Moléculas captadoras de oxígeno, artículos que las contienen y sus métodos de uso.
Una composición que comprende:
(a) un polímero base;
(b) al menos un compuesto de fórmula I o II**Fórmula**
en donde X se selecciona del grupo que consiste en O,
S y NH; Y
Y, A y B se seleccionan independientemente del grupo que consiste en N y CH;
D, E y F se seleccionan independientemente del grupo que consiste en CH, N, O y S;
el símbolo ---- cuando se usa en conjunto con una línea de enlace representa un enlace sencillo o doble; y
R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H, grupos atractores de electrones y grupos donadores de electrones y un metal de transición; y
(c) al menos un metal de transición en un estado de oxidación positivo, estando presente dicho metal en la composición en una cantidad de 10 a 400 ppm;
en donde dicho compuesto está presente en una cantidad de aproximadamente 0,10 a 10 por ciento en peso de dicha composición
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2008/063250.
Solicitante: CONSTAR INTERNATIONAL LLC.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 1100 Northbrook Drive, 2nd Floor Trevose PA 19153 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: ENSLEY, MICHAEL W., DESHPANDE,GIRISH NILKANTH, WEIPERT,PAUL DAVID.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- B65D1/02 TECNICAS INDUSTRIALES DIVERSAS; TRANSPORTES. › B65 TRANSPORTE; EMBALAJE; ALMACENADO; MANIPULACION DE MATERIALES DELGADOS O FILIFORMES. › B65D RECIPIENTES PARA EL ALMACENAMIENTO O EL TRANSPORTE DE OBJETOS O MATERIALES, p. ej. SACOS, BARRILES, BOTELLAS, CAJAS, LATAS, CARTONES, ARCAS, BOTES, BIDONES, TARROS, TANQUES; ACCESORIOS O CIERRES PARA RECIPIENTES; ELEMENTOS DE EMBALAJE; PAQUETES. › B65D 1/00 Recipientes rígidos o semirrígidos que tienen cuerpos formados en una sola pieza, p.ej. por moldeo de un material en metal, por moldeo de un material plástico, por soplado de un material vítreo, por moldeo de un material en cerámica, por moldeo de un material fibroso cocido, por estirado de un material en hoja (Enrollando, curvando o plegando el papel B65D 3/00, B65D 5/00; especialmente concebidos para ser abiertos por corte, perforado o desgarre de partes de la pared B65D 17/00; palés rígidos con paredes laterales B65D 19/02). › Botellas o recipientes similares, con cuellos o aberturas restringidas análogas, concebidos para verter el contenido.
- B65D81/26 B65D […] › B65D 81/00 Recipientes, elementos de embalaje o paquetes para contenidos que presentan problemas especiales de almacenado o de transporte, o adaptados para servir a otros fines distintos del embalaje después de haber sido vaciado su contenido. › con dispositivos para evacuar o absorber los fluidos, p. ej. las exudaciones del contenido; Empleo de productos que impiden la corrosión o desecadores.
- C07D209/44 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Isoindoles; Isoindoles hidrogenados.
- C08K5/00 C […] › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08K UTILIZACION DE SUSTANCIAS INORGANICAS U ORGANICAS NO MACROMOLECULARES COMO INGREDIENTES DE LA COMPOSICION (colorantes, pinturas, pulimentos, resinas naturales, adhesivos C09). › Utilización de ingredientes orgánicos.
- C08K5/098 C08K […] › C08K 5/00 Utilización de ingredientes orgánicos. › Sales metálicas de ácidos carboxílicos.
- C08K5/3417 C08K 5/00 […] › condensados con carbociclos.
- C08L67/02 C08 […] › C08L COMPOSICIONES DE COMPUESTOS MACROMOLECULARES (composiciones basadas en monómeros polimerizables C08F, C08G; pinturas, tintas, barnices, colorantes, pulimentos, adhesivos D01F; filamentos o fibras artificiales D06). › C08L 67/00 Composiciones de poliésteres obtenidos por reacciones que forman un éster carboxílico unido en la cadena principal (de poliéster-amidas C08L 77/12; de poliéster-imidas C08L 79/08 ); Composiciones de los derivados de tales polímeros. › Poliésteres derivados de ácidos dicarboxílicos y compuestos dihidroxi (C08L 67/06 tiene prioridad).
PDF original: ES-2456335_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Moléculas captadoras de oxígeno, artículos que las contienen y sus métodos de uso Referencia cruzada a las solicitudes relacionadas Esta solicitud reivindica el beneficio de la solicitud provisional de EE.UU. nº 60/928.553, presentada el 10 de mayo de 2007, la totalidad de la cual se incorpora en la presente memoria por referencia.
Campo de la invención La presente invención se refiere a compuestos útiles para la captura de oxígeno. Esta invención se refiere a composiciones sustancialmente transparentes que comprenden un polímero base, un componente orgánico oxidable y un metal de transición. La invención también se dirige a usos de dichas composiciones en la construcción de envases para materiales sensibles al oxígeno.
Antecedentes de la invención En la técnica se conoce la inclusión de un captador de oxígeno en la estructura del envasado para la protección de materiales sensibles al oxígeno. Se cree que dichos captadores reaccionan con oxígeno que está atrapado en el envase o que se infiltra desde el exterior del envase, prolongando así la vida del contenido de los envases. Estos envases incluyen películas, botellas, recipientes y similares. Los alimentos, bebidas (tales como cerveza y zumos de frutas) , cosméticos, medicinas, y similares, son particularmente sensibles a la exposición al oxígeno y requieren propiedades de barrera alta frente al oxígeno para conservar la frescura del contenido de los envases y evitar cambios en el sabor, textura y color.
El uso de determinadas poliamidas en combinación con un metal de transición se sabe que es útil como material captador de oxígeno. Una poliamida particularmente útil es MXD6 que contiene restos de meta-xileno en la cadena de polímero. Véase, por ejemplo, las patentes de EE.UU. nº 5.639.815; 5.049.624; y 5.021.515.
Otros captadores de oxígeno incluyen sulfito potásico (patente de EE.UU. nº 4.536.409) , hidrocarburos insaturados (patente de EE.UU. nº 5.211.875 ) , y derivados de ácido ascórbico (patente de EE.UU. nº 5.075.362) .
En las capas de barrera de las paredes de envases que están hechos de mezclas de materiales captadores de oxígeno con resinas poliméricas base tales como PET, puede haber turbidez debido a factores tales como la inmiscibilidad de los materiales captadores con las resinas poliméricas base y la incapacidad pare crear mediante mezclamiento mecánico dominios de fase dispersa que sean tan pequeños que no interfieran con el paso de la luz a través de los mismos; y la influencia adversa del material captador en el comportamiento de cristalización de la resina de PET base. Un procedimiento para minimizar dicha turbidez es la selección cuidadosa de la resina base para mejorar la dispersabilidad del material captador y, por lo tanto, reducir, pero no eliminar sustancialmente, la turbidez; y minimizar el efecto adverso en la cristalización. Este procedimiento puede restringir estrechamente de forma indeseable la elección de la resina polimérica base. Otro procedimiento es usar composiciones que sirvan como compatibilizadores para reducir la turbidez. Estos procedimientos añaden coste a la capa y el compatibilizador añade un material adicional del que debe evaluarse su idoneidad para el contacto con alimentos. Por lo tanto, son necesarios en la técnica materiales mejores que proporcionen una alta capacidad de captura del oxígeno y sean sustancialmente transparentes.
Resumen de la invención La presente invención se dirige a composiciones que comprenden:
(a) un polímero base;
(b) al menos un compuesto de fórmula I o II
en donde X se selecciona del grupo que consiste en O, S y NH; Y, A y B se seleccionan independientemente del grupo que consiste en N y CH; D, E y F se seleccionan independientemente del grupo que consiste en CH, N, O y S; el símbolo ---- cuando se usa en conjunto con una línea de enlace representa un enlace sencillo o doble; y R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H, grupos atractores de electrones y grupos donadores de electrones y un metal de transición; y (c) al menos un metal de transición en un estado de oxidación positivo, estando presente dicho metal en la composición en una cantidad de 10 a 400 ppm; en donde dicho compuesto está presente en una cantidad de aproximadamente 0, 10 a 10 por ciento en peso de dicha composición. También se describen métodos de preparación, así como métodos de implementación, de las composiciones de la presente invención.
Breve descripción de los dibujos La figura 1 muestra el porcentaje de oxígeno en un vial que contiene MXBP, una realización preferida de la presente invención, a lo largo de 18 días.
La figura 2 muestra que las placas basadas en PET hechas con MXBP, realizaciones preferidas de la presente invención, capturan aproximadamente 14% de oxígeno en un entorno cerrado después de 25 días.
La figura 3 son datos de captura de oxígeno para el compuesto 306, una realización preferida de la presente invención, ■ = QC (muestra de referencia que comprende 1, 5% de MXD6, 2% de mezcla madre de cobalto (neodecanoato de cobalto en PET) ; ▲= 2% de compuesto 306 + 2% de mezcla madre de cobalto + Vitiva; ◆ = aire.
La figura 4 son datos de captura de oxígeno para el compuesto 310, una realización preferida de la presente invención, ■ = QC (muestra de referencia que comprende 1, 5% de MXD6, 2% de mezcla madre de cobalto (neodecanoato de cobalto en PET) ; ▲= 2, 5% de compuesto 310 + 2% de mezcla madre de cobalto + Vitiva; ◆ = aire.
La figura 5 son datos de captura de oxígeno para el compuesto 307, una realización preferida de la presente invención, ■ = QC (muestra de referencia que comprende 1, 5% de MXD6, 2% de mezcla madre de cobalto (neodecanoato de cobalto en PET) ; ▲= 4% de compuesto 307 + 2% de mezcla madre de cobalto + Vitiva; ◆ = aire.
Descripción detallada de realizaciones ilustrativas En algunas realizaciones, la invención se refiere a compuestos de fórmula I y II:
en donde X se selecciona del grupo que consiste en O, S y NH; Y, A y B se seleccionan independientemente del grupo que consiste en N y CH; D, E y F se seleccionan independientemente del grupo que consiste en CH, N, O y S; el símbolo ---- representa un enlace sencillo o doble; y R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H, grupos atractores de electrones y grupos donadores de electrones.
En algunos aspectos, la invención se refiere a compuestos que tienen la fórmula:
en donde X es O, S o NH; Y, A y B son independientemente N o CH; D, E y F son independientemente CH, N, O o S; el símbolo ----con la línea negra representa un enlace sencillo o doble; y R1, R2 y R3 son independientemente H, grupos atractores de electrones y grupos donadores de electrones.
En algunas composiciones X es O; Y, A y son todos CH; D, E y F son todos CH; ---- es un doble enlace; y R1, R2 y R3 son todos hidrógeno. Algunas composiciones tienen la fórmula Otras composiciones tienen la fórmula En otras realizaciones preferidas, X es O; Y es N, A y B son CH; D, E y F son todos CH; ---- es un doble enlace; y R1, R2 y R3 son todos hidrógeno. Algunas composiciones de la presente invención tienen la fórmula En otras realizaciones más R1 y R3 son grupos donadores de electrones. Los grupos donadores de electrones,
conocidos también como grupos liberadores de electrones, son conocidos en la técnica. Los grupos donadores de electrones preferidos incluyen grupos alquilo de cadena ramificada y lineal, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo y terc-butilo. Algunas composiciones preferidas de la presente invención tienen la fórmula:
Otros grupos donadores de electrones preferidos incluyen alcoxi, por ejemplo, metoxi y etoxi. Otros grupos 20 donadores de electrones preferidos más incluyen aminas, por ejemplo, -NH2 y N (alquilo inferior) 2.
En otras realizaciones más, R1 y R3 son grupos atractores de electrones. Los grupos atractores de electrones son conocidos en la técnica. Los grupos atractores de electrones preferidos incluyen nitro, ácido carboxílico, ésteres, por ejemplo ésteres de alquilo inferior y ciano. Algunas composiciones preferidas de la presente invención tienen la fórmula:
Otras composiciones preferidas de la presente invención tienen la fórmula:
Otras composiciones más de la presente invención tienen la fórmula:
en donde X es O, S o NH; Y, A y B son independientemente N o CH; D, E y F son independientemente CH, N, O o S; el símbolo ----con la línea negra representa un enlace sencillo o doble; y R1, R2 y R3 son independientemente H, grupos atractores de electrones o grupos donadores de... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Una composición que comprende:
(a) un polímero base;
(b) al menos un compuesto de fórmula I o II
en donde X se selecciona del grupo que consiste en O, S y NH; Y Y, A y B se seleccionan independientemente del grupo que consiste en N y CH; D, E y F se seleccionan independientemente del grupo que consiste en CH, N, O y S;
el símbolo ---- cuando se usa en conjunto con una línea de enlace representa un enlace sencillo o doble; y R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H, grupos atractores de electrones y grupos donadores de electrones y un metal de transición; y
(c) al menos un metal de transición en un estado de oxidación positivo, estando presente dicho metal en la composición en una cantidad de 10 a 400 ppm; en donde dicho compuesto está presente en una cantidad de aproximadamente 0, 10 a 10 por ciento en peso de dicha composición 2. La composición de la reivindicación 1, en donde dicho al menos un metal de transición es cobalto.
3. La composición de la reivindicación 2, en donde dicho al menos un metal de transición comprende además cinc.
4. La composición de la reivindicación 1, en donde dicho polímero base comprende un polímero de poliéster.
5. La composición de la reivindicación 4, en donde dicho polímero de poliéster es poli (tereftalato de etileno) .
6. La composición de la reivindicación 1, en donde el compuesto está presente en una cantidad de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 por ciento en peso basado en el peso de la composición.
7. La composición de la reivindicación 1, en donde el compuesto está presente en una cantidad de 25 aproximadamente 1 a aproximadamente 5 por ciento en peso basado en el peso de la composición.
8. La composición de la reivindicación 1, en donde el compuesto está presente en una cantidad de aproximadamente 1 a aproximadamente 3 por ciento en peso basado en el peso de la composición.
9. La composición de la reivindicación 1, en donde la concentración del metal de transición es de 30 a 150 ppm.
10. La composición de la reivindicación 1, en donde el compuesto es 11. La composición de la reivindicación 1, en donde el compuesto es 12. Un recipiente de un polímero que forma película, que tiene al menos una pared que comprende una cantidad eficaz de una composición captadora de oxígeno que comprende un compuesto de fórmula I o II
en donde X se selecciona del grupo que consiste en O, S y NH; Y, A y B se seleccionan independientemente del grupo que consiste en N y CH; D, E y F se seleccionan independientemente del grupo que consiste en CH, N, O y S; el símbolo ---- representa un enlace sencillo o doble; y R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H, grupos atractores de electrones y
grupos donador de electrones y un metal de transición.
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