Compuestos que presenta la fórmula general I **Fórmula**

en la que

Z representa un grupo de fórmula -C≡

C-R2 o -CH=CH-R2;

R1 representa

* un átomo de hidrógeno o halógeno, o

* un grupo hidroxi, ciano, alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilcarboniloxilo C1-C6, alkoxicarboniloxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, di-(alquilo C1-C6)-amino o cicloalquilo C3-C14;

R2 representa

* un grupo heterocíclico C1-C9 monocílico o bicíclico opcionalmente sustituido que comprende entre 1 y 3 heteroátomos seleccionados de entre nitrógeno, oxígeno y azufre,

* un grupo arilo C6-C14 monocílico, bicíclico o tricíclico opcionalmente sustituido,

* un grupo alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido,

* un grupo alquenilo C2-C6 opcionalmente sustituido, o

* un grupo cicloalquilo C3-C6 opcionalmente sustituido, o R2 representa un grupo -C(O)-R2A en el que R2A se define como R2 anteriormente; R3 representa

* un átomo de hidrógeno,

* un grupo alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido,

* un grupo tricíclico C1-C14 monocílico, bicíclico o tricíclico opcionalmente sustituido que comprende entre 1 y 3 heteroátomos seleccionados de entre nitrógeno, oxígeno y azufre,

* un grupo arilo C6-C14 monocílico, bicíclico o tricíclico opcionalmente sustituido,

* un grupo cicloalquilo C3-C6 opcionalmente sustituido, o

* un grupo cicloalquenilo C3-C6 opcionalmente sustituido,

Y representa un grupo de fórmula -C(O)-, -C(S)-, -NH-C(O)-, -N(alquilo C1-C6)-C(O)-, - O-C(O)-, -NH-C(S)-, - N(alquilo C1-C6)-C(S)-, -O-C(S)- o -SO2- o no se encuentra presente.

m es 0, 1 o 2;

n es 0, 1 o 2;

siendo los sustituyentes de cada grupo opcionalmente sustituido

* un átomo de halógeno o un grupo oxo, nitro, ciano, hidroxi, carbamoilo, alquilsulfonilo C1-C6, alquiltio C1- C6, alquilcarbonilo C1-C6 o alquilo alquilcarbonilo-(C1-C6)o un grupo de fórmula -NR*R* en la que cada R* representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, fenilo o bencilo, o

* un grupo alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o alcoxi C1-C6, pudiendo presentar cada uno de los mismos opcionalmente entre 1 y 8 sustituyentes seleccionados independientemente de entre oxo, halo, ciano, nitro, amino, hidroxi o fenilo,

* un grupo monocicloalquilo o bicicloalquilo C3-C9 que presenta opcionalmente entre 1 y 3 sustituyentes seleccionados independientemente de entre alquilo C1-C6, oxo, halo, ciano, nitro, amino, hidroxi o fenilo, o

* un grupo de fórmula -A, -O-A, -C(O)-A, -(CH2)q-A, -NR**-A, -C(O)NR**-A, -NR**C(O)-A u -OC (O)-A, en el que A representa un grupo fenilo o un grupo heterocíclico C1-C8 que presenta entre 1 y 3 heteroátomos seleccionados de entre nitrógeno, oxígeno y azufre, pudiendo presentar cada uno de los grupos A opcionalmente entre 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de entre halo, hidroxi, ciano, nitro y alquilo C1-C6,

cada R** representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, y q es 0 o un número entero comprendido entre 1 y 6;

con la excepción de que si Z representa un grupo de fórmula -CH=CH-R2, R1 representa un átomo de hidrógeno y oxo e hidroxi quedan excluidos de los sustituyentes opcionales;

o un enantiómero, diastereoisómero, N-óxido o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

Nuevos compuestos heterocíclicos como antagonistas mGlu5.

Campo de la invención La presente invención se refiere a nuevos compuestos heterocíclicos que presentan una afinidad selectiva hacia el subtipo mGlu5 de receptores metabotrópicos y a composiciones farmacéuticas que comprenden dichos compuestos.

Antecedentes de la invención

Los trastornos de las vías urinarias bajas comprenden diversos síndromes que afectan a la micción normal. Los trastornos de las vías urinarias bajas se pueden presentar combinando cambios patológicos y/o relacionados con la edad del sistema urogenital, u otro tipo de etiología, por ejemplo, trastornos neurológicos. Las personas que padecen de trastornos de las vías urinarias bajas experimentan una mala calidad de vida, comprendiendo el hecho de pasar vergüenza, una mala percepción propia y una disminución general del bienestar emocional, las funciones sociales y la salud en general. Los trastornos de las vías urinarias pueden estar relacionados, además, con otras enfermedades físicas, entre ellas la celulitis, úlceras de decúbito, infecciones de las vías urinarias, caídas con fracturas, falta de sueño, aislamiento social, depresión y disfunción sexual. Las personas mayores que padecen trastornos de las vías urinarias bajas pueden requerir más atención por parte de las personas que atienden al enfermo, tanto familiares como profesionales, lo que puede constituir un factor en la decisión de ingresarlos en una residencia.

Según los Institutos Estadounidenses de Salud (NIH) , se estima que hasta 35 millones de norteamericanos padece trastornos de las vías urinarias bajas. Los trastornos de las vías urinarias bajas son más comunes en las mujeres que en los hombres (2:1) hasta los 80 años, edad a partir de la que los hombres y las mujeres se ven afectados por igual. La prevalencia de trastornos de las vías urinarias bajas aumenta con la edad. A la edad de 65 años, los trastornos de las vías urinarias bajas afectan entre el 15% y el 30% de todas las personas y aproximadamente el 50% de los pacientes con asistencia a largo plazo.

Se han utilizado fármacos con diversos modos de acción en el tratamiento de los trastornos de las vías urinarias bajas. Estos comprenden sustancias que actúan directamente sobre las vías urinarias bajas, por ejemplo, los antimuscarínicos y los antagonistas a-1, y los fármacos que actúan a través del sistema nervioso central, por ejemplo, los inhibidores de la recaptación de la serotonina y/o la noradrenalina. Según los NIH, sin embargo, aunque se han realizado algunos progresos en el diagnóstico, atención y tratamiento de los trastornos de las vías urinarias, dichos trastornos permanecen a menudo sin poder tratarse. Por lo tanto, existe una necesidad continua de mejora de los fármacos, las formulaciones y los tratamientos para tratar los trastornos de las vías urinarias bajas.

El ácido glutámico, un aminoácido excitador, se encuentra presente en las sinapsis del sistema nervioso central y resulta conocido por actuar en por lo menos dos tipos de receptores: los receptores ionotrópicos y metabotrópicos del glutamato.

La función principal de los receptores ionotrópicos del glutamato es que su activación forma canales de iones dependientes de los ligandos y, por lo tanto, interviene directamente en la señalización eléctrica de las células nerviosas, produciendo cambios rápidos y relativamente grandes en la conductancia de las membranas postsinápticas. Los receptores metabotrópicos del glutamato (mGluR) regulan indirectamente la señalización eléctrica, influyendo en los procesos metabólicos intracelulares mediante proteínas G. Por consiguiente, los cambios en la célula postsináptica en los que intervienen los mGluR, son relativamente lentos y no están relacionados con cambios rápidos e importantes en la conductancia de la membrana de las neuronas.

Se han descrito tres subtipos de receptores ionotrópicos del glutamato, los subtipos NMDA, AMPA y kainato.

Se han clonado ocho subtipos de receptores metabotrópicos de glutamato. Los subtipos se clasifican en tres grupos basándose en similitudes de la secuencia y las propiedades farmacológicas y bioquímicas (Spooren et al, Trends Pharmacol. Sci. 22: 331-337, 2001) : los receptores mGlu del grupo I (mGlu1 y mGlu5) , Los receptores mGlu del grupo II (mGlu2 y mGlu3) y Los receptores mGlu del grupo III (mGlu4, mGlu6, mGlu7 y mGlu8) .

Se conoce que el grupo I de receptores mGlu5 (humanos o de rata) comprende por lo menos dos subtipos, "a" y "b". El subtipo "b" es mayor que el subtipo "a", debido a un corte y empalme alternativo de un fragmento de 32 aminoácidos en el dominio carboxiterminal (intracelular) , 50 residuos a continuación del inicio del dominio. El mGlu5b humano presenta 1212 aminoácidos de longitud, mientras que la forma "a" carece de los aminoácidos 877 a 908 (el nº 828 es el primero del dominio intracelular) . El mGlu5b de rata presenta 1203 aminoácidos de longitud, aunque la forma "a" carece de los aminoácidos 876 a 907 (el nº 827 es el primero del dominio intracelular) . (Hermans and Challis, Biochem. J. 359: 465-484, 2001) .

Los receptores mGlu, que pertenecen a la familia 3 de los GPCR (receptores acoplados a la proteína G) , se caracterizan por dos dominios de topología distinta: un dominio aminoterminal extracelular grande que contiene un módulo Venus fly-trap responsable del enlace entre el agonista y el dominio 7-TM más el dominio intracelular carboxiterminal implicado en la activación del receptor y el acoplamiento con la proteína G.

Se ha demostrado que los receptores mGlu 7-TMD forman un bolsillo de enlace para los moduladores alostéricos positivos y negativos. Se han identificado los negativos gracias tecnologías de alta capacidad de procesamiento y actúan como antagonistas no competitivos, sin que realicen efecto alguno sobre el enlace con el agonista. La propiedad más interesante de estas moléculas, además de su elevada potencia, es su notable selectividad de subtipo.

La región de enlace 7-TM se encuentra en un bolsillo revestido por TM-III, TM-V, TM VI y VII-TM. Este sitio corresponde al bolsillo de enlace de la rodopsina en la retina.

Los moduladores alostéricos de los mGlu5 representan un avance interesante para demostrar la potencialidad de desarrollar nuevas herramientas de investigación y agentes terapéuticos que regulen la actividad de los subtipos de mGluR específicos.

Siempre se describen los compuestos de la presente invención como antagonistas de los mGlu5, pero realmente son moduladores alostéricos negativos que actúan en la región de enlace 7-TM.

El documento WO 00/63166 da a conocer unos derivados tricíclicos del ácido carbámico útiles para el tratamiento de distintas enfermedades, entre ellas la incontinencia urinaria. Se da a conocer que los derivados son agonistas o antagonistas de los receptores mGlu del grupo I con especificidad por el receptor mGlu1.

El documento WO 01/32632 da a conocer unos derivados de la pirimidina útiles para el tratamiento de distintas enfermedades, entre ellas la incontinencia urinaria. Se da a conocer que los derivados son antagonistas selectivos de los receptores mGlu 1 con una selectividad por lo menos 10 veces superior hacia el receptor mGlu1 con respecto al receptor mGlu 5.

El documento WO 01/27070 da a conocer unas nuevas bisarilacetamidas útiles para el tratamiento de la incontinencia urinaria, entre otras enfermedades. Se da a conocer que las moléculas son agonistas o antagonistas selectivas de los receptores mGlu 1.

La patente US nº 6.369.222 da a conocer unos derivados de la heterocicloazepinilpirimidina útiles para el tratamiento de la incontinencia urinaria, entre otras enfermedades. Se da a conocer que los derivados son antagonistas del receptor mGlu 1.

Las solicitudes y patentes mencionadas anteriormente, por lo tanto, dan a conocer que los antagonistas del receptor mGlu 1 son útiles para el tratamiento de la incontinencia urinaria. Ninguna de las referencias, sin embargo, proporciona soporte experimental para el tratamiento de la incontinencia urinaria, ya sea en pacientes humanos o en modelo con animales para la enfermedad de las vías urinarias bajas.

Se han realizado ensayos sobre la actividad de los antagonistas selectivo del mGlu1 y selectivo del mGlu5, en un modelo con ratas útil para detectar actividad en las vías urinarias bajas. Sorprendentemente, se encontró una buena actividad de los antagonistas selectivos del... [Seguir leyendo]

1. Compuestos que presenta la fórmula general I

en la que Z representa un grupo de fórmula -C:C-R2 o -CH=CH-R2; R1 representa

• un átomo de hidrógeno o halógeno, o

• un grupo hidroxi, ciano, alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilcarboniloxilo C1-C6, alkoxicarboniloxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, di- (alquilo C1-C6) -amino o cicloalquilo C3-C14;

R2 representa

• un grupo heterocíclico C1-C9 monocílico o bicíclico opcionalmente sustituido que comprende entre 1 y 3 heteroátomos seleccionados de entre nitrógeno, oxígeno y azufre,

• un grupo arilo C6-C14 monocílico, bicíclico o tricíclico opcionalmente sustituido,

• un grupo alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido,

• un grupo alquenilo C2-C6 opcionalmente sustituido, o

• un grupo cicloalquilo C3-C6 opcionalmente sustituido,

o R2 representa un grupo -C (O) -R2A en el que R2A se define como R2 anteriormente; R3 representa

• un átomo de hidrógeno,

• un grupo alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido,

• un grupo tricíclico C1-C14 monocílico, bicíclico o tricíclico opcionalmente sustituido que comprende entre 1 y 3 heteroátomos seleccionados de entre nitrógeno, oxígeno y azufre,

• un grupo arilo C6-C14 monocílico, bicíclico o tricíclico opcionalmente sustituido,

• un grupo cicloalquilo C3-C6 opcionalmente sustituido, o

• un grupo cicloalquenilo C3-C6 opcionalmente sustituido,

Y representa un grupo de fórmula -C (O) -, -C (S) -, -NH-C (O) -, -N (alquilo C1-C6) -C (O) -, - O-C (O) -, -NH-C (S) -, N (alquilo C1-C6) -C (S) -, -O-C (S) - o -SO2- o no se encuentra presente. m es 0, 1 o 2; n es 0, 1 o 2;

siendo los sustituyentes de cada grupo opcionalmente sustituido

• un átomo de halógeno o un grupo oxo, nitro, ciano, hidroxi, carbamoilo, alquilsulfonilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6 o alquilo alquilcarbonilo- (C1-C6) o un grupo de fórmula -NR*R* en la que cada R* representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, fenilo o bencilo, o

• un grupo alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o alcoxi C1-C6, pudiendo presentar cada uno de los mismos opcionalmente entre 1 y 8 sustituyentes seleccionados independientemente de entre oxo, halo, ciano, nitro, amino, hidroxi o fenilo,

• un grupo monocicloalquilo o bicicloalquilo C3-C9 que presenta opcionalmente entre 1 y 3 sustituyentes seleccionados independientemente de entre alquilo C1-C6, oxo, halo, ciano, nitro, amino, hidroxi o fenilo, o

• un grupo de fórmula -A, -O-A, -C (O) -A, - (CH2) q-A, -NR**-A, -C (O) NR**-A, -NR**C (O) -A u -OC (O) -A, en el que A representa un grupo fenilo o un grupo heterocíclico C1-C8 que presenta entre 1 y 3 heteroátomos seleccionados de entre nitrógeno, oxígeno y azufre, pudiendo presentar cada uno de los grupos A opcionalmente entre 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de entre halo, hidroxi, ciano, nitro y alquilo C1-C6, cada R** representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, y q es 0 o un número entero comprendido entre 1 y 6;

con la excepción de que si Z representa un grupo de fórmula -CH=CH-R2, R1 representa un átomo de hidrógeno y oxo e hidroxi quedan excluidos de los sustituyentes opcionales;

o un enantiómero, diastereoisómero, N-óxido o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

2. Compuesto según la reivindicación 1, en el que Z representa un grupo de fórmula -C:C-R2, en el que R2 es tal como se ha definido en la reivindicación 1.

3. Compuesto según la reivindicación 2, en el que R1 representa un átomo de hidrógeno o flúor o un grupo metilo.

4. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que m es 1 y n es 1.

5. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que Y representa un grupo de fórmula -C (O) -, -NH-C (O) -, -N (alquilo C1-C6) -C (O) -, -OC (O) -, -NH-C (S) - o -SO2-o no se encuentra presente.

6. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que R2 representa

• un grupo heterocíclico C1-C9 monocílico o bicíclico opcionalmente sustituido que comprende entre 1 y 3 heteroátomos seleccionados de entre nitrógeno, oxígeno y azufre,

• un grupo fenilo opcionalmente sustituido,

• un grupo alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido,

• un grupo alquenilo C2-C6 opcionalmente sustituido,

• un grupo cicloalquilo C3-C6 opcionalmente sustituido,

o R2 representa un grupo -C (O) -R2A en el que R2A se define como R2 en la presente reivindicación;

7. Compuesto según la reivindicación 6, en el que R2 representa un grupo pirrolidinilo, tiazolilo, piridilo, quinolilo, quinoxalinilo o fenilo, opcionalmente sustituidos, siendo los sustituyentes de cada grupo opcionalmente sustituido un átomo de flúor, cloro o bromo o un grupo oxo, nitro, ciano, cianometilo, acetilo, metilo, metoxi, etoxi, isopropoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, acetamino, 2, 2-dimetilpropanoilamino, 3, 3-dimetil-2-oxo-1-azetidinilo, 1pirrolidinilmetilo, 1H-pirazol-1-ilo, 3-metil-1, 2, 4-oxadiazol-5-ilo o morfolino.

8. Compuesto según la reivindicación 7, en el que R2 representa un grupo piridilo o fenilo sustituido con un átomo de flúor y/o un grupo metilo, siendo opcionales los sustituyentes adicionales.

9. Compuesto según la reivindicación 7, en el que R2 representa un grupo 6-metil-2-piridilo, 5-ciano-2-piridilo, 3fluorofenilo, 2, 5-difluorofenilo o 3, 5-difluorofenilo.

10. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que R3 representa

• un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo opcionalmente sustituido A,

• un grupo heterocíclico C1-C9 monocílico o bicíclico opcionalmente sustituido que comprende entre 1 y 3 heteroátomos seleccionados de entre nitrógeno, oxígeno y azufre,

• un grupo fenilo opcionalmente sustituido,

• un grupo cicloalquilo C3-C6 opcionalmente sustituido, o

• un grupo cicloalquenilo C3-C6 opcionalmente sustituido.

11. Compuesto según la reivindicación 10, en el que R3 representa un grupo heterocíclico C1-C9 monocílico o bicíclico opcionalmente sustituido que comprende entre 1 y 3 heteroátomos seleccionados de entre nitrógeno, oxígeno y azufre y por lo menos 2 átomos de carbono adyacentes, enlazándose uno de los mismos con el átomo de nitrógeno del anillo ilustrado que contiene nitrógeno (sin Y) y presentando el otro de los mismos un sustituyente ciano o nitro, siendo opcionales los sustituyentes adicionales.

12. Compuesto según la reivindicación 10, en el que R3 representa un grupo pirrolidinilo, pirazolilo, imidazolilo, 1, 2, 4triazolilo, isoxazolilo, furilo, tienilo, piridilo, piperidilo, pirazinilo, pirimidinilo, morfolinilo, imidazo[2, 1-b]tiazolilo, indolilo, isoindolilo, imidazo[1, 2-a]piridilo, 1, 2, 3-benzotriazolilo, quinolilo, isoquinolilo, quinoxalinilo, pirido[2, 3-b]pirazinilo, 1, 4benzoxazinilo o fenilo, opcionalmente sustituido, siendo los sustituyentes de cada grupo opcionalmente sustituido un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo o un grupo metilo, isopropilo, metoxi, etoxi, propoxi, ciano, nitro, trifluorometilo, trifluorometoxi, acetilo, acetamino, fenilo, benciloxi, fenilcarbamoilo, 4-fluorofenilo, 3-fluoro-4 -metilfenilo, 2-furilo, 2tienilo, 4-piridilo, piperidino, 2-pirimidinilo, 2-pirrimidiniloxi, 1, 3-tiazol-2-ilo, 2-metil-1, 3-tiazol-4-ilo, 2-oxopirrolidin-1-ilo, 5-metil-1, 2, 4-oxadiazol-3-ilo, 2, 5-dimetil-1H-pirrol-1-ilo.

13. Compuesto según la reivindicación 10, en el que R3 representa un grupo 6-metil-3-nitro-2-piridilo, 6-metil-3-ciano2-piridilo, 4-metoxi-3-ciano-2-piridilo, 3-ciano-2-tienilo, o 3-ciano-2-pirazinilo.

14. Cualquiera de los compuestos siguientes según la reivindicación 1, o un enantiómero, diastereoisómero, N-óxido

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en particular:

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina

• 1- (t-butoxicarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina

• 4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina

• 1- (2-nitrofenil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina

• 1- (6-metil-3-nitro-2-piridil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina

• 1- (6-metoxi-3-nitro-2-piridil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina

• 1- (5-metil-2-nitrofenil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina

• 1- (5-metoxi-2-nitrofenil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4- (3-fenil-prop-2-iniliden) -piperidina

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (3-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina

• 1-fenilcarbamoil-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina

• 1-morfolinocarbonil-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-benzoil-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-butilaminotiocarbonil-3-nitro-2-piridil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-etilaminothiocarbonil-3-nitro-2-piridil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (t-butilcarbamoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitrofenilcarbamoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitrobenzoílo) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-etoxi-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-ciclohexilaminotiocarbonil-3-nitro-2-piridil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-inylideno]-piperidina,

• 1-fenilaminothiocarbonil-3-nitro-2-piridil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (1-fenilcarbamoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-butiril-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-butilcarbamoil-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-etilcarbamoil-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-bencil-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-butil-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (4-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (3-quinolilo) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (6-morfolino-3-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (6-fluoro-3-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (6-acetil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (6-isopropoxi-3-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (3-metoxi-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-fenil-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-cianofenil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-metoxi-2-nitrofenil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (t-butoxicarbonil) -4-[3- (5-ciano-3-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (t-butoxicarbonil) -4-[3- (6-ciano-3-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (5-ciano-3-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (6-ciano-3-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (t-butoxicarbonil) -4-[3- (2-metil-1, 3-tiazol-4-il) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 4-[3- (2-metil-1, 3-tiazol-4-il) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (2-metil-1, 3-tiazol-4-il) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-ciano-3, 5-difluorofenil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-ciano-2-metoxifenil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-bromo-2-ciano-3-fluorofenil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-fluoro-2-nitrofenil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-ciano-2-nitrofenil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[2- (2, 5-dimetil-1H-pirrol-l-il) -5-pirimidinil]-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (6-quinoxalinil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-piridil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (6-ciano-2-piridil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-hidroxi-2-nitrofenil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-trifluorometil-2-piridil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (6-trifluorometil-2-piridil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (S-trifluorometil-2-piridil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-ciano-2-piridil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (t-butoxicarbonil) -4-[1-fluoro-3-fenil-prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[1-fluoro-3-fenil-prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-metoxietoxicarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-cianoetoxicarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-benciloxicarbonil-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-fluoro-4-nitro-fenoxicarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-tienilmetoxicarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-piridiloxicarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (1-metil-4-piperidiniloxicarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[2- (1H-indol-3-il) -etoxicarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2, 2, 2-trifluoro-1-trifluorometiletoxicarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2, 3, 4-trifluorofenoxicarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (ciclohexiloxicarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (cyclobutilmetoxicarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-bromo-2-pirridiloxicarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-fenoxipropoxicarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4, 6-dimetilpirrimidiniloxicarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (N-metil-N-fenilcarbamoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (N, N-dietilcarbamoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (N, N-dimetilcarbamoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (N-metil-N-3-nitrofenilcarbamoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (N-metil-N-butilcarbamoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[N-metil-N- (t-butil) -carbamoil]-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (N-metil-N-etilcarbamoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[N-metil-N- (1-feniletil) -carbamoil]-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (N-etil-N-isopropilcarbamoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (p-tolilsulfonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-nitrofenilsulfonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-fenilsulfonilo-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[5- (2-oxo-1-pirrolidinil) -2-metilfenilsulfonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-metoxifenilsulfonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-bromo-2, 5-difluorofenilsulfonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-bencilsulfonil-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-etilsulfonil-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-cloro-4-cianofenilsulfonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1 (3-fluorobencilsulfonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-ciclohexilmetilsulfonil-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-metil-3-nitrofenilsulfonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2, 2, 2-trifluoroetilsulfonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-isopropilfenilsulfonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-cianofenilsulfonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-cloro-2-metoxi-4-metilfenilsulfonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (7, 7-dimetil-2-oxo-biciclo[2.2.1]hept-1-ilmetilsulfonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[3- (4-metoxifenoxi) -propilsulfonil]-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-bromofenilsulfonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-bromo-2-fluorofenilsulfonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (6-cloroimidazo[2, 1-b]tiazol-5-ilsulfonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (1, 2-dimetil-1H-imidazol-4-ilsulfonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[4- (1, 2, 3-tiadiazol-4-il) -fenilsulfonilo]-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[5- (t-butil) -2-metoxifenilsulfonil]-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-nitrobenzoilo) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-pirrazinilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-bromobenzoílo) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-fenil-4-oxobutiril) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3, 4, 5-trimetoxibenzoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-nitrobenzoílo) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-metil-2-nitrobenzoílo) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-heptanoil-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-tienilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4, 4, 4-trifluorobutiril) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[3- (2-pirrimidiniloxi) -benzoil]-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-bromo-3-piridilacetil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-quinolilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[5-amino-5-oxo-3- (4-clorofenil) -pentanoil]-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-ftalimidopropionil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-cloro-4, 5-dimetoxibenzoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-metoxi-3-piridilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[5-metil-1- (4-fluorofenil) -1H-1, 2, 4-triazol-3-ilcarbonil]-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-bromofenoxiacetil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[3- (5-metil-1, 2, 4-oxadiazol-3-il) -benzoil]-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-ftalimidoacetil-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-fluoro-1H-indol-3-ilacetil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-cloro-6-metoxi-4-piridilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (1-metil-1H-1, 2, 3-benzotriazol-5-ilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-nitrofenoxiacetil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2, 5-dimetil-3-furilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-cloro-2-tienilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-yodobenzoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3, 5-difluorofenilacetil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2, 6-dimetoxi-3-piridilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-cloro-6-metil-4-piridilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-metoxi-1H-indol-3-ilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3, 3-dimetilbutiril) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-metoxiacetil-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-metoxibenzoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-metoxibenzoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-metoxibenzoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-metoxi-3-piridilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[1- (4-piridil) -4-piperidinilcarbonil]-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[3 (4H) -oxo-2H-1, 4-benzoxazin-6-ilcarbonil]-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[3- (3-fluorofenoxi) -propionil]-4-[3- (6-metil-2-pxidil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-piperidino-S-pirrimidinilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-inilideno] piperidina,

• 1-[1- (3-fluoro-4-metilfenil) -2-oxopirrolidin-4-ilcarbonil]-4-[3- (6-methil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-acetamido-2-metilbenzoilo) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-clorobenzoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-fenilbenzoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-furoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-fenilacetil-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-fenilbutiril) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-fluorobenzoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-metilbenzoilo) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-cianobenzoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-trifluorometoxibenzoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina.

• 1- (3-trifluorometilbenzoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-bromo-2-furoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-nitro-2-furoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-fenil-2-furoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-cloro-2-tienilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-metil-2-tienilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-metil-2-tienilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2, 5-dicloro-3-tienilcarbonil) -4-[3 - (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-furoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-fenil-3-isoxazolilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[5- (2-tienil) -1H-pirazol-3-il-carbonil]-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[5- (2-furil) -1H-pirazol-3-il-carbonil]-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-nitro-2-tienilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-benciloxibenzoil-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-metil-2-furoil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-etoxi-2-tienilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-acetil-2-tienilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-fenil-2-tienilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[3- (2-metil-1, 3-tiazol-4-il) -benzoil]-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-cloro-4-metoxi-3-tienilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-metiltio-2-tienilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-cloro-4-metil-2-tienilcarbonil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[3- (1, 3-tiazol-2-il) -benzoil]-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1-[3- (2-pirimidinil) -benzoil]-4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4- (4-oxo-pent-2-iniliden) -piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[4- (4-fluorofenil) -4-oxo-but-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4- (5, 5-dimetil-4-oxo-hex-2-iniliden) -piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[4- (2-tienil) -4-oxo-but-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4- (4-ciclohexil-4-oxo-but-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4- (5-metil-4-oxo-hex-5-en-2-iniliden) -piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (3, 5-difluoro-4-metoxifenil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (4-ciano-3-fluorofenil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (5-fluoro-2-metoxifenil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (3, 5-difluorofenil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (4-cianofenil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-{3-[4- (3, 3-dimetil-2-oxo-1-azetidinilo) -fenil]-prop-2-inilideno}-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-{3-[4- (1-pirrolidinilmetil) -fenil]-prop-2-inilideno}-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (2, 3-dimetoxifenil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (3-trifluorometilfenil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (3-bromofenil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (3-metilfenil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (3-metoxifenil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (6-quinoxalinil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (3-cianometilfenil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (3-nitrofenil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (3-cianofenil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (3-clorofenil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (t-butoxicarbonil) -4- (hept-2-iniliden) -piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (6-trifluorometil-3-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (2-fluoro-6-metil-3-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (3-bromo-2-cloro-4-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (3-bromo-2-fluoro-4-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (3-fluoro-4-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (5-fluoro-3-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (6-fluoro-3-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (6-isopropoxi-3-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-[3- (2-etoxi-3-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina

• 1- (5-nitro-2-piridil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (6-metoxi-3-nitro-2-piridil) -4-[3- (3, 5-difluorofenil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-bromo-2-pirimidinil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-metil-5-nitro-2-piridil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-ciano-3-metil-2-piridil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (6-ciano-3-piridil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-metil-3-piridil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-isoquinolil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (4-metil-5-oxo-ciclopentenilo) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (3-nitro-2-tienil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-nitro-2-furilo) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (5-fenilcarbamoil-2-furilo) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (2-metil-4-nitro-1H-5-imidazolil) -4-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-iniliden]-piperidina,

• 1- (t-butoxicarbonil) - (3E) -3-[3- (6-metil-2-piridil) -prop-2-inilideno]-pirrolidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4- (4-fenilbut-3-in-2-iliden) -piperidina,

• 1- (3-nitro-2-piridil) -4-