupos alquilo de C1-C2.

Cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en un resto alquilo (solo o como parte de un grupo más grande, tal como alcoxi, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo) incluyen uno o más de halógeno, nitro, ciano, cicloalquilo de C3-C7 (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), cicloalquenilo de C5-C7 (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C4 o halógeno), hidroxi, alcoxi de C1-C10, alcoxi de C1-C10-alcoxi (C1-C10), tri-alquil (C1-C4)silil-alcoxi (C1-C6), alcoxi de C1-C6-carbonil-alcoxi (C1-C10), haloalcoxi de C1-C10, aril-alcoxi (C1-C4) (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido), cicloalquil C3-C7-oxi (en el que el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), alquenil C3- C10-oxi, alquinil C3-C10-oxi, mercapto, alquil C1-C10-tio, haloalquil C1-C10-tio, aril-alquil (C1-C4)-tio (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido), cicloalquil C3-C7-tio (en el que el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), tri-alquil (C1-C4)silil-alquil (C1-C6)-tio, ariltio (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido), alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6- sulfinilo, arilsulfonilo (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido), tri-alquil (C1-C4)-sililo, arildi-alquil (C1- C4)-sililo, alquil (C1-C4)-diarilsililo, triarilsililo, aril-alquil (C1-C4)-tio-alquilo (C1-C4), ariloxi-alquilo (C1-C4), formilo, alquil C1-C10-carbonilo, H02C, alcoxi de C1-C10-carbonilo, aminocarbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo, di-(alquil C1- C6)aminocarbonilo, N-(alquil C1-C3)-N-(alcoxi de C1-C3)aminocarbonilo, alquil C1-C6-carboniloxi, arilcarboniloxi (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido), di-alquil (C1-C6)-aminocarboniloxi, alquil C1-C6-iminooxi, alquenil C3-C6-oxiimino, ariloxiimino, arilo (él mismo opcionalmente sustituido), heteroarilo (él mismo opcionalmente sustituido), heterociclilo (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), ariloxi (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido), heteroariloxi (en el que el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido), heterocicliloxi (en el que el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), amino, alquil C1-C6-amino, di-alquil (C1-C6)amino, alquil C1-C6-carbonilamino, N-alquil (C1-C6)-carbonil-N- alquil (C1-C6)-amino, alquenil C2-C6-carbonilo, alquinil C2-C6-carbonilo, alquenil C3-C6-oxicarbonilo, alquinil C3-C6- oxicarbonilo, ariloxicarbonilo (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido) y arilcarbonilo (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido).

Los restos alquenilo y alquinilo pueden estar en forma de cadenas lineales o ramificadas, y los restos alquenilo, cuando sea apropiado, pueden tener la configuración (E) o (Z). Los ejemplos son vinilo, alilo y propargilo. Los restos de alquenilo y de alquinilo pueden contener uno o más dobles y/o triples enlaces en cualquier combinación. Se entiende que alenilo y alquilinilalquenilo se incluyen en estos términos.

Cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en alquenilo o alquinilo incluyen aquellos sustituyentes opcionales dados anteriormente para un resto alquílico.

Halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo.

Los grupos haloalquilo son grupos alquilo que están sustituidos con uno o más de los mismos o diferentes átomos de halógeno, y son, por ejemplo, CF3, CF2Cl, CF2H, CCl2H, FCH2, ClCH2, BrCH2, CH3CHF, (CH3)2CF, CF3CH2 o CHF2CH2.

En el contexto de la presente memoria descriptiva, el término “arilo” se refiere a sistemas anulares que pueden ser mono-, bi- o tricíclicos. Ejemplos de tales anillos incluyen fenilo, naftilo, antracenilo, indenilo o fenantrenilo. Un grupo arilo preferido es fenilo.

El término “heteroarilo” o “HetAr” se refiere preferiblemente a un sistema anular aromático que contiene al menos un heteroátomo y que consiste en un único anillo o en dos o más anillos condensados. Preferiblemente, los anillos individuales contendrán hasta tres, y los sistemas bicíclicos hasta cuatro, heteroátomos, que se escogerán preferiblemente de nitrógeno, oxígeno y azufre. Ejemplos de tales grupos incluyen furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4- oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, benzofurilo, bencisofurilo, benzotienilo, bencisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, bencimidazolilo, 2,1,3-benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo.

Ejemplos preferidos de heteroarilos incluyen anillos de 5 miembros que están opcionalmente benzanillados, tales como tienilo, furilo, oxazolilo, isoxazolilo, benzofurilo, tiazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, benzotienilo, benzoisotienilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzoxazolilo y bencisoxazolilo. Estos anillos están opcionalmente sustituidos con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo.

Otro grupo de heteroarilos preferidos incluyen anillos de 6 miembros que están opcionalmente benzanillados, tales como piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo y quinoxalinilo. Estos anillos están opcionalmente sustituidos con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo.

El término “heterociclilo” se refiere preferiblemente a sistemas anulares no aromáticos, preferiblemente monocíclicos o bicíclicos, que contienen hasta 7 átomos, que incluyen uno o más (preferiblemente uno o dos) heteroátomos seleccionados de O, S y N. Ejemplos de tales anillos incluyen 1,3-dioxolano, oxetano, tetrahidrofurano, morfolina, tiomorfolina y piperazina. Cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en heterociclilo incluyen alquilo de C1-C6 y haloalquilo de C1-C6 así como aquellos sustituyentes opcionales dados anteriormente para un resto alquilo.

Cicloalquilo incluye preferiblemente ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. Cicloalquilalquilo es preferiblemente ciclopropilmetilo. Cicloalquenilo incluye preferiblemente ciclopentenilo y ciclohexenilo. Cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en cicloalquilo o cicloalquenilo incluyen alquilo de C1-3 así como aquellos sustituyentes opcionales dados anteriormente para un resto alquílico.

Los anillos carbocíclicos incluyen arilo, cicloalquilo o grupos carbocíclicos, y grupos cicloalquenilo.

Cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en arilo, heteroarilo y carbociclos se seleccionan preferiblemente de manera independiente de halógeno, nitro, ciano, rodano, isotiocianato, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo (C1-C6), alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7 (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), cicloalquenilo de C5-C7 (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), hidroxi, alcoxi de C1-C10, alcoxi de C1-C10-alcoxi (C1-C10), tri-alquil (C1-C4)silil-alcoxi (C1-C6), alcoxi C1-C6-carbonil-alcoxi (C1-C10), haloalcoxi de C1-C10, aril-alcoxi (C1- C4) (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo de C1-C6), cicloalquil C3-C7-oxi (en el que el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), alquenil C3-C10-oxi, alquinil C3-C10-oxi, mercapto, alquil C1-C10-tio, haloalquil C1-C10-tio, aril-alquil (C1-C4)-tio, cicloalquil C3-C7-tio (en el que el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), tri-alquil (C1-C4)-silil-alquil (C1-C6)-tio, ariltio, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, arilsulfonilo, tri-alquil (C1-C4)-sililo, arildi-alquil (C1-C4)-sililo, alquil C1-C4-diarilsililo, triarilsililo, alquil C1-C10-carbonilo, HO2C, alcoxi de C1-C10-carbonilo, aminocarbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo, di(alquil C1-C6)-aminocarbonilo, N- (alquil C1-C3)-N-(alcoxi de C1-C3)aminocarbonilo, alquil C1-C6-carboniloxi, arilcarboniloxi, di-alquil (C1- C6)aminocarboniloxi, arilo (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), heteroarilo (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), heterociclilo (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), ariloxi (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), heteroariloxi (en el que el grupo heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), heterocicliloxi (en el que el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), amino, alquil C1-C6-amino, di-alquil (C1-C6)-amino, alquil C1-C6-carbonilamino, N-alquil (C1-C6)-carbonil-N- alquil (C1-C6)-amino, arilcarbonilo (en el que el grupo arilo está él mismo opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo de C1-C6) o dos posiciones adyacentes en un sistema arílico o heteroarílico se pueden ciclar para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5, 6 o 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo de C1-C6. Otros sustituyentes para arilo o heteroarilo incluyen arilcarbonilamino (en el que el grupo arilo está sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), alcoxi (C1-C6)-carbonilamino, alcoxi (C1-C6)-carbonil-N-alquil (C1-C6)-amino, ariloxicarbonilamino (en el que el grupo arilo está sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), ariloxicarbonil-N-alquil (C1-C6)-amino (en el que el grupo arilo está sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), arilsulfonilamino (en el que el grupo arilo está sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), arilsulfonil-N-alquil (C1-C6)-amino (en el que el grupo arilo está sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), aril-N-alquil (C1-C6)-amino (en el que el grupo arilo está sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), arilamino (en el que el grupo arilo está sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), heteroarilamino (en el que el grupo heteroarilo está sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), heterociclilamino (en el que el grupo heterociclilo está sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), aminocarbonilamino, alquil C1-C6-aminocarbonilamino, dialquil (C1-C6)-aminocarbonilamino, arilaminocarbonilamino (en el que el grupo arilo está sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), aril-N-alquil (C1-C6)-aminocarbonilamino (en el que el grupo arilo está sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), alquil C1-C6-aminocarbonil-N-alquil (C1-C6)- amino, dialquil (C1-C6)-aminocarbonil-N-alquil (C1-C6)-amino, arilaminocarbonil-N-alquil (C1-C6)-amino (en el que el grupo arilo está sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno) y aril-N-alquil (C1-C6)-aminocarbonil-N-alquil (C1-C6)- amino (en el que el grupo arilo está sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno).

Para grupos heterociclilo sustituidos, se prefiere que uno o más sustituyentes se seleccionen independientemente de halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6- sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, nitro y ciano. Se entenderá que los sustituyentes dialquilamino incluyen aquellos en los que los grupos dialquilo junto con el átomo de N al que están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que está opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo de C1-C6 seleccionados independientemente. Cuando los anillos heterocíclicos se forman uniendo dos grupos sobre un átomo de N, los anillos resultantes son adecuadamente pirrolidina, piperidina, tiomorfolina y morfolina, cada uno de los cuales puede estar sustituido con uno o dos grupos alquilo de C1-C6 seleccionados independientemente.

La invención también se refiere a las sales agrícolamente aceptables que los compuestos de fórmula I son capaces de formar con bases de metales de transición, de metales alcalinos y de metales alcalino-térreos, aminas, bases de amonio cuaternario o bases de sulfonio terciario.

Entre los formadores de sales de metales de transición, de metales alcalinos y de metales alcalino-térreos, se debería hacer mención especial a los hidróxidos de cobre, hierro, litio, sodio, potasio, magnesio y calcio, pero preferiblemente los hidróxidos, bicarbonatos y carbonatos de sodio y potasio.

Ejemplos de aminas adecuadas para la formación de sales de amonio incluyen amoniaco así como alquil C1-C18- aminas, hidroxialquil C1-C4-aminas y alcoxi C2-C4-alquilaminas primarias, secuendarias y terciarias, por ejemplo metilamina, etilamina, n-propilamina, isopropilamina, los cuatro isómeros de butilamina, n-amilamina, isoamilamina, hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilamina, octadecilamina, metiletilamina, metilisopropilamina, metilhexilamina, metilnonilamina, metilpentadecilamina, metiloctadecilamina, etilbutilamina, etilheptilamina, etiloctilamina, hexilheptilamina, hexiloctilamina, dimetilamina, dietilamina, di-n-propilamina, di-isopropilamina, di-n-butilamina, di-n-amilamina, di-isoamilamina, dihexilamina, diheptilamina, dioctilamina, etanolamina,

n-propanolamina, isopropanolamina,

N,N-dietanolamina,

N- etilpropanolamina, N-butiletanolamina, alilamina, n-but-2-enilamina, n-pent-2-enilamina, 2,3-dimetilbut-2-enilamina, dibut-2-enilamina, n-hex-2-enilamina, propilendiamina, trimetilamina, trietilamina, tri-n-propilamina, tri-isopropilamina, tri-n-butilamina, tri-isobutilamina, tri-sec-butilamina, tri-n-amilamina, metoxietilamina y etoxietilamina; aminas heterocíclicas, por ejemplo piridina, quinolina, isoquinolina, morfolina, piperidina, pirrolidina, indolina, quinuclidina y azepina; arilaminas primarias, por ejemplo anilinas, metoxianilinas, etoxianilinas, o-, m- y p-toluidinas, fenilendiaminas, bencidinas, naftilaminas y o-, m- y p-cloroanilinas; pero especialmente trietilamina, isopropilamina y diisopropilamina.

Las base de amonio cuaternario preferidas adecuadas para la formación de sales corresponde, por ejemplo, a la fórmula [N(Ra Rb Rc Rd)]OH en la que Ra, Rb, Rc y Rd son, cada uno independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de C1-C4. Otras bases de tetraalquilamonio adecuadas con otros aniones se pueden obtener, por ejemplo, mediante reacciones de intercambio aniónico.

Las bases preferidas de sulfonio terciario adecuadas para la formación de sal corresponde, por ejemplo, a la fórmula [SReRfRg]OH, en la que Re, Rf y Rg son cada uno, independientemente entre sí, alquilo de C1-C4. Se prefiere de manera especial hidróxido de trimetilsulfonio. Las bases de sulfonio adecuadas se pueden obtener de la reacción de tioéteres, en particular de sulfuros de alquilo, con haluros de alquilo, seguido de la conversión en una base adecuada, por ejemplo un hidróxido, mediante reacciones de intercambio aniónico.

Se debería entender que en aquellos compuestos de fórmula I en la que G es un metal, amonio o sulfonio como se menciona anteriormente y como tal representa un catión, la carga negativa correspondiente está muy deslocalizada a lo largo de la unidad O-C=C-C=O.

Los compuestos de fórmula I según la invención también incluyen los hidratos que se pueden formar durante la formación de sales.

Los grupos protectores G se seleccionan para permitir su eliminación mediante uno o una combinación de procedimientos bioquímicos, químicos o físicos para dar compuestos de fórmula I en la que G es H antes, durante o después de la aplicación al área o plantas tratadas. Los ejemplos de estos procedimientos incluyen escisión enzimática, hidrólisis química, y fotolisis. Los compuestos que poseen tales grupos G pueden ofrecer ciertas ventajas, tales como una penetración mejorada de la cutícula de las plantas tratadas, mayor tolerancia de los cultivos, compatibilidad o estabilidad mejorada en mezclas formuladas que contienen otros herbicidas, protectores de herbicidas, reguladores del crecimiento vegetal, fungicidas o insecticidas, o lixiviación reducida en suelos.

El grupo protector G se selecciona preferiblemente de los grupos alquilo de C1-C8, haloalquilo de C2-C8, fenil-alquilo de C1-C8 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C8 (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo de C3-C8, haloalquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-Rg o CH2-Xf-Rh, en los que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son, cada uno independientemente entre sí, oxígeno o azufre; Ra es H, alquilo de C1-C18, alquenilo de C2-C18, alquinilo de C2-C18, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-alquilo (C1- C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), C3-(C1- C5)oxialquilo, alquil C1-C5-tio-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfonil-alquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-carbonil-alquilo (C1- C5), alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5)-carbonil-N-alquil (C1-C5)amino-alquilo (C1-C5), trialquil C3-C6-silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3- sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo (C1-C5), (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1- C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1- C3, halógeno, ciano o nitro, Rb es alquilo de C1-C18, alquenilo de C3-C18, alquinilo de C3-C18, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-alquilo (C1- C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquinil C3-C5- oxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-tio-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfonil-alquilo (C1- C5), alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-carbonil- alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5)-carbonil-N-alquil (C1-C5)amino-alquilo (C1- C5), trialquil C3-C6-silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5, (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1- C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1- C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, Rc y Rd son, cada uno independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C3-C10, alquinilo de C3-C10, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5- amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-alquilo (C1-C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquinil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-tio-alquilo (C1-C5), alquil C1- C5-sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfonil-alquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5- carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-amino- carbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo (C1-C5), N- alquil (C1-C5)-carbonil-N-alquil (C2-C5)-aminoalquilo, trialquil C3-C6-silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo (C1-C5) (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1- C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, o cicloalquil C3-C7-amino, di-cicloalquil C3-C7-amino o cicloalcoxi de C3-C7, o Rc y Rd se pueden unir para formar un anillo de 3-7 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de O o S, Re es alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-alquilo (C1- C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquinil C3-C5- oxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-tio-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfonil-alquilo (C1- C5), alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-carbonil- alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5)-carbonil-N-alquil (C1-C5)amino-alquilo (C1- C5), trialquil C3-C6-silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo (C1-C5) (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1- C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1- C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1- C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, difenilamino, o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, o cicloalquil C3-C7-amino, dicicloalquil C3-C7- amino o cicloalcoxi de C3-C7, alcoxi de C1-C10, haloalcoxi de C1-C10, alquil C1-C5-amino o dialquil C2-C8-amino, Rf y Rg son, cada uno independientemente entre sí, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, alcoxi de C1-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5- amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-alquilo (C1-C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquinil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-tio-alquilo (C1-C5), alquil C1- C5-sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfonil-alquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5- carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-amino- carbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo (C1-C5), N- alquil (C1-C5)-carbonil-N-alquil (C2-C5)-aminoalquilo, trialquil C3-C6-silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo (C1-C5) (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, difenilamino, o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, o cicloalquil C3-C7-amino, dicicloalquil C3-C7-amino o cicloalcoxi de C3-C7, haloalcoxi de C1-C10, alquil C1-C5-amino o dialquil C2-C8-amino, benciloxi o fenoxi, en el que los grupos bencilo y fenilo pueden a su vez estar sustituidos con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro, y Rh es alquilo de C1-C10, alquenilo de C3-C10, alquinilo de C3-C10 haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-alquilo (C1- C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquinil C3-C5- oxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-tio-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfonil-alquilo (C1- C5), alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-carbonil- alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5)-carbonil-N-alquil (C1-C5)amino-alquilo (C1- C5), trialquil C3-C6-silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo (C1-C5) (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1- C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), fenoxi-alquilo (C1-C5) (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroariloxi-alquilo (C1-C5) (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), haloalquenilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno o con nitro, o heteroarilo, o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro.

En particular, el grupo protector G es un grupo -C(Xa)-Ra o -C(Xb)-Xc-Rb, y los significados de Xa, Ra, Xb, Xc y Rb son como se definen anteriormente.

Se prefiere que G sea hidrógeno, un metal alcalino o un metal alcalino-térreo, en el que se prefiere especialmente hidrógeno.

Dependiendo de la naturaleza de los sustituyentes, los compuestos de fórmula I pueden existir en diferentes formas isómeras. Cuando G es hidrógeno, por ejemplo, los compuestos de fórmula I pueden existir en diferentes formas tautómeras: Esta invención cubre todos estos isómeros y tautómeros, y sus mezclas en todas las proporciones. También, cuando los sustituyentes contienen dobles enlaces, pueden existir isómeros cis y trans. Estos isómeros están, también, dentro del alcance de los compuestos reivindicados de la fórmula I.

Para los fines de claridad, un compuesto de fórmula I, en la que G es H, se representa como un único tautómero, incluso si está presente en una forma tautómera diferente, o como una mezcla de formas tautómeras.

Preferiblemente, en los compuestos de la fórmula I, R1 es metilo, etilo, n-propilo, vinilo, etinilo, halógeno, alcoxi de C1-C2 o haloalcoxi de C1-C2, especialmente metilo, R2 es metilo, halógeno, alcoxi de C1-C2 o haloalcoxi de C1-C2, o fenilo opcionalmente sustituido, especialmente metilo, R3 es hidrógeno, y R4 es metilo, etilo, n-propilo, vinilo, etinilo o metoxi, R5, R6, R7, R8 y R9 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, R6 y R7 o R8 y R9, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico opcionalmente sustituido o un heterociclilo opcionalmente sustituido, o R5 y R6 forman juntos un enlace, y HetAr es heteroarilo o heteroarilo sustituido una a tres veces con fluoro, cloro, bromo, metilo, metoxi, ciano o trifluorometilo.

Más preferiblemente, R1 es metilo o etilo, R2 es metilo o cloro, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, etilo o metoxi, R5, R6, R7, R8 y R9 son hidrógeno, o R5 y R6 forman juntos un enlace, y HetAr es un heteroarilo de 5 o 6 miembros, o es un heteroarilo de 5 o 6 miembros que está sustituido una a tres veces con fluoro, cloro, bromo, metilo, metoxi, ciano o trifluorometilo.

Preferiblemente, los heteroátomos en estos restos HetAr se seleccionan de 1 o 2 átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre.

En particular, HetAr es tienilo, furilo, oxazolilo, isoxazolilo, benzofurilo, tiazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, benzotienilo, benzoisotienilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzoxazolilo y bencisoxazolilo, en el que estos anillos están opcionalmente sustituidos una o dos veces con fluoro, cloro, bromo, metilo, metoxi, ciano o trifluorometilo.

En particular, HetAr es piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo y quinoxalinilo, en el que estos anillos están opcionalmente sustituidos una o dos veces con fluoro, cloro, bromo, metilo, metoxi, ciano o trifluorometilo.

En otro grupo de compuestos preferidos de la fórmula I, R1 es metilo, etilo, n-propilo, ciclopropilo, halógeno o haloalcoxi de C1-C2, especialmente etilo, R2 es hidrógeno, R3 es fenilo o piridilo, en el que estos anillos están opcionalmente sustituidos una a tres veces con fluoro, cloro, bromo, metilo, metoxi, ciano o trifluorometilo, y R4 es hidrógeno.

Ciertos compuestos de fórmula (I) son alquenos, y como tales sufren reacciones adicionales típicas de alquenos para dar compuestos adicionales de fórmula (I) según procedimientos conocidos. El ejemplo de tal reacción incluye, pero no se restringe a, halogenación o hidrogenación.

Los compuestos de fórmula (I) en los que R5 y R6 forman un enlace y R7 es halógeno, preferiblemente cloruro o bromuro, pueden experimentar una reacción de acoplamiento cruzado con una pareja adecuada de acoplamiento bajo condiciones descritas en la bibliografía para las reacciones de Suzuki-Miyaura, Sonogashira y reacciones de acoplamiento cruzado relacionadas, para dar compuestos adicionales de fórmula (I) (véanse, por ejemplo, O’Brien, C. J. y Organ, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. (2007), 46, 2768-2813; Suzuki, A. Journal of Organometallic Chemistry (2002), 653, 83; Miyaura N. y Suzuki, A. Chem. Rev. (1995), 95, 2457-2483).

en la que R5 y R6 forman un enlace Los expertos en la técnica apreciarán que los compuestos de fórmula (I) pueden contener un resto aromático que posee uno o más sustituyentes capaces de ser transformados en sustituyentes alternativos en condiciones conocidas, y que estos compuestos pueden servir ellos mismos como intermedios en la preparación de compuestos adicionales de fórmula (I).

Por ejemplo, los compuestos de fórmula (I) en la que R1, R2, R3 o R4 es alquenilo o alquilo, se pueden reducir a compuestos de fórmula (I) en la que R1, R2, R3 o R4 es alquilo en condiciones conocidas, y los compuestos de fórmula (I) en la que R1, R2, R3 o R4 es halógeno, preferiblemente bromuro o yodo, pueden experimentar una reacción de acoplamiento cruzado con una pareja adecuada de acoplamiento en condiciones descritas en la bibliografía para reacciones de Suzuki-Miyaura, Sonogashira y reacciones de acoplamiento cruzado relacionadas, para dar compuestos adicionales de fórmula (I) (véase, por ejemplo, O’Brien, C. J. y Organ, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. (2007), 46, 2768-2813; Suzuki, A. Journal of Organometallic Chemistry (2002), 653, 83; Miyaura N. y Suzuki, A.

Chem. Rev. (1995), 95, 2457-2483).

Los compuestos de fórmula (I) en la que G es alquilo de C1-C8, haloalquilo de C2-C8, fenil-alquilo de C1-C8 (en el que el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sufinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C8 (en el que el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo de C3-C8, haloalquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, - SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-Rg o CH2-Xf-Rh, en los que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe, Xf, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg y Rh son como se definen anteriormente, se puede preparar tratando compuestos de fórmula (A), que son compuestos de fórmula (I) en la que G es H, con un reactivo G-Z, en el que G-Z es un agente alquilante tal como un haluro de alquilo (la definición de haluros de alquilo incluye haluros de alquilo de C1-C8 sencillos tales como yoduro de metilo y yoduro de etilo, haluros de alquilo sustituidos tales como éteres de clorometil-alquilo, Cl-CH2-Xf-Rh, en los que Xf es oxígeno, y sulfuros de clorometil-alquilo Cl-CH2-Xf-Rh, en los que Xf es azufre), un sulfonato de alquilo C1-C8, o un sulfato de di- alquilo de C1-C8, o con un haluro de alquenilo de C3-C8, o con un haluro de alquinilo de C3-C8, o con un agente acilante tal como un ácido carboxílico, HO-C(Xa)Ra, en el que Xa es oxígeno, un cloruro de ácido, Cl-C(Xa)Ra, en el que Xa es oxígeno, o anhídrido de ácido, [RaC(Xa)]2O, en el que Xa es oxígeno, o un isocianato, RcN=C=O, o un cloruro de carbamoilo, Cl-C(Xd)-N(Rc)-Rd (en el que Xd es oxígeno y con la condición de que ni Rc ni Rd sean hidrógeno), o un cloruro de tiocarbamoilo Cl-C(Xd)-N(Rc)-Rd (en el que Xd es azufre y con la condición de que ni Rc ni Rd sean hidrógeno) o un cloroformiato, Cl-C(Xb)-Xc-Rb, (en el que Xb y Xc son oxígeno), o un clorotioformiato Cl- C(Xb)-Xc-Rb (en el que Xb es oxígeno y Xc es azufre), o un cloroditioformiato Cl-C(Xb)-Xc-Rb, (en el que Xb y Xc son azufre), o un isotiocianato, RcN=C=S, o por tratamiento secuencial con disulfuro de carbono y un agente alquilante, o con un agente fosforilante tal como un cloruro de fosforilo, Cl-P(Xe)(Rf)-Rg, o con un agente sulfonilante tal como un cloruro de sulfonilo Cl-SO2-Re, preferiblemente en presencia de al menos un equivalente de base.

Se pueden formar compuestos isoméricos de fórmula (I). Por ejemplo, los compuestos de fórmula (A) pueden dar lugar a dos compuestos isoméricos de fórmula (I), o a mezclas isoméricas de compuestos de fórmula (I). Esta invención cubre ambos compuestos isoméricos de fórmula (I), junto con mezclas de estos compuestos en cualquier relación.

La O-acilación de 1,3-dionas cíclicas es conocida; los métodos adecuados se describen, por ejemplo, en el documento US4436666. Se han publicado procedimientos alternativos por Pizzorno M. T. y Albonico S. M., Chem. Ind. (Londres), (1972), 425; Born, H. et al. J. Chem. Soc. (1953), 1779; Constantino, M. G. et al. Synth. Commun.

(1992), 22 (19), 2859; Tian, Y. et al. Synth. Commun. (1997), 27 (9), 1577; Chandra Roy, S. et al., Chem. Lett. (2006), 35 (1), 16; Zubaidha, P. K. et al. Tetrahedron Lett. (2004), 45, 7187 and by Zwanenburg, B. et al. Tetrahedron (2005), 45 (22), 7109.

La acilación de 1,3-dionas cíclicas se puede efectuar por procedimientos similares a los descritos, por ejemplo, en los documentos US4551547, US4175135, US4422870, US4659372 y US4436666. Típicamente, las dionas de fórmula (A) se pueden tratar con un agente acilante, en presencia de al menos un equivalente de una base adecuada, opcionalmente en presencia de un disolvente adecuado. La base puede ser inorgánica, tal como un carbonato o hidróxido de un metal alcalino, o un hidruro metálico, o una base orgánica tal como una amina terciaria o un alcóxido metálico. Ejemplos de bases inorgánicas adecuadas incluyen carbonato de sodio, hidróxido de sodio o potasio, hidruro de sodio, y las bases orgánicas adecuadas incluyen trialquilaminas, tales como trimetilamina y trietilamina, piridinas u otras bases amínicas tales como 1,4-diazobiciclo[2.2.2]-octano y 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec- 7-eno. Las bases preferidas incluyen trietilamina y piridina. Los disolventes adecuados para esta reacción se seleccionan de forma que sean compatibles con los reactivos, e incluyen éteres tales como tetrahidrofurano y 1,2- dimetoxietano, y disolventes halogenados tales como diclorometano y cloroformo. Se pueden emplear ciertas bases, tales como piridina y trietilamina, de forma satisfactoria tanto como bases como disolventes. Para los casos en los que el agente acilante es un ácido carboxílico, la acilación se efectúa preferiblemente en presencia de un agente de acoplamiento, tal como yoduro de 2-cloro-1-metilpiridinio, N,N’-diciclohexilcarbodiimida, 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodiimida y N,N’-carbodiimidazol, y opcionalmente una base tal como trietilamina o piridina en un disolvente adecuado tal como tetrahidrofurano, diclorometano o acetonitrilo. Procedimientos adecuados se describen, por ejemplo, por Zhang, W. y Pugh, G. Tetrahedron Lett. (1999), 40 (43), 7595, e Isobe, T. e Ishikawa, T. J. Org. Chem.

(1999), 64 (19) 6984.

La fosforilación de 1,3-dionas cíclicas se puede efectuar utilizando un haluro de fosforilo o haluro de tiofosforilo y una base, mediante procedimientos análogos a los descritos en el documento US4409153.

La sulfonilación de un compuesto de fórmula (A) se puede lograr usando un haluro de alquil- o arilsulfonilo, preferiblemente en presencia de al menos un equivalente de base, por ejemplo mediante el procedimiento de Kowalski, C. J. y Fields, K. W. J. Org. Chem. (1981), 46, 197.

Los compuestos de fórmula (A) se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula (I) mediante hidrólisis, preferiblemente en presencia de un catalizador ácido tal como ácido clorhídrico y opcionalmente en presencia de disolvente tal como tetrahidrofurano o acetona, preferiblemente entre 25ºC y 150ºC bajo calentamiento convencional o bajo irradiación de microondas.

En un enfoque adicional, un compuesto de fórmula (A) se puede preparar mediante la ciclación de un compuesto de fórmula (B) o compuestos de fórmula (C), en los que R’’’ es hidrógeno o un grupo alquilo, preferiblemente en presencia de un ácido o una base, y opcionalmente en presencia de un disolvente adecuado, mediante métodos análogos a los descritos por T. N. Wheeler, documento US4209532. Los compuestos de fórmula (B) y fórmula (C) han sido diseñados particularmente como intermedios en la síntesis de los compuestos de fórmula (I). Los compuestos de fórmula (B) o compuestos de fórmula (C), en los que R’’’ es hidrógeno, se pueden ciclar en condiciones ácidas, preferiblemente en presencia de un ácido fuerte tal como ácido sulfúrico, ácido polifosfórico o reactivo de Eaton, opcionalmente en presencia de un disolvente adecuado tal como ácido acético, tolueno o diclorometano.

Los compuestos de fórmula (B) o compuestos de fórmula (C), en los que R’’’ es alquilo (preferiblemente metilo o etilo), se pueden ciclar en condiciones ácidas o básicas, preferiblemente en presencia de al menos un equivalente de una base fuerte tal como terc-butóxido de potasio, diisopropilamiduro de litio o hidruro de sodio, y en un disolvente tal como tetrahidrofurano, tolueno, dimetilsulfóxido o N,N-dimetilformamida.

Los compuestos de fórmula (B) o compuestos de fórmula (C), en los que R’’’ es H, se pueden esterificar a, respectivamente, compuestos de fórmula (B) y compuestos de fórmula (C), en los que R’’’ es alquilo, en condiciones estándar, por ejemplo calentando con un alcohol alquílico, ROH, en presencia de un catalizador ácido.

Los compuestos de fórmula (B) o compuestos de fórmula (C), en los que R’’’ es H, se pueden preparar, respectivamente, por saponificación de compuestos de fórmula (D) y compuestos de fórmula (E), en los que R’’’’’ es alquilo (preferiblemente metilo o etilo), en condiciones estándar, seguido de acidificación de la mezcla de reacción para efectuar la descarboxilación, mediante procedimientos similares a los descritos, por ejemplo, por T. N. Wheeler, documento US4209532.

Los compuestos de fórmula (D) y compuestos de fórmula (E), en los que R’’’’ es alquilo, se pueden preparar tratando, respectivamente, compuestos de fórmula (F) con cloruros de ácidos carboxílicos adecuados de fórmula (G), o cloruros de ácidos carboxílicos adecuados de fórmula (H), en condiciones básicas. Las bases adecuadas incluyen terc-butóxido de potasio, bis(trimetilsilil)amiduro de sodio y diisopropilamiduro de litio, y la reacción se lleva a cabo preferiblemente en un disolvente adecuado (tal como tetrahidrofurano o tolueno) a una temperatura entre - 80ºC y 30ºC. Alternativamente, los compuestos de fórmula (D) y compuestos de fórmula (E), en los que R’’’’ es H, se pueden preparar tratando un compuesto de fórmula (F) con una base adecuada (tal como terc-butóxido de potasio, bis(trimetilsilil)amiduro de sodio y diisopropilamiduro de litio) en un disolvente adecuado (tal como tetrahidrofurano o tolueno) a una temperatura adecuada (entre -80ºC y 30ºC), y haciendo reaccionar el anión resultante con un anhídrido adecuado de fórmula (J): Los compuestos de fórmula (F) son compuestos conocidos, o se pueden preparar a partir de compuestos conocidos mediante métodos conocidos.

Los compuestos de fórmula (J) se pueden preparar, por ejemplo, por métodos análogos a los descritos por Ballini, R.

et al. Synthesis (2002), (5), 681-685; Bergmeier, S. C. e Ismail, K. A. Synthesis (2000), (10), 1369-1371; Groutas, W. C. et al. J. Med. Chem. (1989), 32 (7), 1607-11 y Bernhard, K. y Lincke, H. Helv. Chim. Acta (1946), 29, 1457-1466.

Los compuestos de fórmula (G) o compuestos de fórmula (H) se pueden preparar a partir de un compuesto de fórmula (J) mediante tratamiento con un alcohol alquílico, R’’’-OH, en presencia de una base, tal como dimetilaminopiridina o un alcóxido de metal alcalino (véanse, por ejemplo, S. Buser y A. Vasella, Helv. Chim. Acta, (2005), 88, 3151, M. Hart et al., Bioorg. Med. Chem. Letters, (2004), 14, 1969), seguido de tratamiento del ácido resultante con un agente clorante tal como cloruro de oxalilo o cloruro de tionilo en condiciones conocidas (véanse, por ejemplo, C. Santelli-Rouvier. Tetrahedron Lett., (1984), 25, (39), 4371; D. Walba y M. Wand, Tetrahedron Lett., (1982), 23 (48), 4995; J. Cason, Org. Synth. Coll. Vol. III, (169), 1955).

Los compuestos de fórmula (G) y los compuestos de fórmula (H) se pueden obtener a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos. Por ejemplo, los métodos análogos para obtener compuestos de fórmula (G) y compuestos de fórmula (H) se describen por Bergmeier, S. C. e Ismail, K. A. Synthesis (2000), (10), 1369-1371.

En un enfoque adicional, los compuestos de fórmula (I) se pueden preparar tratando compuestos de fórmula (K) con compuestos de fórmula (L) en la que LG es un grupo saliente tal como halógeno (preferiblemente yoduro o bromuro) o un alcohol activado (preferiblemente mesilato o tosilato) en condiciones básicas. Las bases adecuadas incluyen diisopropilamiduro de litio, hexametildisilazida sódica, terc-butóxido de potasio, y la reacción se lleva a cabo preferiblemente en un disolvente adecuado (tal como tetrahidrofurano) a una temperatura entre -80ºC y 30ºC.

Los compuestos de fórmula (L) son conocidos, o se pueden obtener a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos.

Los compuestos de fórmula (K) son compuestos conocidos o se pueden obtener a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos (véanse, por ejemplo, Song, Y. S. S. et al. Tetrahedron Lett. (2005), 46 (46), 5987-5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org. Chem. (2002), 67 (17), 5993-6000).

De manera alternativa, los compuestos de fórmula (K), en los que G es alquilo de C1-C6, se pueden preparar por alquilación de compuestos de fórmula (K), en los que G es hidrógeno, en condiciones conocidas o por métodos conocidos (véase, por ejemplo, Eberhardt, U. et al. Chem. Ber. (1983), 116 (1), 119-135).

Los compuestos de fórmula (K) en los que G es hidrógeno, son conocidos, o se pueden preparar a partir de compuestos conocidos mediante métodos conocidos (véanse, por ejemplo, Nguyen, H. N. et al. J. Am. Chem. Soc. (2003), 125 (39), 11818-11819; Bonjoch, J. et al. Tetrahedron (2001), 57(28), 6011-6017; Fox, J. M. et al. J. Am.

Chem. Soc. (2000), 122(7), 1360-1370; documentos US4338122; US4283348).

De manera alternativa, los compuestos de fórmula (I) en los que R5 y R6 forman un enlace se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula (M) mediante métodos conocidos (véanse, por ejemplo, Habib-Zahmani, H. et al. Synlett (2007), (7), 1037-1042; Nagaoka, H. et al. Tetrahedron Letters (1985), 26 (41), 5053-5056; Nagaoka, H. et al. J. Am. Chem. Soc. (1986), 108 (16), 5019-5021; Zuki, M. et al. Bull. Chem. Soc. Japan (1988), 61(4), 1299-1312; Enholm, E. J. et al. J. Org. Chem. (1996), 61 (16), 5384-5390; Clive, D. L. J. et al. Tetrahedron (2001), 57 (18), 3845- 3858; Bartoli, G. et al. J. Org. Chem. (2002), 67 (25), 9111-9114. Jung, M. E. et al. Chem. Comm. (2003), (2), 196- 197; documentos EP1433772; JP2004203844; IN 194295).

en la que R5 y R6 forman un enlace Los compuestos de fórmula (M) se pueden preparar tratando compuestos de fórmula (K) con compuestos de fórmula (N) en condiciones básicas. Las bases adecuadas incluyen diisopropilamiduro de litio, hexametildisilazida sódica, terc-butóxido de potasio, y la reacción se lleva a cabo preferiblemente en un disolvente adecuado (tal como tetrahidrofurano) a una temperatura entre -80ºC y 30ºC.

Los compuestos de fórmula (N) son compuestos conocidos, o se pueden obtener a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos.

Los compuestos de fórmula (I) (en la que G es alquilo de C1-4) se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de fórmula (O) (en la que G es alquilo de C1-4, y Hal es halógeno, preferiblemente bromo o yodo) con ácidos arilborónicos, Ar-B(OH)2, de fórmula (P) en presencia de un catalizador de paladio adecuado (por ejemplo 0,001- 50% de acetato de paladio(II) con respecto al compuesto (O)) y una base (por ejemplo 1 a 10 equivalentes de fosfato de potasio con respecto al compuesto (O)) y preferiblemente en presencia de un ligando adecuado (por ejemplo 0,001-50% de (2-diciclohexilfosfino)-2’,6’-dimetoxibifenilo con respecto al compuesto (O)), y en un disolvente adecuado (por ejemplo tolueno o 1,2-dimetoxietano), preferiblemente entre 25ºC y 200ºC bajo calentamiento convencional o bajo irradiación de microondas (véanse, por ejemplo, Song, Y. S. S. et al. Tetrahedron Lett. (2005), 46 (46), 5987-5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org. Chem. (2002), 67(17), 5993-6000).

Un compuesto de fórmula (O) se puede preparar halogenando un compuesto de fórmula (Q), seguido de la alquilación del haluro resultante de fórmula (R) con un haluro de alquilo de C1-4 u ortoformiato de trialquilo de C1-4 en condiciones conocidas, por ejemplo mediante los procedimientos de Shepherd R. G. et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1987), 2153-2155 y Lin Y.-L. et al. Bioorg. Med. Chem. (2002), 10, 685-690. Como alternativa, los compuestos de fórmula (O) se pueden preparar alquilando un compuesto de fórmula (Q) con un haluro de alquilo de C1-4 o un ortoformiato de trialquilo de C1-4, y halogenando la enona resultante de fórmula (S) en condiciones conocidas (véanse, por ejemplo, Song, Y. S. et al. Tetrahedron Lett. (2005), 46 (36), 5987-5990; Kuethe, J. T. et al. J. Org. Chem. (2002), 67(17), 5993-6000; Belmont, D. T. et al. J. Org. Chem. 1985, 50 (21), 4102-4107).

Los compuestos de fórmula (S) se pueden preparar tratando compuestos de fórmula (T) con compuestos de fórmula (L) en los que LG es un grupo saliente tal como halógeno (preferibemente yoduro o bromuro) o una alcohol activado (preferibemente mesilato o tosilato) en condiciones básicas. Las bases adecuadas incluyen diisopropilamiduro de litio, hexametildisilazida sódica, terc-butóxido de potasio, y la reacción se lleva a cabo preferibemente en un disolvente adecuado (tal como terahidrofurano) a una temperatura entre -80ºC y 30ºC (véanse, por ejemplo, Gulias, M. et al. Org. Lett. (2003), 5(11), 1975-1977; Altenbach, R. J. et al. J. Med. Chem. (2006), 49 (23), 6869-6887; Snowden, R. L. Tetrahedron (1986), 42 (12), 3277-90; Oppolzer, W. et al. Helv. Chim. Acta (1980), 63 (4), 788-92; Mellor, M. et al. Synth. Commun. 1979, 9 (1), 1-4).

Los compuestos de fórmula (T) son conocidos, o se pueden obtener a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos.

De manera alternativa, los compuestos de fórmula (S) en los que R5 y R6 forman un enlace se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula (U) por métodos conocidos (vénase, por ejemplo, Nagaoka, H. et al. Tetrahedron Letters (1985), 26 (41), 5053-5056; Nagaoka, H. et al. J. Am. Chem. Soc. (1986), 108 (16), 5019-5021; zuki, M. et al. Bull. Chem. Soc. Japon (1988), 61(4), 1299-1312; Enholm, E. J. et al. J. Org. Chem. (1996), 61(16), 5384-5390; Clive, D. L. J. et al. Tetrahedron (2001), 57 (18), 3845-3858; Bartoli, G. et al. J. Org. Chem. (2002), 67 (25), 9111- 9114. Jung, M.E. et al. Chem. Comm. (2003), (2), 196-197; documentos EP1433772; JP2004203844; IN194295).

en la que R5 y R6 forman un enlace Los compuestos de fórmula (U) se pueden preparar tratando compuestos de fórmula (T) con compuestos de fórmula (N) en condiciones básicas. Las bases adecuadas incluyen diisopropilamiduro de litio, hexametildisilazida sódica, terc-butóxido de potasio, y la reacción se lleva a cado preferiblemnte en un disolvente (tal como tetrahidrofurano) a una temperatura entre -80ºC y 30ºC (véase, por ejemplo, Aleman, J. et al. Chem. Comm. (2007), (38), 3921-3923).

Los compuestos de fórmula (P) se pueden preparar a partir de un haluro de arilo de fórmula (V), en la que Hal es bromo o yodo, mediante métodos conocidos (véanse, por ejemplo, Thompson W. et al. J. Org. Chem. (1984), 49, 5237 and R. Hawkins et al. J. Am. Chem. Soc. (1960), 82, 3053). Por ejemplo, un haluro de arilo de fórmula (V) se puede tratar con un alquil-litio o haluro de alquil-magnesio en un disolvente adecuado, preferiblemente éter dietílico o tetrahidrofurano, a una temperatura de entre -80ºC y 30ºC, y el reactivo de arilmagnesio o aril-litio obtenido se puede hacer reaccionar entonces con un borato de trialquilo (preferiblemente borato de trimetilo) para dar un dialquilboronato de arilo, que se puede hidrolizar para proporcionar un ácido borónico de fórmula (P) en condiciones ácidas.

Como alternativa, un compuesto de fórmula (V) se puede hacer reaccionar con un éster de boronato cíclico derivado de un 1,2- o un 1,3-alcanodiol tal como pinacol, 2,2-dimetil-1,3-propanodiol y 2-metil-2,4-pentanodiol en condiciones conocidas (véanse, por ejemplo, Miyaura N. et al., J. Org. Chem., (1995), 60, 7508, y Zhu W. et al., Org. Lett., (2006), 8 (2), 261), y el éster de boronato resultante se puede hidrolizar en condiciones ácidas para dar un ácido borónico de fórmula (P).

Los haluros de arilo de fórmula (V) se pueden preparar a partir de anilinas de fórmula (W) por métodos conocidos, por ejemplo la reacción de Sandmeyer, vía las sales de diazonio correspondientes.

Las anilinas de fórmula (W) son compuestos conocidos, o se pueden obtener a partir de compuestos conocidos, mediante métodos conocidos.

(W) (V) Los compuestos de fórmula (Q) se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula (S) por hidrólisis, preferiblemente en presencia de un catalizador ácido tal como ácido clorhídrico y opcionalmente en presencia de un disolvente adecuado tal como tetrahidrofurano o acetona, preferiblemente entre 25ºC y 150ºC bajo calentamiento convencional o bajo irradiación de microondas.

De manera alternativa, los compuestos de fórmula (Q) se pueden obtener a partir de compuestos conocidos por métodos conocidos (véase, por ejemplo, Manukina, T. A. et al. Zhurnal Organicheskoi Khimii (1986), 22(4), 873-4; Mellor, M. et al. Synth. Commun. 1979, 9 (1), 1-4).

En un enfoque adicional, los compuestos de fórmula (A) se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de fórmula (Q) con haluros de arilo adecuados (tales como yoduros de arilo, bromuros de arilo o cloruros de arilo), Ar- Hal, en presencia de un catalizador de paladio adecuado (por ejemplo 0,001-50% de acetato de paladio(II) con respecto a compuestos de fórmula (Q)) y una base (por ejemplo 1 a 10 equivalentes de fosfato de potasio con respecto a compuestos de fórmula (Q)) y preferiblemente en presencia de un ligando adecuado (por ejemplo 0,001- 50% de (2-diciclohexilfosfino)-2’,4’,6’-triisopropilbifenilo con respecto a compuestos de fórmula (Q)), y en un disolvente adecuado (por ejemplo dioxano o 1,2-dimetoxietano), preferiblemente entre 25ºC y 200ºC. En la bibliografía se conocen acoplamientos similares (véanse, por ejemplo, Belmont, D. T. et al. J. Org. Chem. 1985, 50 (21), 4102-4107; Fox, J. M. et al. J. Am. Chem. Soc. (2000), 122 (7), 1360-1370; B. Hong et al., documento WO 2005/000233). De manera alternativa, los compuestos de fórmula (A) se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de fórmula (Q) con haluros de arilo adecuados (tal como yoduros de arilo), Ar-Hal, en presencia de un catalizador de cobre adecuado (por ejemplo 0,001-50% de yoduro de cobre (I) con respecto a compuestos de fórmula (Q)) y una base (por ejemplo 1 a 10 equivalentes de carbonato de potasio con respecto a compuestos de fórmula (Q)) y preferiblemente en presencia de un ligando adecuado (por ejemplo 0,001-50% de L-prolina con respecto a compuestos de fórmula (Q)), y en un disolvente adecuado (por ejemplo dimetilsulfóxido), preferiblemente entre 25ºC y 200ºC. Se conocen acoplamientos similares en la bibliografía para haluros de arilo (véase, por ejemplo, Jiang, Y. et al. Synlett (2005), 18, 2731-2734).

Compuestos adicionales de fórmula (A) se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de fórmula (Q) con un reactivo órgano-plumbífero de fórmula (X) en las condiciones descritas, por ejemplo, por Pinhey J., Pure and Appl. Chem., (1996), Vol. 68 (4), 819, y por Moloney M. et al., Tetrahedron Lett., (2002), 43, 3407.

El reactivo órgano-plumbífero de fórmula (X) se puede preparar a partir de un ácido borónico de fórmula (P), un estannano de fórmula (Y), en la que R’’’’’ es alquilo de C1-C4, o mediante plumbación directa de un compuesto de fórmula (Z) con tetraacetato de plomo según procedimientos conocidos.

Otros compuestos de fórmula (A) se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de fórmula (Q) con un compuesto de triarilbismuto adecuado, en condiciones descritas, por ejemplo, por Fedorov A. U. et al., Russ. Chem. Bull. Int. Ed., (2005), 54 (11), 2602, y por Koech P. et al., J. Am. Chem. Soc., (2004), 126 (17), 5350 y las referencias allí.

Compuestos adicionales de fórmula (A) se pueden preparar haciendo reaccionar un iluro de yodonio de fórmula (AA), en la que Ar es un grupo fenilo opcionalmente sustituido, y un ácido arilborónico de fórmula (P), en presencia de un catalizador de paladio adecuado, una base y un disolvente adecuado.

Los catalizadores de paladio adecuados son generalmente complejos de paladio(II) o paladio(0), por ejemplo dihaluros de paladio(II), acetato de paladio(II), sulfato de paladio(II), dicloruro de bis(trifenilfosfina)paladio(II), dicloruro de bis(triciclopentilfosfina)paladio(II), dicloruro de bis(triciclohexilfosfina)paladio(II), bis(dibencilidenacetona)paladio(0) o tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0). El catalizador de paladio también se puede preparar in situ a partir de compuestos de paladio(II) o paladio(0) complejándolos con los ligandos deseados, por ejemplo combinando la sal de paladio(II) a complejar, por ejemplo dicloruro de paladio(II) (PdCl2) o acetato de paladio(II) (Pd(OAc)2), junto con el ligando deseado, por ejemplo trifenilfosfina (PPh3), triciclopentilfosfina, triciclohexilfosfina, 2-diciclohexilfosfino-2’,6’-dimetoxibifenilo o 2-diciclohexilfosfino-2’,4’,6’-triisopropilbifenilo y el disolvente seleccionado, con un compuesto de fórmula (AA), el ácido arilborónico de fórmula (P) y una base. También son adecuados los ligandos bidendatos, por ejemplo 1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno o 1,2- bis(difenilfosfino)etano. Calentando el medio de reacción, el complejo de paladio(II) o complejo de paladio(0) deseado para la reacción de acoplamiento C-C se forma así in situ, y después inicia la reacción de acoplamiento C- C.

Los catalizadores de paladio se usan en una cantidad de 0,001 a 50% en moles, preferiblemente en una cantidad de 0,1 a 15% en moles, basado en el compuesto de fórmula (AA). La reacción también se puede llevar a cabo en presencia de otros aditivos, tales como sales de tetraalquilamonio, por ejemplo bromuro de tetrabutilamonio. Preferiblemente, el catalizador de paladio es acetato de paladio, la base es hidróxido de litio, y el disolvente es 1,2- dimetoxietano acuoso.

Un compuesto de fórmula (AA) se puede preparar a partir de un compuesto de fórmula (Q) mediante tratamiento con un reactivo de yodo hipervalente, tal como (diacetoxi)yodobenceno o un yodosilbenceno, y una base tal como carbonato de sodio acuoso, hidróxido de litio o hidróxido de sodio en un disolvente tal como agua o un alcohol acuoso tal como etanol acuoso, según los procedimientos de Schank K. et al., Synthesis, (1983), 392, Moriarty R. M.

et al., J. Am. Chem. Soc, (1985), 107, 1375, o de Yang Z. et al., Org. Lett., 2002, 4 (19), 3333.

De manera alternativa, los compuestos de fórmula (I) se pueden preparar por reacción de compuestos heteroaromáticos (preferiblemente tiofeno, pirrol o furano) con compuestos de fórmula (AB) en la que R5 y R6 forman un enlace Los compuestos de fórmula (AB) se pueden preparar a partir de compuesto (AH), en los que LG es un grupo saliente tal como halógeno (preferiblemente yoduro o bromuro), un alcohol activado (preferiblemente mesilato o tosilato) en condiciones básicas por métodos conocidos (vénase, por ejemplo, Drege, E. et al. Tetrahedron Letters (2005), 46(42), 7263-7266 y Drege, E. et al. Eur. J. Org. Chem. (2006), (21), 4825-4840).

en la que R5 y R6 forman un enlace Los compuestos de fórmula (AC) se pueden preparar, por ejemplo, a partir de compuestos de fórmula (K) con compuestos de fórmula (AE) en condiciones básicas, seguido de una activación del grupo hidroxilo de los compuestos (AD). Las bases adecuadas incluyen diisopropilamiduro de litio, hexametildisilazida sódica, terc- butóxido de potasio, y la reacción se lleva a cabo preferiblemente en un disolvente adecuado (tal como tetrahidrofurano) a una temperatura entre -80ºC y 30ºC (véanse, por ejemplo, Drege, E. et al. Tetrahedron Letters (2005), 46 (42), 7263-7266 y Drege, E. et al. Eur. J. Org. (2006), (21), 4825-4840).

Los compuestos de fórmula (AB) se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula (AF), en los que R’’’’’’ es un grupo alquilo (preferiblemente metilo o etilo) en condiciones ácidas por métodos conocidos.

en la que R5 y R6 forman un enlace Los compuestos de fórmula (AF) se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula (AD) mediante alquilación del grupo hidroxilo libre en condiciones conocidas, o por reacción de compuestos de fórmula (K) con compuestos de fórmula (AG) en condiciones conocidas (véase, por ejemplo, Imanishi, T. et al. . J. Chem. Soc. Chem. Comm. (1987), (23), 1802-1804).

Compuestos adicionales de fórmula (A) se pueden preparar mediante la transposición pinacolínica de compuestos de fórmula (AH) o compuestos de fórmula (AJ), en los que R’’’’’’ es alquilo de C1-C4 (preferiblemente metilo) en condiciones acidas (véanse, por ejemplo, Eberhardt, U. et al. Chem. Ber. (1983), 116(1), 119-35 y Wheeler, T.N., documento US4283348).

Los compuestos de fórmula (AH) y los compuestos de fórmula (AJ) se pueden preparar tratando compuestos de fórmula (AK) con compuestos de fórmula (AL) en presencia de un ácido (tal como cloruro de titanio o yoduro de magnesio) opcionalmente en un disolvente adecuado (tal como diclorometano) a una temperatura entre -80ºC y 30ºC (véanse, por ejemplo, Li, W.-D.Z. y Zhang, X.-X. Org. Lett. (2002), 4(20), 3485-3488; Shimada, J. et al. J. Am. Chem. Soc. (1984), 106(6), 1759-73; Eberhardt, U. et al. Chem. Ver. (1983), 116(1), 119-35 y Wheeler, T.N., documento US4283348).

Los compuestos de fórmula (AK) son conocidos, o se pueden obtener por métodos conocidos a partir de compuestos de fórmula (V).

Los compuestos de fórmula (AL) se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula (AM) en los que R’’’ es un grupo alquilo (preferiblemente metilo) en presencia de cloro-tri-alquil C1-C4-sililo y un metal (preferiblemente sodio) en un disolvente adecuado (tal como tolueno o éter dietílico) a una temperatura entre 20ºC y 150ºC (véanse, por ejemplo, Blanchard, A. N. y Burnell, D. J. Tetrahedron Lett. (2001), 42(29), 4779-4781 y Salaun, J. et al. Tetraheron (1989), 45(10), 3151-62).

Los compuestos de fórmula (AM) son análogos a los compuestos de fórmula (H) y compuestos de fórmula (G), y se pueden preparar por métodos análogos a los descritos para los compuestos de fórmula (H) y compuestos de fórmula (G).

Compuestos adicionales de fórmula (A) se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de fórmula (AN) en los que X es N o C-R’’’, en el que R’’’ es un grupo alquilo (preferiblemente metilo) con 1,3-dipolo en métodos análogos a los descritos por Huisgen. R. Angew. Chem. Int. Ed. (1963), 565-632.

Los compuestos de fórmula (AN) se pueden obtener haciendo reaccionar compuestos de fórmula (K) con compuestos de fórmula (AO), en los que LG es un grupo saliente tal como halógeno (preferiblemente yoduro o bromuro) o un alcohol activado (preferiblemente mesilato o tosilato) en condiciones básicas. Las bases adecuadas incluyen diisopropilamiduro de litio, hexametildisilazida sódica, terc-butóxido de potasio, y la reacción se lleva a cabo preferiblemente en un disolvente adecuado (tal como tetrahidrofurano) a una temperatura entre -80ºC y 30ºC. Se describen reacciones similares por Gulias, M. et al. Org. Lett. (2003), 5(11), 1975-1977.

Los compuestos de fórmula I según la invención se pueden usar como herbicidas en forma no modificada, como se obtienen en la síntesis, pero generalmente se formulan en composiciones herbicidas de diversas formas usando compuestos auxiliares de la formulación, tales como vehículos, disolventes y sustancias tensioactivas. Las formulaciones pueden estar en diversas formas físicas, por ejemplo en forma de polvos finos, geles, polvos humectables, gránulos revestidos o impregnados para distribución manual o mecánica en los sitios diana, gránulos dispersables en agua, gránulos solubles en agua, gránulos emulsionables, comprimidos dispersables en agua, comprimidos prensados efervescentes, cintas solubles en agua, concentrados emulsionables, concentrados microemulsionables, emulsiones de aceite en agua (EW) o de agua en aciete (WO), otros sistemas multifásicos tales como productos de aceite/agua/aceite y de agua/aceite/agua, sustancias oleosas capaces de fluir, dispersiones acuosas, dispersiones oleosas, suspensiones-emulsiones, suspensiones en cápsulas, líquidos solubles, concentrados solubles en agua (con agua o un disolvente orgánico miscible con el agua como vehículo), películas de polímero impregnadas o en otras formas conocidas, por ejemplo, por The Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5a Edición, 1999. El ingrediente activo se puede incorporar en microfibras o micro-varillas formadas de polímeros o monómeros polimelizables y que tienen un diámetro de alrededor de 0,1 a alrededor de 50 micrómetros, y una relación de aspecto de entre alrededor de 10 y alrededor de 1000.

Dichas formulaciones se pueden usar tanto directamente como diluidas antes del uso. Entonces se pueden aplicar a través de equipo adecuado de aspersión de aplicación en tierra o aérea u otro equipo de aplicación en tierra tal como sistemas de irrigación de pivote central o medios de irrigación de goteo/chorrito.

Las formulaciones diluidas se pueden preparar, por ejemplo, con agua, fertilizantes líquidos, micronutrientes, organismos biológicos, aceites o disolventes.

Las formulaciones se pueden preparar, por ejemplo, mezclando el ingrediente activo con los compuestos auxiliares de la formulación para obtener composiciones en forma de sólidos finamente divididos, gránulos, disoluciones, dispersiones o emulsiones. Los ingredientes activos también pueden estar contenidos en microcápsulas finas que consisten en un núcleo y una cubierta de polímero. Las microcápsulas tienen habitualmente un diámetro de 0,1 a 500 micrómetros. Contienen ingredientes activos en una cantidad de alrededor de 25 a 95% en peso del peso de la cápsula. Los ingredientes activos pueden estar presentes en forma de una disolución adecuada, en forma de partículas finas en una dispersión sólida o líquida, o como un sólido monolítico. Las membranas encapsulantes comprenden, por ejemplo, gomas naturales y sintéticas, celulosa, copolímeros de estireno-butadieno u otro material formador de membrana adecuado similar, poliacrilonitrilo, poliacrilato, poliésteres, poliamidas, poliureas, poliuretano, resinas aminoplast, o almidón modificado químicamente, u otros polímeros que son conocidos por la persona experta en la técnica a este respecto.

Alternativamente, es posible formar las denominadas “microcápsulas” finas en las que el ingrediente activo está presente en forma de partículas finamente divididas en una matriz sólida de sustancia base, pero en ese caso la microcápsula no está encapsulada con una membrana limitante de la difusión como se describe en el párrafo anterior.

Los ingredientes activos se pueden adsorber sobre un portador poroso. Esto puede permitir que los ingredientes activos se liberen en su entorno circundante en cantidades controladas (por ejemplo, liberación lenta). Otras formas de formulaciones de liberación controlada son gránulos o polvos en los cuales el ingrediente activo se dispersa o disuelve en una matriz sólida que consiste en un polímero, una cera o una sustancia sólida adecuada de bajo peso molecular. Los polímeros adecuados son poliacetato de vinilo, poliestirenos, poliolefinas, polialcoholes vinílicos, polivinil-pirrolidonas, polivinil-pirrolidonas alquiladas, copolímeros de polivinil-pirrolidonas y anhídrido maleico, y ésteres y semiésteres de los mismos, ésteres de celulosa químicamente modificados tales como carboximetil- celulosa, metilcelulosa, hidroxietilcelulosa, ejemplos de ceras adecuadas son cera de polietileno, cera de polietileno oxidado, ceras de éster tal como ceras de montana, ceras de origen natural tales como cera de carnauba, cera de candelilla, cera de abejas, etc.

Otros materiales de matriz adecuados para formulaciones de liberación lentas son almidón, estearina, lignina.

Los compuestos auxiliares de la formulación adecuados para la preparación de las composiciones según la invención son conocidos per se.

Como los portadores líquidos se pueden usar: agua, disolventes aromáticos tal como tolueno, m-xileno, o-xileno, p- xileno y mezclas de los mismos, cumeno, mezclas de hidrocarburos aromáticos con intervalos de punto de ebullición entre 140 y 320ºC conocidos bajo varias marcas comerciales tales como Solvesso®, Shellsol A®, Caromax®, Hydrosol®, portadores parafínicos e isoparafínicos tales como aceites de parafina, aceites minerales, disolventes de hidrocarburos desaromatizados con intervalos de puntos de ebullición entre 50 y 320ºC que se conocen por ejemplo bajo la marca comercial Exxsol®, disolventes de hidrocarburos no desaromatizados con intervalos de puntos de ebullición entre 100 y 320ºC conocidos con el nombre comercial Varsol®, disolventes isoparafínicos con intervalos de puntos de ebullición entre 100 y 320ºC conocidos bajo los nombres comerciales como Isopar® o Shellsol T®, hidrocarburos tal como ciclohexano, tetrahidronaftaleno (tetralina), decahidronaftaleno, alfa-pineno, d-limoneno, hexadecano, isooctano, disolventes de éster tales como acetato de etilo, acetato de n/i-butilo, acetato de amilo, acetato de i-bornilo, acetato de 2-etilhexilo, ésteres de alquilo de C6-C18 de ácido acético conocidos bajo el nombre comercial Exxate®, éster etílico de ácido láctico, éster propílico de ácido láctico, éster butílico de ácido láctico, benzoato de bencilo, lactato de bencilo, dibenzoato de dipropilenglicol, ésteres dialquílicos de ácido succínico, maleico y fumárico, y disolventes polares tales como N-metilpirrolidona, N-etilpirrolidona, alquil C3-C18-pirrolidonas, gamma-butirolactona, dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N,N-dimetillactamida, dimetilamidas de ácidos grasos de C4-C18, dimetilamida de ácido benzoico, acetonitrilo, acetona, metil-etil-cetona, metil-isobutil-cetona, cetona isoamílica, 2-heptanona, ciclohexanona, isoforona, metil-isobutenil-cetona (óxido de mesitilo), acetofenona, carbonato de etileno, carbonato de propileno, carbonato de butileno, disolventes y diluyentes alcohólicos tales como metanol, etanol, propanol, n/iso-butanol, n/iso-pentanol, 2-etilhexanol, n-octanol, alcohol tetrahidrofurfurílico, 2-metil-2,4-pentanodiol, 4-hidroxi-4-metil-pentanona, ciclohexanol, alcohol bencílico, etilenglicol, éter butílico de etilenglicol, éter metílico de etilenglicol, dietilenglicol, éter butílico de dietilenglicol, éter etílico de dietilenglicol, éter metílico de dietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, éter metílico de dipropilenglicol y otros disolventes de éter de glicol similares basados en materias primas de etilenglicol, propilenglicol y butilenglicol, trietilenglicol, polietilenglicol (PEG 400), polipropilenglicoles con masas moleculares de 400-4000, glicerol, acetato de glicerol, diacetato de glicerol, triacetato de glicerol, 1,4-dioxano, abietato de dietilenglicol, clorobenceno, clorotolueno, ésteres de ácidos grasos tales como octanoato de metilo, miristato de isopropilo, laurato de metilo, oleato de metilo, mezclas de ésteres metílicos de ácidos grasos de C8-C10, ésteres metílico y etílico de aceite de colza, ésteres metílico y etílico de aceite de soja, aceites vegetales, ácidos grasos tales como ácido oleico, ácido linoleico, ácido linolénico, ésteres de ácido fosfórico y fosfónico, tales como fosfato de trietilo, fosfatos de trisalquilo de C3-C18, fosfato de alquilarilo, fosfonatos de bis-octil-octilo.

El agua es generalmente el vehículo de elección para diluir los concentrados.

Vehículos sólidos adecuados son, por ejemplo, talco, dióxido de titanio, arcilla de pirofilita, sílice (sílice pirolizada o precipitada y opcionalmente funcionarizada o tratada, por ejemplo silabada), arcilla de atapulgita, kieselguhr, piedra caliza, carbonato cálcico, bentonita, montmorillonita cálcica, vainas de semillas de algodón, harina de trigo, harina de soja, piedra pómez, harina de madera, cáscaras molidas de nueces, lignina y sustancias parecidas, como se describe, por ejemplo, en el documento EPA CFR 180.1001. (c) y (d). También se pueden usar como vehículos sólidos los fertilizantes en polvo o granulados.

Se puede usar ventajosamente un gran número de sustancias tensioactivas, tanto en formulaciones sólidas como líquidas, especialmente en aquellas formulaciones que pueden diluirse con un vehículo antes del uso. Las sustancias tensioactivas pueden ser aniónicas, catiónicas, anfóteras, no iónicas o poliméricas, y se pueden usar como agentes emulsionantes, humectantes, dispersantes o agentes de suspensión, o para otros fines. Sustancias tensioactivas típicas incluyen, por ejemplo, las sales de alquilsulfatos, tales como laurilsulfato de dietanolamonio; laurilsulfato de sodio, sales de alquilarilsulfonatos, tales como dodecilbencenosulfonato cálcico o sódico; productos de adición de alquilfenol-óxido de alquileno, tales como etoxilato de nonilfenol; productos de adición de alcohol-óxido de alquileno, tales como etoxilato del alcohol tridecílico; jabones, tales como estearato sódico; sales de alquilnaftalenosulfonatos, tales como dibutilnaftalenosulfonato sódico; ésteres de dialquilo de sales de sulfosuccinato, tales como di(2-etilhexil)sulfosuccinato sódico; ésteres de sorbitol, tales como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, tales como cloruro de lauriltrimetilamonio, ésteres de polietilenglicol con ácidos grasos, tales como estearato de polietilenglicol; copolímeros de bloques de óxido de etileno y óxido de propileno; y sales de ésteres de mono- y di-alquilfosfato; y también sustancias adicionales descritas por ejemplo en “McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual” MC Publishing Corp., Ridgewood, Nueva Jersey, 1981.

Compuestos auxiliares adicionales que se pueden usar usualmente en formulaciones de plaguicidas incluyen los inhibidores de la cristalización, sustancias modificadoras de la viscosidad, agentes de suspensión, tintes, antioxidantes, agentes espumantes, agentes que absorben la luz, compuestos auxiliares de mezclamiento, antiespumantes, agentes formadores de complejos, sustancias neutralizantes o modificadoras del pH y tampones, inhibidores de la corrosión, fragancias, agentes humectantes, mejoradores de la absorción, micronutrientes, plastificantes, deslizantes, lubricantes, dispersantes, espesantes, anticongelantes, microbicidas, agentes de compatibilidad y solubilizantes y también fertilizantes líquidos y sólidos.

Las formulaciones también pueden comprender sustancias activas adicionales, por ejemplo otros herbicidas, protectores de herbicidas, reguladores del crecimiento vegetal, fungicidas o insecticidas.

Las composiciones según la invención pueden incluir adicionalmente un aditivo (comúnmente denominado auxiliar) que comprende un aceite mineral, un aceite de origen vegetal o animal, ésteres alquílicos de dichos aceites, o mezclas de dichos aceites y derivados de aceites. La cantidad de aditivo oleoso en la composición según la invención es generalmente de 0,01 a 10%, basada en la mezcla de pulverización. Por ejemplo, el aditivo oleoso se puede añadir al tanque de pulverización en la concentración deseada después de que se haya preparado la mezcla de pulverización. Aditivos oleosos preferidos comprenden aceites minerales o un aceite de origen vegetal, por ejemplo aceite de semilla de colza, aceite de oliva o aceite de girasol, aceite vegetal emulsionado, tal como AMIGO® (Loveland Products Inc.), ésteres de alquilo de aceites de origen vegetal, por ejemplo los derivados metílicos, o un aceite de origen animal, tal como aceite de pescado o sebo de buey. Un aditivo preferido contiene, por ejemplo, como componentes activos, esencialmente 80% en peso de ésteres alquílicos de aceites de pescado y 15% en peso de aceite de colza metilado, y también 5% en peso de emulsionantes y agentes modificadores de pH usuales. Aditivos oleosos especialmente preferidos comprenden los ésteres alquílicos de ácidos grasos de C8-C22, especialmente los derivados metílicos de ácidos grasos de C12-C18, siendo importantes por ejemplo los ésteres metílicos del ácido láurico, ácido palmítico y ácido oleico. Esos ésteres son conocidos como laurato de metilo (CAS- 111-82-0), palmitato de metilo (CAS-112-39-0) y oleato de metilo (CAS-112-62-9). Un derivado de éster metílico de ácido graso preferido es AGNIQUE ME 18 RD-F® (Cognis). Esos y otros derivados oleosos son también conocidos del Compendium of Herbicide Adjuvants, 5a edición, Soutern Illinois University, 2000.

La aplicación y acción de los aditivos oleosos se puede mejorar adicionalmente combinándolos con sustancias tensioactivas, tales como tensioactivos no iónicos, aniónicos, catiónicos o anfóteros. En el documento WO 97/34485, páginas 7 y 8, se dan ejemplos de tensioactivos aniónicos, no iónicos, catiónicos o anfóteros adecuados. Las sustancias tensioactivas preferidas son los tensioactivos aniónicos del tipo dodecilbencenosulfonato, especialmente las sales de calcio de los mismos, y también los tensioactivos no iónicos del tipo etoxilato de alcohol graso. Se da preferencia especial a los alcoholes grasos de C12-C22 etoxilados que tienen un grado de etoxilación de 5 a 40.

Ejemplos de tensioactivos comercialmente disponibles son los tipos Genapol (Clariant). También se prefieren los tensioactivos de silicona, especialmente heptametiltriloxanos modificados con poli(óxidos de alquilo), que están comercialmente disponibles como, por ejemplo, SILWET L-77®, y también tensioactivos perfluorados. La concentración de las sustancias tensioactivas en relación con el aditivo total es en general de 1 a 50% en peso. Ejemplos de aditivos oleosos que consisten en mezclas de aceites o aceites minerales o derivados de los mismos con tensioactivos son TURBOCHARGE®, ADIGOR® (ambos de (Syngenta Crop Protection AG), ACTIPRON® (BP Oil UK Limited), AGRI-DEX® (Helena Chemical Company).

También es posible usar solas en las formulaciones las sustancias tensioactivas mencionadas, es decir, sin aditivos oleosos.

Además, la adición de un disolvente orgánico a la mezcla de aditivo oleoso/tensioactivo puede contribuir a una potenciación adicional de la acción. Disolventes adecuados son, por ejemplo, disolventes SOLVESSO® y AROMATIC® (Exxon Corporation). La concentración de dichos disolventes puede ser de 10 a 80% en peso del peso total. Por ejemplo, en el documento US-A-4.834.908 se describen tales aditivos oleosos que pueden estar presentes mezclados con disolventes. Un aditivo oleoso comercialmente disponible descrito en ese documento se conoce con el nombre MERGE® (BASF). Aditivos oleosos adicionales que se prefieren según la invención son SCORE® y ADIGOR® (ambos de Syngenta Crop Protection AG).

Además de los aditivos oleosos listados anteriormente, con el fin de potenciar la actividad de las composiciones según la invención, también es posible añadir formulaciones de alquilpirrolidonas (por ejemplo AGRIMAX® de ISP) a la mezcla de pulverización. También se pueden usar formulaciones de látex sintéticos, tales como, por ejemplo, compuestos de poliacrilamida, compuestos de polivinilo o poli-1-p-menteno (por ejemplo BOND®, COURIER® o EMERALD®).

Tales aceites auxiliares como se describen en los párrafos anteriores se pueden emplear como el líquido portador en el que un compuesto activo se disuelve, se emulsiona o se dispersa según sea apropiado para la forma física del compuesto activo.

Las formulaciones plaguicidas generalmente contienen de 0,1 a 99% en peso, especialmente de 0,1 a 95% en peso, de compuestos de fórmula I, y de 1 a 99,99% en peso de un compuesto auxiliar de la formulación, que incluye preferiblemente de 0 a 25% en peso de una sustancia tensioactiva. Mientras que los productos comerciales se formularán preferiblemente como concentrados, el usuario final empleará normalmente formulaciones diluidas.

La tasa de aplicación de los compuestos de fórmula I puede variar dentro de límites amplios, y depende de la naturaleza del suelo, del método de aplicación (pre- o post-emergencia; tratamiento de semillas; aplicación en el surco de siembra; no aplicación de cultivo, etc.), de la planta de cultivo, de la hierba o malas hierbas a controlar, de las condiciones climáticas prevalentes, y de otros factores gobernados por el método de aplicación, el tiempo de aplicación, y el cultivo diana. Los compuestos de fórmula I según la invención se aplican generalmente a una tasa de 1 a 2000 g/ha, preferiblemente 1-1000 g/ha, y muy preferiblemente a 1-500 g/ha.

Las formulaciones preferidas tienen especialmente las siguientes composiciones representativas: (% = porcentaje en peso): Concentrados emulsionables: Ingrediente activo: 1 a 95%, preferiblemente 60 a 90% Agentes tensioactivos: 1 a 30%, preferiblemente 5 a 20% Disolventes como vehículo líquido: 1 a 80%, preferiblemente 1 a 35% Polvos: Ingrediente activo: 0,1 a 10%, preferiblemente 0,1 a 5% Vehículos sólidos: 99,9 a 90%, preferiblemente 99,9 a 99% Concentrados en suspensión: Ingrediente activo: 5 a 75%, preferiblemente 10 a 50% Agua: 94 a 24%, preferiblemente 88 a 30% Agentes tensioactivos: 1 a 40%, preferiblemente 2 a 30% Polvos humectables: Ingrediente activo: 0,5 a 90%, preferiblemente 1 a 80% Agentes tensioactivos: 0,5 a 20%, preferiblemente 1 a 15% Vehículos sólidos: 5 a 95 %, preferiblemente 15 a 90% Gránulos: Ingrediente activo: 0,1 a 30%, preferiblemente 0,1 a 15% Vehículos sólidos: 99,5 a 70%, preferiblemente 97 a 85% Gránulos dispersables en agua: Ingrediente activo: 1 a 90%, preferiblemente 10 a 80% Agentes tensioactivos: 0,5 a 80%, preferiblemente 5 a 30% Vehículos sólidos: 90 a 10%, preferiblemente 70 a 30% Los Ejemplos siguientes ilustran más ampliamente, pero no limitan, la invención.

F1. Concentrados emulsionables a) b) c) d) Ingrediente activo 5 % 10 % 25 % 50 % Dodecilbencenosulfonato de calcio 6 % 8 % 6 % 8 % éter poliglicólico de aceite de ricino (36 moles de óxido de 4 % - 4 % 4 % etileno) éter poliglicólico de octilfenol (7-8 moles de óxido de - 4 % - 2 % etileno) NMP - 10 % 20 % Mezcla de hidrocarburos aromáticos de C9-C12 85 % 68 % 65 % 16 % Pueden prepararse emulsiones de cualquier concentración deseada a partir de tales concentrados por dilución con agua.

F2. Disoluciones a) b) c) d) ingrediente activo 5 % 10 % 50 % 90 % 1-metoxi-3-(3-metoxi-propoxi)-propano 40 % 50 % - Polietilenglicol MW 400 20 % 10 % - - NMP - 50 % 10 % Mezcla de hidrocarburos aromáticos de C9-C12 35 % 30 % - - Las disoluciones son adecuadas para aplicación no diluida o tras la dilución en agua.

F3. Polvos humectables a) b) c) d) Ingrediente activo 5 % 25 % 50 % 80 % Lignosulfonato de sodio 4 % - 3 % - Laurilsulfato sódico 2 % 3 % - 4 % Diisobutilnaftalensulfonato sódico - 6 % 5 % 6 % Éter poliglicólico de octilfenol (7-8 moles de óxido de - 1 % 2 % - etileno) Ácido silícico muy dispersado 1 % 3 % 5 % 10 % Caolín 88 % 62 % 35 % - El ingrediente activo se mezcla a conciencia con los compuestos auxiliares, y la mezcla se tritura a conciencia en un molino adecuado, dando lugar a polvos humectables que pueden diluirse con agua para dar suspensiones de cualquier concentración deseada.

F4. Gránulos revestidos a) b) c) Ingrediente activo 0,1 % 5 % 15 % sílice muy dispersada 0,9 % 2 % 2 % Vehículo inorgánico (diámetro 0,1-1 mm) 99,0 % 93 % 83 % por ejemplo CaCO3 o SiO2 El ingrediente activo se disuelve en cloruro de metileno, la disolución se pulveriza sobre el vehículo, y entonces el disolvente se separa por evaporación a vacío.

F5. Gránulos revestidos a) b) c) Ingrediente activo 0,1 % 5 % 15 % Polietilenglicol PM 200 1,0 % 2 % 3 % sílice muy dispersada 0,9 % 1 % 2 % Vehículo inorgánico (diámetro 0,1-1 mm) 98,0 % 92 % 80 % por ejemplo CaCO3 o SiO2 El ingrediente activo finamente molido se aplica uniformemente, en una mezcladora, al vehículo humedecido con polietilenglicol. De esta forma se obtienen gránulos revestidos no pulverulentos.

F6. Gránulos extruidos a) b) c) d) Ingrediente activo 0,1 % 3 % 5 % 15 % Lignosulfonato de sodio 1,5 % 2 % 3 % 4 % Carboximetilcelulosa 1,4 % 2 % 2 % 2 % Caolín 97,0 % 93 % 90 % 79 % El ingrediente activo se mezcla y se muele con los compuestos auxiliares, y la mezcla se humedece con agua. La mezcla resultante se extruye y luego se seca en una corriente de aire.

F7. Gránulos dispersables en agua a) b) c) d) Ingrediente activo 5 % 10 % 40 % 90 % Lignosulfonato de sodio 20 % 20 % 15 % 7 % Naftalenosulfonato de dibutilo 5 % 5 % 4 % 2 % Goma arábiga 2 % 1 % 1 % 1 % Tierra de diatomeas 20 % 30 % 5 % Sulfato de sodio 4 % 5 % Caolín 48 % 30 % 30 % El ingrediente activo se mezcla y se muele con los compuestos auxiliares, y la mezcla se humedece con agua. La mezcla resultante se extruye y luego se seca en una corriente de aire.

F7. Polvos: a) b) c) Ingrediente activo 0,1 % 1 % 5 % Talco 39,9 % 49 % 35 % Caolín 60,0 % 50 % 60 % Se obtienen polvos listos para usar mezclando el ingrediente activo con los vehículos y triturando la mezcla en un molino adecuado.

F8. Concentrados en suspensión: a) b) c) d) ingrediente activo 3 % 10 % 25 % 50 % propilenglicol 5 % 5 % 5 % 5 % nonilfenol poliglicol éter (15 moles de óxido de etileno) - 1 % 2 % lignosulfonato de sodio 3 % 3 % 7 % 6 % heteropolisacárido (xantana) 0,2 % 0,2 % 0,2 % 0,2 % 1,2-Bencisotiazolin-3-ona 0,1 % 0,1 % 0,1 % 0,1 % emulsión de aceite de silicona 0,7 % 0,7 % 0,7 % 0,7 % agua 87 % 79 % 62 % 38 % El ingrediente activo finamente triturado se mezcla íntimamente con los compuestos auxiliares, dando un concentrado en suspensión del que se puede preparar suspensiones de cualquier concentración deseada por dilución con agua.

Los cultivos de plantas útiles en los que se puede usar las composiciones según la invención incluyen especialmente cereales, en particular trigo y cebada, arroz, maíz, colza, remolacha, caña de azúcar, haba de soja, algodón, girasol, cacahuete y cultivos de plantación.

El término “cultivos” debe entenderse que incluye también cultivos que se han hecho tolerantes a herbicidas o clases de herbicidas (por ejemplo, inhibidores de ALS, GS, EPSPS, PPO, y HPPD) como resultado de métodos convencionales de reproducción o ingeniería genética. Un ejemplo de un cultivo que se ha hecho tolerante por ejemplo a imidazolinonas, tales como imazamox, por métodos convencionales de reproducción es colza de verano (cánola) Clearfield®. Ejemplos de cultivos que se han hecho tolerantes a herbicidas por métodos de ingeniería genética incluyen, por ejemplo, variedades de maíz resistentes a glifosato y glufosinato comercialmente disponibles con los nombres comerciales RoundupReady® y LibertyLink®. Las malas hierbas a controlar pueden ser tanto malas hierbas monocotiledóneas como dicotiledóneas, tales como, por ejemplo, Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola y Veronica. El control de malas hierbas monocotiledóneas, en particular Agrostis, Avena, Setaria, Lolium, Echinochloa, Bromus, Alopecurus y Sorghum, es muy amplio.

También se entiende que los cultivos son aquellos que se han hecho resistentes a insectos dañinos por métodos de ingeniería genética, por ejemplo maíz Bt (resistente al taladrador del maíz europeo), algodón Bt (resistente al gorgojo del algodón) y también patatas Bt (resistentes al escarabajo de Colorado). Ejemplos de maíz Bt son los híbridos de maíz Bt-176 de NK® (Syngenta Seeds). La toxina Bt es una proteína que se forma de manera natural por las bacterias del suelo Bacillus thuringiensis. Ejemplos de toxinas y plantas transgénicas que son capaces de sintetizar tales toxinas se describen en los documentos EP-A-451878, EP-A-374753, WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073 y EP-A-427529. Ejemplos de plantas transgénicas que contienen uno o más genes que codifican una resistencia insecticida y expresan una o más toxinas son KnockOut® (maíz), Yield Gard® (maíz), NuCOTIN33B® (algodón), Bollgard® (algodón), NewLeaf® (patatas), NatureGard® y Protexcta®. Los cultivos de plantas y su material de semilla pueden ser resistentes a herbicidas y, al mismo tiempo, también resistentes a la alimentación de los insectos (acontecimientos transgénicos “apilados”). Por ejemplo, las semillas pueden tener la capacidad de expresar una proteína insecticidamente activa Cry3 mientras que al mismo tiempo son tolerantes al glifosato. Se entiende que el término “cultivos” incluye también cultivos obtenidos como resultado de métodos convencionales de reproducción o ingeniería genética y que contienen los así llamados rasgos de producción total (por ejemplo, mejor sabor, estabilidad durante el almacenamiento, contenido nutricional).

Se entiende que las áreas en cultivo incluyen tierra sobre la que las plantas de cultivo ya están creciendo, así como la tierra destinada al cultivo de esas plantas de cultivo.

Los compuestos de fórmula I según la invención también se pueden usar en combinación con otros herbicidas. Preferiblemente, en estas mezclas, el compuesto de fórmula I es uno de aquellos compuestos enumerados en las Tablas 1 a 58 más abajo. Son especialmente importantes las siguientes mezclas del compuesto de fórmula I: compuesto de fórmula I + acetoclor, compuesto de fórmula I + acifluorfen, compuesto de fórmula I + acifluorfen- sodio, compuesto de fórmula I + aclonifen, compuesto de fórmula I + acroleína, compuesto de fórmula I + alaclor, compuesto de fórmula I + aloxidim, compuesto de fórmula I + alcohol alílico, compuesto de fórmula I + ametrina, compuesto de fórmula I + amicarbazona, compuesto de fórmula I + amidosulfurón, compuesto de fórmula I + aminopiralida, compuesto de fórmula I + amitrol, compuesto de fórmula I + sulfamato de amonio, compuesto de fórmula I + anilofós, compuesto de fórmula I + asulam, compuesto de fórmula I + atratón, compuesto de fórmula I + atrazina, compuesto de fórmula I + azimsulfurón, compuesto de fórmula I + BCPC, compuesto de fórmula I + beflubutamida, compuesto de fórmula I + benazolina, compuesto de fórmula I + benfluralina, compuesto de fórmula I + benfuresato, compuesto de fórmula I + bensulfurón, compuesto de fórmula I + bensulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + bensulida, compuesto de fórmula I + bentazona, compuesto de fórmula I + benzfendizona, compuesto de fórmula I + benzobiciclón, compuesto de fórmula I + benzofenap, compuesto de fórmula I + bifenox, compuesto de fórmula I + bilanafós, compuesto de fórmula I + bispiribac, compuesto de fórmula I + bispiribac-sodio, compuesto de fórmula I + bórax, compuesto de fórmula I + bromacilo, compuesto de fórmula I + bromobutida, compuesto de fórmula I + bromoxinilo, compuesto de fórmula I + butaclor, compuesto de fórmula I + butafenacilo, compuesto de fórmula I + butamifós, compuesto de fórmula I + butralina, compuesto de fórmula I + butroxidim, compuesto de fórmula I + butilato, compuesto de fórmula I + ácido cacodílico, compuesto de fórmula I + clorato de calcio, compuesto de fórmula I + cafenstrol, compuesto de fórmula I + carbetamida, compuesto de fórmula I + carfentrazona, compuesto de fórmula I + carfentrazona-etilo, compuesto de fórmula I + CDEA, compuesto de fórmula I + CEPC, compuesto de fórmula I + clorflurenol, compuesto de fórmula I + clorflurenol-metilo, compuesto de fórmula I + cloridazón, compuesto de fórmula I + clorimurón, compuesto de fórmula I + clorimurón-etilo, compuesto de fórmula I + ácido cloroacético, compuesto de fórmula I + clorotolurón, compuesto de fórmula I + clorprofam, compuesto de fórmula I + clorsulfurón, compuesto de fórmula I + clortal, compuesto de fórmula I + clortal-dimetilo, compuesto de fórmula I + cinidón-etilo, compuesto de fórmula I + cinmetilina, compuesto de fórmula I + cinosulfurón, compuesto de fórmula I + cisanilida, compuesto de fórmula I + cletodim, compuesto de fórmula I + clodinafop, compuesto de fórmula I + clodinafop-propargilo, compuesto de fórmula I + clomazona, compuesto de fórmula I + clomeprop, compuesto de fórmula I + clopiralida, compuesto de fórmula I + cloransulam, compuesto de fórmula I + cloransulam-metilo, compuesto de fórmula I + CMA, compuesto de fórmula I + 4-CPB, compuesto de fórmula I + CPMF, compuesto de fórmula I + 4-CPP, compuesto de fórmula I + CPPC, compuesto de fórmula I + cresol, compuesto de fórmula I + cumilurón, compuesto de fórmula I + cianamida, compuesto de fórmula I + cianazina, compuesto de fórmula I + cicloato, compuesto de fórmula I + ciclosulfamurón, compuesto de fórmula I + cicloxidim, compuesto de fórmula I + cihalofop, compuesto de fórmula I + cihalofop-butilo, compuesto de fórmula I + 2,4-D, compuesto de fórmula I + 3,4-DA, compuesto de fórmula I + daimurón, compuesto de fórmula I + dalapón, compuesto de fórmula I + dazomet, compuesto de fórmula I + 2,4-DB, compuesto de fórmula I + 3,4-DB, compuesto de fórmula I + 2,4-DEB, compuesto de fórmula I + desmedifam, compuesto de fórmula I + dicamba, compuesto de fórmula I + diclobenilo, compuesto de fórmula I + orto-diclorobenceno, compuesto de fórmula I + para-diclorobenceno, compuesto de fórmula I + diclorprop, compuesto de fórmula I + diclorprop-P, compuesto de fórmula I + diclofop, compuesto de fórmula I + diclofop- metilo, compuesto de fórmula I + diclosulam, compuesto de fórmula I + difenzoquat, compuesto de fórmula I + metilsulfato de difenzoquat, compuesto de fórmula I + diflufenican, compuesto de fórmula I + diflufenzopir, compuesto de fórmula I + dimefurón, compuesto de fórmula I + dimepiperato, compuesto de fórmula I + dimetaclor, compuesto de fórmula I + dimetametrin, compuesto de fórmula I + dimetenamid, compuesto de fórmula I + dimetenamid-P, compuesto de fórmula I + dimetipin, compuesto de fórmula I + ácido dimetilarsínico, compuesto de fórmula I + dinitramina, compuesto de fórmula I + dinoterb, compuesto de fórmula I + difenamid, compuesto de fórmula I + diquat, compuesto de fórmula I + dibromuro de diquat, compuesto de fórmula I + ditiopir, compuesto de fórmula I + diurón, compuesto de fórmula I + DNOC, compuesto de fórmula I + 3,4-DP, compuesto de fórmula I + DSMA, compuesto de fórmula I + EBEP, compuesto de fórmula I + endotal, compuesto de fórmula I + EPTC, compuesto de fórmula I + esprocarb, compuesto de fórmula I + etalfluralin, compuesto de fórmula I + etametsulfurón, compuesto de fórmula I + etametsulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + etofumesato, compuesto de fórmula I + etoxifeno, compuesto de fórmula I + etoxisulfurón, compuesto de fórmula I + etobenzanida, compuesto de fórmula I + fenoxaprop-P, compuesto de fórmula I + fenoxaprop-P-etilo, compuesto de fórmula I + fentrazamida, compuesto de fórmula I + sulfato ferroso, compuesto de fórmula I + flamprop-M, compuesto de fórmula I + flazasulfurón, compuesto de fórmula I + florasulam, compuesto de fórmula I + fluazifop, compuesto de fórmula I + fluazifop-butilo, compuesto de fórmula I + fluazifop-P, compuesto de fórmula I + fluazifop-P-butilo, compuesto de fórmula I + flucarbazona, compuesto de fórmula I + flucarbazona- sodio, compuesto de fórmula I + flucetosulfurón, compuesto de fórmula I + flucloralin, compuesto de fórmula I + flufenacet, compuesto de fórmula I + flufenpir, compuesto de fórmula I + flufenpir-etilo, compuesto de fórmula I + flumetsulam, compuesto de fórmula I + flumiclorac, compuesto de fórmula I + flumiclorac-pentilo, compuesto de fórmula I + flumioxazina, compuesto de fórmula I + fluometurón, compuesto de fórmula I + fluoroglicofeno, compuesto de fórmula I + fluoroglicofen-etilo, compuesto de fórmula I + flupropanato, compuesto de fórmula I + flupirsulfurón, compuesto de fórmula I + flupirsulfurón-metilo-sodio, compuesto de fórmula I + flurenol, compuesto de fórmula I + fluridona, compuesto de fórmula I + flurocloridona, compuesto de fórmula I + fluroxipir, compuesto de fórmula I + flurtamona, compuesto de fórmula I + flutiacet, compuesto de fórmula I + flutiacet-metilo, compuesto de fórmula I + fomesafeno, compuesto de fórmula I + foramsulfurón, compuesto de fórmula I + fosamina, compuesto de fórmula I + glufosinato, compuesto de fórmula I + glufosinato-amónico, compuesto de fórmula I + glifosato, compuesto de fórmula I + halosulfurón, compuesto de fórmula I + halosulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + haloxifop, compuesto de fórmula I + haloxifop-P, compuesto de fórmula I + HC-252, compuesto de fórmula I + hexazinona, compuesto de fórmula I + imazametabenz, compuesto de fórmula I + imazametabenz-metilo, compuesto de fórmula I + imazamox, compuesto de fórmula I + imazapic, compuesto de fórmula I + imazapir, compuesto de fórmula I + imazaquin, compuesto de fórmula I + imazetapir, compuesto de fórmula I + imazosulfurón, compuesto de fórmula I + indanofan, compuesto de fórmula I + yodometano, compuesto de fórmula I + yodosulfurón, compuesto de fórmula I + yodosulfurón-metil-sodio, compuesto de fórmula I + yoxinilo, compuesto de fórmula I + isoproturón, compuesto de fórmula I + isourón, compuesto de fórmula I + isoxaben, compuesto de fórmula I + isoxaclortol, compuesto de fórmula I + isoxaflutol, compuesto de fórmula I + karbutilato, compuesto de fórmula I + lactofeno, compuesto de fórmula I + lenacilo, compuesto de fórmula I + linurón, compuesto de fórmula I + MAA, compuesto de fórmula I + MAMA, compuesto de fórmula I + MCPA, compuesto de fórmula I + MCPA-tioetilo, compuesto de fórmula I + MCPB, compuesto de fórmula I + mecoprop, compuesto de fórmula I + mecoprop-P, compuesto de fórmula I + mefenacet, compuesto de fórmula I + mefluidida, compuesto de fórmula I + mesosulfurón, compuesto de fórmula I + mesosulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + mesotriona, compuesto de fórmula I + metam, compuesto de fórmula I + metamifop, compuesto de fórmula I + metamitrón, compuesto de fórmula I + metazaclor, compuesto de fórmula I + metabenztiazurón, compuesto de fórmula I + ácido metilarsónico, compuesto de fórmula I + metildimrón, compuesto de fórmula I + isotiocianato de metilo, compuesto de fórmula I + metobenzurón, compuesto de fórmula I + metolaclor, compuesto de fórmula I + S-metolaclor, compuesto de fórmula I + metosulam, compuesto de fórmula I + metoxurón, compuesto de fórmula I + metribuzina, compuesto de fórmula I + metsulfurón, compuesto de fórmula I + metsulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + MK-616, compuesto de fórmula I + molinato, compuesto de fórmula I + monolinurón, compuesto de fórmula I + MSMA, compuesto de fórmula I + naproanilida, compuesto de fórmula I + napropamida, compuesto de fórmula I + naptalam, compuesto de fórmula I + neburón, compuesto de fórmula I + nicosulfurón, compuesto de fórmula I + ácido nonanoico, compuesto de fórmula I + norflurazón, compuesto de fórmula I + ácido oleico (ácidos grasos), compuesto de fórmula I + orbencarb, compuesto de fórmula I + ortosulfamurón, compuesto de fórmula I + orizalina, compuesto de fórmula I + oxadiargilo, compuesto de fórmula I + oxadiazona, compuesto de fórmula I + oxasulfurón, compuesto de fórmula I + oxaziclomefona, compuesto de fórmula I + oxifluorfeno, compuesto de fórmula I + paraquat, compuesto de fórmula I + dicloruro de paraquat, compuesto de fórmula I + pebulato, compuesto de fórmula I + pendimetalina, compuesto de fórmula I + penoxsulam, compuesto de fórmula I + pentaclorofenol, compuesto de fórmula I + pentanoclor, compuesto de fórmula I + pentoxazona, compuesto de fórmula I + petoxamida, compuesto de fórmula I + aceites de petróleo, compuesto de fórmula I + fenmedifam, compuesto de fórmula I + fenmedifam-etilo, compuesto de fórmula I + picloram, compuesto de fórmula I + picolinafeno, compuesto de fórmula I + pinoxadeno, compuesto de fórmula I + piperofós, compuesto de fórmula I + arsenito potásico, compuesto de fórmula I + azida potásica, compuesto de fórmula I + pretilaclor, compuesto de fórmula I + primisulfurón, compuesto de fórmula I + primisulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + prodiamina, compuesto de fórmula I + profluazol, compuesto de fórmula I + profoxidim, compuesto de fórmula I + prometón, compuesto de fórmula I + prometrina, compuesto de fórmula I + propaclor, compuesto de fórmula I + propanilo, compuesto de fórmula I + propaquizafop, compuesto de fórmula I + propazina, compuesto de fórmula I + profam, compuesto de fórmula I + propisoclor, compuesto de fórmula I + propoxicarbazona, compuesto de fórmula I + propoxicarbazona-sodio, compuesto de fórmula I + propizamida, compuesto de fórmula I + prosulfocarb, compuesto de fórmula I + prosulfurón, compuesto de fórmula I + piraclonilo, compuesto de fórmula I + piraflufeno, compuesto de fórmula I + piraflufeno-etilo, compuesto de fórmula I + pirazolinato, compuesto de fórmula I + pirazosulfurón, compuesto de fórmula I + pirazosulfurón-etilo, compuesto de fórmula I + pirazoxifeno, compuesto de fórmula I + piribenzoxim, compuesto de fórmula I + piributicarb, compuesto de fórmula I + piridafol, compuesto de fórmula I + piridato, compuesto de fórmula I + piriftalida, compuesto de fórmula I + piriminobac, compuesto de fórmula I + piriminobac-metilo, compuesto de fórmula I + pirimisulfan, compuesto de fórmula I + piritiobac, compuesto de fórmula I + piritiobac-sodio, compuesto de fórmula I + quinclorac, compuesto de fórmula I + quinmerac, compuesto de fórmula I + quinoclamina, compuesto de fórmula I + quizalofop, compuesto de fórmula I + quizalofop-P, compuesto de fórmula I + rimsulfurón, compuesto de fórmula I + setoxidim, compuesto de fórmula I + sidurón, compuesto de fórmula I + simazina, compuesto de fórmula I + simetrina, compuesto de fórmula I + SMA, compuesto de fórmula I + arsenito de sodio, compuesto de fórmula I + azida sódica, compuesto de fórmula I + clorato de sodio, compuesto de fórmula I + sulcotriona, compuesto de fórmula I + sulfentrazona, compuesto de fórmula I + sulfometurón, compuesto de fórmula I + sulfometurón-metilo, compuesto de fórmula I + sulfosato, compuesto de fórmula I + sulfosulfurón, compuesto de fórmula I + ácido sulfúrico, compuesto de fórmula I + aceites de alquitrán, compuesto de fórmula I + 2,3,6-TBA, compuesto de fórmula I + TCA, compuesto de fórmula I + TCA-sodio, compuesto de fórmula I + tebutiurón, compuesto de fórmula I + tepraloxidim, compuesto de fórmula I + terbacilo, compuesto de fórmula I + terbumetón, compuesto de fórmula I + terbutilazina, compuesto de fórmula I + terbutrina, compuesto de fórmula I + tenilclor, compuesto de fórmula I + tiazopir, compuesto de fórmula I + tifensulfurón, compuesto de fórmula I + tifensulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + tiobencarb, compuesto de fórmula I + tiocarbazilo, compuesto de fórmula I + topramezona, compuesto de fórmula I + tralkoxidim, compuesto de fórmula I + tri-alato, compuesto de fórmula I + triasulfurón, compuesto de fórmula I + triaziflam, compuesto de fórmula I + tribenurón, compuesto de fórmula I + tribenurón-metilo, compuesto de fórmula I + tricamba, compuesto de fórmula I + triclopir, compuesto de fórmula I + trietazina, compuesto de fórmula I + trifloxisulfurón, compuesto de fórmula I + trifloxisulfurón-sodio, compuesto de fórmula I + trifluralina, compuesto de fórmula I + triflusulfurón, compuesto de fórmula I + triflusulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + trihidroxitriazina, compuesto de fórmula I + tritosulfurón, compuesto de fórmula I + éster etílico del ácido [3-[2- cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il)fenoxi]-2-piridiloxi]acético (Nº DE REGISTRO CAS 353292-31-6), compuesto de fórmula I + ácido 4-[(4,5-dihidro-3-metoxi-4-metil-5-oxo)-1H-1,2,4- triazol-1-ilcarbonilsulfamoil]-5-metiltiofen-3-carboxílico (BAY636), compuesto de fórmula I + BAY747 (Nº DE REGISTRO CAS 335104-84-2), compuesto de fórmula I + topramezona (Nº DE REGISTRO CAS 210631-68-8), compuesto de fórmula I + 4-hidroxi-3-[[2-[(2-metoxietoxi)metil]-6-(trifluorometil)-3-piridinil]carbonil]- biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona (Nº DE REGISTRO CAS 352010-68-5), y compuesto de fórmula I + 4-hidroxi-3-[[2-(3- metoxipropil)-6-(difluorometil)-3-piridinil]carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona.

Las parejas de mezclamiento para el compuesto de fórmula I también pueden estar en forma de ésteres o sales, como se menciona por ejemplo en The Pesticide Manual, 12ª edición (BCPC), 2000.

Para aplicaciones en cereales, se prefieren particularmente las siguientes mezclas: compuesto de fórmula I + aclonifeno, compuesto de fórmula I + amidosulfurón, compuesto de fórmula I + aminopiralida, compuesto de fórmula I + beflubutamida, compuesto de fórmula I + benfluralina, compuesto de fórmula I + bifenox, compuesto de fórmula I + bromoxinilo, compuesto de fórmula I + butafenacilo, compuesto de fórmula I + carbetamida, compuesto de fórmula I + carfentrazona, compuesto de fórmula I + carfentrazona-etilo, compuesto de fórmula I + clorotolurón, compuesto de fórmula I + clorprofam, compuesto de fórmula I + clorsulfuron, compuesto de fórmula I + cinidón-etilo, compuesto de fórmula I + clodinafop, compuesto de fórmula I + clodinafop-propargilo, compuesto de fórmula I + clopiralida, compuesto de fórmula I + 2,4-D, compuesto de fórmula I + dicamba, compuesto de fórmula I + diclobenilo, compuesto de fórmula I + diclorprop, compuesto de fórmula I + diclofop, compuesto de fórmula I + diclofop-metilo, compuesto de fórmula I + difenzoquat, compuesto de fórmula I + metilsulfato de difenzoquat, compuesto de fórmula I + diflufenican, compuesto de fórmula I + diquat, compuesto de fórmula I + dibromuro de diquat, compuesto de fórmula I + fenoxaprop-P, compuesto de fórmula I + fenoxaprop-P-etilo, compuesto de fórmula I + flamprop-M, compuesto de fórmula I + florasulam, compuesto de fórmula I + fluazifop-P-butilo, compuesto de fórmula I + flucarbazona, compuesto de fórmula I + flucarbazona-sodio, compuesto de fórmula I + flufenacet, compuesto de fórmula I + flupirsulfurón, compuesto de fórmula I + flupirsulfurón-metil-sodio, compuesto de fórmula I + flurocloridona, compuesto de fórmula I + fluroxipir, compuesto de fórmula I + flurtamona, compuesto de fórmula I + imazametabenz-metilo, compuesto de fórmula I + imazamox, compuesto de fórmula I + yodosulfurón, compuesto de fórmula I + yodosulfurón-metil-sodio, compuesto de fórmula I + yoxinilo, compuesto de fórmula I + isoproturón, compuesto de fórmula I + linurón, compuesto de fórmula I + MCPA, compuesto de fórmula I + mecoprop, compuesto de fórmula I + mecoprop-P, compuesto de fórmula I + mesosulfurón, compuesto de fórmula I + mesosulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + mesotriona, compuesto de fórmula I + metribuzina, compuesto de fórmula I + metsulfurón, compuesto de fórmula I + metsulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + pendimetalina, compuesto de fórmula I + picolinafeno, compuesto de fórmula I + pinoxadeno, compuesto de fórmula I + prodiamina, compuesto de fórmula I + propanilo, compuesto de fórmula I + propoxicarbazona, compuesto de fórmula I + propoxicarbazona-sodio, compuesto de fórmula I + prosulfocarb, compuesto de fórmula I + pirasulfotol, compuesto de fórmula I + piridato, compuesto de fórmula I + piroxasulfona (KIH-485), compuesto de fórmula I + piroxsulam, compuesto de fórmula I + sulfosulfurón, compuesto de fórmula I + tembotriona, compuesto de fórmula I + terbutrina, compuesto de fórmula I + tifensulfurón, compuesto de fórmula I + tiencarbazona, compuesto de fórmula I + tifensulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + topramezona, compuesto de fórmula I + tralkoxidim, compuesto de fórmula I + tri-alato, compuesto de fórmula I + triasulfurón, compuesto de fórmula I + tribenurón, compuesto de fórmula I + tribenurón-metilo, compuesto de fórmula I + trifluralina, compuesto de fórmula I + trinexapac-etilo y compuesto de fórmula I + tritosulfurón, en las que se prefieren particularmente las mezclas que comprenden un compuesto de fórmula (I) + amidosulfurón, compuesto de fórmula (I) + aminopiralida, compuesto de fórmula (I) + beflubutamida, compuesto de fórmula (I) + bromoxinilo, compuesto de fórmula (I) + carfentrazona, compuesto de fórmula (I) + carfentrazona-etilo, compuesto de fórmula (I) + clorotolurón, compuesto de fórmula (I) + clorsulfurón, compuesto de fórmula (I) + clodinafop, compuesto de fórmula (I) + clodinafop-propargilo, compuesto de fórmula (I) + clopiralida, 2,4-D, compuesto de fórmula (I) + dicamba, compuesto de fórmula (I) + difenzoquat, compuesto de fórmula (I) + metilsulfato de difenzoquat, compuesto de fórmula (I) + diflufenicán, compuesto de fórmula (I) + fenoxaprop-P, compuesto de fórmula (I) + fenoxaprop-P-etilo, compuesto de fórmula (I) + florasulam, compuesto de fórmula (I) + flucarbazona, compuesto de fórmula (I) + flucarbazona-sodio, compuesto de fórmula (I) + flufenacet, compuesto de fórmula (I) + flupirsulfurón, compuesto de fórmula (I) + flupirsulfurón-metil-sodio, compuesto de fórmula (I) + fluroxipir, compuesto de fórmula (I) + flurtamona, compuesto de fórmula (I) + yodosulfurón, compuesto de fórmula (I) + yodosulfurón-metil- sodio, compuesto de fórmula (I) + MCPA, compuesto de fórmula (I) + mesosulfurón, compuesto de fórmula (I) + mesosulfurón-metilo, compuesto de fórmula (I) + metsulfurón, compuesto de fórmula (I) + metsulfurón-metilo, compuesto de fórmula (I) + pendimetalina, compuesto de fórmula (I) + picolinafeno, compuesto de fórmula (I) + pinoxadeno, compuesto de fórmula (I) + prosulfocarb, compuesto de fórmula (I) + pirasulfotol, compuesto de fórmula (I) + piroxasulfona (KIH-485), compuesto de fórmula (I) + piroxsulam, compuesto de fórmula (I) + sulfosulfurón, compuesto de fórmula (I) + tifensulfurón, compuesto de fórmula (I) + tifensulfurón-metilo, compuesto de fórmula (I) + tralkoxidim, compuesto de fórmula (I) + triasulfurón, compuesto de fórmula (I) + tribenurón, compuesto de fórmula (I) + tribenurón-metilo, compuesto de fórmula (I) + trifluralina, compuesto de fórmula (I) + trinexapac-etilo y compuesto de fórmula (I) + tritosulfurón.

Los compuestos de formula I según la invención también se pueden usar en combinación con protectores de herbicidas. Preferiblemente, en estas mezclas, el compuesto de la fórmula I es uno de esos compuestos listados en las Tablas 1 a 58 más abajo. Especialmente se toman en consideración las siguientes mezclas con protectores de herbicidas: compuesto de fórmula I + cloquintocet-mexilo, compuesto de fórmula I + cloquintocet ácido y sus sales, compuesto de fórmula I + fenclorazol-etilo, compuesto de fórmula I + fenclorazol ácido y sus sales, compuesto de fórmula I + mefenpir-dietilo, compuesto de fórmula I + mefenpir diácido, compuesto de fórmula I + isoxadifen- etilo, compuesto de fórmula I + isoxadifen ácido, compuesto de fórmula I + furilazol, compuesto de fórmula I + isómero R de furilazol, compuesto de fórmula (I) + N-(2-metoxibenzoil)-4- [(metilaminocarbonil)amino]bencenosulfonamida, compuesto de fórmula I + benoxacor, compuesto de fórmula I + diclormida, compuesto de fórmula I + AD-67, compuesto de fórmula I + oxabetrinilo, compuesto de fórmula I + ciometrinilo, compuesto de fórmula I + isómero Z de ciometrinilo, compuesto de fórmula I + fenclorim, compuesto de fórmula I + ciprosulfamida, compuesto de fórmula I + anhídrido naftálico, compuesto de fórmula I + flurazol, compuesto de fórmula I + CL 304,415, compuesto de fórmula I + diciclonón, compuesto de fórmula I + fluxofenim, compuesto de fórmula I + DKA-24, compuesto de fórmula I + R-29148 y compuesto de fórmula I + PPG-1292.

También se puede observar un efecto de protección para las mezclas compuesto de la fórmula I + dimron, compuesto de la fórmula I + MCPA, compuesto de la fórmula I + mecoprop y compuesto de la fórmula I + mecoprop-P.

Los protectores y herbicidas mencionados anteriormente se describen, por ejemplo, en el Pesticide Manual, Twelfth Edition, British Crop Protection Council, 2000. R-29148 se describe, por ejemplo, por P. B. Goldsbrough et al., Plant Physiology, (2002), Vol. 130 p. 1497-1505 y referencias allí; PPG-1292 es conocido a partir del documento WO09211761, y la N-(2-metoxibenzoil)-4-[(metilaminocarbonil)amino]bencenosulfonamida es conocida desde el documento EP365484.

Se prefieren especialmente benoxacor, cloquintocet-mexilo, ciprosulfamida, mefenpir-dietilo, y N-(2-metoxibenzoil)-4- [(metilaminocarbonil)amino]bencenosulfonamida, en el que cloquintocet-mexilo es particularmente valioso.

La tasa de aplicación del protector con respecto al herbicida depende enormemente del modo de aplicación. En el caso del tratamiento del campo, generalmente se aplica de 0,001 a 5,0 kg de protector/ha, preferiblemente de 0,001 a 0,5 kg de protector/ha, y generalmente de 0,001 a 2 kg de herbicida/ha, pero preferiblemente de 0,005 a 1 kg/ha.

Las composiciones herbicidas según la invención son adecuadas para todos los métodos de aplicación habituales en agricultura, tales como, por ejemplo, aplicación pre-emergencia, aplicación post-emergencia, y tratamiento de las semillas. Dependiendo del uso pretendido, los protectores se pueden usar para tratar previamente el material de semilla de una planta de cultivo (tratando la semilla o plántulas), o se pueden introducir en el suelo antes o después de la siembra, seguido de la aplicación del compuesto de la fórmula (I) (sin proteger), opcionalmente en combinación con un co-herbicida. Sin embargo, también se pueden aplicar solos o junto con el herbicida, antes o después de la emergencia de las plantas. El tratamiento de las plantas o del material de semilla con el protector puede tener lugar por lo tanto en principio independientemente del momento de aplicación del herbicida. Generalmente se prefiere el tratamiento de la planta mediante aplicación simultánea de herbicida y protector (por ejemplo, en forma de una mezcla de tanque). La tasa de aplicación del protector con respecto al herbicida depende enormemente del modo de aplicación. En el caso del tratamiento del campo, generalmente se aplica de 0,001 a 5,0 kg de protector/ha, preferiblemente de 0,001 a 0,5 kg de protector/ha. En el caso de tratamiento de semillas, generalmente se aplica de 0,001 a 10 g de protector/kg de semilla, preferiblemente de 0,05 a 2 g de protector/kg de semilla. Cuando el protector se aplica en forma líquida, con empapamiento de las semillas, poco tiempo antes de la siembra, es ventajoso usar disoluciones de protector que contengan el ingrediente activo en una concentración de 1 a 10000 ppm, preferiblemente de 100 a 1000 ppm.

Se prefiere aplicar el otro herbicida junto con uno de los protectores mencionados anteriormente.

Los siguientes Ejemplos ilustran la invención adicionalmente, pero no limitan la invención.

Ejemplos de preparación:

Los expertos en la técnica apreciarán que ciertos compuestos descritos más abajo son a-cetoenoles, y, como tales, pueden existir como un tautómero individual o como una mezcla de tautómeros ceto-enólicos y dicetónicos, como se describe, por ejemplo, por J. March, Advanced Organic Chemistry, tercera edición, John Wiley and Sons. Los compuestos mostrados más abajo, y en la Tabla T1, se dibujan como un tautómero enólico individual arbitrario, pero se debería inferir que esta descripción cubre tanto la forma dicetónica como cualesquiera posibles enoles que pudiesen surgir por tautomería. Cuando se observa más de un tautómero en RMN protónica, los datos mostrados son para la mezcla de tautómeros. Además, algunos de los compuestos mostrados más abajo se dibujan como enantiómeros individuales con fines de simplicidad, pero excepto que se especifiquen como enantiómeros individuales, estas estructuras se deberían interpretar como una mezcla de enantiómeros. Adicionalmente, algunos de los compuestos pueden existir como diastereoisómeros, y se debería inferir que estos pueden estar presentes como una mezcla de diastereoisómeros o como cualquier diastereoisómero individual posible. Dentro de la sección experimental detallada, el tautómero dicetónico se escoge con fines de nomenclatura, incluso si el tautómero predominante es la forma enólica.

Ejemplo 1:

Preparación de 4-(5-metil-isoxazol-3-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona Etapa 1: Preparación de 2-bromo-3-metoxi-ciclopent-2-enona A una disolución agitada de 3-metoxi-ciclopent-2-enona (14,95 g, 0,133 mmoles) en 1,2-dicloroetano (300 ml) a 0ºC en un matraz de color ámbar se añade en porciones N-bromosuccinimida (24,92 g, 140 mmoles) durante una hora. La reacción se agita a 0ºC durante otros 90 minutos, y después, cualquier sólido que queda se elimina mediante filtración. El filtrado se evapora hasta sequedad a presión reducida, el sólido resultante se disuelve en tolueno caliente (600 ml) y se lava rápidamente con agua (2 x 100 ml). La fase orgánica se evapora a presión reducida hasta que aparece un precipitado. El residuo se enfría toda la noche en un refrigerador. El sólido resultante se elimina mediante filtración, se lava con hexano (50 ml) y se seca al aire para dar 15,2 g de 2-bromo-3-metoxi-ciclopent-2- enona como un sólido cristalino blanco.

Etapa 2: Preparación de 3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona A una suspensión de 2-bromo-3-metoxi-ciclopent-2-enona (32,3 g 169 mmoles), ácido 2,4,6-trimetilfenilborónico (29,5 g, 180 mmoles) y fosfato de potasio recientemente molido (63,7 g) en tolueno desgasificado (800 ml) bajo N2 se añade Pd(OAc)2 (896 mg, 8 mmoles) y S-Phos (1,64 g, 4 mmoles), y la reacción se calienta hasta 90ºC con agitación bajo N2 toda la noche. La reacción se reparte entre acetato de etilo (500 ml) y agua (500 ml), y la capa orgánica se elimina, y la fase acuosa se extrae con acetato de etilo (2 x 300 ml). Los extractos orgánicos combinados se evaporan a presión reducida, y el residuo se purifica para dar 3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)- ciclopent-2-enona (30,7 g).

Etapa 3: Preparación de 3-metoxi-5-(5-metil-isoxazol-3-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona Un matraz se carga con 3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona (230 mg, 1 mmol), se purga con nitrógeno y se añade THF anhidro (5 ml). La disolución resultante se enfría hasta -78ºC, y se añade gota a gota diisopropilamiduro de litio (disolución 1,8M en hexano/THF/etilbenceno) (0,61 ml, 1,1 mmoles), y la reacción se agita a -78ºC durante otros 30 minutos. Se añade entonces en una porción una disolución de 3-clorometil-5-metilisoxazol en THF (1 ml), y la reacción se deja calentar hasta la temperatura ambiente y se agita durante otras 2 horas. La reacción se paraliza mediante adición de disolución saturada de cloruro de amonio (20 ml), y se extrae con acetato de etilo (2 x 20 ml). Los orgánicos combinados se evaporan a presión reducida, y el residuo se purifica mediante cromatografía ultrarrápida para dar 3-metoxi-5-(5-metil-isoxazol-3-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona (132 mg).

Preparación de 4-(5-metil-isoxazol-3-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona A una disolución de 3-metoxi-5-(5-metil-isoxazol-3-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona (120 mg) en acetona (1 ml) en un vial de microondas se añade HCl 2N (0,6 ml), y la disolución resultante se calienta hasta 130ºC mediante irradiación de microondas, con agitación, durante 30 minutos. El disolvente se elimina a presión reducida, y el residuo se tritura con hexano para dar un sólido blanco, que se filtra y se lava bien con hexano para dar 4-(5- metil-isoxazol-3-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona.

Ejemplo 2:

Preparación de éster 4-[1-furan-3-il-met-(E)-iliden]-3-oxo-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-1-enílico del ácido 2,2- dimetil-propiónico Etapa 1: Preparación de 5-(furan-3-il-hidroxi-metil)-3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona A una disolución de diisopropilamina (527 l) en THF (5 ml) en nitrógeno a -78ºC se añade, gota a gota, butil-litio, disolución 2,5M en hexano (1,32 ml), y la reacción se deja agitar a -78ºC durante 20 minutos. Esta disolución se añade entonces gota a gota a una disolución de 3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona (691 mg) en THF (5 ml) en nitrógeno a -78ºC, y la disolución resultante se deja agitar durante otros 30 minutos. Se añade entonces en una porción una disolución de 3-furaldehído (377 mg) en THF (1 ml), y la reacción se deja calentar hasta la temperatura ambiente y se agita durante otros 30 minutos. La reacción se paraliza mediante adición de cloruro de amonio saturado (50 ml) y se extrae con acetato de etilo (50 ml). La capa orgánica se elimina y se purifica mediante cromatografía ultrarrápida automatizada para dar 5-(furan-3-il-hidroxi-metil)-3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent- 2-enona (784 mg) Etapa 2: Preparación de 4-[1-furan-3-il-met-(E)-iliden]-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona A una disolución de 5-(furan-3-il-hidroxi-metil)-3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona (770 mg) en acetona (2 ml) se añade ácido clorhídrico 2N (2 ml), y la suspensión resultante se calienta hasta 120ºC durante 30 minutos. La mezcla de reacción bruta se concentra a vacío y se purifica mediante cromatografía ultrarrápida para dar 4-[1- furan-3-il-met-(E)-iliden]-2-(2,4,6-trimetilfenil)-ciclopentano-1,3-diona.

Etapa 3: Preparación de éster 4-[1-furan-3-il-met-(E)-iliden]-3-oxo-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-1-enílico del ácido 2,2- dimetil-propiónico A una disolución de 4-[1-furan-3-il-met-(E)-iliden]-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona (50 mg) en diclorometano (2 ml) se añade trietilamina (118 l), seguido de cloruro de trimetilacetilo (105 l), y la suspensión resultante se deja agitar a temperatura ambiente durante 3 horas. La mezcla de reacción bruta se purifica entonces mediante cromatografía ultrarrápida automatizada para dar éster 4-[1-furan-3-il-met-(E)-iliden]-3-oxo-2-(2,4,6- trimetilfenil)-ciclopent-1-enílico del ácido 2,2-dimetil-propiónico.

Ejemplo 3:

Preparación de 4-furan-3-ilmetil-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona Etapa 1: Preparación de 4-furan-3-ilmetil-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona A una disolución de 4-[1-furan-3-il-met-(E)-iliden]-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona (167 mg) en etanol (5 ml) se añade paladio al 5% sobre carbón (15 mg), y la suspensión resultante se agita bajo una atmósfera de hidrógeno (3 bares) durante 5 horas. La reacción se filtra a través de una almohadilla de Celite, se lava con metanol, y el filtrado se purifica mediante cromatografía ultrarrápida automatizada para dar 4-furan-3-ilmetil-2-(2,4,6-trimetil- fenil)-ciclopentano-1,3-diona.

Ejemplo 4:

Preparación de 4-benzofuran-2-ilmetil-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona Etapa 1: Preparación de 5-(benzofuran-2-il-hidroxi-metil)-3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona Un matraz se carga con 3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona (691 mg, 3 mmoles), se purga con nitrógeno y se añade THF anhidro (10 ml). La disolución resultante se enfría hasta -78ºC, y se añade gota a gota diisopropilamiduro de litio (disolución 1,8M en hexano/THF/etilbenceno) (1,83 ml, 3,3 mmoles), y la reacción se agita a -78ºC durante otros 30 minutos. Se añade entonces en una porción una disolución de 2-benzofuraldehído (400 l, 3,3 mmoles) en THF (1 ml), y la reacción se deja calentar hasta la temperatura ambiente y se agita durante otras 2 horas. La reacción se paraliza mediante adición de disolución saturada de cloruro de amonio (60 ml), y se extrae con acetato de etilo (2 x 60 ml). Los orgánicos combinados se evaporan a presión reducida, y el residuo se purifica mediante cromatografía ultrarrápida para dar 5-(benzofuran-2-il-hidroxi-metil)-3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)- ciclopent-2-enona (1,11 g) Etapa 2: Preparación de 5-[1-benzofuran-2-il-met-(E)-iliden]-3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona A una disolución de 5-(benzofuran-2-il-hidroxi-metil)-3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona (1,11 g) en metanol (10 ml) se añade carbonato de potasio (476 mg), seguido de yoduro de metilo (214 l), y la suspensión resultante se calienta a reflujo durante 17 horas. La mezcla de reacción bruta se concentra entonces a vacío y se reparte entre acetato de etilo (50 ml) y agua (50 ml), y la capa orgánica se purifica mediante cromatografía ultrarrápida automatizada para dar 5-[1-benzofuran-2-il-met-(E)-iliden]-3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2- enona (337 mg).

Etapa 3: Preparación de 5-benzofuran-2-ilmetil-3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona A una disolución de 5-[1-benzofuran-2-il-met-(E)-iliden]-3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona (318 mg) en etanol (10 ml) se añade paladio al 10% sobre carbón (32 mg), y la suspensión resultante se agita bajo una atmósfera de hidrógeno (4 bares) durante 5 horas. La reacción se filtra a través de una almohadilla de Celite, se lava con metanol, y el filtrado se concentra a vacío para dar 5-benzofuran-2-ilmetil-3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)- ciclopent-2-enona (315 mg).

Etapa 4: Preparación de 4-benzofuran-2-ilmetil-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3-diona A una disolución de 5-benzofuran-2-ilmetil-3-metoxi-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopent-2-enona (298 mg) en acetona (2 ml) se añade HCl 2N, y la suspensión resultante se calienta hasta 50ºC durante 5 horas. La reacción se diluye entonces con HCl 2N (50 ml) y se extrae con acetato de etilo (50 ml), y la capa orgánica se elimina, se seca sobre sulfato de magnesio, y se concentra a vacío para dar 4-benzofuran-2-ilmetil-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-ciclopentano-1,3- diona.

Ejemplo 5:

Preparación de 4-(3-metiltiofen-2-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetilfenil)ciclopentano-1,3-diona Etapa 1: Preparación de 4-[1-(3-metiltiofen-2-il)-met-(E)-iliden]-2-(2,4,6-trimetilfenil)ciclopentano-1,3-diona Se añade terc-butóxido de potasio (0,53 g, 4,72 mmoles) a una disolución fría de una mezcla de 3-metoxi-2-(2,4,6- trimetilfenil)ciclopent-2-enona (0,5 g, 2,16 mmoles) en tetrahidrofurano (5 ml). La mezcla de reacción se agita durante 30 minutos a 0ºC, y a esta mezcla se añade una disolución de 3-metil-2-tiofencarboxaldehído (0,23 g, 1,82 mmoles) en tetrahidrofurano (1 ml). La mezcla de reacción se agita a 0ºC durante 2 horas, se acidifica hasta pH 1 con ácido clorhídrico acuoso 2N, y la fase acuosa se extrae con acetato de etilo (3 x 25 ml), las fases orgánicas se combinan, se lavan con agua, y se secan sobre sulfato de sodio anhidro. La mezcla se filtra, y el filtrado se evapora a presión reducida para dar un residuo bruto. El residuo bruto se disuelve en acetona (6 ml), se añade ácido clorhídrico concentrado (3 ml), y la disolución resultante se calienta hasta 60ºC durante 8 h. La mezcla de reacción se diluye con agua y se extrae con acetato de etilo (3 x 25 ml). Los orgánicos combinados se lavan con salmuera, se secan sobre sulfato de sodio, se filtran, y se concentran a vacío para dar un residuo. Este residuo se purifica entonces usando cromatografía en columna en gel de sílice para dar 4-[1-(3-metiltiofen-2-il)-met-(E)-iliden]-2-(2,4,6- trimetilfenil)ciclopentano-1,3-diona (100 mg).

Etapa 2: Preparación de 4-(3-metiltiofen-2-ilmetil)-2-(2,4,6-trimetilfenil)ciclopentano-1,3-diona Una disolución de 4-[1-(3-metiltiofen-2-il)-met-(E)-iliden]-2-(2,4,6-trimetilfenil)ciclopentano-1,3-diona (100 mg, 0,31 mmoles) en metanol (10 ml) se hidrogena en un H-Cube usando paladio al 10% sobre carbón a 40ºC y presión de 10 bares de hidrógeno con un caudal de 0,5 ml/min. El eluato recogido se concentra a vacío para dar un residuo que se purifica mediante cromatografía en columna en gel de sílice para dar 4-(3-metiltiofen-2-ilmetil)-2-(2,4,6- trimetilfenil)ciclopentano-1,3-diona.

Compuestos adicionales en la Tabla T1 y P1 más abajo se prepararon mediante métodos similares usando materiales de partida apropiados.

Cuando se observa más de un tautómero o confórmero rotacional en el espectro de RMN protónica, los datos mostrados más abajo son para la mezcla de isómeros y confórmeros.

Excepto que se señale de otro modo, los espectros de RMN protónica se registraron a temperatura ambiente.

Los compuestos caracterizados mediante HPLC-MS se analizaron usando uno de los tres métodos descritos más abajo.

Método A Los compuestos caracterizados por HPLC-MS se analizaron usando una HPLC Waters 2795 equipada con una columna Waters Atlantis dC18 (longitud de la columna 20 mm, diámetro interno de la columna 3 mm, tamaño de partículas 3 micrómetros, temperatura 40ºC), un conjunto de fotodiodos Waters, y Micromass ZQ2000. El análisis se llevó a cabo usando un tiempo de experimentación de tres minutos, según la siguiente tabla de gradientes: Tiempo (min.) Disolvente A (%) Disolvente B (%) Caudal (ml / mn) 0,00 90,0 10,0 2,00 0,25 90,0 10,0 2,00 2,00 10,0 90,0 2,00 2,50 10,0 90,0 2,00 2,60 90,0 10,0 2,00 3,0 90,0 10,0 2,00 Disolvente A: H2O que contiene 0,1% de HCOOH Disolvente B: CH3CN que contiene 0,1% de HCOOH Método B Los compuestos caracterizados por HPLC-MS se analizaron usando un inyector Waters 2777 con una HPLC de microbomba 1525 equipada con una columna Waters Atlantis dC18 IS (longitud de la columna 20 mm, diámetro interno de la columna 3 mm, tamaño de partículas 3 micrómetros), un conjunto de fotodiodos Waters 2996, Waters 2420 ELSD y Micromass ZQ2000. El análisis se llevó a cabo usando un tiempo de experimentación de tres minutos, según la siguiente tabla de gradientes: Tiempo (min.) Disolvente A (%) Disolvente B (%) Caudal (ml / mn) 0,00 95,0 1,300 2,50 0,00 100 1,300 2,80 0,00 100 1,300 2,90 95,0 1,300 Disolvente A: H2O con 0,05% de TFA Disolvente B: CH3CN con 0,05% de TFA Método C Los compuestos caracterizados por HPLC-MS se analizaron usando un Thermo Finnigan Surveyor MSQ Plus equipado con una columna Waters Xterra RP-18 (longitud de la columna 50 mm, diámetro interno de la columna 4,6 mm, tamaño de partículas 3,5 micrómetros, temperatura 30ºC), un conjunto de fotodiodos Surveyor Plus. El análisis se llevó a cabo usando un tiempo de experimentación de seis minutos, según la siguiente tabla de gradientes: Tiempo (min.) Disolvente A (%) Disolvente B (%) Caudal (ml / mn) 0,00 90,0 10,0 1,30 3,80 0,00 100 1,30 4,80 0,00 100 1,30 5,00 90,0 10,0 1,30 6,00 90,0 10,0 1,30 Disolvente A: H2O con 0,05% de HCOOH Disolvente B: CH3CN con 0,05% de HCOOH Tabla T1 Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T1 δ ppm 1,02-1,12 (m, 6H), 2,21-2,46 (m, 10H), 2,55-3,55 (m, 5H), 5,88-5,97 (m, 1H), 6,89-6,98 (m, 2H), 10,12 (s, 1H) T2 δ ppm 1,94 (s, 3H) 2,09 (s, 3H) 2,27 (s, 3H) 2,45 (d, 1H) 2,71 - 2,85 (m, 3H) 2,99 (dd, 1H) 6,31 (s, 1H) 6,91 (d, 2H) 7,29 (s, 1H) 7,36 (s, 1H) T3 δ ppm 1,84 - 2,15 (m, 6H) 2,22 - 2,42 (m, 7H) 2,91 - 3,19 (m, 3H) 3,13 - 3,49 (m, 1H) 5,82 - 6,6.98 (m, 1H) 6,82 - 6,91 (m, 2H) 10,22 (s, 1H) T4 δ ppm 1,98 (s, 3H) 2,07 (s, 3H) 2,24 (s, 3H) 2,27 (s, 3H) 2,52 - 2,63 (m, 1H) 2,73 - 2,89 (m, 2H) 3,05 - 3,12 (m, 1H) 3,16 (dd, 1H) 5,85 (d, 1H) 5,95 (d, 1H) 6,89 (d, 2H) Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T5 δ ppm 1,92 (s, 3H) 2,08 (s, 3H) 2,26 (s, 3H) 2,61 - 2,67 (m, 1H) 2,84 (dd, 1H) 2,96 - 3,09 (m, 2H) 3,38 (dd, 1H) 6,48 (s, 1H) 6,89 (d, 2H) 7,16 - 7,26 (m, 2H) 7,39 (d, 1H) 7,49 (d, 1H) T6 δ ppm 2,11 (s, 3H) 2,15 (s, 6H) 3,37 (s, 2H) 6,60 (s, 1H) 6,92 - 6,98 (m, 3H) 7,47 (s, 1H) 7,64 (s, 1H) T7 δ ppm 1,9 (s, 3H), 2,19 (s, 3H), 2,2 (s, 3H), 2,5 (dd, 1H), 2,8 (dd, 2H), 3,03 (m, 2H), 3,3 (s, 3H), 6,78 (d, 1H), 6,83 (s, 1H), 6,85 (d, 2H), 7,10 (d, 1H) T8 δ ppm 2,12 (s, 6H) 2,30 (s, 3H) 3,50 (d, 2H) 6,85 (s, 1H) 6,95 (m, 3H) 7,37 (d, 1H) 7,53 (d, 1H) T9 δ ppm 2,12 (s, 6H) 2,29 (s, 3H) 2,36 (s, 3H) 3,49 (d, 2H) 6,09 (d, 1H) 6,43 (d, 1H) 6,78 (s, 1H) 6,94 (s, 2H) Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T10 LC-MS (Método C) ES-: 340, 338 (M-H)-.

rt = 5,09 minutos T11 LC-MS (Método C) ES-: (M-H)- = 306.

rt = 3,92 minutos T12 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 326.

rt = 3,53 minutos T13 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 308.

rt = 2,42 minutos T14 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 306.

rt = 2,94 minutos Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T15 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 306.

rt = 2,56 minutos T16 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 306.

rt = 3,24 minutos T17 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 308.

rt = 2,96 minutos T18 LC-MS (Método C) ES-: 340, 338 (M-H)-.

rt = 3,98 minutos T19 LC-MS (Método C) ES-: (M-H)- = 321.

rt = 4,02 minutos Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T20 LC-MS (Método C) ES-: (M-H)- = 371.

rt = 3,86 minutos T21 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 309 r.t. = 1,63m T22 LC-MS (Método C) ES+: 372, 370 (M+H)+ rt = 3,41 minutos T23 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 370.

rt = 3,59 minutos T24 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 294.

rt = 2,58 minutos Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T25 LC-MS (Método C) ES-: (M-H)- = 320.

rt = 2,81 minutos T26 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 320.

rt = 2,75 minutos T27 LC-MS (Método C) ES-: 384, 382 (M-H)-.

rt = 4,37 minutos T28 LC-MS (Método C) ES-: 340, 338 (M-H)-.

rt = 4,27 minutos T29 LC-MS (Método C) ES+: 374, 372 (M+H)+ rt = 3,2 minutos Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T30 LC-MS (Método C) ES-: 326, 324 (M-H)-.

rt= 3,26 & 3,91 minutos T31 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 310.

rt=2,88&3,66 minutos T32 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 312.

rt = 2,72 minutos T33 LC-MS (Método C) ES-: 328, 326 (M-H)-.

rt = 3,03 minutos T34 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 326.

rt = 3,71 minutos Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T35 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 324.

rt = 4,01 minutos T36 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 322.

rt = 2,78 minutos T37 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 320.

rt= 2,84 & 3,91 minutos T38 δ ppm (CD3OD) 1,92 (s, 3H), 2,04 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 2,45 (dd, 1H), 2,85 (dd, 1H), 3,10 (dd, 1H), 3,20 (m, 1H), 3,30 (dd, 1H), 6,85 (s, 1H), 6,87 (s, 1H), 7,92 (dd, 1H), 8,46 (d, 1H), 8,68 (d, 1H), 8,76 (s, 1H) Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T39 LC-MS (Método A) ES+: MH+= 385 r.t. = 1,91 m T40 LC-MS (Método C) ES-: (M-H)- = 336.

rt = 3,86 minutos T41 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 336.

rt = 4,12 & 4,24 minutos T42 LC-MS (Método C) ES-: (M-H)- = 346.

rt = 3,46 minutos Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T43 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 382.

rt = 4,33 minutos T44 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 384.

rt = 3,65 minutos T45 LC-MS (Método C) ES+: 386, 384 (M+H)+ rt = 4,36 minutos T46 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 336.

rt = 3,21 minutos Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T47 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 350.

rt = 3,43 minutos T48 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 350.

rt = 3,51 minutos T49 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 393.

rt = 3,15 minutos T50 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 320.

rt = 3,46 minutos T51 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 322.

rt = 3,05 minutos Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T52 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 322.

rt = 2,94 minutos T53 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 348.

rt = 3,34 minutos T54 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 324.

rt = 2,99 minutos T55 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 326.

rt = 3,68 minutos T56 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 348.

rt = 3,33 minutos Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T57 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 331.

rt = 4,03 minutos T58 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 384.

rt = 4,17 minutos T59 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 384.

rt = 1,80 minutos T60 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 368.

rt = 1,51 minutos Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T61 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 416.

rt = 1,61 minutos T62 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 402.

rt = 3,81 minutos T63 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 400.

rt = 4,48 minutos T64 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 384.

rt = 3,99 minutos Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T65 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 318.

rt = 2,98 minutos T66 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 333.

rt = 3,56 minutos T67 LC-MS (Método C) ES+: 386, 384 (M+H)+ rt= 4,22 & 4,33 minutos T68 LC-MS (Método C) ES-: 340, 338 (M-H)-.

rt = 3,93 minutos T69 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 368.

rt = 3,87 minutos Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T70 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 386.

rt = 3,86 minutos T71 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 388.

rt = 3,59 minutos T72 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 334.

rt = 3,39 minutos T73 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 336.

rt = 3,16 minutos Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T74 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 336.

rt = 3,37 minutos T75 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 319.

rt = 2,49 minutos T76 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 322.

rt = 3,08 minutos T77 LC-MS (Método C) ES-: (M-H)- = 346.

rt = 3,78 minutos Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T78 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 348.

rt = 3,83 minutos T79 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 386.

rt=4,22&4,33 minutos T80 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 356.

rt = 3,99 minutos T81 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 376.

rt = 1,44 minutos Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T82 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 371.

rt = 1,41 minutos T83 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 355.

rt = 1,46 minutos T84 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 347, 349.

rt = 1,58 minutos T85 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 372, 374.

rt = 1,54 minutos Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T86 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 379.

rt = 1,42 minutos T87 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 326.

rt = 1,19 minutos T88 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 370.

rt = 1,65 minutos T89 LC-MS (Método B) ES+: MH+ = 369.

rt = 1,52 minutos T90 LC-MS (Método C) ES+: 386, 384 (M+H)+ rt = 4,24 minutos

ES 2 553 417 T3   Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T91 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 348.

rt = 3,83 minutos T92 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 352.

rt = 2,8 minutos T93 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 352.

rt = 2,69 minutos T94 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 352.

rt = 3,02 minutos

ES 2 553 417 T3   Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T95 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 348.

rt = 3,8 minutos T96 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 350.

rt= 3,13 & 3,59 minutos T97 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 352.

rt=2,89&3,00 minutos T98 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 354.

rt = 3,83 minutos T99 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 340.

rt = 3,9 minutos

ES 2 553 417 T3   Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número T100 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 338.

rt = 2,14 minutos T101 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 354.

rt = 3,74 minutos T102 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 354.

rt = 3,64 minutos T103 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 354.

rt = 3,49 minutos Tabla P1 Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número

ES 2 553 417 T3   Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número P1 δ ppm 1,92 (s, 3H) 2,05 (s, 3H) 2,10 (s, 3H) 2,20 (s, 3H) 2,26 (s, 3H) 2,45 (dd, 1H) 2,82 (dd, 1H) 3,17 (ddd, 1H) 4,71 (d, 1H) 4,95 (s, 1H) 6,12 (s, 1H) 6,87 (s, 2H) P2 δ ppm 1,12 (s, 9H), 2,09 (s, 6H) 2,26 (s, 3H) 3,81 (s, 2H) 6,62 (s, 1H) 6,83 (s, 2H) 7,41 (s, 1H) 7,52 (s, 1H) 7,78 (s, 1H) P3 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 326 r.t. = 1,54m P4 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 392.

rt = 3,71 minutos P5 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 442.

rt = 4,54 minutos

ES 2 553 417 T3   Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número P6 LC-MS (Método A) ES+: MH+ = 488.

rt = 2,23 minutos P7 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 339.

rt = 3,24 minutos P8 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 406.

rt = 3,64 minutos P9 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 406.

rt = 3,61 minutos P10 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 322.

rt = 2,84 minutos

ES 2 553 417 T3   Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número P11 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 338.

rt = 3,17 minutos P12 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 352.

rt = 4,26 minutos P13 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 473.

rt = 3,73 minutos P14 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 366.

rt = 3,09 minutos

ES 2 553 417 T3   Compuesto Estructura RMN 1H (CDCl3 excepto que es señale) u otro dato físico número P15 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 406.

rt = 3,35 minutos P16 LC-MS (Método C) ES+: MH+ = 350.

rt = 4,59 minutos Los compuestos de las siguientes Tablas 1 a 58 se pueden obtener de una manera análoga.

La Tabla 1 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1: en los que R1 y R3 son metilo, y R2 y R4 son hidrógeno, y en los que R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la tabla a continuación: Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1 H H H H H 2-piridilo 2 H H H H H 3-fluoro-2-piridilo 3 H H H H H 4-fluoro-2-piridilo 4 H H H H H 5-fluoro-2-piridilo H H H H H 6-fluoro-2-piridilo 6 H H H H H 3-cloro-2-piridilo 7 H H H H H 4-cloro-2-piridilo 8 H H H H H 5-cloro-2-piridilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 9 H H H H H 6-cloro-2-piridilo H H H H H 3-metil-2-piridilo 11 H H H H H 4-metil-2-piridilo 12 H H H H H 5-metil-2-piridilo 13 H H H H H 6-metil-2-piridilo 14 H H H H H 3-trifluorometil-2-piridilo H H H H H 4-trifluorometil-2-piridilo 16 H H H H H 5-trifluorometil-2-piridilo 17 H H H H H 6-trifluorometil-2-piridilo 18 H H H H H 3-metoxi-2-piridilo 19 H H H H H 4-metoxi-2-piridilo H H H H H 5-metoxi-2-piridilo 21 H H H H H 6-metoxi-2-piridilo 22 H H H H H 3-trifluorometoxi-2-piridilo 23 H H H H H 4-trifluorometoxi-2-piridilo 24 H H H H H 5-trifluorometoxi-2-piridilo H H H H H 6-trifluorometoxi-2-piridilo 26 H H H H H 3-ciano-2-piridilo 27 H H H H H 4-ciano-2-piridilo 28 H H H H H 5-ciano-2-piridilo 29 H H H H H 6-ciano-2-piridilo H H H H H 3-nitro-2-piridilo 31 H H H H H 4-nitro-2-piridilo 32 H H H H H 5-nitro-2-piridilo 33 H H H H H 6-nitro-2-piridilo 34 H H H H H 3-metanosulfonil-2-piridilo H H H H H 4-metanosulfonil-2-piridilo 36 H H H H H 5-metanosulfonil-2-piridilo 37 H H H H H 6-metanosulfonil-2-piridilo 38 H H H H H 3-piridilo 39 H H H H H 2-fluoro-3-piridilo H H H H H 4-fluoro-3-piridilo 41 H H H H H 5-fluoro-3-piridilo 42 H H H H H 6-fluoro-3-piridilo 43 H H H H H 2-cloro-3-piridilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 44 H H H H H 4-cloro-3-piridilo H H H H H 5-cloro-3-piridilo 46 H H H H H 6-cloro-3-piridilo 47 H H H H H 2-bromo-3-piridilo 48 H H H H H 4-bromo-3-piridilo 49 H H H H H 5-bromo-3-piridilo H H H H H 6-bromo-3-piridilo 51 H H H H H 2-metoxi-3-piridilo 52 H H H H H 4-metoxi-3-piridilo 53 H H H H H 5-metoxi-3-piridilo 54 H H H H H 6-metoxi-3-piridilo H H H H H 2-trifluorometoxi-3-piridilo 56 H H H H H 4-trifluorometoxi-3-piridilo 57 H H H H H 5-trifluorometoxi-3-piridilo 58 H H H H H 6-trifluorometoxi-3-piridilo 59 H H H H H 2-metil-3-piridilo H H H H H 4-metil-3-piridilo 61 H H H H H 5-metil-3-piridilo 62 H H H H H 6-metil-3-piridilo 63 H H H H H 2-trifluorometil-3-piridilo 64 H H H H H 4-trifluorometil-3-piridilo H H H H H 5-trifluorometil-3-piridilo 66 H H H H H 6-trifluorometil-3-piridilo 67 H H H H H 2-ciano-3-piridilo 68 H H H H H 4-ciano-3-piridilo 69 H H H H H 5-ciano-3-piridilo H H H H H 6-ciano-3-piridilo 71 H H H H H 2-nitro-3-piridilo 72 H H H H H 4-nitro-3-piridilo 73 H H H H H 5-nitro-3-piridilo 74 H H H H H 6-nitro-3-piridilo 75 H H H H H 2-metanosulfonil-3-piridilo 76 H H H H H 4-metanosulfonil-3-piridilo 77 H H H H H 5-metanosulfonil-3-piridilo 78 H H H H H 6-metanosulfonil-3-piridilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 79 H H H H H 4-piridilo 80 H H H H H 2-fluoro-4-piridilo 81 H H H H H 3-fluoro-4-piridilo 82 H H H H H 2-cloro-4-piridilo 83 H H H H H 3-cloro-4-piridilo 84 H H H H H 2-bromo-4-piridilo 85 H H H H H 3-bromo-4-piridilo 86 H H H H H 2-metoxi-4-piridilo 87 H H H H H 3-metoxi-4-piridilo 88 H H H H H 2-trifluorometoxi-4-piridilo 89 H H H H H 3-trifluorometoxi-4-piridilo 90 H H H H H 2-metil-4-piridilo 91 H H H H H 3-metil-4-piridilo 92 H H H H H 2-trifluorometil-4-piridilo 93 H H H H H 3-trifluorometil-4-piridilo 94 H H H H H 2-ciano-4-piridilo 95 H H H H H 3-ciano-4-piridilo 96 H H H H H 2-nitro-4-piridilo 97 H H H H H 3-nitro-4-piridilo 98 H H H H H 2-metanosulfonil-4-piridilo 99 H H H H H 3-metanosulfonil-4-piridilo 100 H H H H H 2-piridazinilo 101 H H H H H 4-fluoro-2-piridazinilo 102 H H H H H 5-fluoro-2-piridazinilo 103 H H H H H 6-fluoro-2-piridazinilo 104 H H H H H 4-cloro-2-piridazinilo 105 H H H H H 5-cloro-2-piridazinilo 106 H H H H H 6-cloro-2-piridazinilo 107 H H H H H 4-bromo-2-piridazinilo 108 H H H H H 5-bromo-2-piridazinilo 109 H H H H H 6-bromo-2-piridazinilo 110 H H H H H 4-metoxi-2-piridazinilo 111 H H H H H 5-metoxi-2-piridazinilo 112 H H H H H 6-metoxi-2-piridazinilo 113 H H H H H 4-trifluorometoxi-2-piridazinilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 114 H H H H H 5-trifluorometoxi-2-piridazinilo 115 H H H H H 6-trifluorometoxi-2-piridazinilo 116 H H H H H 4-metil-2-piridazinilo 117 H H H H H 5-metil-2-piridazinilo 118 H H H H H 6-metil-2-piridazinilo 119 H H H H H 4-trifluorometil-2-piridazinilo 120 H H H H H 5-trifluorometil-2-piridazinilo 121 H H H H H 6-trifluorometil-2-piridazinilo 122 H H H H H 4-ciano-2-piridazinilo 123 H H H H H 5-ciano-2-piridazinilo 124 H H H H H 6-ciano-2-piridazinilo 125 H H H H H 4-nitro-2-piridazinilo 126 H H H H H 5-nitro-2-piridazinilo 127 H H H H H 6-nitro-2-piridazinilo 128 H H H H H 4-metanosulfonil-2-piridazinilo 129 H H H H H 5-metanosulfonil-2-piridazinilo 130 H H H H H 6-metanosulfonil-2-piridazinilo 131 H H H H H 3-piridazinilo 132 H H H H H 2-fluoro-3-piridazinilo 133 H H H H H 5-fluoro-3-piridazinilo 134 H H H H H 6-fluoro-3-piridazinilo 135 H H H H H 2-cloro-3-piridazinilo 136 H H H H H 5-cloro-3-piridazinilo 137 H H H H H 6-cloro-3-piridazinilo 138 H H H H H 2-bromo-3-piridazinilo 139 H H H H H 5-bromo-3-piridazinilo 140 H H H H H 6-bromo-3-piridazinilo 141 H H H H H 2-metoxi-3-piridazinilo 142 H H H H H 5-metoxi-3-piridazinilo 143 H H H H H 6-metoxi-3-piridazinilo 144 H H H H H 2-trifluorometoxi-3-piridazinilo 145 H H H H H 5-trifluorometoxi-3-piridazinilo 146 H H H H H 6-trifluorometoxi-3-piridazinilo 147 H H H H H 2-metil-3-piridazinilo 148 H H H H H 5-metil-3-piridazinilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 149 H H H H H 6-metil-3-piridazinilo 150 H H H H H 2-trifluorometil-3-piridazinilo 151 H H H H H 5-trifluorometil-3-piridazinilo 152 H H H H H 6-trifluorometil-3-piridazinilo 153 H H H H H 2-ciano-3-piridazinilo 154 H H H H H 5-ciano-3-piridazinilo 155 H H H H H 6-ciano-3-piridazinilo 156 H H H H H 2-nitro-3-piridazinilo 157 H H H H H 5-nitro-3-piridazinilo 158 H H H H H 6-nitro-3-piridazinilo 159 H H H H H 2-metanosulfonil-3-piridazinilo 160 H H H H H 5-metanosulfonil-3-piridazinilo 161 H H H H H 6-metanosulfonil-3-piridazinilo 162 H H H H H 2-pirimidilo 163 H H H H H 4-fluoro-2-pirimidilo 164 H H H H H 5-fluoro-2-pirimidilo 165 H H H H H 4-cloro-2-pirimidilo 166 H H H H H 5-cloro-2-pirimidilo 167 H H H H H 4-bromo-2-pirimidilo 168 H H H H H 5-bromo-2-pirimidilo 169 H H H H H 4-metoxi-2-pirimidilo 170 H H H H H 5-metoxi-2-pirimidilo 171 H H H H H 4-trifluorometoxi-2-pirimidilo 172 H H H H H 5-trifluorometoxi-2-pirimidilo 173 H H H H H 4-metil-2-pirimidilo 174 H H H H H 5-metil-2-pirimidilo 175 H H H H H 4-trifluorometil-2-pirimidilo 176 H H H H H 5-trifluorometil-2-pirimidilo 177 H H H H H 4-ciano-2-pirimidilo 178 H H H H H 5-ciano-2-pirimidilo 179 H H H H H 4-nitro-2-pirimidilo 180 H H H H H 5-nitro-2-pirimidilo 181 H H H H H 4-metanosulfonil-2-pirimidilo 182 H H H H H 5-metanosulfonil-2-pirimidilo 183 H H H H H 4-pirimidilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 184 H H H H H 2-fluoro-4-pirimidilo 185 H H H H H 5-fluoro-4-pirimidilo 186 H H H H H 6-fluoro-4-pirimidilo 187 H H H H H 2-cloro-4-pirimidilo 188 H H H H H 5-cloro-4-pirimidilo 189 H H H H H 6-cloro-4-pirimidilo 190 H H H H H 2-bromo-4-pirimidilo 191 H H H H H 5-bromo-4-pirimidilo 192 H H H H H 6-bromo-4-pirimidilo 193 H H H H H 2-metoxi-4-pirimidilo 194 H H H H H 5-metoxi-4-pirimidilo 195 H H H H H 6-metoxi-4-pirimidilo 196 H H H H H 2-trifluorometoxi-4-pirimidilo 197 H H H H H 5-trifluorometoxi-4-pirimidilo 198 H H H H H 6-trifluorometoxi-4-pirimidilo 199 H H H H H 2-metil-4-pirimidilo 200 H H H H H 5-metil-4-pirimidilo 201 H H H H H 6-metil-4-pirimidilo 202 H H H H H 2-trifluorometil-4-pirimidilo 203 H H H H H 5-trifluorometil-4-pirimidilo 204 H H H H H 6-trifluorometil-4-pirimidilo 205 H H H H H 2-ciano-4-pirimidilo 206 H H H H H 5-ciano-4-pirimidilo 207 H H H H H 6-ciano-4-pirimidilo 208 H H H H H 2-nitro-4-pirimidilo 209 H H H H H 5-nitro-4-pirimidilo 210 H H H H H 6-nitro-4-pirimidilo 211 H H H H H 2-metanosulfonil-4-pirimidilo 212 H H H H H 5-metanosulfonil-4-pirimidilo 213 H H H H H 6-metanosulfonil-4-pirimidilo 214 H H H H H 5-pirimidilo 215 H H H H H 2-fluoro-5-pirimidilo 216 H H H H H 4-fluoro-5-pirimidilo 217 H H H H H 2-cloro-5-pirimidilo 218 H H H H H 4-cloro-5-pirimidilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 219 H H H H H 2-bromo-5-pirimidilo 220 H H H H H 4-bromo-5-pirimidilo 221 H H H H H 2-metoxi-5-pirimidilo 222 H H H H H 4-metoxi-5-pirimidilo 223 H H H H H 2-trifluorometoxi-5-pirimidilo 224 H H H H H 4-trifluorometoxi-5-pirimidilo 225 H H H H H 2-metil-5-pirimidilo 226 H H H H H 4-metil-5-pirimidilo 227 H H H H H 2-trifluorometil-5-pirimidilo 228 H H H H H 4-trifluorometil-5-pirimidilo 229 H H H H H 2-ciano-5-pirimidilo 230 H H H H H 4-ciano-5-pirimidilo 231 H H H H H 2-nitro-5-pirimidilo 232 H H H H H 4-nitro-5-pirimidilo 233 H H H H H 2-metanosulfonil-5-pirimidilo 234 H H H H H 4-metanosulfonil-5-pirimidilo 235 H H H H H 2-pirazinilo 236 H H H H H 3-fluoro-2-pirazinilo 237 H H H H H 5-fluoro-2-pirazinilo 238 H H H H H 6-fluoro-2-pirazinilo 239 H H H H H 3-cloro-2-pirazinilo 240 H H H H H 5-cloro-2-pirazinilo 241 H H H H H 6-cloro-2-pirazinilo 242 H H H H H 3-bromo-2-pirazinilo 243 H H H H H 5-bromo-2-pirazinilo 244 H H H H H 6-bromo-2-pirazinilo 245 H H H H H 3-metoxi-2-pirazinilo 246 H H H H H 5-metoxi-2-pirazinilo 247 H H H H H 6-metoxi-2-pirazinilo 248 H H H H H 3-trifluorometoxi-2-pirazinilo 249 H H H H H 5-trifluorometoxi-2-pirazinilo 250 H H H H H 6-trifluorometoxi-2-pirazinilo 251 H H H H H 3-metil-2-pirazinilo 252 H H H H H 5-metil-2-pirazinilo 253 H H H H H 6-metil-2-pirazinilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 254 H H H H H 3-trifluorometil-2-pirazinilo 255 H H H H H 5-trifluorometil-2-pirazinilo 256 H H H H H 6-trifluorometil-2-pirazinilo 257 H H H H H 3-ciano-2-pirazinilo 258 H H H H H 5-ciano-2-pirazinilo 259 H H H H H 6-ciano-2-pirazinilo 260 H H H H H 3-nitro-2-pirazinilo 261 H H H H H 5-nitro-2-pirazinilo 262 H H H H H 6-nitro-2-pirazinilo 263 H H H H H 3-metilsulfonato-2-pirazinilo 264 H H H H H 5-metilsulfonato-2-pirazinilo 265 H H H H H 6-metilsulfonato-2-pirazinilo 266 H H H H H 2-furanilo 267 H H H H H 3-fluoro-2-furanilo 268 H H H H H 4-fluoro-2-furanilo 269 H H H H H 5-fluoro-2-furanilo 270 H H H H H 3-cloro-2-furanilo 271 H H H H H 4-cloro-2-furanilo 272 H H H H H 5-cloro-2-furanilo 273 H H H H H 3-bromo-2-furanilo 274 H H H H H 4-bromo-2-furanilo 275 H H H H H 5-bromo-2-furanilo 276 H H H H H 3-metoxi-2-furanilo 277 H H H H H 4-metoxi-2-furanilo 278 H H H H H 5-metoxi-2-furanilo 279 H H H H H 3-trifluorometoxi-2-furanilo 280 H H H H H 4-trifluorometoxi-2-furanilo 281 H H H H H 5-trifluorometoxi-2-furanilo 282 H H H H H 3-metil-2-furanilo 283 H H H H H 4-metil-2-furanilo 284 H H H H H 5-metil-2-furanilo 285 H H H H H 3-trifluorometil-2-furanilo 286 H H H H H 4-trifluorometil-2-furanilo 287 H H H H H 5-trifluorometil-2-furanilo 288 H H H H H 3-ciano-2-furanilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 289 H H H H H 4-ciano-2-furanilo 290 H H H H H 5-ciano-2-furanilo 291 H H H H H 3-nitro-2-furanilo 292 H H H H H 4-nitro-2-furanilo 293 H H H H H 5-nitro-2-furanilo 294 H H H H H 3-metanosulfonil-2-furanilo 295 H H H H H 4-metanosulfonil-2-furanilo 296 H H H H H 5-metanosufonil-2-furanilo 297 H H H H H 3-furanilo 298 H H H H H 3-fluoro-2-furanilo 299 H H H H H 4-fluoro-2-furanilo 300 H H H H H 5-fluoro-2-furanilo 301 H H H H H 3-cloro-2-furanilo 302 H H H H H 4-cloro-2-furanilo 303 H H H H H 5-cloro-2-furanilo 304 H H H H H 3-bromo-2-furanilo 305 H H H H H 4-bromo-2-furanilo 306 H H H H H 5-bromo-2-furanilo 307 H H H H H 3-metoxi-2-furanilo 308 H H H H H 4-metoxi-2-furanilo 309 H H H H H 5-metoxi-2-furanilo 310 H H H H H 3-trifluorometoxi-2-furanilo 311 H H H H H 4-trifluorometoxi-2-furanilo 312 H H H H H 5-trifluorometoxi-2-furanilo 313 H H H H H 3-metil-2-furanilo 314 H H H H H 4-metil-2-furanilo 315 H H H H H 5-metil-2-furanilo 316 H H H H H 3-trifluorometil-2-furanilo 317 H H H H H 4-trifluorometil-2-furanilo 318 H H H H H 5-trifluorometil-2-furanilo 319 H H H H H 3-ciano-2-furanilo 320 H H H H H 4-ciano-2-furanilo 321 H H H H H 5-ciano-2-furanilo 322 H H H H H 3-nitro-2-furanilo 323 H H H H H 4-nitro-2-furanilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 324 H H H H H 5-nitro-2-furanilo 325 H H H H H 3-metanosulfonil-2-furanilo 326 H H H H H 4-metanosulfonil-2-furanilo 327 H H H H H 5-metanosufonil-2-furanilo 328 H H H H H 3-furanilo 329 H H H H H 2-fluoro-3-furanilo 330 H H H H H 4-fluoro-3-furanilo 331 H H H H H 5-fluoro-3-furanilo 332 H H H H H 2-cloro-3-furanilo 333 H H H H H 4-cloro-3-furanilo 334 H H H H H 5-cloro-3-furanilo 335 H H H H H 2-bromo-3-furanilo 336 H H H H H 4-bromo-3-furanilo 337 H H H H H 5-bromo-3-furanilo 338 H H H H H 2-metoxi-3-furanilo 339 H H H H H 4-metoxi-3-furanilo 340 H H H H H 5-metoxi-3-furanilo 341 H H H H H 2-trifluorometoxi-3-furanilo 342 H H H H H 4-trifluorometoxi-3-furanilo 343 H H H H H 5-trifluorometoxi-3-furanilo 344 H H H H H 2-metil-3-furanilo 345 H H H H H 4-metil-3-furanilo 346 H H H H H 5-metil-3-furanilo 347 H H H H H 2-trifluorometil-3-furanilo 348 H H H H H 4-trifluorometil-3-furanilo 349 H H H H H 5-trifluorometil-3-furanilo 350 H H H H H 2-ciano-3-furanilo 351 H H H H H 4-ciano-3-furanilo 352 H H H H H 5-ciano-3-furanilo 353 H H H H H 2-nitro-3-furanilo 354 H H H H H 4-nitro-3-furanilo 355 H H H H H 5-nitro-3-furanilo 356 H H H H H 2-metanosulfonil-3-furanilo 357 H H H H H 4-metanosulfonil-3-furanilo 358 H H H H H 5-metanosufonil-3-furanilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 359 H H H H H 2-tiofenilo 360 H H H H H 3-fluoro-2-tiofenilo 361 H H H H H 4-fluoro-2-tiofenilo 362 H H H H H 5-fluoro-2-tiofenilo 363 H H H H H 3-cloro-2-tiofenilo 364 H H H H H 4-cloro-2-tiofenilo 365 H H H H H 5-cloro-2-tiofenilo 366 H H H H H 3-bromo-2-tiofenilo 367 H H H H H 4-bromo-2-tiofenilo 368 H H H H H 5-bromo-2-tiofenilo 369 H H H H H 3-metoxi-2-tiofenilo 370 H H H H H 4-metoxi-2-tiofenilo 371 H H H H H 5-metoxi-2-tiofenilo 372 H H H H H 3-trifluorometoxi-2-tiofenilo 373 H H H H H 4-trifluorometoxi-2-tiofenilo 374 H H H H H 5-trifluorometoxi-2-tiofenilo 375 H H H H H 3-metil-2-tiofenilo 376 H H H H H 4-metil-2-tiofenilo 377 H H H H H 5-metil-2-tiofenilo 378 H H H H H 3-trifluorometil-2-tiofenilo 379 H H H H H 4-trifluorometil-2-tiofenilo 380 H H H H H 5-trifluorometil-2-tiofenilo 381 H H H H H 3-ciano-2-tiofenilo 382 H H H H H 4-ciano-2-tiofenilo 383 H H H H H 5-ciano-2-tiofenilo 384 H H H H H 3-nitro-2-tiofenilo 385 H H H H H 4-nitro-2-tiofenilo 386 H H H H H 5-nitro-2-tiofenilo 387 H H H H H 3-metanosulfonil-2-tiofenilo 388 H H H H H 4-metanosulfonil-2-tiofenilo 389 H H H H H 5-metanosufonil-2-tiofenilo 390 H H H H H 3-tiofenilo 391 H H H H H 3-fluoro-2-tiofenilo 392 H H H H H 4-fluoro-2-tiofenilo 393 H H H H H 5-fluoro-2-tiofenilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 394 H H H H H 3-cloro-2-tiofenilo 395 H H H H H 4-cloro-2-tiofenilo 396 H H H H H 5-cloro-2-tiofenilo 397 H H H H H 3-bromo-2-tiofenilo 398 H H H H H 4-bromo-2-tiofenilo 399 H H H H H 5-bromo-2-tiofenilo 400 H H H H H 3-metoxi-2-tiofenilo 401 H H H H H 4-metoxi-2-tiofenilo 402 H H H H H 5-metoxi-2-tiofenilo 403 H H H H H 3-trifluorometoxi-2-tiofenilo 404 H H H H H 4-trifluorometoxi-2-tiofenilo 405 H H H H H 5-trifluorometoxi-2-tiofenilo 406 H H H H H 3-metil-2-tiofenilo 407 H H H H H 4-metil-2-tiofenilo 408 H H H H H 5-metil-2-tiofenilo 409 H H H H H 3-trifluorometil-2-tiofenilo 410 H H H H H 4-trifluorometil-2-tiofenilo 411 H H H H H 5-trifluorometil-2-tiofenilo 412 H H H H H 3-ciano-2-tiofenilo 413 H H H H H 4-ciano-2-tiofenilo 414 H H H H H 5-ciano-2-tiofenilo 415 H H H H H 3-nitro-2-tiofenilo 416 H H H H H 4-nitro-2-tiofenilo 417 H H H H H 5-nitro-2-tiofenilo 418 H H H H H 3-metanosulfonil-2-tiofenilo 419 H H H H H 4-metanosulfonil-2-tiofenilo 420 H H H H H 5-metanosufonil-2-tiofenilo 421 H H H H H 3-tiofenilo 422 H H H H H 2-fluoro-3-tiofenilo 423 H H H H H 4-fluoro-3-tiofenilo 424 H H H H H 5-fluoro-3-tiofenilo 425 H H H H H 2-cloro-3-tiofenilo 426 H H H H H 4-cloro-3-tiofenilo 427 H H H H H 5-cloro-3-tiofenilo 428 H H H H H 2-bromo-3-tiofenilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 429 H H H H H 4-bromo-3-tiofenilo 430 H H H H H 5-bromo-3-tiofenilo 431 H H H H H 2-metoxi-3-tiofenilo 432 H H H H H 4-metoxi-3-tiofenilo 433 H H H H H 5-metoxi-3-tiofenilo 434 H H H H H 2-trifluorometoxi-3-tiofenilo 435 H H H H H 4-trifluorometoxi-3-tiofenilo 436 H H H H H 5-trifluorometoxi-3-tiofenilo 437 H H H H H 2-metil-3-tiofenilo 438 H H H H H 4-metil-3-tiofenilo 439 H H H H H 5-metil-3-tiofenilo 440 H H H H H 2-trifluorometil-3-tiofenilo 441 H H H H H 4-trifluorometil-3-tiofenilo 442 H H H H H 5-trifluorometil-3-tiofenilo 443 H H H H H 2-ciano-3-tiofenilo 444 H H H H H 4-ciano-3-tiofenilo 445 H H H H H 5-ciano-3-tiofenilo 446 H H H H H 2-nitro-3-tiofenilo 447 H H H H H 4-nitro-3-tiofenilo 448 H H H H H 5-nitro-3-tiofenilo 449 H H H H H 2-metanosulfonil-3-tiofenilo 450 H H H H H 4-metanosulfonil-3-tiofenilo 451 H H H H H 5-metanosufonil-3-tiofenilo 452 H H H H H 2-ozaxol 453 H H H H H 4-fluoro-2-ozaxol 454 H H H H H 5-fluoro-2-ozaxol 455 H H H H H 4-cloro-2-ozaxol 456 H H H H H 5-cloro-2-ozaxol 457 H H H H H 4-bromo-2-ozaxol 458 H H H H H 5-bromo-2-ozaxol 459 H H H H H 4-metoxi-2-ozaxol 460 H H H H H 5-metoxi-2-ozaxol 461 H H H H H 4-trifluorometoxi-2-ozaxol 462 H H H H H 5-trifluorometoxi-2-ozaxol 463 H H H H H 4-metil-2-ozaxol

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 464 H H H H H 5-metil-2-ozaxol 465 H H H H H 4-trifluorometil-2-ozaxol 466 H H H H H 5-trifluorometil-2-ozaxol 467 H H H H H 4-ciano-2-ozaxol 468 H H H H H 5-ciano-2-ozaxol 469 H H H H H 4-nitro-2-ozaxol 470 H H H H H 5-nitro-2-ozaxol 471 H H H H H 4-metanosulfonil-2-ozaxol 472 H H H H H 5-metanosulfonil-2-ozaxol 473 H H H H H 4-ozaxol 474 H H H H H 2-fluoro-4-ozaxol 475 H H H H H 5-fluoro-4-ozaxol 476 H H H H H 2-cloro-4-ozaxol 477 H H H H H 5-cloro-4-ozaxol 478 H H H H H 2-bromo-4-ozaxol 479 H H H H H 5-bromo-4-ozaxol 480 H H H H H 2-metoxi-4-ozaxol 481 H H H H H 5-metoxi-4-ozaxol 482 H H H H H 2-trifluorometoxi-4-ozaxol 483 H H H H H 5-trifluorometoxi-4-ozaxol 484 H H H H H 2-metil-4-ozaxol 485 H H H H H 5-metil-4-ozaxol 486 H H H H H 4-trifluorometil-4-ozaxol 487 H H H H H 5-trifluorometil-4-ozaxol 488 H H H H H 4-ciano-4-ozaxol 489 H H H H H 5-ciano-4-ozaxol 490 H H H H H 4-nitro-4-ozaxol 491 H H H H H 5-nitro-4-ozaxol 492 H H H H H 4-metanosulfonil-4-ozaxol 493 H H H H H 5-metanosulfonil-4-ozaxol 494 H H H H H 5-ozaxol 495 H H H H H 2-fluoro-5-ozaxol 496 H H H H H 4-fluoro-5-ozaxol 497 H H H H H 2-cloro-5-ozaxol 498 H H H H H 4-cloro-5-ozaxol

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 499 H H H H H 2-bromo-5-ozaxol 500 H H H H H 4-bromo-5-ozaxol 501 H H H H H 2-metoxi-5-ozaxol 502 H H H H H 4-metoxi-5-ozaxol 503 H H H H H 2-trifluorometoxi-5-ozaxol 504 H H H H H 4-trifluorometoxi-5-ozaxol 505 H H H H H 2-metil-5-ozaxol 506 H H H H H 4-metil-5-ozaxol 507 H H H H H 2-trifluorometil-5-ozaxol 508 H H H H H 4-trifluorometil-5-ozaxol 509 H H H H H 2-ciano-5-ozaxol 510 H H H H H 4-ciano-5-ozaxol 511 H H H H H 2-nitro-5-ozaxol 512 H H H H H 4-nitro-5-ozaxol 513 H H H H H 2-metanosulfonil-5-ozaxol 514 H H H H H 4-metanosulfonil-5-ozaxol 515 H H H H H 2-tiazol 516 H H H H H 4-fluoro-2-tiazol 517 H H H H H 5-fluoro-2-tiazol 518 H H H H H 4-cloro-2-tiazol 519 H H H H H 5-cloro-2-tiazol 520 H H H H H 4-bromo-2-tiazol 521 H H H H H 5-bromo-2-tiazol 522 H H H H H 4-metoxi-2-tiazol 523 H H H H H 5-metoxi-2-tiazol 524 H H H H H 4-trifluorometoxi-2-tiazol 525 H H H H H 5-trifluorometoxi-2-tiazol 526 H H H H H 4-metil-2-tiazol 527 H H H H H 5-metil-2-tiazol 528 H H H H H 4-trifluorometil-2-tiazol 529 H H H H H 5-trifluorometil-2-tiazol 530 H H H H H 4-ciano-2-tiazol 531 H H H H H 5-ciano-2-tiazol 532 H H H H H 4-nitro-2-tiazol 533 H H H H H 5-nitro-2-tiazol

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 534 H H H H H 4-metanosulfonil-2-tiazol 535 H H H H H 5-metanosulfonil-2-tiazol 536 H H H H H 4-tiazol 537 H H H H H 2-fluoro-4-tiazol 538 H H H H H 5-fluoro-4-tiazol 539 H H H H H 2-cloro-4-tiazol 540 H H H H H 5-cloro-4-tiazol 541 H H H H H 2-bromo-4-tiazol 542 H H H H H 5-bromo-4-tiazol 543 H H H H H 2-metoxi-4-tiazol 544 H H H H H 5-metoxi-4-tiazol 545 H H H H H 2-trifluorometoxi-4-tiazol 546 H H H H H 5-trifluorometoxi-4-tiazol 547 H H H H H 2-metil-4-tiazol 548 H H H H H 5-metil-4-tiazol 549 H H H H H 4-trifluorometil-4-tiazol 550 H H H H H 5-trifluorometil-4-tiazol 551 H H H H H 4-ciano-4-tiazol 552 H H H H H 5-ciano-4-tiazol 553 H H H H H 4-nitro-4-tiazol 554 H H H H H 5-nitro-4-tiazol 555 H H H H H 4-metanosulfonil-4-tiazol 556 H H H H H 5-metanosulfonil-4-tiazol 557 H H H H H 5-tiazol 558 H H H H H 2-fluoro-5-tiazol 559 H H H H H 4-fluoro-5-tiazol 560 H H H H H 2-cloro-5-tiazol 561 H H H H H 4-cloro-5-tiazol 562 H H H H H 2-bromo-5-tiazol 563 H H H H H 4-bromo-5-tiazol 564 H H H H H 2-metoxi-5-tiazol 565 H H H H H 4-metoxi-5-tiazol 566 H H H H H 2-trifluorometoxi-5-tiazol 567 H H H H H 4-trifluorometoxi-5-tiazol 568 H H H H H 2-metil-5-tiazol

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 569 H H H H H 4-metil-5-tiazol 570 H H H H H 2-trifluorometil-5-tiazol 571 H H H H H 4-trifluorometil-5-tiazol 572 H H H H H 2-ciano-5-tiazol 573 H H H H H 4-ciano-5-tiazol 574 H H H H H 2-nitro-5-tiazol 575 H H H H H 4-nitro-5-tiazol 576 H H H H H 2-metanosulfonil-5-tiazol 577 H CH3 H H H 4-metanosulfonil-5-tiazol 578 H CH3 H H H 2-piridilo 579 H CH3 H H H 3-fluoro-2-piridilo 580 H CH3 H H H 4-fluoro-2-piridilo 581 H CH3 H H H 5-fluoro-2-piridilo 582 H CH3 H H H 6-fluoro-2-piridilo 583 H CH3 H H H 3-cloro-2-piridilo 584 H CH3 H H H 4-cloro-2-piridilo 585 H CH3 H H H 5-cloro-2-piridilo 586 H CH3 H H H 6-cloro-2-piridilo 587 H CH3 H H H 3-metil-2-piridilo 588 H CH3 H H H 4-metil-2-piridilo 589 H CH3 H H H 5-metil-2-piridilo 590 H CH3 H H H 6-metil-2-piridilo 591 H CH3 H H H 3-trifluorometil-2-piridilo 592 H CH3 H H H 4-trifluorometil-2-piridilo 593 H CH3 H H H 5-trifluorometil-2-piridilo 594 H CH3 H H H 6-trifluorometil-2-piridilo 595 H CH3 H H H 3-metoxi-2-piridilo 596 H CH3 H H H 4-metoxi-2-piridilo 597 H CH3 H H H 5-metoxi-2-piridilo 598 H CH3 H H H 6-metoxi-2-piridilo 599 H CH3 H H H 3-trifluorometoxi-2-piridilo 600 H CH3 H H H 4-trifluorometoxi-2-piridilo 601 H CH3 H H H 5-trifluorometoxi-2-piridilo 602 H CH3 H H H 6-trifluorometoxi-2-piridilo 603 H CH3 H H H 3-ciano-2-piridilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 604 H CH3 H H H 4-ciano-2-piridilo 605 H CH3 H H H 5-ciano-2-piridilo 606 H CH3 H H H 6-ciano-2-piridilo 607 H CH3 H H H 3-nitro-2-piridilo 608 H CH3 H H H 4-nitro-2-piridilo 609 H CH3 H H H 5-nitro-2-piridilo 610 H CH3 H H H 6-nitro-2-piridilo 611 H CH3 H H H 3-metanosulfonil-2-piridilo 612 H CH3 H H H 4-metanosulfonil-2-piridilo 613 H CH3 H H H 5-metanosulfonil-2-piridilo 614 H CH3 H H H 6-metanosulfonil-2-piridilo 615 H CH3 H H H 3-piridilo 616 H CH3 H H H 2-fluoro-3-piridilo 617 H CH3 H H H 4-fluoro-3-piridilo 618 H CH3 H H H 5-fluoro-3-piridilo 619 H CH3 H H H 6-fluoro-3-piridilo 620 H CH3 H H H 2-cloro-3-piridilo 621 H CH3 H H H 4-cloro-3-piridilo 622 H CH3 H H H 5-cloro-3-piridilo 623 H CH3 H H H 6-cloro-3-piridilo 624 H CH3 H H H 2-bromo-3-piridilo 625 H CH3 H H H 4-bromo-3-piridilo 626 H CH3 H H H 5-bromo-3-piridilo 627 H CH3 H H H 6-bromo-3-piridilo 628 H CH3 H H H 2-metoxi-3-piridilo 629 H CH3 H H H 4-metoxi-3-piridilo 630 H CH3 H H H 5-metoxi-3-piridilo 631 H CH3 H H H 6-metoxi-3-piridilo 632 H CH3 H H H 2-trifluorometoxi-3-piridilo 633 H CH3 H H H 4-trifluorometoxi-3-piridilo 634 H CH3 H H H 5-trifluorometoxi-3-piridilo 635 H CH3 H H H 6-trifluorometoxi-3-piridilo 636 H CH3 H H H 2-metil-3-piridilo 637 H CH3 H H H 4-metil-3-piridilo 638 H CH3 H H H 5-metil-3-piridilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 639 H CH3 H H H 6-metil-3-piridilo 640 H CH3 H H H 2-trifluorometil-3-piridilo 641 H CH3 H H H 4-trifluorometil-3-piridilo 642 H CH3 H H H 5-trifluorometil-3-piridilo 643 H CH3 H H H 6-trifluorometil-3-piridilo 644 H CH3 H H H 2-ciano-3-piridilo 645 H CH3 H H H 4-ciano-3-piridilo 646 H CH3 H H H 5-ciano-3-piridilo 647 H CH3 H H H 6-ciano-3-piridilo 648 H CH3 H H H 2-nitro-3-piridilo 649 H CH3 H H H 4-nitro-3-piridilo 650 H CH3 H H H 5-nitro-3-piridilo 651 H CH3 H H H 6-nitro-3-piridilo 652 H CH3 H H H 2-metanosulfonil-3-piridilo 653 H CH3 H H H 4-metanosulfonil-3-piridilo 654 H CH3 H H H 5-metanosulfonil-3-piridilo 655 H CH3 H H H 6-metanosulfonil-3-piridilo 656 H CH3 H H H 4-piridilo 657 H CH3 H H H 2-fluoro-4-piridilo 658 H CH3 H H H 3-fluoro-4-piridilo 659 H CH3 H H H 2-cloro-4-piridilo 660 H CH3 H H H 3-cloro-4-piridilo 661 H CH3 H H H 2-bromo-4-piridilo 662 H CH3 H H H 3-bromo-4-piridilo 663 H CH3 H H H 2-metoxi-4-piridilo 664 H CH3 H H H 3-metoxi-4-piridilo 665 H CH3 H H H 2-trifluorometoxi-4-piridilo 666 H CH3 H H H 3-trifluorometoxi-4-piridilo 667 H CH3 H H H 2-metil-4-piridilo 668 H CH3 H H H 3-metil-4-piridilo 669 H CH3 H H H 2-trifluorometil-4-piridilo 670 H CH3 H H H 3-trifluorometil-4-piridilo 671 H CH3 H H H 2-ciano-4-piridilo 672 H CH3 H H H 3-ciano-4-piridilo 673 H CH3 H H H 2-nitro-4-piridilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 674 H CH3 H H H 3-nitro-4-piridilo 675 H CH3 H H H 2-metanosulfonil-4-piridilo 676 H CH3 H H H 3-metanosulfonil-4-piridilo 677 H CH3 H H H 2-piridazinilo 678 H CH3 H H H 4-fluoro-2-piridazinilo 679 H CH3 H H H 5-fluoro-2-piridazinilo 680 H CH3 H H H 6-fluoro-2-piridazinilo 681 H CH3 H H H 4-cloro-2-piridazinilo 682 H CH3 H H H 5-cloro-2-piridazinilo 683 H CH3 H H H 6-cloro-2-piridazinilo 684 H CH3 H H H 4-bromo-2-piridazinilo 685 H CH3 H H H 5-bromo-2-piridazinilo 686 H CH3 H H H 6-bromo-2-piridazinilo 687 H CH3 H H H 4-metoxi-2-piridazinilo 688 H CH3 H H H 5-metoxi-2-piridazinilo 689 H CH3 H H H 6-metoxi-2-piridazinilo 690 H CH3 H H H 4-trifluorometoxi-2-piridazinilo 691 H CH3 H H H 5-trifluorometoxi-2-piridazinilo 692 H CH3 H H H 6-trifluorometoxi-2-piridazinilo 693 H CH3 H H H 4-metil-2-piridazinilo 694 H CH3 H H H 5-metil-2-piridazinilo 695 H CH3 H H H 6-metil-2-piridazinilo 696 H CH3 H H H 4-trifluorometil-2-piridazinilo 697 H CH3 H H H 5-trifluorometil-2-piridazinilo 698 H CH3 H H H 6-trifluorometil-2-piridazinilo 699 H CH3 H H H 4-ciano-2-piridazinilo 700 H CH3 H H H 5-ciano-2-piridazinilo 701 H CH3 H H H 6-ciano-2-piridazinilo 702 H CH3 H H H 4-nitro-2-piridazinilo 703 H CH3 H H H 5-nitro-2-piridazinilo 704 H CH3 H H H 6-nitro-2-piridazinilo 705 H CH3 H H H 4-metanosulfonil-2-piridazinilo 706 H CH3 H H H 5-metanosulfonil-2-piridazinilo 707 H CH3 H H H 6-metanosulfonil-2-piridazinilo 708 H CH3 H H H 3-piridazinilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 709 H CH3 H H H 2-fluoro-3-piridazinilo 710 H CH3 H H H 5-fluoro-3-piridazinilo 711 H CH3 H H H 6-fluoro-3-piridazinilo 712 H CH3 H H H 2-cloro-3-piridazinilo 713 H CH3 H H H 5-cloro-3-piridazinilo 714 H CH3 H H H 6-cloro-3-piridazinilo 715 H CH3 H H H 2-bromo-3-piridazinilo 716 H CH3 H H H 5-bromo-3-piridazinilo 717 H CH3 H H H 6-bromo-3-piridazinilo 718 H CH3 H H H 2-metoxi-3-piridazinilo 719 H CH3 H H H 5-metoxi-3-piridazinilo 720 H CH3 H H H 6-metoxi-3-piridazinilo 721 H CH3 H H H 2-trifluorometoxi-3-piridazinilo 722 H CH3 H H H 5-trifluorometoxi-3-piridazinilo 723 H CH3 H H H 6-trifluorometoxi-3-piridazinilo 724 H CH3 H H H 2-metil-3-piridazinilo 725 H CH3 H H H 5-metil-3-piridazinilo 726 H CH3 H H H 6-metil-3-piridazinilo 727 H CH3 H H H 2-trifluorometil-3-piridazinilo 728 H CH3 H H H 5-trifluorometil-3-piridazinilo 729 H CH3 H H H 6-trifluorometil-3-piridazinilo 730 H CH3 H H H 2-ciano-3-piridazinilo 731 H CH3 H H H 5-ciano-3-piridazinilo 732 H CH3 H H H 6-ciano-3-piridazinilo 733 H CH3 H H H 2-nitro-3-piridazinilo 734 H CH3 H H H 5-nitro-3-piridazinilo 735 H CH3 H H H 6-nitro-3-piridazinilo 736 H CH3 H H H 2-metanosulfonil-3-piridazinilo 737 H CH3 H H H 5-metanosulfonil-3-piridazinilo 738 H CH3 H H H 6-metanosulfonil-3-piridazinilo 739 H CH3 H H H 2-pirimidilo 740 H CH3 H H H 4-fluoro-2-pirimidilo 741 H CH3 H H H 5-fluoro-2-pirimidilo 742 H CH3 H H H 4-cloro-2-pirimidilo 743 H CH3 H H H 5-cloro-2-pirimidilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 744 H CH3 H H H 4-bromo-2-pirimidilo 745 H CH3 H H H 5-bromo-2-pirimidilo 746 H CH3 H H H 4-metoxi-2-pirimidilo 747 H CH3 H H H 5-metoxi-2-pirimidilo 748 H CH3 H H H 4-trifluorometoxi-2-pirimidilo 749 H CH3 H H H 5-trifluorometoxi-2-pirimidilo 750 H CH3 H H H 4-metil-2-pirimidilo 751 H CH3 H H H 5-metil-2-pirimidilo 752 H CH3 H H H 4-trifluorometil-2-pirimidilo 753 H CH3 H H H 5-trifluorometil-2-pirimidilo 754 H CH3 H H H 4-ciano-2-pirimidilo 755 H CH3 H H H 5-ciano-2-pirimidilo 756 H CH3 H H H 4-nitro-2-pirimidilo 757 H CH3 H H H 5-nitro-2-pirimidilo 758 H CH3 H H H 4-metanosulfonil-2-pirimidilo 759 H CH3 H H H 5-metanosulfonil-2-pirimidilo 760 H CH3 H H H 4-pirimidilo 761 H CH3 H H H 2-fluoro-4-pirimidilo 762 H CH3 H H H 5-fluoro-4-pirimidilo 763 H CH3 H H H 6-fluoro-4-pirimidilo 764 H CH3 H H H 2-cloro-4-pirimidilo 765 H CH3 H H H 5-cloro-4-pirimidilo 766 H CH3 H H H 6-cloro-4-pirimidilo 767 H CH3 H H H 2-bromo-4-pirimidilo 768 H CH3 H H H 5-bromo-4-pirimidilo 769 H CH3 H H H 6-bromo-4-pirimidilo 770 H CH3 H H H 2-metoxi-4-pirimidilo 771 H CH3 H H H 5-metoxi-4-pirimidilo 772 H CH3 H H H 6-metoxi-4-pirimidilo 773 H CH3 H H H 2-trifluorometoxi-4-pirimidilo 774 H CH3 H H H 5-trifluorometoxi-4-pirimidilo 775 H CH3 H H H 6-trifluorometoxi-4-pirimidilo 776 H CH3 H H H 2-metil-4-pirimidilo 777 H CH3 H H H 5-metil-4-pirimidilo 778 H CH3 H H H 6-metil-4-pirimidilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 779 H CH3 H H H 2-trifluorometil-4-pirimidilo 780 H CH3 H H H 5-trifluorometil-4-pirimidilo 781 H CH3 H H H 6-trifluorometil-4-pirimidilo 782 H CH3 H H H 2-ciano-4-pirimidilo 783 H CH3 H H H 5-ciano-4-pirimidilo 784 H CH3 H H H 6-ciano-4-pirimidilo 785 H CH3 H H H 2-nitro-4-pirimidilo 786 H CH3 H H H 5-nitro-4-pirimidilo 787 H CH3 H H H 6-nitro-4-pirimidilo 788 H CH3 H H H 2-metanosulfonil-4-pirimidilo 789 H CH3 H H H 5-metanosulfonil-4-pirimidilo 790 H CH3 H H H 6-metanosulfonil-4-pirimidilo 791 H CH3 H H H 5-pirimidilo 792 H CH3 H H H 2-fluoro-5-pirimidilo 793 H CH3 H H H 4-fluoro-5-pirimidilo 794 H CH3 H H H 2-cloro-5-pirimidilo 795 H CH3 H H H 4-cloro-5-pirimidilo 796 H CH3 H H H 2-bromo-5-pirimidilo 797 H CH3 H H H 4-bromo-5-pirimidilo 798 H CH3 H H H 2-metoxi-5-pirimidilo 799 H CH3 H H H 4-metoxi-5-pirimidilo 800 H CH3 H H H 2-trifluorometoxi-5-pirimidilo 801 H CH3 H H H 4-trifluorometoxi-5-pirimidilo 802 H CH3 H H H 2-metil-5-pirimidilo 803 H CH3 H H H 4-metil-5-pirimidilo 804 H CH3 H H H 2-trifluorometil-5-pirimidilo 805 H CH3 H H H 4-trifluorometil-5-pirimidilo 806 H CH3 H H H 2-ciano-5-pirimidilo 807 H CH3 H H H 4-ciano-5-pirimidilo 808 H CH3 H H H 2-nitro-5-pirimidilo 809 H CH3 H H H 4-nitro-5-pirimidilo 810 H CH3 H H H 2-metanosulfonil-5-pirimidilo 811 H CH3 H H H 4-metanosulfonil-5-pirimidilo 812 H CH3 H H H 2-pirazinilo 813 H CH3 H H H 3-fluoro-2-pirazinilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 814 H CH3 H H H 5-fluoro-2-pirazinilo 815 H CH3 H H H 6-fluoro-2-pirazinilo 816 H CH3 H H H 3-cloro-2-pirazinilo 817 H CH3 H H H 5-cloro-2-pirazinilo 818 H CH3 H H H 6-cloro-2-pirazinilo 819 H CH3 H H H 3-bromo-2-pirazinilo 820 H CH3 H H H 5-bromo-2-pirazinilo 821 H CH3 H H H 6-bromo-2-pirazinilo 822 H CH3 H H H 3-metoxi-2-pirazinilo 823 H CH3 H H H 5-metoxi-2-pirazinilo 824 H CH3 H H H 6-metoxi-2-pirazinilo 825 H CH3 H H H 3-trifluorometoxi-2-pirazinilo 826 H CH3 H H H 5-trifluorometoxi-2-pirazinilo 827 H CH3 H H H 6-trifluorometoxi-2-pirazinilo 828 H CH3 H H H 3-metil-2-pirazinilo 829 H CH3 H H H 5-metil-2-pirazinilo 830 H CH3 H H H 6-metil-2-pirazinilo 831 H CH3 H H H 3-trifluorometil-2-pirazinilo 832 H CH3 H H H 5-trifluorometil-2-pirazinilo 833 H CH3 H H H 6-trifluorometil-2-pirazinilo 834 H CH3 H H H 3-ciano-2-pirazinilo 835 H CH3 H H H 5-ciano-2-pirazinilo 836 H CH3 H H H 6-ciano-2-pirazinilo 837 H CH3 H H H 3-nitro-2-pirazinilo 838 H CH3 H H H 5-nitro-2-pirazinilo 839 H CH3 H H H 6-nitro-2-pirazinilo 840 H CH3 H H H 3-metilsulfonato-2-pirazinilo 841 H CH3 H H H 5-metilsulfonato-2-pirazinilo 842 H CH3 H H H 6-metilsulfonato-2-pirazinilo 843 H CH3 H H H 2-furanilo 844 H CH3 H H H 3-fluoro-2-furanilo 845 H CH3 H H H 4-fluoro-2-furanilo 846 H CH3 H H H 5-fluoro-2-furanilo 847 H CH3 H H H 3-cloro-2-furanilo 848 H CH3 H H H 4-cloro-2-furanilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 849 H CH3 H H H 5-cloro-2-furanilo 850 H CH3 H H H 3-bromo-2-furanilo 851 H CH3 H H H 4-bromo-2-furanilo 852 H CH3 H H H 5-bromo-2-furanilo 853 H CH3 H H H 3-metoxi-2-furanilo 854 H CH3 H H H 4-metoxi-2-furanilo 855 H CH3 H H H 5-metoxi-2-furanilo 856 H CH3 H H H 3-trifluorometoxi-2-furanilo 857 H CH3 H H H 4-trifluorometoxi-2-furanilo 858 H CH3 H H H 5-trifluorometoxi-2-furanilo 859 H CH3 H H H 3-metil-2-furanilo 860 H CH3 H H H 4-metil-2-furanilo 861 H CH3 H H H 5-metil-2-furanilo 862 H CH3 H H H 3-trifluorometil-2-furanilo 863 H CH3 H H H 4-trifluorometil-2-furanilo 864 H CH3 H H H 5-trifluorometil-2-furanilo 865 H CH3 H H H 3-ciano-2-furanilo 866 H CH3 H H H 4-ciano-2-furanilo 867 H CH3 H H H 5-ciano-2-furanilo 868 H CH3 H H H 3-nitro-2-furanilo 869 H CH3 H H H 4-nitro-2-furanilo 870 H CH3 H H H 5-nitro-2-furanilo 871 H CH3 H H H 3-metanosulfonil-2-furanilo 872 H CH3 H H H 4-metanosulfonil-2-furanilo 873 H CH3 H H H 5-metanosufonil-2-furanilo 874 H CH3 H H H 3-furanilo 875 H CH3 H H H 3-fluoro-2-furanilo 876 H CH3 H H H 4-fluoro-2-furanilo 877 H CH3 H H H 5-fluoro-2-furanilo 878 H CH3 H H H 3-cloro-2-furanilo 879 H CH3 H H H 4-cloro-2-furanilo 880 H CH3 H H H 5-cloro-2-furanilo 881 H CH3 H H H 3-bromo-2-furanilo 882 H CH3 H H H 4-bromo-2-furanilo 883 H CH3 H H H 5-bromo-2-furanilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 884 H CH3 H H H 3-metoxi-2-furanilo 885 H CH3 H H H 4-metoxi-2-furanilo 886 H CH3 H H H 5-metoxi-2-furanilo 887 H CH3 H H H 3-trifluorometoxi-2-furanilo 888 H CH3 H H H 4-trifluorometoxi-2-furanilo 889 H CH3 H H H 5-trifluorometoxi-2-furanilo 890 H CH3 H H H 3-metil-2-furanilo 891 H CH3 H H H 4-metil-2-furanilo 892 H CH3 H H H 5-metil-2-furanilo 893 H CH3 H H H 3-trifluorometil-2-furanilo 894 H CH3 H H H 4-trifluorometil-2-furanilo 895 H CH3 H H H 5-trifluorometil-2-furanilo 896 H CH3 H H H 3-ciano-2-furanilo 897 H CH3 H H H 4-ciano-2-furanilo 898 H CH3 H H H 5-ciano-2-furanilo 899 H CH3 H H H 3-nitro-2-furanilo 900 H CH3 H H H 4-nitro-2-furanilo 901 H CH3 H H H 5-nitro-2-furanilo 902 H CH3 H H H 3-metanosulfonil-2-furanilo 903 H CH3 H H H 4-metanosulfonil-2-furanilo 904 H CH3 H H H 5-metanosufonil-2-furanilo 905 H CH3 H H H 3-furanilo 906 H CH3 H H H 2-fluoro-3-furanilo 907 H CH3 H H H 4-fluoro-3-furanilo 908 H CH3 H H H 5-fluoro-3-furanilo 909 H CH3 H H H 2-cloro-3-furanilo 910 H CH3 H H H 4-cloro-3-furanilo 911 H CH3 H H H 5-cloro-3-furanilo 912 H CH3 H H H 2-bromo-3-furanilo 913 H CH3 H H H 4-bromo-3-furanilo 914 H CH3 H H H 5-bromo-3-furanilo 915 H CH3 H H H 2-metoxi-3-furanilo 916 H CH3 H H H 4-metoxi-3-furanilo 917 H CH3 H H H 5-metoxi-3-furanilo 918 H CH3 H H H 2-trifluorometoxi-3-furanilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 919 H CH3 H H H 4-trifluorometoxi-3-furanilo 920 H CH3 H H H 5-trifluorometoxi-3-furanilo 921 H CH3 H H H 2-metil-3-furanilo 922 H CH3 H H H 4-metil-3-furanilo 923 H CH3 H H H 5-metil-3-furanilo 924 H CH3 H H H 2-trifluorometil-3-furanilo 925 H CH3 H H H 4-trifluorometil-3-furanilo 926 H CH3 H H H 5-trifluorometil-3-furanilo 927 H CH3 H H H 2-ciano-3-furanilo 928 H CH3 H H H 4-ciano-3-furanilo 929 H CH3 H H H 5-ciano-3-furanilo 930 H CH3 H H H 2-nitro-3-furanilo 931 H CH3 H H H 4-nitro-3-furanilo 932 H CH3 H H H 5-nitro-3-furanilo 933 H CH3 H H H 2-metanosulfonil-3-furanilo 934 H CH3 H H H 4-metanosulfonil-3-furanilo 935 H CH3 H H H 5-metanosufonil-3-furanilo 936 H CH3 H H H 2-tiofenilo 937 H CH3 H H H 3-fluoro-2-tiofenilo 938 H CH3 H H H 4-fluoro-2-tiofenilo 939 H CH3 H H H 5-fluoro-2-tiofenilo 940 H CH3 H H H 3-cloro-2-tiofenilo 941 H CH3 H H H 4-cloro-2-tiofenilo 942 H CH3 H H H 5-cloro-2-tiofenilo 943 H CH3 H H H 3-bromo-2-tiofenilo 944 H CH3 H H H 4-bromo-2-tiofenilo 945 H CH3 H H H 5-bromo-2-tiofenilo 946 H CH3 H H H 3-metoxi-2-tiofenilo 947 H CH3 H H H 4-metoxi-2-tiofenilo 948 H CH3 H H H 5-metoxi-2-tiofenilo 949 H CH3 H H H 3-trifluorometoxi-2-tiofenilo 950 H CH3 H H H 4-trifluorometoxi-2-tiofenilo 951 H CH3 H H H 5-trifluorometoxi-2-tiofenilo 952 H CH3 H H H 3-metil-2-tiofenilo 953 H CH3 H H H 4-metil-2-tiofenilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 954 H CH3 H H H 5-metil-2-tiofenilo 955 H CH3 H H H 3-trifluorometil-2-tiofenilo 956 H CH3 H H H 4-trifluorometil-2-tiofenilo 957 H CH3 H H H 5-trifluorometil-2-tiofenilo 958 H CH3 H H H 3-ciano-2-tiofenilo 959 H CH3 H H H 4-ciano-2-tiofenilo 960 H CH3 H H H 5-ciano-2-tiofenilo 961 H CH3 H H H 3-nitro-2-tiofenilo 962 H CH3 H H H 4-nitro-2-tiofenilo 963 H CH3 H H H 5-nitro-2-tiofenilo 964 H CH3 H H H 3-metanosulfonil-2-tiofenilo 965 H CH3 H H H 4-metanosulfonil-2-tiofenilo 966 H CH3 H H H 5-metanosufonil-2-tiofenilo 967 H CH3 H H H 3-tiofenilo 968 H CH3 H H H 3-fluoro-2-tiofenilo 969 H CH3 H H H 4-fluoro-2-tiofenilo 970 H CH3 H H H 5-fluoro-2-tiofenilo 971 H CH3 H H H 3-cloro-2-tiofenilo 972 H CH3 H H H 4-cloro-2-tiofenilo 973 H CH3 H H H 5-cloro-2-tiofenilo 974 H CH3 H H H 3-bromo-2-tiofenilo 975 H CH3 H H H 4-bromo-2-tiofenilo 976 H CH3 H H H 5-bromo-2-tiofenilo 977 H CH3 H H H 3-metoxi-2-tiofenilo 978 H CH3 H H H 4-metoxi-2-tiofenilo 979 H CH3 H H H 5-metoxi-2-tiofenilo 980 H CH3 H H H 3-trifluorometoxi-2-tiofenilo 981 H CH3 H H H 4-trifluorometoxi-2-tiofenilo 982 H CH3 H H H 5-trifluorometoxi-2-tiofenilo 983 H CH3 H H H 3-metil-2-tiofenilo 984 H CH3 H H H 4-metil-2-tiofenilo 985 H CH3 H H H 5-metil-2-tiofenilo 986 H CH3 H H H 3-trifluorometil-2-tiofenilo 987 H CH3 H H H 4-trifluorometil-2-tiofenilo 988 H CH3 H H H 5-trifluorometil-2-tiofenilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 989 H CH3 H H H 3-ciano-2-tiofenilo 990 H CH3 H H H 4-ciano-2-tiofenilo 991 H CH3 H H H 5-ciano-2-tiofenilo 992 H CH3 H H H 3-nitro-2-tiofenilo 993 H CH3 H H H 4-nitro-2-tiofenilo 994 H CH3 H H H 5-nitro-2-tiofenilo 995 H CH3 H H H 3-metanosulfonil-2-tiofenilo 996 H CH3 H H H 4-metanosulfonil-2-tiofenilo 997 H CH3 H H H 5-metanosufonil-2-tiofenilo 998 H CH3 H H H 3-tiofenilo 999 H CH3 H H H 2-fluoro-3-tiofenilo 1000 H CH3 H H H 4-fluoro-3-tiofenilo 1001 H CH3 H H H 5-fluoro-3-tiofenilo 1002 H CH3 H H H 2-cloro-3-tiofenilo 1003 H CH3 H H H 4-cloro-3-tiofenilo 1004 H CH3 H H H 5-cloro-3-tiofenilo 1005 H CH3 H H H 2-bromo-3-tiofenilo 1006 H CH3 H H H 4-bromo-3-tiofenilo 1007 H CH3 H H H 5-bromo-3-tiofenilo 1008 H CH3 H H H 2-metoxi-3-tiofenilo 1009 H CH3 H H H 4-metoxi-3-tiofenilo 1010 H CH3 H H H 5-metoxi-3-tiofenilo 1011 H CH3 H H H 2-trifluorometoxi-3-tiofenilo 1012 H CH3 H H H 4-trifluorometoxi-3-tiofenilo 1013 H CH3 H H H 5-trifluorometoxi-3-tiofenilo 1014 H CH3 H H H 2-metil-3-tiofenilo 1015 H CH3 H H H 4-metil-3-tiofenilo 1016 H CH3 H H H 5-metil-3-tiofenilo 1017 H CH3 H H H 2-trifluorometil-3-tiofenilo 1018 H CH3 H H H 4-trifluorometil-3-tiofenilo 1019 H CH3 H H H 5-trifluorometil-3-tiofenilo 1020 H CH3 H H H 2-ciano-3-tiofenilo 1021 H CH3 H H H 4-ciano-3-tiofenilo 1022 H CH3 H H H 5-ciano-3-tiofenilo 1023 H CH3 H H H 2-nitro-3-tiofenilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1024 H CH3 H H H 4-nitro-3-tiofenilo 1025 H CH3 H H H 5-nitro-3-tiofenilo 1026 H CH3 H H H 2-metanosulfonil-3-tiofenilo 1027 H CH3 H H H 4-metanosulfonil-3-tiofenilo 1028 H CH3 H H H 5-metanosufonil-3-tiofenilo 1029 H CH3 H H H 2-ozaxol 1030 H CH3 H H H 4-fluoro-2-ozaxol 1031 H CH3 H H H 5-fluoro-2-ozaxol 1032 H CH3 H H H 4-cloro-2-ozaxol 1033 H CH3 H H H 5-cloro-2-ozaxol 1034 H CH3 H H H 4-bromo-2-ozaxol 1035 H CH3 H H H 5-bromo-2-ozaxol 1036 H CH3 H H H 4-metoxi-2-ozaxol 1037 H CH3 H H H 5-metoxi-2-ozaxol 1038 H CH3 H H H 4-trifluorometoxi-2-ozaxol 1039 H CH3 H H H 5-trifluorometoxi-2-ozaxol 1040 H CH3 H H H 4-metil-2-ozaxol 1041 H CH3 H H H 5-metil-2-ozaxol 1042 H CH3 H H H 4-trifluorometil-2-ozaxol 1043 H CH3 H H H 5-trifluorometil-2-ozaxol 1044 H CH3 H H H 4-ciano-2-ozaxol 1045 H CH3 H H H 5-ciano-2-ozaxol 1046 H CH3 H H H 4-nitro-2-ozaxol 1047 H CH3 H H H 5-nitro-2-ozaxol 1048 H CH3 H H H 4-metanosulfonil-2-ozaxol 1049 H CH3 H H H 5-metanosulfonil-2-ozaxol 1050 H CH3 H H H 4-ozaxol 1051 H CH3 H H H 2-fluoro-4-ozaxol 1052 H CH3 H H H 5-fluoro-4-ozaxol 1053 H CH3 H H H 2-cloro-4-ozaxol 1054 H CH3 H H H 5-cloro-4-ozaxol 1055 H CH3 H H H 2-bromo-4-ozaxol 1056 H CH3 H H H 5-bromo-4-ozaxol 1057 H CH3 H H H 2-metoxi-4-ozaxol 1058 H CH3 H H H 5-metoxi-4-ozaxol

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1059 H CH3 H H H 2-trifluorometoxi-4-ozaxol 1060 H CH3 H H H 5-trifluorometoxi-4-ozaxol 1061 H CH3 H H H 2-metil-4-ozaxol 1062 H CH3 H H H 5-metil-4-ozaxol 1063 H CH3 H H H 4-trifluorometil-4-ozaxol 1064 H CH3 H H H 5-trifluorometil-4-ozaxol 1065 H CH3 H H H 4-ciano-4-ozaxol 1066 H CH3 H H H 5-ciano-4-ozaxol 1067 H CH3 H H H 4-nitro-4-ozaxol 1068 H CH3 H H H 5-nitro-4-ozaxol 1069 H CH3 H H H 4-metanosulfonil-4-ozaxol 1070 H CH3 H H H 5-metanosulfonil-4-ozaxol 1071 H CH3 H H H 5-ozaxol 1072 H CH3 H H H 2-fluoro-5-ozaxol 1073 H CH3 H H H 4-fluoro-5-ozaxol 1074 H CH3 H H H 2-cloro-5-ozaxol 1075 H CH3 H H H 4-cloro-5-ozaxol 1076 H CH3 H H H 2-bromo-5-ozaxol 1077 H CH3 H H H 4-bromo-5-ozaxol 1078 H CH3 H H H 2-metoxi-5-ozaxol 1079 H CH3 H H H 4-metoxi-5-ozaxol 1080 H CH3 H H H 2-trifluorometoxi-5-ozaxol 1081 H CH3 H H H 4-trifluorometoxi-5-ozaxol 1082 H CH3 H H H 2-metil-5-ozaxol 1083 H CH3 H H H 4-metil-5-ozaxol 1084 H CH3 H H H 2-trifluorometil-5-ozaxol 1085 H CH3 H H H 4-trifluorometil-5-ozaxol 1086 H CH3 H H H 2-ciano-5-ozaxol 1087 H CH3 H H H 4-ciano-5-ozaxol 1088 H CH3 H H H 2-nitro-5-ozaxol 1089 H CH3 H H H 4-nitro-5-ozaxol 1090 H CH3 H H H 2-metanosulfonil-5-ozaxol 1091 H CH3 H H H 4-metanosulfonil-5-ozaxol 1092 H CH3 H H H 2-tiazol 1093 H CH3 H H H 4-fluoro-2-tiazol

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1094 H CH3 H H H 5-fluoro-2-tiazol 1095 H CH3 H H H 4-cloro-2-tiazol 1096 H CH3 H H H 5-cloro-2-tiazol 1097 H CH3 H H H 4-bromo-2-tiazol 1098 H CH3 H H H 5-bromo-2-tiazol 1099 H CH3 H H H 4-metoxi-2-tiazol 1100 H CH3 H H H 5-metoxi-2-tiazol 1101 H CH3 H H H 4-trifluorometoxi-2-tiazol 1102 H CH3 H H H 5-trifluorometoxi-2-tiazol 1103 H CH3 H H H 4-metil-2-tiazol 1104 H CH3 H H H 5-metil-2-tiazol 1105 H CH3 H H H 4-trifluorometil-2-tiazol 1106 H CH3 H H H 5-trifluorometil-2-tiazol 1107 H CH3 H H H 4-ciano-2-tiazol 1108 H CH3 H H H 5-ciano-2-tiazol 1109 H CH3 H H H 4-nitro-2-tiazol 1110 H CH3 H H H 5-nitro-2-tiazol 1111 H CH3 H H H 4-metanosulfonil-2-tiazol 1112 H CH3 H H H 5-metanosulfonil-2-tiazol 1113 H CH3 H H H 4-tiazol 1114 H CH3 H H H 2-fluoro-4-tiazol 1115 H CH3 H H H 5-fluoro-4-tiazol 1116 H CH3 H H H 2-cloro-4-tiazol 1117 H CH3 H H H 5-cloro-4-tiazol 1118 H CH3 H H H 2-bromo-4-tiazol 1119 H CH3 H H H 5-bromo-4-tiazol 1120 H CH3 H H H 2-metoxi-4-tiazol 1121 H CH3 H H H 5-metoxi-4-tiazol 1122 H CH3 H H H 2-trifluorometoxi-4-tiazol 1123 H CH3 H H H 5-trifluorometoxi-4-tiazol 1124 H CH3 H H H 2-metil-4-tiazol 1125 H CH3 H H H 5-metil-4-tiazol 1126 H CH3 H H H 4-trifluorometil-4-tiazol 1127 H CH3 H H H 5-trifluorometil-4-tiazol 1128 H CH3 H H H 4-ciano-4-tiazol

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1129 H CH3 H H H 5-ciano-4-tiazol 1130 H CH3 H H H 4-nitro-4-tiazol 1131 H CH3 H H H 5-nitro-4-tiazol 1132 H CH3 H H H 4-metanosulfonil-4-tiazol 1133 H CH3 H H H 5-metanosulfonil-4-tiazol 1134 H CH3 H H H 5-tiazol 1135 H CH3 H H H 2-fluoro-5-tiazol 1136 H CH3 H H H 4-fluoro-5-tiazol 1137 H CH3 H H H 2-cloro-5-tiazol 1138 H CH3 H H H 4-cloro-5-tiazol 1139 H CH3 H H H 2-bromo-5-tiazol 1140 H CH3 H H H 4-bromo-5-tiazol 1141 H CH3 H H H 2-metoxi-5-tiazol 1142 H CH3 H H H 4-metoxi-5-tiazol 1143 H CH3 H H H 2-trifluorometoxi-5-tiazol 1144 H CH3 H H H 4-trifluorometoxi-5-tiazol 1145 H CH3 H H H 2-metil-5-tiazol 1146 H CH3 H H H 4-metil-5-tiazol 1147 H CH3 H H H 2-trifluorometil-5-tiazol 1148 H CH3 H H H 4-trifluorometil-5-tiazol 1149 H CH3 H H H 2-ciano-5-tiazol 1150 H CH3 H H H 4-ciano-5-tiazol 1151 H CH3 H H H 2-nitro-5-tiazol 1152 H CH3 H H H 4-nitro-5-tiazol 1153 H CH3 H H H 2-metanosulfonil-5-tiazol 1154 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-5-tiazol 1155 H CH3 CH3 H H 2-piridilo 1156 H CH3 CH3 H H 3-fluoro-2-piridilo 1157 H CH3 CH3 H H 4-fluoro-2-piridilo 1158 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-2-piridilo 1159 H CH3 CH3 H H 6-fluoro-2-piridilo 1160 H CH3 CH3 H H 3-cloro-2-piridilo 1161 H CH3 CH3 H H 4-cloro-2-piridilo 1162 H CH3 CH3 H H 5-cloro-2-piridilo 1163 H CH3 CH3 H H 6-cloro-2-piridilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1164 H CH3 CH3 H H 3-metil-2-piridilo 1165 H CH3 CH3 H H 4-metil-2-piridilo 1166 H CH3 CH3 H H 5-metil-2-piridilo 1167 H CH3 CH3 H H 6-metil-2-piridilo 1168 H CH3 CH3 H H 3-trifluorometil-2-piridilo 1169 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-2-piridilo 1170 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-2-piridilo 1171 H CH3 CH3 H H 6-trifluorometil-2-piridilo 1172 H CH3 CH3 H H 3-metoxi-2-piridilo 1173 H CH3 CH3 H H 4-metoxi-2-piridilo 1174 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-2-piridilo 1175 H CH3 CH3 H H 6-metoxi-2-piridilo 1176 H CH3 CH3 H H 3-trifluorometoxi-2-piridilo 1177 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometoxi-2-piridilo 1178 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi-2-piridilo 1179 H CH3 CH3 H H 6-trifluorometoxi-2-piridilo 1180 H CH3 CH3 H H 3-ciano-2-piridilo 1181 H CH3 CH3 H H 4-ciano-2-piridilo 1182 H CH3 CH3 H H 5-ciano-2-piridilo 1183 H CH3 CH3 H H 6-ciano-2-piridilo 1184 H CH3 CH3 H H 3-nitro-2-piridilo 1185 H CH3 CH3 H H 4-nitro-2-piridilo 1186 H CH3 CH3 H H 5-nitro-2-piridilo 1187 H CH3 CH3 H H 6-nitro-2-piridilo 1188 H CH3 CH3 H H 3-metanosulfonil-2-piridilo 1189 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-2-piridilo 1190 H CH3 CH3 H H 5-metanosulfonil-2-piridilo 1191 H CH3 CH3 H H 6-metanosulfonil-2-piridilo 1192 H CH3 CH3 H H 3-piridilo 1193 H CH3 CH3 H H 2-fluoro-3-piridilo 1194 H CH3 CH3 H H 4-fluoro-3-piridilo 1195 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-3-piridilo 1196 H CH3 CH3 H H 6-fluoro-3-piridilo 1197 H CH3 CH3 H H 2-cloro-3-piridilo 1198 H CH3 CH3 H H 4-cloro-3-piridilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1199 H CH3 CH3 H H 5-cloro-3-piridilo 1200 H CH3 CH3 H H 6-cloro-3-piridilo 1201 H CH3 CH3 H H 2-bromo-3-piridilo 1202 H CH3 CH3 H H 4-bromo-3-piridilo 1203 H CH3 CH3 H H 5-bromo-3-piridilo 1204 H CH3 CH3 H H 6-bromo-3-piridilo 1205 H CH3 CH3 H H 2-metoxi-3-piridilo 1206 H CH3 CH3 H H 4-metoxi-3-piridilo 1207 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-3-piridilo 1208 H CH3 CH3 H H 6-metoxi-3-piridilo 1209 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometoxi-3-piridilo 1210 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometoxi-3-piridilo 1211 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi-3-piridilo 1212 H CH3 CH3 H H 6-trifluorometoxi-3-piridilo 1213 H CH3 CH3 H H 2-metil-3-piridilo 1214 H CH3 CH3 H H 4-metil-3-piridilo 1215 H CH3 CH3 H H 5-metil-3-piridilo 1216 H CH3 CH3 H H 6-metil-3-piridilo 1217 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometil-3-piridilo 1218 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-3-piridilo 1219 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-3-piridilo 1220 H CH3 CH3 H H 6-trifluorometil-3-piridilo 1221 H CH3 CH3 H H 2-ciano-3-piridilo 1222 H CH3 CH3 H H 4-ciano-3-piridilo 1223 H CH3 CH3 H H 5-ciano-3-piridilo 1224 H CH3 CH3 H H 6-ciano-3-piridilo 1225 H CH3 CH3 H H 2-nitro-3-piridilo 1226 H CH3 CH3 H H 4-nitro-3-piridilo 1227 H CH3 CH3 H H 5-nitro-3-piridilo 1228 H CH3 CH3 H H 6-nitro-3-piridilo 1229 H CH3 CH3 H H 2-metanosulfonil-3-piridilo 1230 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-3-piridilo 1231 H CH3 CH3 H H 5-metanosulfonil-3-piridilo 1232 H CH3 CH3 H H 6-metanosulfonil-3-piridilo 1233 H CH3 CH3 H H 4-piridilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1234 H CH3 CH3 H H 2-fluoro-4-piridilo 1235 H CH3 CH3 H H 3-fluoro-4-piridilo 1236 H CH3 CH3 H H 2-cloro-4-piridilo 1237 H CH3 CH3 H H 3-cloro-4-piridilo 1238 H CH3 CH3 H H 2-bromo-4-piridilo 1239 H CH3 CH3 H H 3-bromo-4-piridilo 1240 H CH3 CH3 H H 2-metoxi-4-piridilo 1241 H CH3 CH3 H H 3-metoxi-4-piridilo 1242 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometoxi-4-piridilo 1243 H CH3 CH3 H H 3-trifluorometoxi-4-piridilo 1244 H CH3 CH3 H H 2-metil-4-piridilo 1245 H CH3 CH3 H H 3-metil-4-piridilo 1246 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometil-4-piridilo 1247 H CH3 CH3 H H 3-trifluorometil-4-piridilo 1248 H CH3 CH3 H H 2-ciano-4-piridilo 1249 H CH3 CH3 H H 3-ciano-4-piridilo 1250 H CH3 CH3 H H 2-nitro-4-piridilo 1251 H CH3 CH3 H H 3-nitro-4-piridilo 1252 H CH3 CH3 H H 2-metanosulfonil-4-piridilo 1253 H CH3 CH3 H H 3-metanosulfonil-4-piridilo 1254 H CH3 CH3 H H 2-piridazinilo 1255 H CH3 CH3 H H 4-fluoro-2-piridazinilo 1256 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-2-piridazinilo 1257 H CH3 CH3 H H 6-fluoro-2-piridazinilo 1258 H CH3 CH3 H H 4-cloro-2-piridazinilo 1259 H CH3 CH3 H H 5-cloro-2-piridazinilo 1260 H CH3 CH3 H H 6-cloro-2-piridazinilo 1261 H CH3 CH3 H H 4-bromo-2-piridazinilo 1262 H CH3 CH3 H H 5-bromo-2-piridazinilo 1263 H CH3 CH3 H H 6-bromo-2-piridazinilo 1264 H CH3 CH3 H H 4-metoxi-2-piridazinilo 1265 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-2-piridazinilo 1266 H CH3 CH3 H H 6-metoxi-2-piridazinilo 1267 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometoxi-2-piridazinilo 1268 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi-2-piridazinilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1269 H CH3 CH3 H H 6-trifluorometoxi-2-piridazinilo 1270 H CH3 CH3 H H 4-metil-2-piridazinilo 1271 H CH3 CH3 H H 5-metil-2-piridazinilo 1272 H CH3 CH3 H H 6-metil-2-piridazinilo 1273 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-2-piridazinilo 1274 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-2-piridazinilo 1275 H CH3 CH3 H H 6-trifluorometil-2-piridazinilo 1276 H CH3 CH3 H H 4-ciano-2-piridazinilo 1277 H CH3 CH3 H H 5-ciano-2-piridazinilo 1278 H CH3 CH3 H H 6-ciano-2-piridazinilo 1279 H CH3 CH3 H H 4-nitro-2-piridazinilo 1280 H CH3 CH3 H H 5-nitro-2-piridazinilo 1281 H CH3 CH3 H H 6-nitro-2-piridazinilo 1282 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-2-piridazinilo 1283 H CH3 CH3 H H 5-metanosulfonil-2-piridazinilo 1284 H CH3 CH3 H H 6-metanosulfonil-2-piridazinilo 1285 H CH3 CH3 H H 3-piridazinilo 1286 H CH3 CH3 H H 2-fluoro-3-piridazinilo 1287 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-3-piridazinilo 1288 H CH3 CH3 H H 6-fluoro-3-piridazinilo 1289 H CH3 CH3 H H 2-cloro-3-piridazinilo 1290 H CH3 CH3 H H 5-cloro-3-piridazinilo 1291 H CH3 CH3 H H 6-cloro-3-piridazinilo 1292 H CH3 CH3 H H 2-bromo-3-piridazinilo 1293 H CH3 CH3 H H 5-bromo-3-piridazinilo 1294 H CH3 CH3 H H 6-bromo-3-piridazinilo 1295 H CH3 CH3 H H 2-metoxi-3-piridazinilo 1296 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-3-piridazinilo 1297 H CH3 CH3 H H 6-metoxi-3-piridazinilo 1298 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometoxi-3-piridazinilo 1299 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi-3-piridazinilo 1300 H CH3 CH3 H H 6-trifluorometoxi-3-piridazinilo 1301 H CH3 CH3 H H 2-metil-3-piridazinilo 1302 H CH3 CH3 H H 5-metil-3-piridazinilo 1303 H CH3 CH3 H H 6-metil-3-piridazinilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1304 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometil-3-piridazinilo 1305 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-3-piridazinilo 1306 H CH3 CH3 H H 6-trifluorometil-3-piridazinilo 1307 H CH3 CH3 H H 2-ciano-3-piridazinilo 1308 H CH3 CH3 H H 5-ciano-3-piridazinilo 1309 H CH3 CH3 H H 6-ciano-3-piridazinilo 1310 H CH3 CH3 H H 2-nitro-3-piridazinilo 1311 H CH3 CH3 H H 5-nitro-3-piridazinilo 1312 H CH3 CH3 H H 6-nitro-3-piridazinilo 1313 H CH3 CH3 H H 2-metanosulfonil-3-piridazinilo 1314 H CH3 CH3 H H 5-metanosulfonil-3-piridazinilo 1315 H CH3 CH3 H H 6-metanosulfonil-3-piridazinilo 1316 H CH3 CH3 H H 2-pirimidilo 1317 H CH3 CH3 H H 4-fluoro-2-pirimidilo 1318 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-2-pirimidilo 1319 H CH3 CH3 H H 4-cloro-2-pirimidilo 1320 H CH3 CH3 H H 5-cloro-2-pirimidilo 1321 H CH3 CH3 H H 4-bromo-2-pirimidilo 1322 H CH3 CH3 H H 5-bromo-2-pirimidilo 1323 H CH3 CH3 H H 4-metoxi-2-pirimidilo 1324 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-2-pirimidilo 1325 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometoxi-2-pirimidilo 1326 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi-2-pirimidilo 1327 H CH3 CH3 H H 4-metil-2-pirimidilo 1328 H CH3 CH3 H H 5-metil-2-pirimidilo 1329 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-2-pirimidilo 1330 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-2-pirimidilo 1331 H CH3 CH3 H H 4-ciano-2-pirimidilo 1332 H CH3 CH3 H H 5-ciano-2-pirimidilo 1333 H CH3 CH3 H H 4-nitro-2-pirimidilo 1334 H CH3 CH3 H H 5-nitro-2-pirimidilo 1335 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-2-pirimidilo 1336 H CH3 CH3 H H 5-metanosulfonil-2-pirimidilo 1337 H CH3 CH3 H H 4-pirimidilo 1338 H CH3 CH3 H H 2-fluoro-4-pirimidilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1339 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-4-pirimidilo 1340 H CH3 CH3 H H 6-fluoro-4-pirimidilo 1341 H CH3 CH3 H H 2-cloro-4-pirimidilo 1342 H CH3 CH3 H H 5-cloro-4-pirimidilo 1343 H CH3 CH3 H H 6-cloro-4-pirimidilo 1344 H CH3 CH3 H H 2-bromo-4-pirimidilo 1345 H CH3 CH3 H H 5-bromo-4-pirimidilo 1346 H CH3 CH3 H H 6-bromo-4-pirimidilo 1347 H CH3 CH3 H H 2-metoxi-4-pirimidilo 1348 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-4-pirimidilo 1349 H CH3 CH3 H H 6-metoxi-4-pirimidilo 1350 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometoxi-4-pirimidilo 1351 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi-4-pirimidilo 1352 H CH3 CH3 H H 6-trifluorometoxi-4-pirimidilo 1353 H CH3 CH3 H H 2-metil-4-pirimidilo 1354 H CH3 CH3 H H 5-metil-4-pirimidilo 1355 H CH3 CH3 H H 6-metil-4-pirimidilo 1356 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometil-4-pirimidilo 1357 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-4-pirimidilo 1358 H CH3 CH3 H H 6-trifluorometil-4-pirimidilo 1359 H CH3 CH3 H H 2-ciano-4-pirimidilo 1360 H CH3 CH3 H H 5-ciano-4-pirimidilo 1361 H CH3 CH3 H H 6-ciano-4-pirimidilo 1362 H CH3 CH3 H H 2-nitro-4-pirimidilo 1363 H CH3 CH3 H H 5-nitro-4-pirimidilo 1364 H CH3 CH3 H H 6-nitro-4-pirimidilo 1365 H CH3 CH3 H H 2-metanosulfonil-4-pirimidilo 1366 H CH3 CH3 H H 5-metanosulfonil-4-pirimidilo 1367 H CH3 CH3 H H 6-metanosulfonil-4-pirimidilo 1368 H CH3 CH3 H H 5-pirimidilo 1369 H CH3 CH3 H H 2-fluoro-5-pirimidilo 1370 H CH3 CH3 H H 4-fluoro-5-pirimidilo 1371 H CH3 CH3 H H 2-cloro-5-pirimidilo 1372 H CH3 CH3 H H 4-cloro-5-pirimidilo 1373 H CH3 CH3 H H 2-bromo-5-pirimidilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1374 H CH3 CH3 H H 4-bromo-5-pirimidilo 1375 H CH3 CH3 H H 2-metoxi-5-pirimidilo 1376 H CH3 CH3 H H 4-metoxi-5-pirimidilo 1377 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometoxi-5-pirimidilo 1378 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometoxi-5-pirimidilo 1379 H CH3 CH3 H H 2-metil-5-pirimidilo 1380 H CH3 CH3 H H 4-metil-5-pirimidilo 1381 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometil-5-pirimidilo 1382 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-5-pirimidilo 1383 H CH3 CH3 H H 2-ciano-5-pirimidilo 1384 H CH3 CH3 H H 4-ciano-5-pirimidilo 1385 H CH3 CH3 H H 2-nitro-5-pirimidilo 1386 H CH3 CH3 H H 4-nitro-5-pirimidilo 1387 H CH3 CH3 H H 2-metanosulfonil-5-pirimidilo 1388 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-5-pirimidilo 1389 H CH3 CH3 H H 2-pirazinilo 1390 H CH3 CH3 H H 3-fluoro-2-pirazinilo 1391 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-2-pirazinilo 1392 H CH3 CH3 H H 6-fluoro-2-pirazinilo 1393 H CH3 CH3 H H 3-cloro-2-pirazinilo 1394 H CH3 CH3 H H 5-cloro-2-pirazinilo 1395 H CH3 CH3 H H 6-cloro-2-pirazinilo 1396 H CH3 CH3 H H 3-bromo-2-pirazinilo 1397 H CH3 CH3 H H 5-bromo-2-pirazinilo 1398 H CH3 CH3 H H 6-bromo-2-pirazinilo 1399 H CH3 CH3 H H 3-metoxi-2-pirazinilo 1400 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-2-pirazinilo 1401 H CH3 CH3 H H 6-metoxi-2-pirazinilo 1402 H CH3 CH3 H H 3-trifluorometoxi-2-pirazinilo 1403 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi-2-pirazinilo 1404 H CH3 CH3 H H 6-trifluorometoxi-2-pirazinilo 1405 H CH3 CH3 H H 3-metil-2-pirazinilo 1406 H CH3 CH3 H H 5-metil-2-pirazinilo 1407 H CH3 CH3 H H 6-metil-2-pirazinilo 1408 H CH3 CH3 H H 3-trifluorometil-2-pirazinilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1409 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-2-pirazinilo 1410 H CH3 CH3 H H 6-trifluorometil-2-pirazinilo 1411 H CH3 CH3 H H 3-ciano-2-pirazinilo 1412 H CH3 CH3 H H 5-ciano-2-pirazinilo 1413 H CH3 CH3 H H 6-ciano-2-pirazinilo 1414 H CH3 CH3 H H 3-nitro-2-pirazinilo 1415 H CH3 CH3 H H 5-nitro-2-pirazinilo 1416 H CH3 CH3 H H 6-nitro-2-pirazinilo 1417 H CH3 CH3 H H 3-metilsulfonato-2-pirazinilo 1418 H CH3 CH3 H H 5-metilsulfonato-2-pirazinilo 1419 H CH3 CH3 H H 6-metilsulfonato-2-pirazinilo 1420 H CH3 CH3 H H 2-furanilo 1421 H CH3 CH3 H H 3-fluoro-2-furanilo 1422 H CH3 CH3 H H 4-fluoro-2-furanilo 1423 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-2-furanilo 1424 H CH3 CH3 H H 3-cloro-2-furanilo 1425 H CH3 CH3 H H 4-cloro-2-furanilo 1426 H CH3 CH3 H H 5-cloro-2-furanilo 1427 H CH3 CH3 H H 3-bromo-2-furanilo 1428 H CH3 CH3 H H 4-bromo-2-furanilo 1429 H CH3 CH3 H H 5-bromo-2-furanilo 1430 H CH3 CH3 H H 3-metoxi-2-furanilo 1431 H CH3 CH3 H H 4-metoxi-2-furanilo 1432 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-2-furanilo 1433 H CH3 CH3 H H 3-trifluorometoxi-2-furanilo 1434 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometoxi-2-furanilo 1435 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi-2-furanilo 1436 H CH3 CH3 H H 3-metil-2-furanilo 1437 H CH3 CH3 H H 4-metil-2-furanilo 1438 H CH3 CH3 H H 5-metil-2-furanilo 1439 H CH3 CH3 H H 3-trifluorometil-2-furanilo 1440 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-2-furanilo 1441 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-2-furanilo 1442 H CH3 CH3 H H 3-ciano-2-furanilo 1443 H CH3 CH3 H H 4-ciano-2-furanilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1444 H CH3 CH3 H H 5-ciano-2-furanilo 1445 H CH3 CH3 H H 3-nitro-2-furanilo 1446 H CH3 CH3 H H 4-nitro-2-furanilo 1447 H CH3 CH3 H H 5-nitro-2-furanilo 1448 H CH3 CH3 H H 3-metanosulfonil-2-furanilo 1449 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-2-furanilo 1450 H CH3 CH3 H H 5-metanosufonil-2-furanilo 1451 H CH3 CH3 H H 3-furanilo 1452 H CH3 CH3 H H 3-fluoro-2-furanilo 1453 H CH3 CH3 H H 4-fluoro-2-furanilo 1454 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-2-furanilo 1455 H CH3 CH3 H H 3-cloro-2-furanilo 1456 H CH3 CH3 H H 4-cloro-2-furanilo 1457 H CH3 CH3 H H 5-cloro-2-furanilo 1458 H CH3 CH3 H H 3-bromo-2-furanilo 1459 H CH3 CH3 H H 4-bromo-2-furanilo 1460 H CH3 CH3 H H 5-bromo-2-furanilo 1461 H CH3 CH3 H H 3-metoxi-2-furanilo 1462 H CH3 CH3 H H 4-metoxi-2-furanilo 1463 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-2-furanilo 1464 H CH3 CH3 H H 3-trifluorometoxi-2-furanilo 1465 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometoxi-2-furanilo 1466 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi-2-furanilo 1467 H CH3 CH3 H H 3-metil-2-furanilo 1468 H CH3 CH3 H H 4-metil-2-furanilo 1469 H CH3 CH3 H H 5-metil-2-furanilo 1470 H CH3 CH3 H H 3-trifluorometil-2-furanilo 1471 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-2-furanilo 1472 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-2-furanilo 1473 H CH3 CH3 H H 3-ciano-2-furanilo 1474 H CH3 CH3 H H 4-ciano-2-furanilo 1475 H CH3 CH3 H H 5-ciano-2-furanilo 1476 H CH3 CH3 H H 3-nitro-2-furanilo 1477 H CH3 CH3 H H 4-nitro-2-furanilo 1478 H CH3 CH3 H H 5-nitro-2-furanilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1479 H CH3 CH3 H H 3-metanosulfonil-2-furanilo 1480 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-2-furanilo 1481 H CH3 CH3 H H 5-metanosufonil-2-furanilo 1482 H CH3 CH3 H H 3-furanilo 1483 H CH3 CH3 H H 2-fluoro-3-furanilo 1484 H CH3 CH3 H H 4-fluoro-3-furanilo 1485 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-3-furanilo 1486 H CH3 CH3 H H 2-cloro-3-furanilo 1487 H CH3 CH3 H H 4-cloro-3-furanilo 1488 H CH3 CH3 H H 5-cloro-3-furanilo 1489 H CH3 CH3 H H 2-bromo-3-furanilo 1490 H CH3 CH3 H H 4-bromo-3-furanilo 1491 H CH3 CH3 H H 5-bromo-3-furanilo 1492 H CH3 CH3 H H 2-metoxi-3-furanilo 1493 H CH3 CH3 H H 4-metoxi-3-furanilo 1494 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-3-furanilo 1495 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometoxi-3-furanilo 1496 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometoxi-3-furanilo 1497 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi-3-furanilo 1498 H CH3 CH3 H H 2-metil-3-furanilo 1499 H CH3 CH3 H H 4-metil-3-furanilo 1500 H CH3 CH3 H H 5-metil-3-furanilo 1501 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometil-3-furanilo 1502 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-3-furanilo 1503 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-3-furanilo 1504 H CH3 CH3 H H 2-ciano-3-furanilo 1505 H CH3 CH3 H H 4-ciano-3-furanilo 1506 H CH3 CH3 H H 5-ciano-3-furanilo 1507 H CH3 CH3 H H 2-nitro-3-furanilo 1508 H CH3 CH3 H H 4-nitro-3-furanilo 1509 H CH3 CH3 H H 5-nitro-3-furanilo 1510 H CH3 CH3 H H 2-metanosulfonil-3-furanilo 1511 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-3-furanilo 1512 H CH3 CH3 H H 5-metanosufonil-3-furanilo 1513 H CH3 CH3 H H 2-tiofenilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1514 H CH3 CH3 H H 3-fluoro-2-tiofenilo 1515 H CH3 CH3 H H 4-fluoro-2-tiofenilo 1516 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-2-tiofenilo 1517 H CH3 CH3 H H 3-cloro-2-tiofenilo 1518 H CH3 CH3 H H 4-cloro-2-tiofenilo 1519 H CH3 CH3 H H 5-cloro-2-tiofenilo 1520 H CH3 CH3 H H 3-bromo-2-tiofenilo 1521 H CH3 CH3 H H 4-bromo-2-tiofenilo 1522 H CH3 CH3 H H 5-bromo-2-tiofenilo 1523 H CH3 CH3 H H 3-metoxi-2-tiofenilo 1524 H CH3 CH3 H H 4-metoxi-2-tiofenilo 1525 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-2-tiofenilo 1526 H CH3 CH3 H H 3-trifluorometoxi-2-tiofenilo 1527 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometoxi-2-tiofenilo 1528 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi-2-tiofenilo 1529 H CH3 CH3 H H 3-metil-2-tiofenilo 1530 H CH3 CH3 H H 4-metil-2-tiofenilo 1531 H CH3 CH3 H H 5-metil-2-tiofenilo 1532 H CH3 CH3 H H 3-trifluorometil-2-tiofenilo 1533 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-2-tiofenilo 1534 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-2-tiofenilo 1535 H CH3 CH3 H H 3-ciano-2-tiofenilo 1536 H CH3 CH3 H H 4-ciano-2-tiofenilo 1537 H CH3 CH3 H H 5-ciano-2-tiofenilo 1538 H CH3 CH3 H H 3-nitro-2-tiofenilo 1539 H CH3 CH3 H H 4-nitro-2-tiofenilo 1540 H CH3 CH3 H H 5-nitro-2-tiofenilo 1541 H CH3 CH3 H H 3-metanosulfonil-2-tiofenilo 1542 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-2-tiofenilo 1543 H CH3 CH3 H H 5-metanosufonil-2-tiofenilo 1544 H CH3 CH3 H H 3-tiofenilo 1545 H CH3 CH3 H H 3-fluoro-2-tiofenilo 1546 H CH3 CH3 H H 4-fluoro-2-tiofenilo 1547 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-2-tiofenilo 1548 H CH3 CH3 H H 3-cloro-2-tiofenilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1549 H CH3 CH3 H H 4-cloro-2-tiofenilo 1550 H CH3 CH3 H H 5-cloro-2-tiofenilo 1551 H CH3 CH3 H H 3-bromo-2-tiofenilo 1552 H CH3 CH3 H H 4-bromo-2-tiofenilo 1553 H CH3 CH3 H H 5-bromo-2-tiofenilo 1554 H CH3 CH3 H H 3-metoxi-2-tiofenilo 1555 H CH3 CH3 H H 4-metoxi-2-tiofenilo 1556 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-2-tiofenilo 1557 H CH3 CH3 H H 3-trifluorometoxi-2-tiofenilo 1558 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometoxi-2-tiofenilo 1559 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi-2-tiofenilo 1560 H CH3 CH3 H H 3-metil-2-tiofenilo 1561 H CH3 CH3 H H 4-metil-2-tiofenilo 1562 H CH3 CH3 H H 5-metil-2-tiofenilo 1563 H CH3 CH3 H H 3-trifluorometil-2-tiofenilo 1564 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-2-tiofenilo 1565 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-2-tiofenilo 1566 H CH3 CH3 H H 3-ciano-2-tiofenilo 1567 H CH3 CH3 H H 4-ciano-2-tiofenilo 1568 H CH3 CH3 H H 5-ciano-2-tiofenilo 1569 H CH3 CH3 H H 3-nitro-2-tiofenilo 1570 H CH3 CH3 H H 4-nitro-2-tiofenilo 1571 H CH3 CH3 H H 5-nitro-2-tiofenilo 1572 H CH3 CH3 H H 3-metanosulfonil-2-tiofenilo 1573 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-2-tiofenilo 1574 H CH3 CH3 H H 5-metanosufonil-2-tiofenilo 1575 H CH3 CH3 H H 3-tiofenilo 1576 H CH3 CH3 H H 2-fluoro-3-tiofenilo 1577 H CH3 CH3 H H 4-fluoro-3-tiofenilo 1578 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-3-tiofenilo 1579 H CH3 CH3 H H 2-cloro-3-tiofenilo 1580 H CH3 CH3 H H 4-cloro-3-tiofenilo 1581 H CH3 CH3 H H 5-cloro-3-tiofenilo 1582 H CH3 CH3 H H 2-bromo-3-tiofenilo 1583 H CH3 CH3 H H 4-bromo-3-tiofenilo

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1584 H CH3 CH3 H H 5-bromo-3-tiofenilo 1585 H CH3 CH3 H H 2-metoxi-3-tiofenilo 1586 H CH3 CH3 H H 4-metoxi-3-tiofenilo 1587 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-3-tiofenilo 1588 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometoxi-3-tiofenilo 1589 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometoxi-3-tiofenilo 1590 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi-3-tiofenilo 1591 H CH3 CH3 H H 2-metil-3-tiofenilo 1592 H CH3 CH3 H H 4-metil-3-tiofenilo 1593 H CH3 CH3 H H 5-metil-3-tiofenilo 1594 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometil-3-tiofenilo 1595 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-3-tiofenilo 1596 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-3-tiofenilo 1597 H CH3 CH3 H H 2-ciano-3-tiofenilo 1598 H CH3 CH3 H H 4-ciano-3-tiofenilo 1599 H CH3 CH3 H H 5-ciano-3-tiofenilo 1600 H CH3 CH3 H H 2-nitro-3-tiofenilo 1601 H CH3 CH3 H H 4-nitro-3-tiofenilo 1602 H CH3 CH3 H H 5-nitro-3-tiofenilo 1603 H CH3 CH3 H H 2-metanosulfonil-3-tiofenilo 1604 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-3-tiofenilo 1605 H CH3 CH3 H H 5-metanosufonil-3-tiofenilo 1606 H CH3 CH3 H H 2-ozaxol 1607 H CH3 CH3 H H 4-fluoro-2-ozaxol 1608 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-2-ozaxol 1609 H CH3 CH3 H H 4-cloro-2-ozaxol 1610 H CH3 CH3 H H 5-cloro-2-ozaxol 1611 H CH3 CH3 H H 4-bromo-2-ozaxol 1612 H CH3 CH3 H H 5-bromo-2-ozaxol 1613 H CH3 CH3 H H 4-metoxi-2-ozaxol 1614 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-2-ozaxol 1615 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometoxi-2-ozaxol 1616 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi-2-ozaxol 1617 H CH3 CH3 H H 4-metil-2-ozaxol 1618 H CH3 CH3 H H 5-metil-2-ozaxol

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1619 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-2-ozaxol 1620 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-2-ozaxol 1621 H CH3 CH3 H H 4-ciano-2-ozaxol 1622 H CH3 CH3 H H 5-ciano-2-ozaxol 1623 H CH3 CH3 H H 4-nitro-2-ozaxol 1624 H CH3 CH3 H H 5-nitro-2-ozaxol 1625 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-2-ozaxol 1626 H CH3 CH3 H H 5-metanosulfonil-2-ozaxol 1627 H CH3 CH3 H H 4-ozaxol 1628 H CH3 CH3 H H 2-fluoro-4-ozaxol 1629 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-4-ozaxol 1630 H CH3 CH3 H H 2-cloro-4-ozaxol 1631 H CH3 CH3 H H 5-cloro-4-ozaxol 1632 H CH3 CH3 H H 2-bromo-4-ozaxol 1633 H CH3 CH3 H H 5-bromo-4-ozaxol 1634 H CH3 CH3 H H 2-metoxi-4-ozaxol 1635 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-4-ozaxol 1636 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometoxi-4-ozaxol 1637 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi-4-ozaxol 1638 H CH3 CH3 H H 2-metil-4-ozaxol 1639 H CH3 CH3 H H 5-metil-4-ozaxol 1640 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-4-ozaxol 1641 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-4-ozaxol 1642 H CH3 CH3 H H 4-ciano-4-ozaxol 1643 H CH3 CH3 H H 5-ciano-4-ozaxol 1644 H CH3 CH3 H H 4-nitro-4-ozaxol 1645 H CH3 CH3 H H 5-nitro-4-ozaxol 1646 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-4-ozaxol 1647 H CH3 CH3 H H 5-metanosulfonil-4-ozaxol 1648 H CH3 CH3 H H 5-ozaxol 1649 H CH3 CH3 H H 2-fluoro-5-ozaxol 1650 H CH3 CH3 H H 4-fluoro-5-ozaxol 1651 H CH3 CH3 H H 2-cloro-5-ozaxol 1652 H CH3 CH3 H H 4-cloro-5-ozaxol 1653 H CH3 CH3 H H 2-bromo-5-ozaxol

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1654 H CH3 CH3 H H 4-bromo-5-ozaxol 1655 H CH3 CH3 H H 2-metoxi-5-ozaxol 1656 H CH3 CH3 H H 4-metoxi-5-ozaxol 1657 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometoxi-5-ozaxol 1658 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometoxi-5-ozaxol 1659 H CH3 CH3 H H 2-metil-5-ozaxol 1660 H CH3 CH3 H H 4-metil-5-ozaxol 1661 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometil-5-ozaxol 1662 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-5-ozaxol 1663 H CH3 CH3 H H 2-ciano-5-ozaxol 1664 H CH3 CH3 H H 4-ciano-5-ozaxol 1665 H CH3 CH3 H H 2-nitro-5-ozaxol 1666 H CH3 CH3 H H 4-nitro-5-ozaxol 1667 H CH3 CH3 H H 2-metanosulfonil-5-ozaxol 1668 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-5-ozaxol 1669 H CH3 CH3 H H 2-tiazol 1670 H CH3 CH3 H H 4-fluoro-2-tiazol 1671 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-2-tiazol 1672 H CH3 CH3 H H 4-cloro-2-tiazol 1673 H CH3 CH3 H H 5-cloro-2-tiazol 1674 H CH3 CH3 H H 4-bromo-2-tiazol 1675 H CH3 CH3 H H 5-bromo-2-tiazol 1676 H CH3 CH3 H H 4-metoxi-2-tiazol 1677 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-2-tiazol 1678 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometoxi-2-tiazol 1679 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi-2-tiazol 1680 H CH3 CH3 H H 4-metil-2-tiazol 1681 H CH3 CH3 H H 5-metil-2-tiazol 1682 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-2-tiazol 1683 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-2-tiazol 1684 H CH3 CH3 H H 4-ciano-2-tiazol 1685 H CH3 CH3 H H 5-ciano-2-tiazol 1686 H CH3 CH3 H H 4-nitro-2-tiazol 1687 H CH3 CH3 H H 5-nitro-2-tiazol 1688 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-2-tiazol

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1689 H CH3 CH3 H H 5-metanosulfonil-2-tiazol 1690 H CH3 CH3 H H 4-tiazol 1691 H CH3 CH3 H H 2-fluoro-4-tiazol 1692 H CH3 CH3 H H 5-fluoro-4-tiazol 1693 H CH3 CH3 H H 2-cloro-4-tiazol 1694 H CH3 CH3 H H 5-cloro-4-tiazol 1695 H CH3 CH3 H H 2-bromo-4-tiazol 1696 H CH3 CH3 H H 5-bromo-4-tiazol 1697 H CH3 CH3 H H 2-metoxi-4-tiazol 1698 H CH3 CH3 H H 5-metoxi-4-tiazol 1699 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometoxi-4-tiazol 1700 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometoxi-4-tiazol 1701 H CH3 CH3 H H 2-metil-4-tiazol 1702 H CH3 CH3 H H 5-metil-4-tiazol 1703 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-4-tiazol 1704 H CH3 CH3 H H 5-trifluorometil-4-tiazol 1705 H CH3 CH3 H H 4-ciano-4-tiazol 1706 H CH3 CH3 H H 5-ciano-4-tiazol 1707 H CH3 CH3 H H 4-nitro-4-tiazol 1708 H CH3 CH3 H H 5-nitro-4-tiazol 1709 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-4-tiazol 1710 H CH3 CH3 H H 5-metanosulfonil-4-tiazol 1711 H CH3 CH3 H H 5-tiazol 1712 H CH3 CH3 H H 2-fluoro-5-tiazol 1713 H CH3 CH3 H H 4-fluoro-5-tiazol 1714 H CH3 CH3 H H 2-cloro-5-tiazol 1715 H CH3 CH3 H H 4-cloro-5-tiazol 1716 H CH3 CH3 H H 2-bromo-5-tiazol 1717 H CH3 CH3 H H 4-bromo-5-tiazol 1718 H CH3 CH3 H H 2-metoxi-5-tiazol 1719 H CH3 CH3 H H 4-metoxi-5-tiazol 1720 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometoxi-5-tiazol 1721 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometoxi-5-tiazol 1722 H CH3 CH3 H H 2-metil-5-tiazol 1723 H CH3 CH3 H H 4-metil-5-tiazol

ES 2 553 417 T3   Compuesto número R5 R6 R7 R8 R9 HetAr 1724 H CH3 CH3 H H 2-trifluorometil-5-tiazol 1725 H CH3 CH3 H H 4-trifluorometil-5-tiazol 1726 H CH3 CH3 H H 2-ciano-5-tiazol 1727 H CH3 CH3 H H 4-ciano-5-tiazol 1728 H CH3 CH3 H H 2-nitro-5-tiazol 1729 H CH3 CH3 H H 4-nitro-5-tiazol 1730 H CH3 CH3 H H 2-metanosulfonil-5-tiazol 1731 H CH3 CH3 H H 4-metanosulfonil-5-tiazol La Tabla 2 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1, R2 y R4 son metilo y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 3 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R4 son metilo y R2 es cloruro y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 4 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R4 son metilo y R2 es cloruro y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 5 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R2 son metilo y R4 es cloruro y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 6 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R4 son metilo y R2 es bromuro y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 7 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R4 son metilo, R2 es bromuro, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 8 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es metilo, R2 es cloruro, R3 es hidrógeno, R4 es metoxi y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 9 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es metilo, R2 es bromuro, R3 es hidrógeno, R4 es metoxi y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 10 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R2 son metilo, R4 es etenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 11 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R4 son metilo, R2 es etinilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 12 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R2 son metilo, R4 es etinilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 13 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R4 son metilo, R2 es fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 14 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R4 son metilo, R2 es 3-fluoro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 15 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R4 son metilo, R2 es 3-cloro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 16 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R4 son metilo, R2 es 3-trifluoro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 17 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R4 son metilo, R2 es 4-fluoro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en La Tabla 1.

La Tabla 18 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R4 son metilo, R2 es 4-cloro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en La Tabla 1.

ES 2 553 417 T3   La Tabla 19 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R4 son metilo, R2 es 4-trifluoro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en La Tabla 1.

La Tabla 20 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R4 son metilo, R2 es 3,4-difluoro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en La Tabla 1.

La Tabla 21 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R4 son metilo, R2 es 3-fluoro-4-cloro- fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en La Tabla 1.

La Tabla 22 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R4 son metilo, R2 es 3-cloro-4-fluoro- fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en La Tabla 1.

La Tabla 23 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R4 son metilo, R2 es 3,4-dicloro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en La Tabla 1.

La Tabla 24 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es metilo, R2 y R4 son hidrógeno y R3 es 4-cloro-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en La Tabla 1.

La Tabla 25 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es metilo, R2 y R4 son hidrógeno y R3 es 4-bromo-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en La Tabla 1.

La Tabla 26 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es metilo, R2 y R4 son hidrógeno y R3 es 4-difluorometoxi-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 27 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es metilo, R2 y R4 son hidrógeno y R3 es 2-fluoro-4-cloro-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 28 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es metilo, R2 y R4 son hidrógeno y R3 es 2,4-dicloro-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 29 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es metilo, R2 y R4 son hidrógeno y R3 es 2-metil-4-dicloro-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 30 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R2 y R4 son metilo y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 31 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R4 es metilo y R2 es cloruro y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 32 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R4 es metilo y R2 es cloruro y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 33 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R2 es metilo y R4 es cloruro y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 34 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo R4 es metilo y R2 es bromuro y R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 35 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es bromuro, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 36 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R2 es cloruro, R3 es hidrógeno, R4 es metoxi y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 37 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R2 es bromuro, R3 es hidrógeno, R4 es metoxi y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 38 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R2 es metilo, R4 es etenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 39 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R4 son metilo, R2 es etinilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 40 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R2 es metilo, R4 es etinilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 41 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

ES 2 553 417 T3   La Tabla 42 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-fluoro- fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 43 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-cloro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 44 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-trifluoro- fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 45 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 4-fluoro- fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 46 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 4-cloro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 47 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 4-trifluoro- fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 48 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3,4-difluoro- fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 49 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-fluoro-4- cloro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 50 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-cloro-4- fluoro-fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 51 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3,4-dicloro- fenilo, R3 es hidrógeno y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 52 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R2 y R4 son hidrógeno y R3 es 4- cloro-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 53 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R2 y R4 son hidrógeno y R3 es 4- bromo-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 54 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R2 y R4 son hidrógeno y R3 es 4- difluorometoxi-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 55 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R2 y R4 son hidrógeno y R3 es 2- fluoro-4-cloro-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 56 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R2 y R4 son hidrógeno y R3 es 2,4-dicloro-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 57 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 es etilo, R2 y R4 son hidrógeno y R3 es 2- metil-4-dicloro-fenilo y R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

La Tabla 58 cubre 1731 compuestos del tipo estructural T-1, en los que R1 y R4 es etilo, R2 es metilo y R3 es hidrógeno R5, R6, R7, R8, R9 y HetAr son como se definen en la Tabla 1.

Ejemplos biológicos

Se siembran en macetas en suelo estándar semillas de una variedad de especies de ensayo. Después de cultivar durante un día (pre-emergencia) o después de 8 días de cultivo (post-emergencia) en condiciones controladas en un invernadero (a 24/16ºC, día/noche; 14 horas de luz; 65% de humedad), las plantas se pulveran con una disolución acuosa de pulverización derivada de la formulación del ingrediente activo calidad técnica en una disolución de acetona/agua (50:50) que contiene 0,5% de Tween 20 (monolaurato de sorbitán polioxietilenado, nº de registro de CAS 9005-64-5).

A continuación, las plantas de ensayo se hacen crecer en un invernadero en condiciones controladas (a 24/16ºC, día/noche; 14 horas de luz; 65% de humedad) y se riegan dos veces al día. El ensayo se evalúa después de 13 días pre- y post-emergencia (100 = daño total a la planta; 0 = ningún daño a la planta).

Plantas de ensayo:

Lolium perenne (LOLPE), Alopecurus myosuroides (ALOMY), Echinochloa crus-galli (ECHCG), Avena fatua (AVEFA).

Actividad post-emergencia

ES 2 553 417 T3   Compuesto número Tasa g/ha LOLPE ALOMI ECHCG AVEFA T2 250 80 80 T3 250 90 90 80 80 T4 250 T8 250 Actividad pre-emergencia Compuesto número Tasa g/ha LOLPE ALOMI ECHCG AVEFA T2 250 80 T3 250 100 100 80 P1 250 P2 250 90

ES 2 553 417 T3  

REIVINDICACIONES

1. Un compuesto de fórmula I en la que G es hidrógeno o un metal agrícolamente aceptable, sulfonio, amonio o grupo protector, R1 es metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, etinilo, halógeno, alcoxi de C1-C2 o haloalcoxi de C1-C2, R2 y R3 son, cada uno independientemente entre sí, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, propenilo, etinilo, propinilo, halógeno, alcoxi de C1-C2, haloalcoxi de C1-C2, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido, y en la que, en R2 y R3, cuando están presentes, los susituyentes opcionales en el arilo se seleccionan, independientemente, de: halógeno, nitro, ciano, rodano, isotiocianato, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo (C1-C6), alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7 (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), cicloalquenilo de C5-7 (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), hidroxi, alcoxi de C1-C10, alcoxi de C1-C10-alcoxi (C1-C10), tri-alquil (C1- C4)silil-alcoxi (C1-C6), alcoxi de C1-C6-carbonil-alcoxi (C1-C10), haloalcoxi de C1-C10, aril-alcoxi (C1-C4) (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo de C1-C6), cicloalquil C3-C7-oxi (en el que el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), alquenil C3-C10-oxi, alquinil C3-C10-oxi, mercapto, alquil C1-C10-tio, haloalquil C1-C10-tio, aril-alquil (C1-C4)tio, cicloalquil C3-C7-tio (en el que el grupo cicloalquilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), trialquil (C1-C4)-silil-alquil (C1-C6)tio, ariltio, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, arilsulfonilo, tri- alquil (C1-C4)sililo, arildi-alquil (C1-C4)sililo, alquil C1-C4-diarilsililo, triarilsililo, alquil C1-C10-carbonilo, HO2C, alcoxi de C1-C10-carbonilo, aminocarbonilo, alquil C1-C6-aminocarbonilo, di(alquil C1-C6)-aminocarbonilo, N-(alquil C1-C3)-N- (alcoxi C1-C3)-aminocarbonilo, alquil C1-C6-carboniloxi, arilcarboniloxi, di-alquil (C1-C6)-aminocarboniloxi, arilo (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), heterociclilo (él mismo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), ariloxi (en el que el grupo arilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), heterocicliloxi (en el que el grupo heterociclilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o halógeno), amino, alquil C1-C6-amino, di-alquil (C1-C6)-amino, alquil C1-C6-carbonilamino, N-alquil (C1-C6)carbonil-N- alquil (C1-C6)-amino, o arilcarbonilo (en el que el grupo arilo está él mismo opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo de C1-C6); o dos posiciones adyacentes en el sistema arílico se ciclan para formar un anillo heterocíclico o carbocíclico de 5, 6 o 7 miembros, él mismo opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo de C1-C6; y en la que, en R2 y R3, cuando están presentes, el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3- sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; R4 es metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, vinilo, propenilo, etinilo, propinilo, halógeno, alcoxi de C1-C2 o haloalcoxi de C1-C2, y R5, R6, R7, R8 y R9 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alquenil C3-C6-oxi, haloalquenil C3-C6-oxi, alquinil C3-C6-oxi, cicloalquilo de C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6- sulfonilo, alcoxi de C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi de C1-C6-sulfonilo, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3- sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo, o

ES 2 553 417 T3   R6 y R7 o R8 y R9, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico opcionalmente sustituido o un heterociclilo opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C6 o haloalquilo de C1-C6; y en el que “anillo carbocíclico” significa un grupo cicloalquilo o cicloalquenilo; y en el que, cuando están presentes, los sustituyentes opcionales en ciclolalquilo o cicloalquenilo con alquilo de C1-C3; o R5 y R6 forman juntos un enlace, y HetAr es un heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; y en la que cuando G es un grupo protector, entonces G se selecciona de los grupos fenil-alquilo de C1-C8 (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1- C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo de C1- C8 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo de C3-C8, haloalquenilo de C3-C8, alquinilo de C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, - P(Xe)(Rf)-Rg y CH2-Xf-Rh; en los que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son, cada uno independientemente entre sí, oxígeno o azufre; y en los que Ra es H, alquilo de C1-C18, alquenilo de C2-C18, alquinilo de C2-C18, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-alquilo (C1- C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-tio- alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfonil-alquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8-aminoxi- alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), amino-carbonil-alquilo (C1- C5), alquil C1-C5-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5- carbonilamino-alquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5)-carbonil-N-alquil (C1-C5)amino-alquilo (C1-C5), trialquil C3-C6-silil- alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo (C1-C5) (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1- C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3- sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; Rb es alquilo de C1-C18, alquenilo de C3-C18, alquinilo de C3-C18, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-alquilo (C1- C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquinil C3-C5-oxi- alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-tio-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfonil-alquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-carbonil-alquilo (C1- C5), alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5)-carbonil-N-alquil (C1-C5)amino-alquilo (C1-C5), trialquil C3-C6-silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo de C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y Rc y Rd son, cada uno independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo de C1-C10, alquenilo de C3-C10, alquinilo de C3-C10, haloalquilo de C2-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5- amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-alquilo (C1-C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5-alquilo (C1- C5), alquenil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquinil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-tio-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5- sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfonil-alquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5- carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-amino- carbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo (C1-C5), N- alquil (C1-C5)-carbonil-N-alquil (C2-C5)aminoalquilo, trialquil C3-C6-silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1- C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo (C1-C5) (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino

ES 2 553 417 T3   sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, di-cicloalquil C3-C7-amino o cicloalcoxi de C3-C7; o Rc y Rd se pueden unir juntos para formar un anillo de 3-7 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de O o S; y Re es alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-alquilo (C1- C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquinil C3-C5-oxi- alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-tio-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfonil-alquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-carbonil-alquilo (C1- C5), alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5)-carbonil-N-alquil (C1-C5)amino-alquilo (C1-C5), trialquil C3-C6-silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo (C1-C5) (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, dicicloalquil C3-C7-amino, cicloalcoxi de C3-C7, alcoxi de C1-C10, haloalcoxi de C1-C10, alquil C1-C5-amino o dialquil C2-C8-amino; Rf y R9 son, cada uno independientemente entre sí, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, alcoxi de C1-C10, haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C1-C10, alquil C1-C5- amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-alquilo (C1-C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquinil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-tio-alquilo (C1-C5), alquil C1- C5-sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfonil-alquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5- carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-amino- carbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo (C1-C5), N- alquil (C1-C5)-carbonil-N-alquil (C2-C5)-aminoalquilo, trialquil C3-C6-silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1- C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroaril-alquilo (C1-C5) (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo de C2-C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, dicicloalquil C3-C7-amino, cicloalcoxi de C3-C7, haloalcoxi de C1-C10, alquil C1-C5-amino o dialquil C2-C8-amino; o benciloxi o fenoxi, en el que los grupos bencilo y fenilo pueden estar a su vez sustituidos con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y Rh es alquilo de C1-C10, alquenilo de C3-C10, alquinilo de C3-C10 haloalquilo de C1-C10, cianoalquilo de C1-C10, nitroalquilo de C1-C10, aminoalquilo de C2-C10, alquil C1-C5-amino-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-alquilo (C1- C5), cicloalquil C3-C7-alquilo (C1-C5), alcoxi de C1-C5-alquilo (C1-C5), alquenil C3-C5-oxi-alquilo (C1-C5), alquinil C3-C5- oxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-tio-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfinil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-sulfonil-alquilo (C1- C5), alquiliden C2-C8-aminoxi-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonil-alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5-carbonil-alquilo (C1- C5), amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), dialquil C2-C8-amino-carbonil-alquilo (C1-C5), alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5)-carbonil-N-alquil (C1-C5)amino-alquilo (C1-C5), trialquil C3-C6-silil-alquilo (C1-C5), fenil-alquilo (C1-C5) (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3- sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroaril-alquilo (C1-C5) (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-

ES 2 553 417 T3   C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), fenoxi(C1-C5)alquilo (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1- C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroariloxi(C1-C5)alquilo (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), haloalquenilo de C3- C5, cicloalquilo de C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno o con nitro; o heteroarilo, o heteroarilo sustituido con alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; y en los que “arilo” significa fenilo; en los que “heteroarilo” significa un anillo heteroarilo de 6 miembros que está opcionalmente benzanillado; y en los que “heterociclilo” significa un sistema anular monocíclico o bicíclico no aromático que contiene hasta 7 átomos, incluyendo uno o dos heteroátomos seleccionados de O, S y N.

2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que “heteroarilo” significa piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo o quinoxalinilo.

3. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que: “cicloalquilo” es ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo; “cicloalquilalquilo” es ciclopropilmetilo; y “cicloalquenilo” es ciclopentenilo o ciclohexenilo.

4. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R1 es metilo, etilo, n-propilo, vinilo, etinilo, halógeno, alcoxi de C1-C2 o haloalcoxi de C1-C2; R2 es metilo, halógeno, alcoxi de C1-C2 o haloalcoxi de C1-C2, o fenilo opcionalmente sustituido; R3 es hidrógeno; R4 es metilo, etilo, n-propilo, vinilo, etinilo o metoxi; y R5, R6, R7, R8 y R9 son independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquenilo de C2-C4, haloalquenilo de C2-C4 o alquinilo de C2-C4; o R6 y R7 o R8 y R9, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico opcionalmente sustituido como se define en la reivindicación 1 o un heterociclilo opcionalmente sustituido como se define en la reivindicación 1; o R5 y R6 forman juntos un enlace; y HetAr es heteroarilo o heteroarilo sustituido una a tres veces con fluoro, cloro, bromo, metilo, metoxi, ciano o trifluorometilo.

5. Un compuesto según la reivindicación 4, en el que R1 es metilo o etilo, R2 es metilo o cloro, R3 es hidrógeno, y R4 es metilo, etilo o metoxi, y R5, R6, R7, R8 y R9 son hidrógeno, o R5 y R6 forman juntos un enlace; y HetAr es un heteroarilo de 6 miembros o es un heteroarilo de 6 miembros que está sustituido una a tres veces con fluoro, cloro, bromo, metilo, metoxi, ciano o trifluorometilo.

6. Un compuesto según la reivindicación 1, 4 o 5, en el que HetAr es piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo o quinoxalinilo, en el que estos anillos están opcionalmente sustituidos una o dos veces con fluoro, cloro, bromo, metilo, metoxi, ciano o trifluorometilo.

7. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que, cuando G es un grupo protector, entonces G es un grupo - C(Xa)-Ra o -C(Xb)-Xc-Rb, y los significados de Xa, Ra, Xb, Xc y Rb son como se definen en la reivindicación 1.

8. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que G es hidrógeno.

9. Un compuesto según la reivindicación 1, el cual es uno de los siguientes compuestos:

ES 2 553 417 T3  

ES 2 553 417 T3   10. Un compuesto según la reivindicación 1, que es un compuesto de tipo estructural T-1: en la que R5, R6, R7, R8 y R9 son H; y en la que HetAr es 2-piridilo, 3-fluoro-2-piridilo, 4-fluoro-2-piridilo, 5-fluoro-2-piridilo, 6-fluoro-2-piridilo, 3-cloro-2- piridilo, 4-cloro-2-piridilo, 5-cloro-2-piridilo, 6-cloro-2-piridilo, 3-metil-2-piridilo, 4-metil-2-piridilo, 5-metil-2-piridilo, 6- metil-2-piridilo, 3-trifluorometil-2-piridilo, 4-trifluorometil-2-piridilo, 5-trifluorometil-2-piridilo, 6-trifluorometil-2-piridilo, 3- metoxi-2-piridilo, 4-metoxi-2-piridilo, 5-metoxi-2-piridilo, 6-metoxi-2-piridilo, 3-trifluorometoxi-2-piridilo, 4- trifluorometoxi-2-piridilo, 5-trifluorometoxi-2-piridilo, 6-trifluorometoxi-2-piridilo, 3-ciano-2-piridilo, 4-ciano-2-piridilo, 5- ciano-2-piridilo, 6-ciano-2-piridilo, 3-nitro-2-piridilo, 4-nitro-2-piridilo, 5-nitro-2-piridilo, 6-nitro-2-piridilo, 3- metanosulfonil-2-piridilo, 4-metanosulfonil-2-piridilo, 5-metanosulfonil-2-piridilo, 6-metanosulfonil-2-piridilo, 3-piridilo, 2-fluoro-3-piridilo, 4-fluoro-3-piridilo, 5-fluoro-3-piridilo, 6-fluoro-3-piridilo, 2-cloro-3-piridilo, 4-cloro-3-piridilo, 5-cloro-3- piridilo, 6-cloro-3-piridilo, 2-bromo-3-piridilo, 4-bromo-3-piridilo, 5-bromo-3-piridilo, 6-bromo-3-piridilo, 2-metoxi-3- piridilo, 4-metoxi-3-piridilo, 5-metoxi-3-piridilo, 6-metoxi-3-piridilo, 2-trifluorometoxi-3-piridilo, 4-trifluorometoxi-3- piridilo, 5-trifluorometoxi-3-piridilo, 6-trifluorometoxi-3-piridilo, 2-metil-3-piridilo, 4-metil-3-piridilo, 5-metil-3-piridilo, 6- metil-3-piridilo, 2-trifluorometil-3-piridilo, 4-trifluorometil-3-piridilo, 5-trifluorometil-3-piridilo, 6-trifluorometil-3-piridilo, 2- ciano-3-piridilo, 4-ciano-3-piridilo, 5-ciano-3-piridilo, 6-ciano-3-piridilo, 2-nitro-3-piridilo, 4-nitro-3-piridilo, 5-nitro-3- piridilo, 6-nitro-3-piridilo, 2-metanosulfonil-3-piridilo, 4-metanosulfonil-3-piridilo, 5-metanosulfonil-3-piridilo, 6- metanosulfonil-3-piridilo, 4-piridilo, 2-fluoro-4-piridilo, 3-fluoro-4-piridilo, 2-cloro-4-piridilo, 3-cloro-4-piridilo, 2-bromo-4- piridilo, 3-bromo-4-piridilo, 2-metoxi-4-piridilo, 3-metoxi-4-piridilo, 2-trifluorometoxi-4-piridilo, 3-trifluorometoxi-4- piridilo, 2-metil-4-piridilo, 3-metil-4-piridilo, 2-trifluorometil-4-piridilo, 3-trifluorometil-4-piridilo, 2-ciano-4-piridilo, 3- ciano-4-piridilo, 2-nitro-4-piridilo, 3-nitro-4-piridilo, 2-metanosulfonil-4-piridilo, 3-metanosulfonil-4-piridilo, 2-piridazinilo, 4-fluoro-2-piridazinilo, 5-fluoro-2-piridazinilo, 6-fluoro-2-piridazinilo, 4-cloro-2-piridazinilo, 5-cloro-2-piridazinilo, 6- cloro-2-piridazinilo, 4-bromo-2-piridazinilo, 5-bromo-2-piridazinilo, 6-bromo-2-piridazinilo, 4-metoxi-2-piridazinilo, 5- metoxi-2-piridazinilo, 6-metoxi-2-piridazinilo, 4-trifluorometoxi-2-piridazinilo, 5-trifluorometoxi-2-piridazinilo, 6- trifluorometoxi-2-piridazinilo, 4-metil-2-piridazinilo, 5-metil-2-piridazinilo, 6-metil-2-piridazinilo, 4-trifluorometil-2- piridazinilo, 5-trifluorometil-2-piridazinilo, 6-trifluorometil-2-piridazinilo, 4-ciano-2-piridazinilo, 5-ciano-2-piridazinilo, 6- ciano-2-piridazinilo, 4-nitro-2-piridazinilo, 5-nitro-2-piridazinilo, 6-nitro-2-piridazinilo, 4-metanosulfonil-2-piridazinilo, 5- metanosulfonil-2-piridazinilo, 6-metanosulfonil-2-piridazinilo, 3-piridazinilo, 2-fluoro-3-piridazinilo, 5-fluoro-3- piridazinilo, 6-fluoro-3-piridazinilo, 2-cloro-3-piridazinilo, 5-cloro-3-piridazinilo, 6-cloro-3-piridazinilo, 2-bromo-3- piridazinilo, 5-bromo-3-piridazinilo, 6-bromo-3-piridazinilo, 2-metoxi-3-piridazinilo, 5-metoxi-3-piridazinilo, 6-metoxi-3- piridazinilo, 2-trifluorometoxi-3-piridazinilo, 5-trifluorometoxi-3-piridazinilo, 6-trifluorometoxi-3-piridazinilo, 2-metil-3- piridazinilo, 5-metil-3-piridazinilo, 6-metil-3-piridazinilo, 2-trifluorometil-3-piridazinilo, 5-trifluorometil-3-piridazinilo, 6- trifluorometil-3-piridazinilo, 2-ciano-3-piridazinilo, 5-ciano-3-piridazinilo, 6-ciano-3-piridazinilo, 2-nitro-3-piridazinilo, 5- nitro-3-piridazinilo, 6-nitro-3-piridazinilo, 2-metanosulfonil-3-piridazinilo, 5-metanosulfonil-3-piridazinilo, 6- metanosulfonil-3-piridazinilo, 2-pirimidilo, 4-fluoro-2-pirimidilo, 5-fluoro-2-pirimidilo, 4-cloro-2-pirimidilo, 5-cloro-2- pirimidilo, 4-bromo-2-pirimidilo, 5-bromo-2-pirimidilo, 4-metoxi-2-pirimidilo, 5-metoxi-2-pirimidilo, 4-trifluorometoxi-2- pirimidilo, 5-trifluorometoxi-2-pirimidilo, 4-metil-2-pirimidilo, 5-metil-2-pirimidilo, 4-trifluorometil-2-pirimidilo, 5- trifluorometil-2-pirimidilo, 4-ciano-2-pirimidilo, 5-ciano-2-pirimidilo, 4-nitro-2-pirimidilo, 5-nitro-2-pirimidilo, 4- metanosulfonil-2-pirimidilo, 5-metanosulfonil-2-pirimidilo, 4-pirimidilo, 2-fluoro-4-pirimidilo, 5-fluoro-4-pirimidilo, 6-

ES 2 553 417 T3   fluoro-4-pirimidilo, 2-cloro-4-pirimidilo, 5-cloro-4-pirimidilo, 6-cloro-4-pirimidilo, 2-bromo-4-pirimidilo, 5-bromo-4- pirimidilo, 6-bromo-4-pirimidilo, 2-metoxi-4-pirimidilo, 5-metoxi-4-pirimidilo, 6-metoxi-4-pirimidilo, 2-trifluorometoxi-4- pirimidilo, 5-trifluorometoxi-4-pirimidilo, 6-trifluorometoxi-4-pirimidilo, 2-metil-4-pirimidilo, 5-metil-4-pirimidilo, 6-metil-4- pirimidilo, 2-trifluorometil-4-pirimidilo, 5-trifluorometil-4-pirimidilo, 6-trifluorometil-4-pirimidilo, 2-ciano-4-pirimidilo, 5- ciano-4-pirimidilo, 6-ciano-4-pirimidilo, 2-nitro-4-pirimidilo, 5-nitro-4-pirimidilo, 6-nitro-4-pirimidilo, 2-metanosulfonil-4- pirimidilo, 5-metanosulfonil-4-pirimidilo, 6-metanosulfonil-4-pirimidilo, 5-pirimidilo, 2-fluoro-5-pirimidilo, 4-fluoro-5- pirimidilo, 2-cloro-5-pirimidilo, 4-cloro-5-pirimidilo, 2-bromo-5-pirimidilo, 4-bromo-5-pirimidilo, 2-metoxi-5-pirimidilo, 4- metoxi-5-pirimidilo, 2-trifluorometoxi-5-pirimidilo, 4-trifluorometoxi-5-pirimidilo, 2-metil-5-pirimidilo, 4-metil-5-pirimidilo, 2-trifluorometil-5-pirimidilo, 4-trifluorometil-5-pirimidilo, 2-ciano-5-pirimidilo, 4-ciano-5-pirimidilo, 2-nitro-5-pirimidilo, 4- nitro-5-pirimidilo, 2-metanosulfonil-5-pirimidilo, 4-metanosulfonil-5-pirimidilo, 2-pirazinilo, 3-fluoro-2-pirazinilo, 5- fluoro-2-pirazinilo, 6-fluoro-2-pirazinilo, 3-cloro-2-pirazinilo, 5-cloro-2-pirazinilo, 6-cloro-2-pirazinilo, 3-bromo-2- pirazinilo, 5-bromo-2-pirazinilo, 6-bromo-2-pirazinilo, 3-metoxi-2-pirazinilo, 5-metoxi-2-pirazinilo, 6-metoxi-2-pirazinilo, 3-trifluorometoxi-2-pirazinilo, 5-trifluorometoxi-2-pirazinilo, 6-trifluorometoxi-2-pirazinilo, 3-metil-2-pirazinilo, 5-metil-2- pirazinilo, 6-metil-2-pirazinilo, 3-trifluorometil-2-pirazinilo, 5-trifluorometil-2-pirazinilo, 6-trifluorometil-2-pirazinilo, 3- ciano-2-pirazinilo, 5-ciano-2-pirazinilo, 6-ciano-2-pirazinilo, 3-nitro-2-pirazinilo, 5-nitro-2-pirazinilo, 6-nitro-2-pirazinilo, 3-metilsulfonato-2-pirazinilo, 5-metilsulfonato-2-pirazinilo, o 6-metilsulfonato-2-pirazinilo; y en la que: R1, R2 y R4 son metilo y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es cloruro y R3 es hidrógeno; o R1 y R2 son metilo, R4 es cloruro y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es bromuro y R3 es hidrógeno; o R1 es metilo, R2 es cloruro, R3 es hidrógeno, y R4 es metoxi; o R1 es metilo, R2 es bromuro, R3 es hidrógeno, y R4 es metoxi; o R1 y R2 son metilo, R4 es etenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es etinilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R2 son metilo, R4 es etinilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3-fluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3-cloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3-trifluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 4-fluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 4-cloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 4-trifluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3,4-difluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3-fluoro-4-cloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3-cloro-4-fluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3,4-dicloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R2 y R4 son metilo y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es cloruro y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R2 es metilo, R4 es cloruro y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es bromuro y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R2 es cloruro, R3 es hidrógeno, y R4 es metoxi; o R1 es etilo, R2 es bromuro, R3 es hidrógeno, y R4 es metoxi; o

ES 2 553 417 T3   R1 es etilo, R2 es metilo, R4 es etenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 son metilo, R2 es etinilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R2 es metilo, R4 es etinilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-fluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-cloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-trifluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 4-fluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 4-cloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 4-trifluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3,4-difluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-fluoro-4-cloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-cloro-4-fluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3,4-dicloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 es etilo, R2 es metilo y R3 es hidrógeno.

11. Un compuesto según la reivindicación 1, el cual es un compuesto de tipo estructural T-1: en el que R5 es H, R6 es CH3, y R7, R8 y R9 son H; y en el que HetAr es 2-piridilo, 3-fluoro-2-piridilo, 4-fluoro-2-piridilo, 5-fluoro-2-piridilo, 6-fluoro-2-piridilo, 3-cloro-2- piridilo, 4-cloro-2-piridilo, 5-cloro-2-piridilo, 6-cloro-2-piridilo, 3-metil-2-piridilo, 4-metil-2-piridilo, 5-metil-2-piridilo, 6- metil-2-piridilo, 3-trifluorometil-2-piridilo, 4-trifluorometil-2-piridilo, 5-trifluorometil-2-piridilo, 6-trifluorometil-2-piridilo, 3- metoxi-2-piridilo, 4-metoxi-2-piridilo, 5-metoxi-2-piridilo, 6-metoxi-2-piridilo, 3-trifluorometoxi-2-piridilo, 4- trifluorometoxi-2-piridilo, 5-trifluorometoxi-2-piridilo, 6-trifluorometoxi-2-piridilo, 3-ciano-2-piridilo, 4-ciano-2-piridilo, 5- ciano-2-piridilo, 6-ciano-2-piridilo, 3-nitro-2-piridilo, 4-nitro-2-piridilo, 5-nitro-2-piridilo, 6-nitro-2-piridilo, 3- metanosulfonil-2-piridilo, 4-metanosulfonil-2-piridilo, 5-metanosulfonil-2-piridilo, 6-metanosulfonil-2-piridilo, 3-piridilo, 2-fluoro-3-piridilo, 4-fluoro-3-piridilo, 5-fluoro-3-piridilo, 6-fluoro-3-piridilo, 2-cloro-3-piridilo, 4-cloro-3-piridilo, 5-cloro-3- piridilo, 6-cloro-3-piridilo, 2-bromo-3-piridilo, 4-bromo-3-piridilo, 5-bromo-3-piridilo, 6-bromo-3-piridilo, 2-metoxi-3- piridilo, 4-metoxi-3-piridilo, 5-metoxi-3-piridilo, 6-metoxi-3-piridilo, 2-trifluorometoxi-3-piridilo, 4-trifluorometoxi-3- piridilo, 5-trifluorometoxi-3-piridilo, 6-trifluorometoxi-3-piridilo, 2-metil-3-piridilo, 4-metil-3-piridilo, 5-metil-3-piridilo, 6- metil-3-piridilo, 2-trifluorometil-3-piridilo, 4-trifluorometil-3-piridilo, 5-trifluorometil-3-piridilo, 6-trifluorometil-3-piridilo, 2- ciano-3-piridilo, 4-ciano-3-piridilo, 5-ciano-3-piridilo, 6-ciano-3-piridilo, 2-nitro-3-piridilo, 4-nitro-3-piridilo, 5-nitro-3- piridilo, 6-nitro-3-piridilo, 2-metanosulfonil-3-piridilo, 4-metanosulfonil-3-piridilo, 5-metanosulfonil-3-piridilo, 6- metanosulfonil-3-piridilo, 4-piridilo, 2-fluoro-4-piridilo, 3-fluoro-4-piridilo, 2-cloro-4-piridilo, 3-cloro-4-piridilo, 2-bromo-4- piridilo, 3-bromo-4-piridilo, 2-metoxi-4-piridilo, 3-metoxi-4-piridilo, 2-trifluorometoxi-4-piridilo, 3-trifluorometoxi-4- piridilo, 2-metil-4-piridilo, 3-metil-4-piridilo, 2-trifluorometil-4-piridilo, 3-trifluorometil-4-piridilo, 2-ciano-4-piridilo, 3- ciano-4-piridilo, 2-nitro-4-piridilo, 3-nitro-4-piridilo, 2-metanosulfonil-4-piridilo, 3-metanosulfonil-4-piridilo, 2-piridazinilo,

ES 2 553 417 T3   4-fluoro-2-piridazinilo, 5-fluoro-2-piridazinilo, 6-fluoro-2-piridazinilo, 4-cloro-2-piridazinilo, 5-cloro-2-piridazinilo, 6- cloro-2-piridazinilo, 4-bromo-2-piridazinilo, 5-bromo-2-piridazinilo, 6-bromo-2-piridazinilo, 4-metoxi-2-piridazinilo, 5- metoxi-2-piridazinilo, 6-metoxi-2-piridazinilo, 4-trifluorometoxi-2-piridazinilo, 5-trifluorometoxi-2-piridazinilo, 6- trifluorometoxi-2-piridazinilo, 4-metil-2-piridazinilo, 5-metil-2-piridazinilo, 6-metil-2-piridazinilo, 4-trifluorometil-2- piridazinilo, 5-trifluorometil-2-piridazinilo, 6-trifluorometil-2-piridazinilo, 4-ciano-2-piridazinilo, 5-ciano-2-piridazinilo, 6- ciano-2-piridazinilo, 4-nitro-2-piridazinilo, 5-nitro-2-piridazinilo, 6-nitro-2-piridazinilo, 4-metanosulfonil-2-piridazinilo, 5- metanosulfonil-2-piridazinilo, 6-metanosulfonil-2-piridazinilo, 3-piridazinilo, 2-fluoro-3-piridazinilo, 5-fluoro-3- piridazinilo, 6-fluoro-3-piridazinilo, 2-cloro-3-piridazinilo, 5-cloro-3-piridazinilo, 6-cloro-3-piridazinilo, 2-bromo-3- piridazinilo, 5-bromo-3-piridazinilo, 6-bromo-3-piridazinilo, 2-metoxi-3-piridazinilo, 5-metoxi-3-piridazinilo, 6-metoxi-3- piridazinilo, 2-trifluorometoxi-3-piridazinilo, 5-trifluorometoxi-3-piridazinilo, 6-trifluorometoxi-3-piridazinilo, 2-metil-3- piridazinilo, 5-metil-3-piridazinilo, 6-metil-3-piridazinilo, 2-trifluorometil-3-piridazinilo, 5-trifluorometil-3-piridazinilo, 6- trifluorometil-3-piridazinilo, 2-ciano-3-piridazinilo, 5-ciano-3-piridazinilo, 6-ciano-3-piridazinilo, 2-nitro-3-piridazinilo, 5- nitro-3-piridazinilo, 6-nitro-3-piridazinilo, 2-metanosulfonil-3-piridazinilo, 5-metanosulfonil-3-piridazinilo, 6- metanosulfonil-3-piridazinilo, 2-pirimidilo, 4-fluoro-2-pirimidilo, 5-fluoro-2-pirimidilo, 4-cloro-2-pirimidilo, 5-cloro-2- pirimidilo, 4-bromo-2-pirimidilo, 5-bromo-2-pirimidilo, 4-metoxi-2-pirimidilo, 5-metoxi-2-pirimidilo, 4-trifluorometoxi-2- pirimidilo, 5-trifluorometoxi-2-pirimidilo, 4-metil-2-pirimidilo, 5-metil-2-pirimidilo, 4-trifluorometil-2-pirimidilo, 5- trifluorometil-2-pirimidilo, 4-ciano-2-pirimidilo, 5-ciano-2-pirimidilo, 4-nitro-2-pirimidilo, 5-nitro-2-pirimidilo, 4- metanosulfonil-2-pirimidilo, 5-metanosulfonil-2-pirimidilo, 4-pirimidilo, 2-fluoro-4-pirimidilo, 5-fluoro-4-pirimidilo, 6- fluoro-4-pirimidilo, 2-cloro-4-pirimidilo, 5-cloro-4-pirimidilo, 6-cloro-4-pirimidilo, 2-bromo-4-pirimidilo, 5-bromo-4- pirimidilo, 6-bromo-4-pirimidilo, 2-metoxi-4-pirimidilo, 5-metoxi-4-pirimidilo, 6-metoxi-4-pirimidilo, 2-trifluorometoxi-4- pirimidilo, 5-trifluorometoxi-4-pirimidilo, 6-trifluorometoxi-4-pirimidilo, 2-metil-4-pirimidilo, 5-metil-4-pirimidilo, 6-metil-4- pirimidilo, 2-trifluorometil-4-pirimidilo, 5-trifluorometil-4-pirimidilo, 6-trifluorometil-4-pirimidilo, 2-ciano-4-pirimidilo, 5- ciano-4-pirimidilo, 6-ciano-4-pirimidilo, 2-nitro-4-pirimidilo, 5-nitro-4-pirimidilo, 6-nitro-4-pirimidilo, 2-metanosulfonil-4- pirimidilo, 5-metanosulfonil-4-pirimidilo, 6-metanosulfonil-4-pirimidilo, 5-pirimidilo, 2-fluoro-5-pirimidilo, 4-fluoro-5- pirimidilo, 2-cloro-5-pirimidilo, 4-cloro-5-pirimidilo, 2-bromo-5-pirimidilo, 4-bromo-5-pirimidilo, 2-metoxi-5-pirimidilo, 4- metoxi-5-pirimidilo, 2-trifluorometoxi-5-pirimidilo, 4-trifluorometoxi-5-pirimidilo, 2-metil-5-pirimidilo, 4-metil-5-pirimidilo, 2-trifluorometil-5-pirimidilo, 4-trifluorometil-5-pirimidilo, 2-ciano-5-pirimidilo, 4-ciano-5-pirimidilo, 2-nitro-5-pirimidilo, 4- nitro-5-pirimidilo, 2-metanosulfonil-5-pirimidilo, 4-metanosulfonil-5-pirimidilo, 2-pirazinilo, 3-fluoro-2-pirazinilo, 5- fluoro-2-pirazinilo, 6-fluoro-2-pirazinilo, 3-cloro-2-pirazinilo, 5-cloro-2-pirazinilo, 6-cloro-2-pirazinilo, 3-bromo-2- pirazinilo, 5-bromo-2-pirazinilo, 6-bromo-2-pirazinilo, 3-metoxi-2-pirazinilo, 5-metoxi-2-pirazinilo, 6-metoxi-2-pirazinilo, 3-trifluorometoxi-2-pirazinilo, 5-trifluorometoxi-2-pirazinilo, 6-trifluorometoxi-2-pirazinilo, 3-metil-2-pirazinilo, 5-metil-2- pirazinilo, 6-metil-2-pirazinilo, 3-trifluorometil-2-pirazinilo, 5-trifluorometil-2-pirazinilo, 6-trifluorometil-2-pirazinilo, 3- ciano-2-pirazinilo, 5-ciano-2-pirazinilo, 6-ciano-2-pirazinilo, 3-nitro-2-pirazinilo, 5-nitro-2-pirazinilo, 6-nitro-2-pirazinilo, 3-metilsulfonato-2-pirazinilo, 5-metilsulfonato-2-pirazinilo, o 6-metilsulfonato-2-pirazinilo; y en el que: R1, R2 y R4 son metilo y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es cloruro y R3 es hidrógeno; o R1 y R2 son metilo, R4 es cloruro y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es bromuro y R3 es hidrógeno; o R1 es metilo, R2 es cloruro, R3 es hidrógeno, y R4 es metoxi; o R1 es metilo, R2 es bromuro, R3 es hidrógeno, y R4 es metoxi; o R1 y R2 son metilo, R4 es etenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es etinilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R2 son metilo, R4 es etinilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3-fluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3-cloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3-trifluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 4-fluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 4-cloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 4-trifluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o

ES 2 553 417 T3   R1 y R4 son metilo, R2 es 3,4-difluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3-fluoro-4-cloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3-cloro-4-fluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3,4-dicloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R2 y R4 son metilo y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es cloruro y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R2 es metilo, R4 es cloruro y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es bromuro y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R2 es cloruro, R3 es hidrógeno, y R4 es metoxi; o R1 es etilo, R2 es bromuro, R3 es hidrógeno, y R4 es metoxi; o R1 es etilo, R2 es metilo, R4 es etenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 son metilo, R2 es etinilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R2 es metilo, R4 es etinilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-fluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-cloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-trifluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 4-fluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 4-cloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 4-trifluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3,4-difluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-fluoro-4-cloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-cloro-4-fluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3,4-dicloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 es etilo, R2 es metilo y R3 es hidrógeno.

12. Un compuesto según la reivindicación 1, el cual es un compuesto de tipo estructural T-1: en el que R5 es H, R6 y R7 son CH3, y R8 y R9 son H; y

ES 2 553 417 T3   en el que HetAr es 2-piridilo, 3-fluoro-2-piridilo, 4-fluoro-2-piridilo, 5-fluoro-2-piridilo, 6-fluoro-2-piridilo, 3-cloro-2- piridilo, 4-cloro-2-piridilo, 5-cloro-2-piridilo, 6-cloro-2-piridilo, 3-metil-2-piridilo, 4-metil-2-piridilo, 5-metil-2-piridilo, 6- metil-2-piridilo, 3-trifluorometil-2-piridilo, 4-trifluorometil-2-piridilo, 5-trifluorometil-2-piridilo, 6-trifluorometil-2-piridilo, 3- metoxi-2-piridilo, 4-metoxi-2-piridilo, 5-metoxi-2-piridilo, 6-metoxi-2-piridilo, 3-trifluorometoxi-2-piridilo, 4- trifluorometoxi-2-piridilo, 5-trifluorometoxi-2-piridilo, 6-trifluorometoxi-2-piridilo, 3-ciano-2-piridilo, 4-ciano-2-piridilo, 5- ciano-2-piridilo, 6-ciano-2-piridilo, 3-nitro-2-piridilo, 4-nitro-2-piridilo, 5-nitro-2-piridilo, 6-nitro-2-piridilo, 3- metanosulfonil-2-piridilo, 4-metanosulfonil-2-piridilo, 5-metanosulfonil-2-piridilo, 6-metanosulfonil-2-piridilo, 3-piridilo, 2-fluoro-3-piridilo, 4-fluoro-3-piridilo, 5-fluoro-3-piridilo, 6-fluoro-3-piridilo, 2-cloro-3-piridilo, 4-cloro-3-piridilo, 5-cloro-3- piridilo, 6-cloro-3-piridilo, 2-bromo-3-piridilo, 4-bromo-3-piridilo, 5-bromo-3-piridilo, 6-bromo-3-piridilo, 2-metoxi-3- piridilo, 4-metoxi-3-piridilo, 5-metoxi-3-piridilo, 6-metoxi-3-piridilo, 2-trifluorometoxi-3-piridilo, 4-trifluorometoxi-3- piridilo, 5-trifluorometoxi-3-piridilo, 6-trifluorometoxi-3-piridilo, 2-metil-3-piridilo, 4-metil-3-piridilo, 5-metil-3-piridilo, 6- metil-3-piridilo, 2-trifluorometil-3-piridilo, 4-trifluorometil-3-piridilo, 5-trifluorometil-3-piridilo, 6-trifluorometil-3-piridilo, 2- ciano-3-piridilo, 4-ciano-3-piridilo, 5-ciano-3-piridilo, 6-ciano-3-piridilo, 2-nitro-3-piridilo, 4-nitro-3-piridilo, 5-nitro-3- piridilo, 6-nitro-3-piridilo, 2-metanosulfonil-3-piridilo, 4-metanosulfonil-3-piridilo, 5-metanosulfonil-3-piridilo, 6- metanosulfonil-3-piridilo, 4-piridilo, 2-fluoro-4-piridilo, 3-fluoro-4-piridilo, 2-cloro-4-piridilo, 3-cloro-4-piridilo, 2-bromo-4- piridilo, 3-bromo-4-piridilo, 2-metoxi-4-piridilo, 3-metoxi-4-piridilo, 2-trifluorometoxi-4-piridilo, 3-trifluorometoxi-4- piridilo, 2-metil-4-piridilo, 3-metil-4-piridilo, 2-trifluorometil-4-piridilo, 3-trifluorometil-4-piridilo, 2-ciano-4-piridilo, 3- ciano-4-piridilo, 2-nitro-4-piridilo, 3-nitro-4-piridilo, 2-metanosulfonil-4-piridilo, 3-metanosulfonil-4-piridilo, 2-piridazinilo, 4-fluoro-2-piridazinilo, 5-fluoro-2-piridazinilo, 6-fluoro-2-piridazinilo, 4-cloro-2-piridazinilo, 5-cloro-2-piridazinilo, 6- cloro-2-piridazinilo, 4-bromo-2-piridazinilo, 5-bromo-2-piridazinilo, 6-bromo-2-piridazinilo, 4-metoxi-2-piridazinilo, 5- metoxi-2-piridazinilo, 6-metoxi-2-piridazinilo, 4-trifluorometoxi-2-piridazinilo, 5-trifluorometoxi-2-piridazinilo, 6- trifluorometoxi-2-piridazinilo, 4-metil-2-piridazinilo, 5-metil-2-piridazinilo, 6-metil-2-piridazinilo, 4-trifluorometil-2- piridazinilo, 5-trifluorometil-2-piridazinilo, 6-trifluorometil-2-piridazinilo, 4-ciano-2-piridazinilo, 5-ciano-2-piridazinilo, 6- ciano-2-piridazinilo, 4-nitro-2-piridazinilo, 5-nitro-2-piridazinilo, 6-nitro-2-piridazinilo, 4-metanosulfonil-2-piridazinilo, 5- metanosulfonil-2-piridazinilo, 6-metanosulfonil-2-piridazinilo, 3-piridazinilo, 2-fluoro-3-piridazinilo, 5-fluoro-3- piridazinilo, 6-fluoro-3-piridazinilo, 2-cloro-3-piridazinilo, 5-cloro-3-piridazinilo, 6-cloro-3-piridazinilo, 2-bromo-3- piridazinilo, 5-bromo-3-piridazinilo, 6-bromo-3-piridazinilo, 2-metoxi-3-piridazinilo, 5-metoxi-3-piridazinilo, 6-metoxi-3- piridazinilo, 2-trifluorometoxi-3-piridazinilo, 5-trifluorometoxi-3-piridazinilo, 6-trifluorometoxi-3-piridazinilo, 2-metil-3- piridazinilo, 5-metil-3-piridazinilo, 6-metil-3-piridazinilo, 2-trifluorometil-3-piridazinilo, 5-trifluorometil-3-piridazinilo, 6- trifluorometil-3-piridazinilo, 2-ciano-3-piridazinilo, 5-ciano-3-piridazinilo, 6-ciano-3-piridazinilo, 2-nitro-3-piridazinilo, 5- nitro-3-piridazinilo, 6-nitro-3-piridazinilo, 2-metanosulfonil-3-piridazinilo, 5-metanosulfonil-3-piridazinilo, 6- metanosulfonil-3-piridazinilo, 2-pirimidilo, 4-fluoro-2-pirimidilo, 5-fluoro-2-pirimidilo, 4-cloro-2-pirimidilo, 5-cloro-2- pirimidilo, 4-bromo-2-pirimidilo, 5-bromo-2-pirimidilo, 4-metoxi-2-pirimidilo, 5-metoxi-2-pirimidilo, 4-trifluorometoxi-2- pirimidilo, 5-trifluorometoxi-2-pirimidilo, 4-metil-2-pirimidilo, 5-metil-2-pirimidilo, 4-trifluorometil-2-pirimidilo, 5- trifluorometil-2-pirimidilo, 4-ciano-2-pirimidilo, 5-ciano-2-pirimidilo, 4-nitro-2-pirimidilo, 5-nitro-2-pirimidilo, 4- metanosulfonil-2-pirimidilo, 5-metanosulfonil-2-pirimidilo, 4-pirimidilo, 2-fluoro-4-pirimidilo, 5-fluoro-4-pirimidilo, 6- fluoro-4-pirimidilo, 2-cloro-4-pirimidilo, 5-cloro-4-pirimidilo, 6-cloro-4-pirimidilo, 2-bromo-4-pirimidilo, 5-bromo-4- pirimidilo, 6-bromo-4-pirimidilo, 2-metoxi-4-pirimidilo, 5-metoxi-4-pirimidilo, 6-metoxi-4-pirimidilo, 2-trifluorometoxi-4- pirimidilo, 5-trifluorometoxi-4-pirimidilo, 6-trifluorometoxi-4-pirimidilo, 2-metil-4-pirimidilo, 5-metil-4-pirimidilo, 6-metil-4- pirimidilo, 2-trifluorometil-4-pirimidilo, 5-trifluorometil-4-pirimidilo, 6-trifluorometil-4-pirimidilo, 2-ciano-4-pirimidilo, 5- ciano-4-pirimidilo, 6-ciano-4-pirimidilo, 2-nitro-4-pirimidilo, 5-nitro-4-pirimidilo, 6-nitro-4-pirimidilo, 2-metanosulfonil-4- pirimidilo, 5-metanosulfonil-4-pirimidilo, 6-metanosulfonil-4-pirimidilo, 5-pirimidilo, 2-fluoro-5-pirimidilo, 4-fluoro-5- pirimidilo, 2-cloro-5-pirimidilo, 4-cloro-5-pirimidilo, 2-bromo-5-pirimidilo, 4-bromo-5-pirimidilo, 2-metoxi-5-pirimidilo, 4- metoxi-5-pirimidilo, 2-trifluorometoxi-5-pirimidilo, 4-trifluorometoxi-5-pirimidilo, 2-metil-5-pirimidilo, 4-metil-5-pirimidilo, 2-trifluorometil-5-pirimidilo, 4-trifluorometil-5-pirimidilo, 2-ciano-5-pirimidilo, 4-ciano-5-pirimidilo, 2-nitro-5-pirimidilo, 4- nitro-5-pirimidilo, 2-metanosulfonil-5-pirimidilo, 4-metanosulfonil-5-pirimidilo, 2-pirazinilo, 3-fluoro-2-pirazinilo, 5- fluoro-2-pirazinilo, 6-fluoro-2-pirazinilo, 3-cloro-2-pirazinilo, 5-cloro-2-pirazinilo, 6-cloro-2-pirazinilo, 3-bromo-2- pirazinilo, 5-bromo-2-pirazinilo, 6-bromo-2-pirazinilo, 3-metoxi-2-pirazinilo, 5-metoxi-2-pirazinilo, 6-metoxi-2-pirazinilo, 3-trifluorometoxi-2-pirazinilo, 5-trifluorometoxi-2-pirazinilo, 6-trifluorometoxi-2-pirazinilo, 3-metil-2-pirazinilo, 5-metil-2- pirazinilo, 6-metil-2-pirazinilo, 3-trifluorometil-2-pirazinilo, 5-trifluorometil-2-pirazinilo, 6-trifluorometil-2-pirazinilo, 3- ciano-2-pirazinilo, 5-ciano-2-pirazinilo, 6-ciano-2-pirazinilo, 3-nitro-2-pirazinilo, 5-nitro-2-pirazinilo, 6-nitro-2-pirazinilo, 3-metilsulfonato-2-pirazinilo, 5-metilsulfonato-2-pirazinilo, o 6-metilsulfonato-2-pirazinilo; y en el que: R1, R2 y R4 son metilo y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es cloruro y R3 es hidrógeno; o R1 y R2 son metilo, R4 es cloruro y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es bromuro y R3 es hidrógeno; o R1 es metilo, R2 es cloruro, R3 es hidrógeno, y R4 es metoxi; o R1 es metilo, R2 es bromuro, R3 es hidrógeno, y R4 es metoxi; o

ES 2 553 417 T3   R1 y R2 son metilo, R4 es etenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es etinilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R2 son metilo, R4 es etinilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3-fluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3-cloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3-trifluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 4-fluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 4-cloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 4-trifluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3,4-difluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3-fluoro-4-cloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3-cloro-4-fluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 son metilo, R2 es 3,4-dicloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R2 y R4 son metilo y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es cloruro y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R2 es metilo, R4 es cloruro y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es bromuro y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R2 es cloruro, R3 es hidrógeno, y R4 es metoxi; o R1 es etilo, R2 es bromuro, R3 es hidrógeno, y R4 es metoxi; o R1 es etilo, R2 es metilo, R4 es etenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 son metilo, R2 es etinilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R2 es metilo, R4 es etinilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-fluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-cloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-trifluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 4-fluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 4-cloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 4-trifluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3,4-difluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-fluoro-4-cloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3-cloro-4-fluoro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 es etilo, R4 es metilo, R2 es 3,4-dicloro-fenilo, y R3 es hidrógeno; o R1 y R4 es etilo, R2 es metilo y R3 es hidrógeno.

13. Una composición herbicida, que, además de comprender auxiliares de la formulación, comprende una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.

ES 2 553 417 T3   14. Una composición herbicida según la reivindicación 13, que, además de comprender auxiliares de la formulación, comprende una cantidad herbicidamente eficaz del compuesto de fórmula I, un herbicida adicional, y opcionalmente un protector.

15. Una composición herbicida según la reivindicación 13, que, además de comprender auxiliares de la formulación, comprende una cantidad herbicidamente eficaz del compuesto de fórmula I, un protector, y opcionalmente un herbicida adicional.

16. Un método para controlar hierbas y malas hierbas en cultivos de plantas útiles, que comprende aplicar una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, o de una composición que comprende tal compuesto, a las plantas o a su locus.

17. Un método según la reivindicación 16, que es un método para controlar hierbas y malas hierbas en cultivo de plantas útiles, que comprende aplicar una cantidad herbicidamente eficaz de una composición que comprende el compuesto de fórmula I a las plantas o a su locus, y en el que los cultivos de plantas útiles son trigo, cebada, arroz, maíz, colza, remolacha, caña de azúcar, haba de soja, algodón, girasol, o cacahuete.

18. Un método según la reivindicación 17, en el que los cultivos de plantas útiles son trigo o cebada.

19. Una mezcla de un compuesto de fórmula I, como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en combinación con un herbicida adicional, en el que la mezcla del compuesto de fórmula I se selecciona de: compuesto de fórmula I + acetoclor, compuesto de fórmula I + acifluorfen, compuesto de fórmula I + acifluorfen- sodio, compuesto de fórmula I + aclonifen, compuesto de fórmula I + acroleína, compuesto de fórmula I + alaclor, compuesto de fórmula I + aloxidim, compuesto de fórmula I + alcohol alílico, compuesto de fórmula I + ametrina, compuesto de fórmula I + amicarbazona, compuesto de fórmula I + amidosulfurón, compuesto de fórmula I + aminopiralida, compuesto de fórmula I + amitrol, compuesto de fórmula I + sulfamato de amonio, compuesto de fórmula I + anilofós, compuesto de fórmula I + asulam, compuesto de fórmula I + atratón, compuesto de fórmula I + atrazina, compuesto de fórmula I + azimsulfurón, compuesto de fórmula I + BCPC, compuesto de fórmula I + beflubutamida, compuesto de fórmula I + benazolina, compuesto de fórmula I + benfluralina, compuesto de fórmula I + benfuresato, compuesto de fórmula I + bensulfurón, compuesto de fórmula I + bensulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + bensulida, compuesto de fórmula I + bentazona, compuesto de fórmula I + benzfendizona, compuesto de fórmula I + benzobiciclón, compuesto de fórmula I + benzofenap, compuesto de fórmula I + bifenox, compuesto de fórmula I + bilanafós, compuesto de fórmula I + bispiribac, compuesto de fórmula I + bispiribac-sodio, compuesto de fórmula I + bórax, compuesto de fórmula I + bromacilo, compuesto de fórmula I + bromobutida, compuesto de fórmula I + bromoxinilo, compuesto de fórmula I + butaclor, compuesto de fórmula I + butafenacilo, compuesto de fórmula I + butamifós, compuesto de fórmula I + butralina, compuesto de fórmula I + butroxidim, compuesto de fórmula I + butilato, compuesto de fórmula I + ácido cacodílico, compuesto de fórmula I + clorato de calcio, compuesto de fórmula I + cafenstrol, compuesto de fórmula I + carbetamida, compuesto de fórmula I + carfentrazona, compuesto de fórmula I + carfentrazona-etilo, compuesto de fórmula I + CDEA, compuesto de fórmula I + CEPC, compuesto de fórmula I + clorflurenol, compuesto de fórmula I + clorflurenol-metilo, compuesto de fórmula I + cloridazón, compuesto de fórmula I + clorimurón, compuesto de fórmula I + clorimurón-etilo, compuesto de fórmula I + ácido cloroacético, compuesto de fórmula I + clorotolurón, compuesto de fórmula I + clorprofam, compuesto de fórmula I + clorsulfurón, compuesto de fórmula I + clortal, compuesto de fórmula I + clortal-dimetilo, compuesto de fórmula I + cinidón-etilo, compuesto de fórmula I + cinmetilina, compuesto de fórmula I + cinosulfurón, compuesto de fórmula I + cisanilida, compuesto de fórmula I + cletodim, compuesto de fórmula I + clodinafop, compuesto de fórmula I + clodinafop-propargilo, compuesto de fórmula I + clomazona, compuesto de fórmula I + clomeprop, compuesto de fórmula I + clopiralida, compuesto de fórmula I + cloransulam, compuesto de fórmula I + cloransulam-metilo, compuesto de fórmula I + CMA, compuesto de fórmula I + 4-CPB, compuesto de fórmula I + CPMF, compuesto de fórmula I + 4-CPP, compuesto de fórmula I + CPPC, compuesto de fórmula I + cresol, compuesto de fórmula I + cumilurón, compuesto de fórmula I + cianamida, compuesto de fórmula I + cianazina, compuesto de fórmula I + cicloato, compuesto de fórmula I + ciclosulfamurón, compuesto de fórmula I + cicloxidim, compuesto de fórmula I + cihalofop, compuesto de fórmula I + cihalofop-butilo, compuesto de fórmula I + 2,4-D, compuesto de fórmula I + 3,4-DA, compuesto de fórmula I + daimurón, compuesto de fórmula I + dalapón, compuesto de fórmula I + dazomet, compuesto de fórmula I + 2,4-DB, compuesto de fórmula I + 3,4-DB, compuesto de fórmula I + 2,4-DEB, compuesto de fórmula I + desmedifam, compuesto de fórmula I + dicamba, compuesto de fórmula I + diclobenilo, compuesto de fórmula I + orto-diclorobenceno, compuesto de fórmula I + para-diclorobenceno, compuesto de fórmula I + diclorprop, compuesto de fórmula I + diclorprop-P, compuesto de fórmula I + diclofop, compuesto de fórmula I + diclofop- metilo, compuesto de fórmula I + diclosulam, compuesto de fórmula I + difenzoquat, compuesto de fórmula I + metilsulfato de difenzoquat, compuesto de fórmula I + diflufenican, compuesto de fórmula I + diflufenzopir, compuesto de fórmula I + dimefurón, compuesto de fórmula I + dimepiperato, compuesto de fórmula I + dimetaclor, compuesto de fórmula I + dimetametrin, compuesto de fórmula I + dimetenamid, compuesto de fórmula I + dimetenamid-P, compuesto de fórmula I + dimetipin, compuesto de fórmula I + ácido dimetilarsínico, compuesto de fórmula I + dinitramina, compuesto de fórmula I + dinoterb, compuesto de fórmula I + difenamid,

ES 2 553 417 T3   compuesto de fórmula I + diquat, compuesto de fórmula I + dibromuro de diquat, compuesto de fórmula I + ditiopir, compuesto de fórmula I + diurón, compuesto de fórmula I + DNOC, compuesto de fórmula I + 3,4-DP, compuesto de fórmula I + DSMA, compuesto de fórmula I + EBEP, compuesto de fórmula I + endotal, compuesto de fórmula I + EPTC, compuesto de fórmula I + esprocarb, compuesto de fórmula I + etalfluralin, compuesto de fórmula I + etametsulfurón, compuesto de fórmula I + etametsulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + etofumesato, compuesto de fórmula I + etoxifeno, compuesto de fórmula I + etoxisulfurón, compuesto de fórmula I + etobenzanida, compuesto de fórmula I + fenoxaprop-P, compuesto de fórmula I + fenoxaprop-P-etilo, compuesto de fórmula I + fentrazamida, compuesto de fórmula I + sulfato ferroso, compuesto de fórmula I + flamprop-M, compuesto de fórmula I + flazasulfurón, compuesto de fórmula I + florasulam, compuesto de fórmula I + fluazifop, compuesto de fórmula I + fluazifop-butilo, compuesto de fórmula I + fluazifop-P, compuesto de fórmula I + fluazifop-P-butilo, compuesto de fórmula I + flucarbazona, compuesto de fórmula I + flucarbazona- sodio, compuesto de fórmula I + flucetosulfurón, compuesto de fórmula I + flucloralin, compuesto de fórmula I + flufenacet, compuesto de fórmula I + flufenpir, compuesto de fórmula I + flufenpir-etilo, compuesto de fórmula I + flumetsulam, compuesto de fórmula I + flumiclorac, compuesto de fórmula I + flumiclorac-pentilo, compuesto de fórmula I + flumioxazina, compuesto de fórmula I + fluometurón, compuesto de fórmula I + fluoroglicofeno, compuesto de fórmula I + fluoroglicofen-etilo, compuesto de fórmula I + flupropanato, compuesto de fórmula I + flupirsulfurón, compuesto de fórmula I + flupirsulfurón-metilo-sodio, compuesto de fórmula I + flurenol, compuesto de fórmula I + fluridona, compuesto de fórmula I + flurocloridona, compuesto de fórmula I + fluroxipir, compuesto de fórmula I + flurtamona, compuesto de fórmula I + flutiacet, compuesto de fórmula I + flutiacet-metilo, compuesto de fórmula I + fomesafeno, compuesto de fórmula I + foramsulfurón, compuesto de fórmula I + fosamina, compuesto de fórmula I + glufosinato, compuesto de fórmula I + glufosinato-amónico, compuesto de fórmula I + glifosato, compuesto de fórmula I + halosulfurón, compuesto de fórmula I + halosulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + haloxifop, compuesto de fórmula I + haloxifop-P, compuesto de fórmula I + HC-252, compuesto de fórmula I + hexazinona, compuesto de fórmula I + imazametabenz, compuesto de fórmula I + imazametabenz-metilo, compuesto de fórmula I + imazamox, compuesto de fórmula I + imazapic, compuesto de fórmula I + imazapir, compuesto de fórmula I + imazaquin, compuesto de fórmula I + imazetapir, compuesto de fórmula I + imazosulfurón, compuesto de fórmula I + indanofan, compuesto de fórmula I + yodometano, compuesto de fórmula I + yodosulfurón, compuesto de fórmula I + yodosulfurón-metil-sodio, compuesto de fórmula I + yoxinilo, compuesto de fórmula I + isoproturón, compuesto de fórmula I + isourón, compuesto de fórmula I + isoxaben, compuesto de fórmula I + isoxaclortol, compuesto de fórmula I + isoxaflutol, compuesto de fórmula I + karbutilato, compuesto de fórmula I + lactofeno, compuesto de fórmula I + lenacilo, compuesto de fórmula I + linurón, compuesto de fórmula I + MAA, compuesto de fórmula I + MAMA, compuesto de fórmula I + MCPA, compuesto de fórmula I + MCPA-tioetilo, compuesto de fórmula I + MCPB, compuesto de fórmula I + mecoprop, compuesto de fórmula I + mecoprop-P, compuesto de fórmula I + mefenacet, compuesto de fórmula I + mefluidida, compuesto de fórmula I + mesosulfurón, compuesto de fórmula I + mesosulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + mesotriona, compuesto de fórmula I + metam, compuesto de fórmula I + metamifop, compuesto de fórmula I + metamitrón, compuesto de fórmula I + metazaclor, compuesto de fórmula I + metabenztiazurón, compuesto de fórmula I + ácido metilarsónico, compuesto de fórmula I + metildimrón, compuesto de fórmula I + isotiocianato de metilo, compuesto de fórmula I + metobenzurón, compuesto de fórmula I + metolaclor, compuesto de fórmula I + S-metolaclor, compuesto de fórmula I + metosulam, compuesto de fórmula I + metoxurón, compuesto de fórmula I + metribuzina, compuesto de fórmula I + metsulfurón, compuesto de fórmula I + metsulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + MK-616, compuesto de fórmula I + molinato, compuesto de fórmula I + monolinurón, compuesto de fórmula I + MSMA, compuesto de fórmula I + naproanilida, compuesto de fórmula I + napropamida, compuesto de fórmula I + naptalam, compuesto de fórmula I + neburón, compuesto de fórmula I + nicosulfurón, compuesto de fórmula I + ácido nonanoico, compuesto de fórmula I + norflurazón, compuesto de fórmula I + ácido oleico (ácidos grasos), compuesto de fórmula I + orbencarb, compuesto de fórmula I + ortosulfamurón, compuesto de fórmula I + orizalina, compuesto de fórmula I + oxadiargilo, compuesto de fórmula I + oxadiazona, compuesto de fórmula I + oxasulfurón, compuesto de fórmula I + oxaziclomefona, compuesto de fórmula I + oxifluorfeno, compuesto de fórmula I + paraquat, compuesto de fórmula I + dicloruro de paraquat, compuesto de fórmula I + pebulato, compuesto de fórmula I + pendimetalina, compuesto de fórmula I + penoxsulam, compuesto de fórmula I + pentaclorofenol, compuesto de fórmula I + pentanoclor, compuesto de fórmula I + pentoxazona, compuesto de fórmula I + petoxamida, compuesto de fórmula I + aceites de petróleo, compuesto de fórmula I + fenmedifam, compuesto de fórmula I + fenmedifam-etilo, compuesto de fórmula I + picloram, compuesto de fórmula I + picolinafeno, compuesto de fórmula I + pinoxadeno, compuesto de fórmula I + piperofós, compuesto de fórmula I + arsenito potásico, compuesto de fórmula I + azida potásica, compuesto de fórmula I + pretilaclor, compuesto de fórmula I + primisulfurón, compuesto de fórmula I + primisulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + prodiamina, compuesto de fórmula I + profluazol, compuesto de fórmula I + profoxidim, compuesto de fórmula I + prometón, compuesto de fórmula I + prometrina, compuesto de fórmula I + propaclor, compuesto de fórmula I + propanilo, compuesto de fórmula I + propaquizafop, compuesto de fórmula I + propazina, compuesto de fórmula I + profam, compuesto de fórmula I + propisoclor, compuesto de fórmula I + propoxicarbazona, compuesto de fórmula I + propoxicarbazona-sodio, compuesto de fórmula I + propizamida, compuesto de fórmula I + prosulfocarb, compuesto de fórmula I + prosulfurón, compuesto de fórmula I + piraclonilo, compuesto de fórmula I + piraflufeno, compuesto de fórmula I + piraflufeno-etilo, compuesto de fórmula I + pirazolinato, compuesto de fórmula I + pirazosulfurón, compuesto de fórmula I + pirazosulfurón-etilo, compuesto de fórmula I + pirazoxifeno, compuesto de fórmula I + piribenzoxim, compuesto de fórmula I + piributicarb, compuesto de fórmula I + piridafol, compuesto de fórmula I + piridato, compuesto de fórmula I +

ES 2 553 417 T3   piriftalida, compuesto de fórmula I + piriminobac, compuesto de fórmula I + piriminobac-metilo, compuesto de fórmula I + pirimisulfan, compuesto de fórmula I + piritiobac, compuesto de fórmula I + piritiobac-sodio, compuesto de fórmula I + quinclorac, compuesto de fórmula I + quinmerac, compuesto de fórmula I + quinoclamina, compuesto de fórmula I + quizalofop, compuesto de fórmula I + quizalofop-P, compuesto de fórmula I + rimsulfurón, compuesto de fórmula I + setoxidim, compuesto de fórmula I + sidurón, compuesto de fórmula I + simazina, compuesto de fórmula I + simetrina, compuesto de fórmula I + SMA, compuesto de fórmula I + arsenito de sodio, compuesto de fórmula I + azida sódica, compuesto de fórmula I + clorato de sodio, compuesto de fórmula I + sulcotriona, compuesto de fórmula I + sulfentrazona, compuesto de fórmula I + sulfometurón, compuesto de fórmula I + sulfometurón-metilo, compuesto de fórmula I + sulfosato, compuesto de fórmula I + sulfosulfurón, compuesto de fórmula I + ácido sulfúrico, compuesto de fórmula I + aceites de alquitrán, compuesto de fórmula I + 2,3,6-TBA, compuesto de fórmula I + TCA, compuesto de fórmula I + TCA-sodio, compuesto de fórmula I + tebutiurón, compuesto de fórmula I + tepraloxidim, compuesto de fórmula I + terbacilo, compuesto de fórmula I + terbumetón, compuesto de fórmula I + terbutilazina, compuesto de fórmula I + terbutrina, compuesto de fórmula I + tenilclor, compuesto de fórmula I + tiazopir, compuesto de fórmula I + tifensulfurón, compuesto de fórmula I + tifensulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + tiobencarb, compuesto de fórmula I + tiocarbazilo, compuesto de fórmula I + topramezona, compuesto de fórmula I + tralkoxidim, compuesto de fórmula I + tri-alato, compuesto de fórmula I + triasulfurón, compuesto de fórmula I + triaziflam, compuesto de fórmula I + tribenurón, compuesto de fórmula I + tribenurón-metilo, compuesto de fórmula I + tricamba, compuesto de fórmula I + triclopir, compuesto de fórmula I + trietazina, compuesto de fórmula I + trifloxisulfurón, compuesto de fórmula I + trifloxisulfurón-sodio, compuesto de fórmula I + trifluralina, compuesto de fórmula I + triflusulfurón, compuesto de fórmula I + triflusulfurón-metilo, compuesto de fórmula I + trihidroxitriazina, compuesto de fórmula I + tritosulfurón, compuesto de fórmula I + éster etílico del ácido [3-[2- cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il)fenoxi]-2-piridiloxi]acético, compuesto de fórmula I + ácido 4-[(4,5-dihidro-3-metoxi-4-metil-5-oxo)-1H-1,2,4-triazol-1-ilcarbonilsulfamoil]-5- metiltiofen-3-carboxílico, compuesto de fórmula I + BAY747 que tiene el número de referencia de Chemical Abstracts Service 335104-84-2, compuesto de fórmula I + topramezona, compuesto de fórmula I + 4-hidroxi-3-[[2- [(2-metoxietoxi)metil]-6-(trifluorometil)-3-piridinil]carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona (, y compuesto de fórmula I + 4-hidroxi-3-[[2-(3-metoxipropil)-6-(difluorometil)-3-piridinil]carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona; y en el que la pareja de mezclamiento para el compuesto de fórmula I está opcionalmente en forma de un éster o una sal.