Mezclas de plaguicidas mesoiónicos.

Una composición que comprende (a) al menos un compuesto seleccionado de los compuestos de Fórmula 1, sus N-óxidos y sales,

**

(Ver fórmula)**

en donde

R1 es fenilo sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3, o piridinilo sustituido opcionalmente con hasta 4 sustituyentes seleccionados independientemente de R3;

R2 es haloalquilo de C1–C4; o tiazolilo, piridinilo o pirimidinilo, cada uno sustituido opcionalmente con hasta 2 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno y alquilo de C1–C4; cada R3 es independientemente halógeno, ciano, alquilo de C1–C4, haloalquilo de C1–C4, alcoxi de C1–C4, haloalcoxi de C1–C4, C (R4) ≥NOR4 o Q;

cada R4 es independientemente alquilo de C1–C4;

Z es CH≥CH o S; y

cada Q es independientemente fenilo o piridinilo, cada uno sustituido opcionalmente con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de C1–C4, haloalquilo de C1– C4, alcoxi de C1–C4 y haloalcoxi de C1–C4;

y

(b) al menos un agente para el control de plagas de invertebrados seleccionado del grupo que consiste en: abamectina, acetamiprid, amitraz, avermectina, azadiractina, bensultap, bifentrina, buprofezina, cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifos, clotianidina, ciantraniliprol, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, gammacihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina, dinotefurán, diofenolán, emamectina, ensodulfán, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerato, fipronilo, flonicamid, flubendiamida, flufenoxurón, hexaflumurón, hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb, lufenurón, metaflumizona, metomilo, metopreno, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novalurón, oxamilo, fosmet, pimetrozina, piretrina, piridaben, piridalilo, piriproxifeno, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat, tebufenozida, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tolfenpirad, tralometrina, triazamato, triflumurón, delta-endotoxinas del Bacillus thuringiensis, todas las cepas del Bacillus thuringiensis y todas las cepas de los virus de la polihidrosis nuclear;

siempre que (a) cuando R1 es fenilo no sustituido y R2 es CF3, entonces Z es S; (b) cuando R1 es 2-fluorofenilo y R2 es 2-cloro-5-tiazolilo, entonces Z es S; y (c) cuando R1 es 2-fluorofenilo o 3- (trifluorometoxi) fenilo y R2 es 6cloro-3-piridinilo, entonces Z es CH≥CH.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2010/044285.

Solicitante: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 1007 MARKET STREET WILMINGTON, DE 19898 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: HOLYOKE JR,CALEB WILLIAM, TONG,MY-HANH THI, ZHANG,WENMING.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/54 (1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas)

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Fragmento de la descripción:

Mezclas de plaguicidas mesoiónicos Campo de la invención Esta invención se refiere a mezclas de plaguicidas que comprenden ciertos compuestos de pirimidinio, sus N-óxidos y

sales, y al menos otro agente para el control de plagas de invertebrados, adecuadas para usos agronómicos, no agronómicos y para la salud de animales y a métodos de su uso para el control de plagas de invertebrados, tales como artrópodos, tanto en ambientes agronómicos como no agronómicos, y para el tratamiento de infecciones por parásitos en animales o infestaciones en el ambiente general.

Antecedentes de la invención El control de plagas de invertebrados es muy importante para obtener cultivos altamente eficientes. Los daños causados por plagas de invertebrados a cosechas agronómicas en crecimiento y almacenadas pueden causar una disminución significativa de la productividad y de ese modo ocasionar mayores costos para el consumidor. También es importante controlar las plagas de invertebrados en silvicultura, cultivos de invernaderos, plantas ornamentales, cultivos de viveros, productos alimentarios y de fibras almacenados, ganado, hogares, pastos, productos de madera y en la salud pública. Existe un gran número de productos que están comercialmente disponibles para estos fines, pero persiste la necesidad de contar con nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, más seguros para el hábitat o que tengan distintos sitios de acción.

El control de parásitos en animales es esencial para la salud de estos, particularmente, en las áreas de producción de alimentos y animales de compañía. Los métodos de tratamiento y control parasitario existentes se ven comprometidos debido a la resistencia cada vez mayor a muchos de los parasiticidas disponibles actualmente en el mercado. Por ello es imprescindible descubrir formas más eficaces para controlar parásitos en animales.

La patente de los Estados Unidos Nº 5.151.427 describe compuestos mesoiónicos de pirimidinio de la Fórmula i como antihelmínticos en donde, entre otros, R1 y R2 son independientemente alquilo de C1–C6, R3 es un anillo heteroaromático de 6 miembros, y R4 y R5 son independientemente hidrógeno o alquilo de C1–C4.

Las mezclas de la presente invención no se describen en dicha publicación.

Sumario de la invención Esta invención se refiere a una composición que comprende: (a) al menos un compuesto seleccionado de los 30 compuestos de Fórmula 1 (incluyendo todos los estereoisómeros) , sus N-óxidos y sales,

en donde R1 es fenilo sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3, o piridinilo sustituido opcionalmente con hasta 4 sustituyentes seleccionados independientemente de R3;

R2 es haloalquilo de C1–C4; o tiazolilo, piridinilo o pirimidinilo, cada uno sustituido opcionalmente con hasta 2 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno y alquilo de C1–C4;

cada R3 es independientemente halógeno, ciano, alquilo de C1–C4, haloalquilo de C1–C4, alcoxi de C1–C4, haloalcoxi de C1–C4, C (R4) =NOR4 o Q;

cada R4 es independientemente alquilo de C1–C4;

Z es CH=CH o S; y

cada Q es independientemente fenilo o piridinilo, cada uno sustituido opcionalmente con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de C1–C4, haloalquilo de C1–C4, alcoxi de C1–C4 y haloalcoxi de C1–C4;

y

(b) al menos un agente para el control de plagas de invertebrados seleccionado del grupo que consiste en: abamectina, acetamiprid, amitraz, avermectina, azadiractina, bensultap, bifentrina, buprofezina, cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifos, clotianidina, ciantraniliprol, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, gammacihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina, dinotefurán, diofenolán, emamectina, ensodulfán, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerato, fipronilo, flonicamid, flubendiamida, flufenoxurón, hexaflumurón, hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb, lufenurón, metaflumizona, metomilo, metopreno, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novalurón, oxamilo, fosmet, pimetrozina, piretrina, piridaben, piridalilo, piriproxifeno, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat, tebufenozida, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tolfenpirad, tralometrina, triazamato, triflumurón, delta-endotoxinas del Bacillus thuringiensis, todas las cepas del Bacillus thuringiensis y todas las cepas de los virus de la polihidrosis nuclear.

Esta invención se refiere también a una composición antes mencionada, en donde el componente (a) se selecciona de al menos un compuesto de Fórmula 1 (incluyendo todos los estereoisómeros) .

Esta invención se refiere también a las composiciones descritas anteriormente, y más aún en la presente memoria, siempre que (a) cuando R1 es fenilo no sustituido y R2 es CF3, entonces Z es S; (b) cuando R1 es 2fluorofenilo y R2 es 2-cloro-5-tiazolilo, entonces Z es S; y (c) cuando R1 es 2-fluorofenilo o 3- (trifluorometoxi) fenilo y R2 es 6-cloro-3-piridinilo, entonces Z es CH=CH.

Esta invención proporciona también una composición que comprende cualquiera de las composiciones descritas anteriormente y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos. En una realización, esta invención proporciona también una composición para controlar una plaga de invertebrados que comprende la composición descrita anteriormente y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos, comprendiendo además dicha composición al menos un compuesto biológicamente activo adicional.

Esta invención se refiere también a una composición que comprende: (a) al menos un compuesto seleccionado de compuestos de Fórmula 1, sus N-óxidos y sales,

en donde R1 es fenilo sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3, o piridinilo sustituido opcionalmente con hasta 4 sustituyentes seleccionados independientemente de R3;

R2 es haloalquilo de C1–C4; o tiazolilo, piridinilo o pirimidinilo, cada uno sustituido opcionalmente con hasta 2 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno y alquilo de C1–C4;

cada R3 es independientemente halógeno, ciano, alquilo de C1–C4, haloalquilo de C1–C4, alcoxi de C1–C4, haloalcoxi de C1–C4, C (R4) =NOR4 o Q;

cada R4 es independientemente alquilo de C1–C4;

Z es CH=CH o S; y

cada Q es independientemente fenilo o piridinilo, cada uno sustituido opcionalmente con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de C1–C4, haloalquilo de C1–C4, alcoxi de C1–C4 y haloalcoxi de C1–C4;

y al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional seleccionado del grupo que consiste en:

(b) al menos un agente para el control de plagas de invertebrados seleccionado del grupo que consiste en: abamectina, acetamiprid, amitraz, avermectina, azadiractina, bensultap, bifentrina, buprofezina, cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifos, clotianidina, ciantraniliprol, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, gammacihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina, dinotefurán, diofenolán, emamectina, ensodulfán, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarb,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Una composición que comprende (a) al menos un compuesto seleccionado de los compuestos de Fórmula 1, sus N-óxidos y sales,

O

en donde R1 es fenilo sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3, o piridinilo sustituido opcionalmente con hasta 4 sustituyentes seleccionados independientemente de R3;

R2 es haloalquilo de C1–C4; o tiazolilo, piridinilo o pirimidinilo, cada uno sustituido opcionalmente con hasta 2 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno y alquilo de C1–C4;

cada R3 es independientemente halógeno, ciano, alquilo de C1–C4, haloalquilo de C1–C4, alcoxi de C1–C4, haloalcoxi de C1–C4, C (R4) =NOR4 o Q;

cada R4 es independientemente alquilo de C1–C4;

Z es CH=CH o S; y

cada Q es independientemente fenilo o piridinilo, cada uno sustituido opcionalmente con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de C1–C4, haloalquilo de C1– C4, alcoxi de C1–C4 y haloalcoxi de C1–C4;

y

(b) al menos un agente para el control de plagas de invertebrados seleccionado del grupo que consiste en: abamectina, acetamiprid, amitraz, avermectina, azadiractina, bensultap, bifentrina, buprofezina, cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifos, clotianidina, ciantraniliprol, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, gammacihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina, dinotefurán, diofenolán, emamectina, ensodulfán, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerato, fipronilo, flonicamid, flubendiamida, flufenoxurón, hexaflumurón, hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb, lufenurón, metaflumizona, metomilo, metopreno, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novalurón, oxamilo, fosmet, pimetrozina, piretrina, piridaben, piridalilo, piriproxifeno, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat, tebufenozida, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tolfenpirad, tralometrina, triazamato, triflumurón, delta-endotoxinas del Bacillus thuringiensis, todas las cepas del Bacillus thuringiensis y todas las cepas de los virus de la polihidrosis nuclear;

siempre que (a) cuando R1 es fenilo no sustituido y R2 es CF3, entonces Z es S; (b) cuando R1 es 2-fluorofenilo y R2 es 2-cloro-5-tiazolilo, entonces Z es S; y (c) cuando R1 es 2-fluorofenilo o 3- (trifluorometoxi) fenilo y R2 es 6cloro-3-piridinilo, entonces Z es CH=CH.

2. La composición de la reivindicación 1, en donde el componente (a) es un compuesto de Fórmula 1, en donde

R1 es fenilo sustituido opcionalmente con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R3, o piridinilo sustituido opcionalmente con hasta 2 sustituyentes seleccionados independientemente de R3.

3. La composición de la reivindicación 2, en donde el componente (a) es un compuesto de Fórmula 1, en donde

R1 es fenilo sustituido opcionalmente con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R3; y

cada R3 es independientemente halógeno, alquilo de C1–C2, haloalquilo de C1–C2, alcoxi de C1–C2, haloalcoxi de C1–C2

o Q.

4. La composición de la reivindicación 3, en donde el componente (a) es un compuesto de Fórmula 1, en donde

R2 es tiazolilo, piridinilo o pirimidinilo, cada uno sustituido opcionalmente con hasta 2 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno y alquilo de C1–C4.

5. La composición de la reivindicación 3 o la reivindicación 4, en donde el componente (a) es un compuesto de Fórmula 1, en donde

Z es CH=CH.

6. La composición de la reivindicación 1, en donde el componente (a) es un compuesto de Fórmula 1 seleccionado del grupo que consiste en: sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3- (2, 6-difluorofenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3- (2, 6-dimetoxifenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-3- (2-metoxifenil) -4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (3, 5-dimetoxifenil) -1-[ (6-fluoro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-fluoro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3-[3- (trifluorometil) fenil]-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-3- (2-fluoro-3-metoxifenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (4-fluorofenil) -2-hidroxi-1-[ (2-metil-5-tiazolil) metil]-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 2-hidroxi-4-oxo-3-fenil-1- (5-tiazolilmetil) -4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (2-fluorofenil) -1-[ (6-fluoro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-fluoro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3-[3- (trifluorometoxi) fenil]-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 3- (5-bromo-2-metoxifenil) -1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-3-[2-cloro-5- (trifluorometil) fenil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2a]pirimidinio;

sal interna de 1-[ (6-fluoro-3-piridinil) metil]-3-[2-fluoro-3- (trifluorometil) fenil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2

a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3-[3- (6-fluoro-3-piridinil) -5- (trifluorometoxi) fenil]-2-hidroxi-4-oxo-4Hpirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3-[3-cloro-5- (trifluorometoxi) fenil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3-[3-cloro-5- (trifluorometil) fenil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3- (2, 3, 6-trifluorofenil) -4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (3-cloro-2, 6-difluorofenil) -1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (2, 3-difluorofenil) -1-[ (6-fluoro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (5-cloro-2-metoxifenil) -1-[ (6-fluoro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 3- (5-cloro-2-metoxifenil) -1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-fluoro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-3-[2-metoxi-5- (trifluorometil) fenil]-4-oxo-4H-pirido[1, 2a]pirimidinio;

sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-3-[2-metoxi-5- (trifluorometil) fenil]-4-oxo-4H-pirido[1, 2a]pirimidinio; sal interna de 3- (2, 4-difluorofenil) -2-hidroxi-4-oxo-1- (5-tiazolilmetil) -4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (2-fluorofenil) -2-hidroxi-4-oxo-1-[ (2-metil-5-tiazolil) metil]-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (2-cloro-6-fluorofenil) -1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3- (2-etoxifenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 1-[ (6-fluoro-3-piridinil) metil]-3-[2-fluoro-5- (trifluorometoxi) fenil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-3- (3-metilfenil) -4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-3- (3-metoxifenil) -4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-3- (2-fluorofenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-3- (2, 5-difluorofenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (5-cloro-2-fluorofenil) -1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3- (2, 4, 6-trifluorofenil) -4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-3- (2, 3-difluorofenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (5-bromo-2-fluorofenil) -1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-3- (2, 6-difluorofenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3-[3- (trifluorometoxi) fenil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (6-bromo-3-piridinil) metil]-3- (2, 4-difluorofenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-3- (3-metoxifenil) -4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3-[3-bromo-5- (trifluorometoxi) fenil]-1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2a]pirimidinio;

sal interna de 3-[3-bromo-5- (trifluorometil) fenil]-1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (3-cloro-2-fluorofenil) -1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 2-hidroxi-4-oxo-1- (5-pirimidinilmetil) -3-[3- (trifluorometil) fenil]-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3- (4'- (trifluorometil) [1, 1'-bifenil]-3-il) -4H-pirido[1, 2

a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3- (4'-fluoro[1, 1'-bifenil]-3-il) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (5-cloro-2-fluorofenil) -1-[ (6-fluoro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio sal interna de 8-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-6- (2, 3-difluorofenil) -7-hidroxi-5-oxo-5H-tiazolo[3, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (2, 4-difluorofenil) -1-[ (6-fluoro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3-[4- (trifluorometil) -2-piridinil]-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; y sal interna de 3- (4-ciano-2-fluorofenil) -1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio.

7. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, que comprende además al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.

8. La composición de la reivindicación 7, que comprende además al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional.

9. Una composición para proteger a un animal contra una plaga de parásitos invertebrados, que comprende una cantidad eficaz como parasiticida de una composición de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y al menos un vehículo.

10. Un método no terapéutico para controlar una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su hábitat con una cantidad biológicamente eficaz de una composición de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.

11. Una semilla tratada que comprende una composición de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en una cantidad de aproximadamente 0, 0001 a 1% en peso de la semilla antes del tratamiento.

12. Una composición que comprende (a) al menos un compuesto seleccionado de los compuestos de Fórmula 1, sus N-óxidos y sales,

O

en donde R1 es fenilo sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3, o piridinilo sustituido opcionalmente con hasta 4 sustituyentes seleccionados independientemente de R3;

R2 es haloalquilo de C1–C4; o tiazolilo, piridinilo o pirimidinilo, cada uno sustituido opcionalmente con hasta 2 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno y alquilo de C1–C4;

cada R3 es independientemente halógeno, ciano, alquilo de C1–C4, haloalquilo de C1–C4, alcoxi de C1–C4, haloalcoxi de C1–C4, C (R4) =NOR4 o Q;

cada R4 es independientemente alquilo de C1–C4;

Z es CH=CH o S; y

cada Q es independientemente fenilo o piridinilo, cada uno sustituido opcionalmente con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de C1–C4, haloalquilo de C1– C4, alcoxi de C1–C4 y haloalcoxi de C1–C4;

y al menos un agente o compuesto biológicamente activo adicional seleccionado del grupo que consiste en:

(b) al menos un agente para el control de plagas de invertebrados seleccionado del grupo que consiste en: abamectina, acetamiprid, amitraz, avermectina, azadiractina, bensultap, bifentrina, buprofezina, cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifos, clotianidina, ciantraniliprol, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, gammacihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina, dinotefurán, diofenolán, emamectina, ensodulfán, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerato, fipronilo, flonicamid, flubendiamida, flufenoxurón, hexaflumurón, hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb, lufenurón, metaflumizona, metomilo, metopreno, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novalurón, oxamilo, fosmet, pimetrozina, piretrina, piridaben, piridalilo, piriproxifeno, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat, tebufenozida, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tolfenpirad, tralometrina, triazamato, triflumurón, delta-endotoxinas del Bacillus thuringiensis, todas las cepas del Bacillus thuringiensis y todas las cepas de los virus de la polihidrosis nuclear; y

(c) al menos un fungicida;

siempre que cuando el al menos un agente o compuesto biológicamente activo adicional se selecciona del grupo (b) y (i) cuando R1 es fenilo no sustituido y R2 es CF3, entonces Z es S; (ii) cuando R1 es 2-fluorofenilo y R2 es 2-cloro-5-tiazolilo, entonces Z es S; y (iii) cuando R1 es 2-fluorofenilo o 3- (trifluorometoxi) fenilo y R2 es 6-cloro-3-piridinilo, entonces Z es CH=CH.

13. La composición de la reivindicación 12, en donde el al menos un fungicida se selecciona del grupo que consiste en: 1-[4-[4-[5- (2, 6-difluorofenil) -4, 5-dihidro-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-metil-3- (trifluorometil) -1H-pirazol-1il]etanona, acibenzolar, aldimorf, amisulbrom, azaconazol, azoxiestrobina, benalaxilo, benomilo, bentiavalicarb, bentiavalicarb-isopropilo, binomial, bifenilo, bitertanol, blasticidina-S, caldo bordelés (sulfato tribásico de cobre) , boscalid/nicobifeno, bromuconazol, bupirimato, butiobato, carboxina, carpropamid, captafol, captán, carbendazim, cloroneb, clorotalonilo, clozolinato, clotrimazol, oxicloruro de cobre, sales de cobre, tales como sulfato de cobre e hidróxido de cobre, ciazofamid, ciflunamid, cimoxanilo, ciproconazol, ciprodinilo, diclofluanid, diclocimet, diclomezina, diclorán, dietofencarb, difenoconazol, dimetomorf, dimoxiestrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinocap, discoestrobina, ditianon, dodemorf, dodina, econazol, etaconazol, edifenfos, epoxiconazol, etaboxam, etirimol, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fencaramid, fenfuram, fenhexamida, fenoxanilo, fenpiclonilo, fenpropidina, fenpropimorf, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferfurazoato, ferimzona, fluazinam, fludioxonilo, flumetover, fluopicolida, fluoxaestrobina, fluquinconazol, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanilo, flutriafol, fluxapiroxad, folpet, fosetilaluminio, ftalida, fuberidazol, furalaxilo, furametpir, hexaconazol, himexazol, guazatina, imazalilo, imibenconazol, iminoctadina, yodicarb, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, isoconazol, isoprotiolano, isotianilo, kasugamicina, kresoxim-metilo, mancozeb, mandipropamid, maneb, mapanipirina, mefenoxam, mepronilo, metalaxilo, metconazol, metasulfocarb, metiram, metominoestrobina/fenominoestrobina, mepanipirim, metrafenona, miconazol, miclobutanilo, neoasozina (metanoarsonato férrico) , nuarimol, octilinona, ofurace, orisaestrobina, oxadixilo, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, paclobutrazol, penconazol, pencicuron, penflufeno, pentiopirad, perfurazoato, ácido fosfónico, ftalida, picobenzamid, picoxiestrobina, polioxina, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, propamocarb-hidrocloruro, propiconazol, propineb, proquinazid, protioconazol, piracloestrobina, pirametoestrobina, piraoxiestrobina, priazofos,

pirifenox, pirimetanilo, pirifenox, piriofenona, pirolnitrina, piroquilón, quinconazol, quinoxifeno, quintoceno, siltiofam, simeconazol, espiroxamina, estreptomicina, azufre, tebuconazol, tebufloquina, tecraceno, tecloftalam, tecnaceno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato, tiofanato-metilo, tiram, tiadinilo, tolclofos-metil, tolifluanid, triadimefón, triadimenol, triarimol, triazoxida, tridemorf, trimoríamida, triciclazol, trifloxiestrobina, triforina, triticonazol, uniconazol, validamicina, valifenalato, vinclozolina, zineb, ziram y zoxamida.

14. Un compuesto seleccionado del grupo que consiste en: sal interna de 3- (2-cloro-6-fluorofenil) -1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3- (2-etoxifenil) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-3- (3-metilfenil) -4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; sal interna de 3- (3-cloro-2-fluorofenil) -1-[ (6-cloro-3-piridinil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 2-hidroxi-4-oxo-1- (5-pirimidinilmetil) -3-[3- (trifluorometil) fenil]-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio;

sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-2-hidroxi-4-oxo-3- (4'- (trifluorometil) [1, 1'-bifenil]-3-il) -4H-pirido[1, 2a]pirimidinio; sal interna de 1-[ (2-cloro-5-tiazolil) metil]-3- (4'-fluoro[1, 1'-bifenil]-3-il) -2-hidroxi-4-oxo-4H-pirido[1, 2-a]pirimidinio; y sal interna de 3- (5-cloro-2-fluorofenil) -1-