MEZCLAS DE ÉSTERES CUATERNARIOS.

Mezclas de esteres cuaternarios caracterizadas porque los componentes acilo juntos exhiben la siguiente composición:

C6 C8 0 a 2 % en peso 0 a 2 % en peso C10 0 a 2 % en peso C12 C14 C16 C18 25 a 35 % en peso 25 a 35 % en peso 1 a 15 % en peso 0 a 20 % en peso C20 0 a 1 % en peso C22 5 a 30 % en peso Con la condición de que las cantidades indicadas completen hasta 100 % en peso y la suma C6-C16 equivalga a por lo menos 60 % en peso y la suma C18-C22 equivalga a por lo menos 5 % en peso

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2001/006126.

Solicitante: COGNIS IP MANAGEMENT GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: HENKELSTRASSE 67 40589 DUSSELDORF ALEMANIA.

Inventor/es: PI SUBIRANA, RAFAEL, BIGORRA LLOSAS, JOAQUIM, DR., AMELA CONESA, CHRISTINA.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 30 de Mayo de 2001.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K8/45 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › Derivados que contienen de 2 a 10 grupos oxialquileno.
  • A61Q19/00 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO.Preparaciones para el cuidado de la piel.
  • A61Q5/00 A61Q […] › Preparaciones para el cuidado del cabello.
  • C07C219/06 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 219/00 Compuestos que contienen grupos amino e hidroxi esterificados unidos a la misma estructura carbonada. › estando los grupos hidroxi esterificados por ácidos carboxílicos con los grupos carboxilo esterificantes unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos de una estructura carbonada acíclica saturada.
  • C07C219/08 C07C 219/00 […] › estando al menos uno de los grupos hidroxi esterificado por un ácido carboxílico con el grupo carboxilo esterificante unido a un átomo de carbono acíclico de una estructura carbonada acíclica insaturada.

Clasificación PCT:

  • C07C219/06 C07C 219/00 […] › estando los grupos hidroxi esterificados por ácidos carboxílicos con los grupos carboxilo esterificantes unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos de una estructura carbonada acíclica saturada.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Finlandia, Chipre.

PDF original: ES-2362175_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Campo de la invención

La invención se encuentra en el campo de los cosméticos y se refiere a nuevas mezclas de ésteres cuaternarios de diferentes longitudes de cadena acilo.

Estado de la técnica

En en ámbito de los agentes para el cuidado de cabello y piel, en los últimos años los surfactantes catiónicos del tipo de los ésteres cuaternarios han conquistado un lugar sólido, puesto que ellos frente a los compuestos convencionales de tetraalquilamonio disponen de una mejorada biodegradabilidad y frente a los QAV también han mostrado una superior valoración sensorial. En el comercio se encuentran los ésteres cuaternarios que se derivan de trietanolamina y ácidos grasos de cadena corta o media. Mientras que el campo de avivamiento de textiles es dominado por los productos que se derivan de ácidos grasos con 16 a 18 átomos de carbono, sobre todo de ácidos grasos de palma y del craqueo del sebo, los esteres cuaternarios de cadena corta han probado ser más adecuados para el campo los cosméticos.

A partir de la WO 95/010 500 A1 se conocen mezclas de ésteres cuaternarios y su aplicación para la producción de numerosas preparaciones superficialmente activas, entre ellas también agentes para el cuidado corporal y del cabello, las cuales se caracterizan porque ellas se distinguen de mezclas de ácidos grasos lineales y ramificados. El escrito sin embargo no contiene ninguna manifestación concreta para la distribución de las cadenas de ácidos grasos en los surfactantes catiónicos allí manifestados.

Así, se ha comprobado por ejemplo en el producto Dehyquart® L 80 de la Cognis Deutschland GmbH, el cual representa un éster cuaternario a base de ácidos grasos de coco disueltos en propilenglicol [ver EP 0902008 A2, Cognis). Aunque el producto dispone de distinguidas propiedades de aplicación técnica, existe el deseo por mejorar de manera adecuada estas propiedades y en particular de facilitar la capacidad para peinar y reducir la carga estática.

En consecuencia, el objetivo de la presente invención consistió en mejorar las propiedades sensoriales de los ésteres cuaternarios a base de ácidos grasos de coco.

Descripción de la invención

Son objetivo de la invención las mezclas de ésteres cuaternarios, que se distinguen porque los componentes acilo juntos exhiben la siguiente composición:

C6 0 a 2 % en peso

C8 0 a 2 % en peso

C10 0 a 2 % en peso

C12 25 a 35 % en peso

C14 25 a 35 % en peso

C16 1 a 15 % en peso

C18 0 a 20 % en peso

C20 0 a 1 % en peso

C22 5 a 30 % en peso

con la condición de que los datos de cantidades completen 100 % en peso y la suma C6-C16 complete por lo menos 60 % en peso y la suma C18-C22 complete por lo menos 5 % en peso. De modo sorprendente se encontró que, frente a los ésteres cuaternario convencionales del mercado, las nuevas mezclas exhiben propiedades sensoriales mejoradas y en particular el avivamiento del cabello, la facilidad para ser peinado y el brillo.

Ésteres cuaternarios

Bajo la definición "Ésteres cuaternarios" se entienden en general las sales de ésteres de ácidos grasostrietanolamina cuaternizados. En ello, son sustancias conocidas que pueden ser obtenidas según los métodos correspondientes de la química orgánica preparativa. En esta relación se remite a la inscripción internacional de 5 patente WO91/01295 (Henkel), según la cual se esterifica parcialmente trietanolamina con ácidos grasos en presencia de ácido hipofosforoso, se hace pasar aire y a continuación se cuaterniza con dimetilsulfato u óxido de etileno. A partir de la patente alemana DE 4308794 C1 (Henkel) se conoce además un método para la producción de ésteres cuaternarios sólidos, en los cuales se realiza la cuaternización de ésteres de trietanolamina en presencia de dispersantes adecuados, preferiblemente alcoholes grasos. Por ejemplo, en R.Puchta et al. en Tens. Surf. Det., 30, 10 186 (1993), M.Brock en Tens. Surf. Det. 30, 394 (1993), R.Lagerman et al. en J. Am. Oil. Chem. Soc., 71, 97 (1994) así como I.Shapiro en Cosm.Toil. 109, 77 (1994) se publican vistazos sobre este tema. Los ésteres cuaternarios descritos en lo que sigue representan estructuras adecuadas tanto para el componente (a) como también para el componente (b) y se diferencian entonces solamente en la longitud del radical acilo. Entonces, cuando en lo que sigue se habla de longitud de los radicales acilo, esta información se relaciona siempre con el componente acilo de los componentes (a) y (b) juntos.

Las sales cuaternizadas de ésteres de trietanolamina y ácidos grasos siguen por ejemplo la fórmula (I),

**(Ver fórmula)**

en la cual R1CO representa un radical acilo saturado y/o insaturado con 6 a 22 átomos de carbono, R2 y R3 independientemente uno de otro representa hidrógeno o R1CO, R4 representa un radical alquilo con 1 a 4 átomos 20 de carbono o un grupo (CH2CH2O)qH, m, n y p representan en suma 0 o números de 1 a 12, q representa números de 1 a 12 y X representa halogenuro, sulfato de alquilo o fosfato de alquilo. Para la producción de los ésteres cuaternizados pueden emplearse los ácidos grasos y la trietanolamina en relaciones molares de 1,1 : 1 a 3 : 1. Considerando las propiedades técnicas de aplicación de los ésteres cuaternarios, ha probado ser particularmente ventajosa la relación de uso de 1,2 : 1 a 2,2 : 1, preferiblemente 1,5 : 1 a 1,9 : 1. Los ésteres cuaternarios preferidos representan mezclas técnicas de mono-, di- y triésteres con un grado promedio de esterificación de 1,5 a 1,9. Desde la vista de la aplicación técnica han probado ser particularmente ventajosas las sales cuaternizadas de ésteres de trietanolamina con ácidos grasos de la fórmula (I), en la cual R1CO representa un radical acilo con 12 a 22 átomos de carbono, R2 representa R1CO, R3 representa hidrógeno, R4 representa un grupo metilo, m, n y p representan 0 y X representa sulfato de metilo. Aparte de las sales cuaternizadas de ésteres de trietanolamina con ácidos grasos, entran en consideración como ésteres cuaternarios además también las sales cuaternizadas de ésteres de ácidos grasos con dietanolalquilaminas de la fórmula (II),

**(Ver fórmula)**

en la cual R1CO representa un radical acilo con 6 a 22 átomos de carbono, R2 representa hidrógeno o R1CO, R4 y R5 35 representan independientemente uno de otro radicales alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y, m y n representan en suma 0 o representan números de 1 a 12 y X representa halogenuro, sulfato de alquilo o fosfato de alquilo.

Como otros grupos de ésteres cuaternarios adecuados son de mencionar finalmente las sales cuaternizadas de ésteres de ácidos grasos con 1,2-dihidroxipropildialquilaminas de la fórmula (III),

**(Ver fórmula)**

40 en la cual R1CO representa un radical acilo con 6 a 22 átomos de carbono, R2 representa hidrógeno o R1CO, R4, R6 y R7 representan independientemente uno de otro radicales alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, m y n representan en suma 0 o números de 1 a 12 y X representa halogenuro, sulfato de alquilo o fosfato de alquilo.

Además entran en consideración como ésteres cuaternarios otras sustancias en las cuales se reemplaza el enlace éster por un enlace, amido y las cuales siguen preferiblemente la fórmula (IV) a base de dietilentriamina,

**(Ver fórmula)**

en la cual R1CO representa un radical acilo con 6 a 22 átomos de carbono, R2 representa hidrógeno o R1CO, R6 y R7 representan independientemente uno de otro radicales alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y X representa halogenuro, sulfato de alquilo o fosfato de alquilo. Finalmente entran en consideración también como ésteres cuaternarios sustancias que son obtenibles a base de aceite de ricino etoxilado o sus productos de endurecimiento y preferiblemente siguen la fórmula (V),

**(Ver fórmula)**

10 en la cual R8CO representa un radical hidroxiacilo etoxilado saturado y/o insaturado con 16 a 22, preferiblemente 18 átomos de carbono así como 1 a 50 unidades de oxietileno, A representa un radical alquileno lineal o ramificado con 1 a 6 átomos de carbono, R9, R10 y R11 representan independientemente uno de otro hidrógeno o un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R12 representa un radical alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o un radical bencilo y X representa halogenuro, sulfato de alquilo o fosfato de alquilo.... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Mezclas de esteres cuaternarios caracterizadas porque los componentes acilo juntos exhiben la siguiente composición: C6 0 a 2 % en peso C8 0 a 2 % en peso 5 C10 0 a 2 % en peso C12 25 a 35 % en peso C14 25 a 35 % en peso C16 1 a 15 % en peso C18 0 a 20 % en peso 10 C20 0 a 1 % en peso

C22 5 a 30 % en peso Con la condición de que las cantidades indicadas completen hasta 100 % en peso y la suma C6-C16 equivalga a por lo menos 60 % en peso y la suma C18-C22 equivalga a por lo menos 5 % en peso.

2. Empleo de ésteres cuaternarios según la reivindicación 1 para la producción de preparaciones cosméticas.


 

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