Microorganismo y procedimiento para producir decahidro-2-hidroxi-2,5,5,8a-tetrametilnaftalenetanol y/o esclareólido (decahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furan-2(1H)-ona) usando el mismo.

Un microorganismo que pertenece a Ascomycetes y que tiene 28S ADNr que comprende una secuencia de nucleótidos que tiene una homología de un 95 % o mayor con la secuencia de nucleótidos como se muestra en una cualquiera de las SEQ ID NO: 1 a 3 o 18S ADNr que comprende una secuencia de nucleótidos que tiene una homología de un 95 % o mayor con la secuencia de nucleótidos como se muestra en una cualquiera de las SEQ ID NO: 4 a 6, y que tiene la capacidad de producir decahidro-2-hidroxi-2,5,5,8a-tetrametilnaftalenetanol y/o esclareólido

(decahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furan-2(1H)-ona) como intermedio durante una etapa de síntesis de dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano usando esclareol como sustrato.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2006/325516.

Solicitante: KAO CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 14-10, NIHONBASHI-KAYABACHO, 1-CHOME CHUO-KU TOKYO 103-8210 JAPON.

Inventor/es: IGARASHI, KAZUAKI, HAGIHARA, HIROSHI, TAKIZAWA, SHUICHI, HIGAKI,NORIHIKO.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE;... > PROCESOS DE FERMENTACION O PROCESOS QUE UTILIZAN... > Preparación de compuestos heterocíclicos que contienen... > C12P17/04 (que contienen un ciclo de cinco miembros, p. ej. griseofulvina)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE;... > MICROORGANISMOS O ENZIMAS; COMPOSICIONES QUE LOS... > Microorganismos, p.ej. protozoos; Composiciones que... > C12N1/16 (Levaduras; Sus medios de cultivo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE;... > PROCESOS DE FERMENTACION O PROCESOS QUE UTILIZAN... > Preparación de compuestos orgánicos que contienen... > C12P7/02 (que contienen un grupo hidroxilo)

PDF original: ES-2546271_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Microorganismo y procedimiento para producir decahidro-2-hidroxi-2,5,5,8a-tetrametilnaftalenetanol y/o esclareólido (decahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furan-2(1H)-ona) usando el mismo

Campo técnico

La presente invención se refiere a un microorganismo novedoso que produce un decahidro-2-hidroxi-2,5,5,8a-tetrametilnaftalenetanol y/o esclareólido

(decahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furan-2(1H)-ona) usando esclareol como sustrato. Además, la presente invención se refiere a un procedimiento para producir un decahidro-2-hidroxi-2,5,5,8a-tetrametilnaftalenetanol y/o esclareólido (decahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furan-2(1H)-ona) usando el microorganismo novedoso.

Técnica anterior

Dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano (ocasionalmente denominado "Ambroxano (marca comercial)") es un aroma químico con propiedades de larga duración de forma satisfactoria que se produce por medio de conversión química principalmente a partir de esclareol extraído de Salvia sclarea. La fig. 1 muestra un procedimiento para producir dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano a partir de esclareol. Como se muestra en la fig. 1, decahidro-2-hidroxi-2,5,5,8a-tetrametilnaftalenetanol y esclareólido

(dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furan-2(1H)-ona) son conocidos como intermedios de dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano. Además, un compuesto de éter cíclico (8a,13-oxido-12,13-deshidro-15,16-dinorlabdano) es conocido como un intermedio de dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano, aunque no se muestra en la fig. 1.

La conversión de esclareol en un intermedio de dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano por un microorganismo se describe, por ejemplo, en la patente JP N.° 2547713, patente de los EE. UU. N.° 798799, patente JP N.° 282588, patente JP N.° 32654 y patente JP N.° 26355. La patente JP N.° 2547713 y la patente de los EE. UU. N.° 4798799 divulgan la producción de decahidro-2-hidroxi-2,5,5,8a-tetrametilnaftalenetanol por Hyphozyma roseoniger ATCC2624. La patente JP N.° 282588 divulga la producción de un intermedio de dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano por Cryptococcus laurentii ATCC292. La patente JP N.° 32654 divulga la producción de un intermedio de dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano por Bensingtonia cilliata ATCC2919. La patente JP N.° 26355 divulga la producción de un intermedio de dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano por Cryptococcus albidus ATCC2918 y Cryptococcus albidus ATCC2921.

Por tanto, sólo los microorganismos de Basidiomycetes o Hyphozyma eran conocidos como microorganismos que tienen la capacidad de producir intermedios de dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano usando esclareol como un sustrato, como se divulga en la patente JP N.° 2547713, patente JP N.° 282588, patente JP N.° 32654, y patente JP N.° 26355.

Divulgación de la invención

Problemas que debe solucionar la invención

Bajo las circunstancias anteriores, la presente invención está destinada a proporcionar a microorganismo novedoso que puede producir eficazmente un decahidro-2-hidroxi-2,5,5,8a-tetrametilnaftalenetanol y/o esclareólido (decahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furan-2(1H)-ona) usando esclareol como sustrato. Además, la presente invención está destinada a proporcionar un procedimiento para producir decahidro-2-hidroxi-2,5,5,8a-tetrametilnaftalenetanol y/o esclareólido

(decahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furan-2(1H)-ona) usando dicho microorganismo.

Medios para solucionar los problemas

Con el fin de resolver los problemas anteriores, los presentes inventores han realizado estudios concentrados en muestras de suelo como fuentes de microorganismos obtenidos a partir de Haga Gun, Tochigi, Japón y ciudad de Utsunomiya, Tochigi, Japón, con el fin de aislar e identificar microorganismos que tienen propiedades de interés. Como resultado, tuvieron éxito en aislar e identificar tres cepas de microorganismos novedosos que no se clasifican como microorganismos convencionales y que tienen propiedades de interés. La presente invención se ha completado en base a los hallazgos sobre el efecto de que un decahidro-2-hidroxi-2,5,5,8a-tetrametilnaftalenetanol y/o esclareólido (decahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furan-2(1H)-ona) se puede producir usando esclareol como sustrato, estando poseído el mismo por los microorganismos novedosos anteriores.

Los microorganismos novedosos de acuerdo con la presente invención pertenecen a Ascomycetes y tienen la capacidad de producción de un decahidro-2-hidroxi-2,5,5,8a-tetrametilnaftalenetanol y/o esclareólido (decahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furan-2(1H)-ona) usando esclareol como sustrato. Los microorganismos de

Ascomycetes que tienen dicha capacidad representan hallazgos novedosos, y dichos microorganismos pueden ser útiles para producir dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano y un intermedio del mismo. En lo que respecta a microorganismos novedosos que se habían aislado e identificado por los presentes inventores, se identificaron las secuencias de nucleótidos de los genes que codifican 28S ARNr (a continuación en el presente documento denominado "28S ADNr"). Dichas secuencias de nucleótidos son como se muestran en la SEQ ID NO: 1 a 3. Con respecto a los microorganismos novedosos, se identificaron las secuencias de nucleótidos de los genes que codifican 18S ARNr (a continuación en el presente documento denominado "18S ADNr"). Dichas secuencias de nucleótidos son como se muestran en la SEQ ID NO: 4 a 6. Además, se descubrió que los microorganismos novedosos tienen propiedades micológicas mostradas en la tabla 1.

Tabla 1

Prueba de asimilabilidad de fuente de carbono

KSM-JL2842

KSM-J3571

KSM-JL4651

D-glucosa

+

+

+

D-galactosa

+

+

+

L-sorbosa

+

+

w

D-ribosa

w

w

w

D-xilosa

+

+

+

L-arabinosa

+

+

+

D-arabinosa

+

w

w

L-ramnosa

+

+

+

Sacarosa

+

+

+

Maltosa

+

+

+

a,a-trehalosa

+

+

Me a-D-glucósido

+

+

w

D-celobiosa

+

+

+

Salicina

-

w

w

Melibiosa

+

+

+

Lactosa

+

+

w

D-rafinosa

+

+

+

Melezitosa

+

+

+

Inulina

-

w

... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un microorganismo que pertenece a Ascomycetes y que tiene 28S ADNr que comprende una secuencia de nucleótidos que tiene una homología de un 95 % o mayor con la secuencia de nucleótidos como se muestra en una cualquiera de las SEQ ID NO: 1 a 3 o 18S ADNr que comprende una secuencia de nucleótidos que tiene una homología de un 95 % o mayor con la secuencia de nucleótidos como se muestra en una cualquiera de las SEQ ID NO: 4 a 6, y que tiene la capacidad de producir decahidro-2-h¡drox¡-2,5,5,8a-tetrametilnaftalenetanol y/o esclareólido (decahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furan-2(1H)-ona) como intermedio durante una etapa de síntesis de dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano usando esclareol como sustrato.

2.

El microorganismo de acuerdo con la reivindicación 1, que tiene propiedades micológicas mostradas en la tabla 1 a continuación.

Tabla 1

Prueba de asimilabilidad de carbono

KSM-JL2842

KSM-J3571

KSM-JL4651

D-glucosa

+

+

+

D-galactosa

+

+

+

L-sorbosa

+

+

w

D-ribosa

w

w

w

D-xilosa

+

+

+

L-arabinosa

+

+

+

D-arabinosa

+

w

w

L-ramnosa

+

+

+

Sacarosa

+

+

+

Maltosa

+

+

+

a,a-trehalosa

+

+

+

Me a-D-glucósido

+

+

w

D-celobiosa

+

+

+

Salicina

-

w

w

Melibiosa

+

+

+

Lactosa

+

+

w

D-rafinosa

+

+

+

Melezitosa

+

+

+

Inulina

-

w

-

Almidón soluble

w

+

+

Glicerol

+

+

w

meso-eritritol

+

+

w

Ribitol

w

-

w

D-sorbitol

+

+

w

D-Manitol

+

+

w

D-galactitol

-

-

-

mio-inositol

+

w

w

Glucono-1,5-lactona

w

w

-

Ca ácido 2-ceto-glucónico

-

-

w

Ca ácido 5-ceto-glucónico

-

-

w

DL-lactato

+

+

w

Succinato

+

+

+

Citrato

-

w

w

Metanol

-

-

-

Prueba de fermentabilidad de azúcar

KSM-JL2842

KSM-J3571

KSM-JL4651

D-Glucosa

-

-

-

Prueba de asimilabilidad de nitrógeno

KSM-JL2842

KSM-J3571

KSM-JL4651

Nitrato de potasio

+

+

+

3. El microorganismo de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, que es una cepa de levadura de ascomicetos identificada por el número de acceso FERM BP-1713, FERM BP-1712 o FERM BP-1714.

4. El microorganismo de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, que pertenece al mismo género que la cepa de levadura 5 de ascomicetos identificada por el número de acceso FERM BP-1713, FERM BP-1712 o FERM BP-1714.

5. El microorganismo de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, que pertenece a la misma especie que la cepa de levadura de ascomicetos identificada por el número de acceso FERM BP-1713, FERM BP-1712 o FERM BP-1714.

6. Un procedimiento para producir decahidro-2-h¡droxl-2,5,5,8a-tetramet¡lnaftalenetanol y/o esclareólido

(decahldro-3a,6,6,9a-tetrametllnafto[2,1-b]furan-2(1FI)-ona) que comprende cultivar el microorganismo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en un medio que contiene esclareol y producir decahidro-2-hidroxi-2,5,5,8a-tetrametilnaftalenetanol y/o esclareólido

(decahldro-3a,6,6,9a-tetrametllnafto[2,1-b]furan-2(1FI)-ona) durante el procedimiento de síntesis de 15 dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano usando esclareol como sustrato.

7. El procedimiento para producir decahidro-2-hidroxi-2,5,5,8a-tetrametilnaftalenetanol y/o esclareólido (decahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furan-2(1H)-ona) de acuerdo con la reivindicación 6, que comprende recuperar decahidro-2-hidroxi-2,5,5,8a-tetrametilnaftalenetanol y/o esclareólido

(decahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furan-2(1H)-ona) como intermedio.