Naftopiranos condensados con indeno fotocrómicos.

Un material fotocrómico que comprende

un naftopirano condensado a indeno que comprende un grupo B unido a la posición 3 del mismo y un grupo B' unido a la posición 3 del mismo, en el que el grupo B es un grupo 4-fluorofenilo y el grupo B' es un grupo fenilo 4-sustituido, en el que el sustituyente en la posición 4 del grupo fenilo 4-5 sustituido es -NR1R2, en el que R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C5-C7, fenilo, fenilo mono-sustituido, o fenilo di-sustituido, en los que dichos sustituyentes de fenilo son alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, o R1 y R2 vienen conjuntamente con el átomo de hidrógeno para formar un anillo que contiene nitrógeno representado por la fórmula II gráfica siguiente:**Fórmula**

en la que cada -Y- se elige independientemente de cada aparición de -CH2-, -CH

(R3)-, -C(R3)2-, -CH(arilo)-, -C(arilo)2- y -C(R3)(arilo)- y Z es -Y-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -NH-,-N(R3)-, o -N(arilo)-, en el que cada R3 es independientemente alquilo Cr-C6, cada arilo es independientemente fenilo o naftilo, m es un número entero 1, 2 o 3 y p es un número entero 0, 1, 2, o 3 y cuando p es 0, Z es -Y- en la que los términos usados se refieren a la estructura (I).**Fórmula**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2006/046415.

Solicitante: TRANSITIONS OPTICAL, INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 9251 BELCHER ROAD PINELLAS PARK, FL 33782 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: CHOPRA, ANU.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION G — FISICA > FOTOGRAFIA; CINEMATOGRAFIA; TECNICAS ANALOGAS QUE... > MATERIALES FOTOSENSIBLES PARA FOTOGRAFIA; PROCESOS... > Materiales fotosensibles (materiales fotosensibles... > G03C1/73 (que contienen compuestos orgánicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D311/92 (Naftopiranos; Naftopiranos hidrogenados)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos polimetileno-imina... > C07D295/096 (con los átomos de nitrógeno del ciclo y los átomos de oxígeno o de azufre separados por carbociclos o por cadenas carbonadas interrumpidas por carbociclos)

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Fragmento de la descripción:

detaüada

Como se usa en ¡a presente memoria descriptiva y en ¡as reivindicaciones adjuntas, ¡as formas de¡ singutar "un", "uno" y "e¡" induyen referentes p!ura¡es a menos que de forma expresa e inequívoca se ¡imiten a un referente.

Adicionatmente, para ¡os propósitos de esta memoria descriptiva, a menos que se indique de otro modo, se entiende que todos ¡os números que expresan cantidades de ingredientes, condiciones de reacción y otras propiedades de parámetros usados en ¡a memoria descriptiva están modificados en todos ¡os casos por e! término "aproximadamente". De acuerdo con eüo, a menos que se indique otra cosa, debe entenderse que ¡os parámetros numéricos expuestos en ¡a siguiente memoria descriptiva y en ¡as reivindicaciones adjuntas son aproximaciones. Por ú¡timo y no como un intento de ¡imitar ¡a apücación de ¡a doctrina de ¡os equivatentes a¡ atcance de ¡as reivindicaciones, se deben interpretar

los parámetros numéricos a la vista del número de cifras significativas comunicadas y de la aplicación de técnicas de redondeo ordinarias.

Adicionalmente, mientras los intervalos numéricos y los parámetros numéricos que expone el alcance amplio de la invención son aproximaciones como se explica anteriormente, los valores numéricos expuestos en la sección de ejemplos se comunican de forma tan precisa como sea posible. Debe entenderse, sin embargo, que tales valores numéricos contienen inherentemente ciertos errores resultantes del equipamiento de medida y/o de la técnica de medida.

Los compuestos fotocrómicos y los materiales de acuerdo con las diversas realizaciones no limitantes de la invención se discutirán ahora. Como se usa en el presente documento, el término "fotocrómico" quiere decir que tiene un espectro de absorción para al menos radiación visible que varía en respuesta a la absorción de al menos radiación actínica. Como se usa en el presente documento el término "radiación actínica" se refiere a la radiación electromagnética que es capaz de causar un material fotocrómico para transformar desde una primera forma o estado hasta una segunda forma o estado. Adicionalmente, como se usa en el presente documento, el término "material fotocrómico" quiere decir cualquier sustancia que está adaptada para presentar propiedades fotocrómicas, es decir, adaptadas para tener un espectro de absorción para al menos radiación visible que varía en respuesta a al menos radiación actínica. Como se usa en el presente documento, el término "composición fotocrómica" se refiere a un material fotocrómico en combinación con uno o más materiales diferentes, que pueden ser o pueden no ser un material fotocrómico.

Como se usa en el presente documento, el término "naftopirano condensado con indeno" se define como un compuesto fotocrómico que tiene un esqueleto de anillos que comprende un indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano, como se muestra más adelante en (I). Naftopiranos condensados con indeno son ejemplos de naftopiranos fotocrómicos. Como se usa en el presente documento, el término "naftopiranos fotocrómicos" hace referencia a naftopiranos que son capaces de transformación entre una primera "forma cerrada" y una segunda "forma abierta" en respuesta a la absorción de radiación actínica. Como se usa en el presente documento, el término "forma cerrada" corresponde a la forma de estado base del naftopirano condensado con indeno y el término "forma abierta" corresponde a la forma de estado activado del naftopirano condensado con indeno.

Como se usa en el presente documento, los términos "posición 3", "posición 6", "posición 11" y así sucesivamente se refieren a la posición 3-, 6- y 11 respectivamente de los átomos de carbono del esqueleto de naftopirano condensado con indeno, como se ¡lustra por las posiciones numeradas en la estructura (I) dada más adelante. Adicionalmente, lo anillos de esqueleto de naftopirano condensado se pueden denotar por una letra desde A hasta E, de tal forma que cada anillo puede referirse por su letra correspondiente. Así por ejemplo, como se usa en el presente documento, los términos "anillo de C" o "anillo de C del naftopirano condensado con indeno" corresponden al anillo inferior de la subestructura de naftilo del naftopirano condensado con indeno, como se designa por el anillo marcado "C" en la estructura (I) dada más adelante. Como se usa en el presente documento, el término "enlazado a un carbono del anillo C" significa enlazado a un carbono en al menos una de la posición 5, la posición 6, la posición 7 o la posición 8, de acuerdo con la numeración expuesta en la estructura (I):

**(Ver fórmula)**

I

De acuerdo con diversas realizaciones no limitantes divulgadas en el presente documento, los grupos B y B' en la posición 3 del naftopirano condensado con indeno son parte del esqueleto de naftopirano condensado con indeno fotocrómico ¡lustrado anteriormente en (I). Sin pretender adhesión a ninguna teoría particular, se cree que los grupos B y B' pueden ayudar a estabilizar la forma abierta de la estructura de naftopirano condensado con pireno. De acuerdo con diversas realizaciones no limitantes divulgadas anteriormente, los grupos B y/o B' pueden ser cualesquiera estructuras que tienen al menos un enlace p¡ capaz de estar en conjugación con el sistema p¡ de la forma abierta de la estructura de naftopirano condensada con núcleo de indeno, tal como, en las diversas realizaciones no limitantes de la presente divulgación, un sustituyente de fenilo sustituido. De acuerdo con diversas realizaciones no limitantes de la presente divulgación, los grupos B y B' de los materiales fotocrómicos pueden comprender cada uno un grupo fenilo

4-sust¡tu¡do, en el que el sustituyente la la posición 4 de cada grupo fenllo 4-sustltuldo de los grupos B y B' son como se exponen en el presente documento.

Diversas realizaciones no limitantes de los materiales fotocrómlcos de la presente divulgación se discutirán ahora en detalle. De acuerdo con ciertas realizaciones no limitantes, la presente divulgación proporciona un material fotocrómico que comprende un naftopirano condensado con indeno que comprende un grupo B unido a la posición 3 del naftopirano condensado con indeno y un grupo B' unido a la posición 3 del naftopirano condensado con indeno. El grupo B puede ser un grupo 4-fiuorofenilo y el grupo B' puede ser un grupo fenilo 4-sustituido, en el que el sustituyente en la posición 4 del grupo fenilo 4-sustituido es -NRW. De acuerdo con diversas realizaciones no limitantes, R\ R^ pueden ser cada uno Independientemente: hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C5-C7, fenilo, fenilo monosustituido y fenilo disustituido en los que dichos sustituyeles de fenilo pueden ser alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, o R^ y R^ pueden venir conjuntamente con el átomo de nitrógeno para formar un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica II:

**(Ver fórmula)**

en el que cada -Y- puede elegirse independientemente para cada aparición a partir de -CH2-, -CH(R^)-, -C(R^2-, -CH(arilo)-, -C(arilo)2- y -C(R^)(arilo)- y Z es -Y-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -NH-,-N(R% o -N(ariio)-, en ei que cada R^ es independientemente alquilo C1-C6, cada arilo es independientemente feniio o naftiio, "m" es un número entero 1,2 o 3 y "p" es un número entero 0, 1,2, o 3 y cuando "p" es 0, Z es -Y-.

De acuerdo con ciertas realizaciones no iimitantes, ios materiaies fotocrómicos pueden tener una veiocidad de regulación más rápida, según se mide en un chip de poiimetacriiato, que un materia) fotocrómico comparabie que comprende un naftopirano condensado con indeno en ei que ei naftopirano condensado con indeno carece de un grupo 4-fiuorofenilo unido a la posición 3 dei mismo y un feniio 4-sustituido en ia posición 3, en ei que ei sustituyente... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un material fotocrómico que comprende

un naftopirano condensado a indeno que comprende un grupo B unido a la posición 3 del mismo y un grupo B' unido a la posición 3 del mismo, en el que el grupo B es un grupo 4-fluorofenilo y el grupo B' es un grupo fenilo 4-sustituido, en el que el sustituyente en la posición 4 del grupo fenilo 4-sustltuldo es -NR^Ff, en el que y R^ son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo Ci-Ü6, cicloalquilo C5-C7, fenilo, fenilo mono-sustituido, o fenilo di-sustituido, en los que dichos sustituyeles de fenilo son alquilo C1-C6 o alcoxl C1-C6, o R^ y R^ vienen conjuntamente con el átomo de hidrógeno para formar un anillo que contiene nitrógeno representado por la fórmula II gráfica siguiente:

**(Ver fórmula)**

en la que cada -Y- se elige independientemente de cada aparición de -CH2-, -CH(R^)-, -C(R^2-, -CH(arilo)-, -C(arilo)2- y -C(R^)(arilo)- y Z es -Y-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -NH-,-N(Rl-, o -N(arilo)-, en el que cada R^ es independientemente alquilo Cr-Ü6, cada arito es independientemente fenilo o naftilo, m es un número entero 1,2 o 3 y p es un número entero 0, 1,2, o 3 y cuando p es 0, Z es -Y- en la que los términos usados se refieren a la estructura (I).

**(Ver fórmula)**

2. El material fotocrómico de la reivindicación 1, en el que el grupo B' es uno de 4-(N,N-dialquilam¡no)fen¡lo, 4-piperidinofenilo, 4-(plperidino sustltuldo)fenilo, 4-pirrolldlnofenilo, 4-(pirrolidino sustituido)fenilo, 4-piperizinofenilo, o 4-(piperizino sustltuldo)fenilo, en las que el sustituyente en el piperidino, plrrolidino, o plperizlno comprende alquilo (Ci-Ce) o hidroxialqullo (Ci-Ce) y los grupos alquilo del dlalqullamino son, el mismo o diferentes, alquilo (Ci-Ce).

3. El material fotocrómico de la reivindicación 1, que comprende adicionalmente un primer grupo que retira electrones unido a un carbono del anillo C del naftopirano condensado con indeno, unido preferentemente a la posición 6 del naftopireno condensado con Indeno.

4. El material fotocrómico de la reivindicación 3, en el que el primer grupo que retira electrones es fluoro, cloro, bromo, perfluoroalqullo, perfluoroalcoxl, daño, -OC(=0)R^, -SO2X, o -C(=0)-X, X es hidrógeno, alquilo C1-C6, -OR^, o -NR^R\ en los que R^ R^, R^ y R^ son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C5-C7, fenilo, fenilo mono-sustituido, o fenilo dl-sustituido, en el que dichos sustituyeles de fenilo son alquilo C1-C6 o alcoxl C1-C6.

5. El material fotocrómico de la reivindicación 3, que comprende adicionalmente un segundo grupo que retira electrones unido a la posición 11 del naftopirano condensado con indeno.

6. El material fotocrómico de la reivindicación 5, en el que el segundo grupo que retira electrones es fluoro, cloro, bromo, perfluoroalqullo perfluoroalcoxl, ciano, -OC(=0)R°, -SO2X, o -C(=0)-X, X es hidrógeno, alquilo C-i-Ce, -OR^, o -NR^°R , en los que R , R^, R^° y R^ son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C-i-Ce, cicloalquilo C5-C7, fenilo, fenilo mono-sustituido, o fenilo di-sustituido, en los que dichos sustituyeles fenilo son alquilo C1-C6 o alcoxl Ci-Ü6-

7. Un material fotocrómico que tiene la estructura:

**(Ver fórmula)**

en ¡a que

s es un número entero que varía desde 0 hasta 3, q es un número entero que varía desde 0 hasta 3 y cada y cada es para cada aparición comprende: hidrógeno; fiuoro; doro; bromo; perfiuoroaiquiio; perfiuoroaicoxi, ciano; -0C(=0)R^; -SO2X; -C(=0)-X, en ei que X es hidrógeno, aiquiio Ci-Ce, -OR", o -NR''R , en ios que R , R', R' y R^ son cada uno independientemente hidrógeno, aiquiio Ci-Ce, cicioaiquiio C5-C7, feniio, feniio monosustituido, o feniio disustituido, en ios que dichos sustituyentes de fernk) son aiquiio C1-C6 o aicoxi C1-C6; aiquiio C1-C6; cicioaiquiio C3-C7; feniio sustituido o insustituido; -OR , en ei que R^ es hidrógeno, aiquiio Ci-Ce, feniiaiquiio (C1-C3), feniiaiquiio (C1-C3) monoaiquii (Ci-Ce) sustituido, feniiaiquiio (C1-C3) monoaicox¡(Ci-Ce) sustituido, aicoxi (Ci-Ce)aiqu¡io (C2-C4), cicioaiquiio C3-C7, o monoaiquiio (C1-C4) cicioaiquii C3-C7 sustituido y dichos sustituyentes de feniio son aiquiio Ci-Ce o aicoxi Ci-Ce; un feniio mono-sustituido, teniendo dicho feniio un sustituyele iocaiizado en ia posición para, en ia que ei sustituyente es: un residuo de ácido dicarboxíiico o derivado dei mismo, un residuo de diamina o derivado dei mismo, un residuo de amino aicohoi o derivado dei mismo, un residuo de poiioi o un derivado dei mismo, -CH2-, -(CH2)r, o -[0-(CH2)t]k-, en ios que t es ei número entero 2, 3, 4, 5 o 6 y k es un númqro entero desde 1 hasta 50, estando conectado ei sustituyente a un grupo ariio en otro materia) fotocrómico; -N(R )R , en ei que R y R pueden ser cada uno independientemente, por ejempio, hidrógeno, aiquiio Ci-Cs, feniio, naftiio, furaniio, benzofuran-2-iio, benzofuran-3-iio, tieniio, benzotien-2-iio, benzotien-3-üo, dibenzofuraniio, dibenzotieniio, benzopiridiio, fiuoreniio, aiquiiariio Ci-Cs, cicioaiquiio C3-C20, bicicioaiquiio C4-C20, tricicioaiquiio C5-C20 o aicoxiaiquiio C1-C20, en ei que dicho grupo ariio es feniio o naftiio, o R^ y R^ vienen junto con ei átomo de nitrógeno a formar un aniiio hetero-bicicioaiquiio C3-C20 o un aniiio hetero-tricicioaiquiio C4-C20; un aniiio que contiene nitrógeno representado por ia siguiente fórmuia gráfica iVA:

**(Ver fórmula)**

!VA

en ia que cada -Y- se eiige independientemente para cada aparición a partir de -CH2-, -CH(R^)-, -C(R^)2-, -CH(ariio)-, -C(ariio)2- y -C(R^)(ariio)- y Z es -Y-, -O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -NH-,-N(R^)-, o -N(ariio)-, en ei que cada R^ es independientemente aiquiio Cr-Ce, cada ariio es independientemente feniio o naftiio, m es un número entero 1,2 o 3 y p es un número entero 0,1,2, o 3 y cuando p es 0, Z es -Y-; un grupo representado por una de ias siguientes fórmuias gráficas iVB o iVC:

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

!VB ,vc

en ias que R , R ^ R son cada uno independientemente hidrógeno, aiquiio Ci-Cg, feniio, o naftiio, o ios grupos R^°

y pueden formar conjuntamente un anillo de 5 a 8 átomos de carbono y cada puede ser independientemente para cada aparición aiquiio C1-C6, aicoxi C1-C6, fiuoro o doro y g es un número entero 0, 1, 2, o 3; o una amina espirobicíciica C4-C18 insustituida, mono-, o di-sustituida, o una amina espirotricíciica C4-C18 insustituida, mono- y di-sustituida C4-C18, en ia que dichos sustituyeles son independientemente ariio, aiquiio C1-C6, aicoxi C1-C6, o feniiaiquiio (C1-C6); o

un grupo R^ en ia posición 6 y un grupo R^ en ia posición 7 conjuntamente pueden formar un grupo representado por una de iVD e iVE:

**(Ver fórmula)**

!VD iVE

en ias que T y T' son independientemente cada uno oxígeno en ei grupo -NR^-, donde R^, R^° y R^ son como se definen anteriormente;

R^ y R^ pueden ser independientemente, hidrógeno; hidroxi; aiquiio Ci-Ce; cicioaiquiio C3-C7; aiiio; feniio sustituido o insustituido; benciio sustituido o insustituido; doro; fiuoro; ei grupo -C(=0)W, en ei que W es hidrógeno, hidroxi, aiquiio C1-C6, aicoxi C1-C6, los grupos ariio insustituidos, mono- o di-sustituidos feniio o naftilo, fenoxi, fenoxi mono- o di-alcoxi (C1-C6) sustituido, fenoxi mono- o di-alcoxi (C1-C6) sustituido, amino, monoalquil (Ci-C6)amino, di-alquil (Ci-Ü6)amino, fenllamlno, fenllamlno mono- o di-alquil (Ci-Ce) sustituido, o fenilamino mono- o di-alcoxi (Ci-Ce) sustituido; -OR^, en el que R^ es alquilo C1-C6, feniiaiquiio (C1-C3), feniiaiquiio (C1-C3) monoalquil (C1-C6) sustituido, feniiaiquiio (C1-C3) mono(alcox¡ (C1-C6) sustituido, aicoxi Ci-Ce alquilo (C2-C4), cicioaiquiio C3-C7, cicioaiquiio C3-C7 monoalquil (C1-C4) sustituido, cloroalqullo C1-C6, fluoroalqullo Ci-Ce, aillo, o el grupo -CH(R^)W', en el que R34 es hidrógeno o alquilo C1-C3 y W' es CN, CF3, o COOR^, en el que R^ es hidrógeno o alquilo C1-C3, o R^ puede ser el grupo, -C(=0)W", en el que W" puede ser, por ejemplo, hidrógeno, alquilo C1-C6, aicoxi C-i-Ce, los grupos ariio feniio o naftilo insustituidos, mono o dlsustltuldos, fenoxi, fenoxi mono-, o di-alquil (C1-C6) sustituido, fenoxi mono- o di-alcoxi (C1-C6) sustituido, amino, monoalquil (Ci-Ce)amino, dialquil (Ci-Ü6)amino, fenilamino, fenllamlno mono- o di-alquil (Ci-Ce) sustituido, o fenilamino mono- o di-alcoxi (C1-C6) sustituido, en el que cada uno de dichos sustituyeles de grupos feniio, benciio, o ariio pueden ser independientemente alquilo C1-C6 o aicoxi Ci-Ce; o un feniio mono-sustituido, teniendo dicho feniio un sustituyente localizado en la posición para, en el que el sustituyente es: un residuo de ácido dicarboxílico o derivado del mismo, un residuo de dlamina o derivado del mismo, un residuo de amlno alcohol o derivado del mismo, un residuo de poliol o derivado del mismo, -CH2-, -(Chhjt-, o -[0-(CH2)t]k-, en el que t es un número entero 2, 3, 4, 5 o 6 y k es un número entero desde 1 hasta 50, estando conectado el sustituyente a un grupo ariio en otro material fotocrómico, o R^ y R^ pueden formar conjuntamente un grupo oxo, un grupo espiro-carbocícllco que contiene 3 a 6 átomos de carbono, o un grupo esplro-heterocícllco que contiene 1 a 2 átomos de oxígeno y 3 a 6 átomos de carbono incluyendo el átomo de esplrocarbono, estando dichos grupos esplro-carbocícllcos y espiro-heterocícllcos anillados con 0, 1 o 2 anillos bencénlcos, y

R^° es -NR^R^, en la que R^ y R^ son cada uno Independientemente, hidrógeno, alquilo Ci-Ce, cicioaiquiio C5-C7, feniio, feniio mono-sustituido, o feniio di-sustltuldo, en los que dichos sustituyeles feniio son alquilo Ci-Ce o aicoxi C1-C6, o R^ y R^ vienen a formar conjuntamente con un átomo de nitrógeno un anillo que contiene nitrógeno representado por la fórmula gráfica V siguiente:

**(Ver fórmula)**

V

en la que cada -Y'- se elige independientemente para cada aparición de -CH2-, -CH(R^)-, -C(R^)2-, -CH(arllo)-, -C(arilo)2- y -C(R^)(arilo)- y Z' es -Y'-, -O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -NH-, -N(R^)-, o -N(arilo)-, en la que cada R^ es Independientemente alquilo Ci Ü6, cada ariio es Independientemente feniio o naftilo, m' es un número entero 1,2 o 3 y p' es un número entero 0, 1, 2, o 3 y cuando p' es 0, Z' es -Y'-;

con ¡a condición de que si R^° es morfoiino, no es piperidino 4-sustituido en ia posición 7 de ia estructura iii.

8. E! materia! fotocrómico de !a reivindicación 1 o !a reivindicación 7, en e! que cuando !a reivindicación 8 dependa de !a reivindicación 1 dicho materia! fotocrómico comprende un primer sustituyente ftuoro unido a !a posición 6 de! naftopirano condensado con indeno y un segundo sustituyente ftuoro en ta posición 11 de! naftopirano condensado con indeno y cuando !a reivindicación 8 dependa de ia reivindicación 7, R^ es un grupo ftuoro en !a posición 6 y R^ es un grupo ftuoro en !a posición 11.

9. E! materia! fotocrómico de !a reivindicación 7, eiegido de:

(a) 3-(4-f!uorofeni!)-3-(4-morfo!inofen¡!)-13,13-dimetii-3H, 13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;

(b) 3-(4-f!uorofeni!)-3-(4-morfo!inofen¡!)-6,11 -d¡f!uoro-13,13-dimeti!-3H, 13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;

(c) 3-(4-f!uorofeni!)-3-(4-piper¡d¡nofen¡!)-13,13-dimetii-3H, 13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;

(d) 3-(4-f!uorofeni!)-3-(4-piper¡d¡nofen¡!)-6,11 -dif!uoro-13,13-dimeti!-3H, 13H-indeno[2',3':3,4]naño[1,2-b]pirano¡

(e) 3-(4-f!uorofeni!)-3-(4-(2-met¡ip¡perid¡no)fen¡!)-13,13-dimetii-3H, 13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;

(f) 3-(4-fluorofeni!)-3-(4-(2-metiipiperidino)feni!)-6,11 -difiuoro-13,13-dimeti!-3H, 13H-indeno[2',3':3,4]naño[1,2-b]pir ano;

(g) 3-(4-f!uorofenil)-3-(4-piperizinofenii)-13,13-dimetii-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;

(h) 3-(4-fluorofen¡l)-3-(4-p¡per¡zinofen¡l)-6,11-d¡f!uoro-13,13-d¡met¡i-3H,13H-¡ndeno[2',3':3,4]naño[1,2-b]p¡rano;

(i) 3-(4-fluorofenil)-3-(4-pirrolidinofenil)-13,13-dimetii-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;

(j) 3-(4-fluorofenil)-3-(4-pirrolidinofenil)-6,11-dimetii-13,13-dimetii-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;

(k) 3-(4-fluorofenil)-3-(4-(N, N-dietilam¡no)fen¡!)-13,13-dimeti!-3H, 13H-indeno[2',3':3,4]naño[1,2-b]pirano; y

(l) 3-(4-fluorofenil)-3-(4-(N, N-dietilam¡no)fen¡!)-6,11 -dif!uoro-13,13-dimeti!-3H, 13H-indeno[2',3':3,4]naño[1,2-b]pira no.

10. Un compuesto químico representado por !a estructura:

**(Ver fórmula)**

en !a que R^ es -NR^R^, en ei que R^ y R^ son cada uno independientemente hidrógeno, aiquiio Ci-Ce, cictoaiquito C5-C7, feniio, fenito mono-sustituido, o fenito di-sustituido, en tos que dichos sustituyeles feniio son atquito C1-C6 o atcoxi C1-C6 o R^ y R^" vienen a formar conjuntamente con un átomo de nitrógeno un aniüo que contiene nitrógeno representado por ta siguiente fórmuta gráfica !!:

**(Ver fórmula)**

en la que cada -Y- se elige independientemente para cada aparición de -CH2-, -CH(R^)-, -C(R^)2- -CH(arilo)-, -C(arilo)2- y -C(R^)(arilo)- y Z es -Y-, -O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -NH-,-N(R^)-, o -N(ari)o)-, en e! que cada R^ es

independientemente alquilo C1-C6, cada arilo puede ser independientemente fenilo o naftilo, m es un número entero 1, 2 o 3 y p es un número entero 0, 1, 2, o 3 y cuando p es 0, Z es -Y.

11. El compuesto de la reivindicación 7 o la reivindicación 10, en el que R^° cuando la reivindicación 11 dependa de la reivindicación 7 o en el caso de la reivindicación 11 dependa de la reivindicación 10 comprende dlalquilamlno, morfolino, piperidino, piperidino sustituido, pirrolldlno, pirrolidino sustituido, plperlzlno, o plperlzlno sustituido, en el que el sustituyente en el piperidino, pirrolidino, o piperizino comprende alquilo (C1-C6) o hldroxlalqullo (C1-C6) y los grupos alquilo del dlalquilamino son, el mismo o diferente, alquilo (C1-C6).

12. Un procedimiento de fabricación de un material fotocrómico:

haciendo reaccionar el compuesto químico de la reivindicación 10 con un 7H-benzo[C]fluoren-5-ol para formar un 10 3H,13H-lndeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]plrano.

13. Un artículo fotocrómico que comprende: un sustrato; y

el material fotocrómico de acuerdo con la reivindicación 1 conectado al menos a una porción del sustrato, en el que el artículo fotocrómico es preferentemente un elemento óptico, siendo dicho elemento óptico al menos uno de un 15 elemento oftálmico, un elemento de presentación, una ventana, un espejo, un elemento de célula de cristal líquido activo, o un elemento de célula de cristal líquido pasivo.

14. El artículo fotocrómico de la reivindicación 13, en el que el sustrato comprende un material polimérlco y el material fotocrómico es Incorporado en al menos una parte del material polimérlco por al menos uno de mezcla con al menos una porción del material polimérlco, unido a al menos una porción del material polimérico y embebido en al menos una parte del material polimérico.

15. El artículo fotocrómico de la reivindicación 13, en el que el artículo fotocrómico comprende un revestimiento al menos parcial conectado a al menos una parte del sustrato, comprendiendo el revestimiento al menos parcial el material fotocrómico.