Método para producir un compuesto de pirimidina.

Un método que comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula

(I): **Fórmula**

(en donde cada uno de R1 y R2 es metilo, metoxi o etoxi, y R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes entre sí) con un compuesto representado por la fórmula (II): **Fórmula**

(en donde cada uno de X1 y X2 es un átomo de cloro o -OCCl3, y X1 y X2 pueden ser iguales o diferentes entre sí) en presencia de un compuesto de piridina y un compuesto alcalino, para producir un compuesto representado por la fórmula (III): **Fórmula**

(en donde R1 y R2 se definen como antes), un compuesto representado por la fórmula (IV): **Fórmula**

(en donde R1 y R2 se definen como antes), o su mezcla,

en donde el compuesto de piridina es una piridina sustituida con alquilo o piridina, y el compuesto alcalino es una amina alifática de cadena o cíclica.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2009/057674.

Solicitante: ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD..

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 3-15, Edobori 1-chome Nishi-ku Osaka-shi Osaka 550-0002 JAPON.

Inventor/es: OHSHIMA, TAKESHI, YOSHIZAWA, HIROSHI, JONISHI, HISAYOSHI, NAKAMURA, TADASHI, MURAI, SHIGEO, ANDO,TAKAYOSHI, MURAKAMI,KATSUYOSHI, ADACHI,NORIO, ISOGAI,AKIHIKO, KOTO,RYOJI, AWAZU,TAKAO.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D401/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D239/16 (acilados sobre los átomos de nitrógeno lateral)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D239/18 (con heteroátomos unidos a los átomos de nitrógeno lateral, excepto los radicales nitro, p. ej. radicales de hidrazina)

PDF original: ES-2527045_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Método para producir un compuesto de pirimidina

Campo técnico 5

La presente invención se refiere a un método para producir un compuesto de pirimidina útil como compuesto intermedio para un ingrediente activo para agentes químicos agrícolas, agentes farmacéuticos, etc.

Técnica anterior 10

Cada uno de los Documentos de Patente 1 y 2 describe un herbicida que contiene un compuesto de piridin- sulfonamida. Los ejemplos de cada documento describen un método para producir un compuesto de pirimidina como compuesto intermedio para su producción, pero no existe ninguna descripción sobre un método que se lleve a cabo en presencia de un compuesto de piridina. 15

Documentos de la técnica anterior

Documentos de patente 20

Documento de Patente 1: EP 0232067A2

Documento de Patente 2: EP 0184385A1

El documento US 6.365.739 hace referencia a un procedimiento para la preparación de 2-isocianato-pirimidinas 4, 6-disustituidas haciendo reaccionar una 2-aminopirimidina con fosgeno y una base que es una amina terciaria tal como 25 trietilamina. Nowick et al. en J. Org. Chem. 1992, 57, 7364-7366 describen un método para la síntesis de isocianatos de ésteres de aminoácidos haciendo reaccionar el éster de aminoácido con una disolución de fosgeno disponible en el mercado en presencia de piridina.

Descripción de la invención 30

Problemas que van a ser resueltos por la invención

El método para producir un compuesto de pirimidina descrito en los Documentos de Patente anteriores puede no ser necesariamente satisfactorio desde el punto de vista industrial, puesto que el funcionamiento tiende a ser 35 complicado, el rendimiento tiende a ser bajo, o probablemente se van a formar sub-productos.

Un objeto de la presente invención es proporcionar un método para producir un compuesto de pirimidina, que tenga un funcionamiento simple, presente un rendimiento elevado y produzca solamente una pequeña cantidad de sub-productos y que sea útil desde el punto de vista industrial. 40

Medios para resolver los problemas

Con respecto al método para producir un compuesto de pirimidina, los autores de la presente invención han encontrado un método que tiene un funcionamiento simple, presenta un rendimiento elevado y produce solamente 45 una pequeña cantidad de sub-productos.

Esto es, la presente invención proporciona (1) un método que comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (I) :

(en donde cada uno de R1 y R2 es metilo, metoxi o etoxi, y R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes entre sí) con un compuesto representado por la fórmula (II) :

(en donde cada uno de X1 y X2 es un átomo de cloro o -OCCl3, y X1 y X2 pueden ser iguales o diferentes entre sí) en presencia de un compuesto de piridina y un compuesto alcalino, para producir un compuesto representado por la fórmula (III) : 5

(en donde R1 y R2 se definen como antes) , un compuesto representado por la fórmula (IV) :

(en donde R1 y R2 se definen como antes) , o su mezcla.

Adicionalmente, la presente invención proporciona (2) un método que comprende hacer reaccionar el compuesto de 15 fórmula (III) , el compuesto de fórmula (IV) o su mezcla producidos mediante el método definido anteriormente (1) , con un compuesto representado por la fórmula (V) :

(en donde Y es alquilo, arilalquilo o halógeno, y p es un número entero de 0 a 3, siempre que cuando p sea al menos 2, la pluralidad de Y puedan ser iguales o diferentes entre sí) , para producir un compuesto representado por la fórmula (VI) :

(en donde R1, R2, Y y p se definen como antes) .

Adicionalmente, la presente invención proporciona (3) un método que comprende hacer reaccionar el compuesto de fórmula (III) , el compuesto de fórmula (IV) o su mezcla producidos mediante el método definido anteriormente (1) , 30 con un compuesto representado por la fórmula (VII) :

(en donde R3 es -CF3 o -CON (R5) R6, R4 es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo o -N (R7) R8, cada uno de R5 y R6 es un átomo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alcoxicarbonilo, 5 haloalcoxicarbonilo, fenilo o halofenilo, siempre que cuando R5 o R6 sean un átomo de hidrógeno, el otro es distinto de un átomo de hidrógeno, R5 y R6 pueden formar un anillo heterocíclico junto con el átomo de nitrógeno adyacente, y R5 y R6 pueden ser iguales o diferentes entre sí, cada uno de R7 y R8 es un átomo de hidrógeno o alquilo, y R7 y R8 pueden ser iguales o diferentes entre sí, n es un número entero de 0 a 2, siempre que cuando n sea 2, dos R4 pueden ser iguales o diferentes entre sí, y m es 0 o 1) , para producir un compuesto representado por la fórmula 10 (VIII) :

(en donde R1, R2, R3, R4, n y m se definen como antes) . 15

Adicionalmente, la presente invención proporciona (4) un método que comprende hacer reaccionar el compuesto de fórmula (III) , el compuesto de fórmula (IV) o su mezcla producidos mediante el método definido en el apartado (1) anterior, con un compuesto representado por la fórmula (V) :

(en donde Y y p se definen como antes) , para producir un compuesto representado por la fórmula (VI) :

(en donde R1, R2, Y y p se definen como antes) , y adicionalmente hacer reaccionar el compuesto de fórmula (VI) con un compuesto representado por la fórmula (VII) :

(en donde R3, R4, n y m se definen como antes) , para producir un compuesto representado por la fórmula (VIII) :

(en donde R1, R2, R3, R4, n y m se definen como antes) .

Se describe un método que comprende hacer reaccionar el compuesto de fórmula (VI) : 5

(en donde R1, R2, Y y p se definen como antes) , con un compuesto representado por la fórmula (VII) :

(en donde R3, R4, n y m se definen como antes) , para producir un compuesto representado por la fórmula (VIII) :

(en donde R1, R2, R3, R4, n y m se definen como antes) .

Efectos ventajosos de la invención 20

Por medio de la presente invención, es posible producir el compuesto de la fórmula (III) o (IV) anterior mediante un método que tiene un funcionamiento simple, presenta un elevado rendimiento y produce solamente una pequeña cantidad de subproductos. Adicionalmente, por medio de la presente invención, es posible producir el compuesto de la fórmula (III) o (IV) anterior y a continuación producir un compuesto de fórmula (VIII) útil como ingrediente activo para agentes químicos agrícolas mediante un método que tiene un funcionamiento simple, presenta un elevado 25 rendimiento y produce solamente una pequeña cantidad de sub-productos.

Modo de llevar a cabo la invención

A continuación, se describirán con detalle los métodos de producción de la presente invención. 30

Método de producción (1)

En las fórmulas anteriores, R1, R2, X1 y X2 se definen como antes.

En el método de producción (1) , los ejemplos específicos del compuesto de fórmula (II) incluyen cloruro de carbonilo (fosgeno) , cloroformiato de triclorometilo (difosgeno) , carbonato de bis (triclorometilo) (trifosgeno) , etc. Entre ellos, el preferido es cloruro de carbonilo (fosgeno) .

En el método de producción (1) , la cantidad del compuesto de fórmula (II) que se va a utilizar, no se puede definir 10 generalmente debido a diferencias en las materias primas, el tipo de disolvente o las condiciones de reacción, pero normalmente, basándose en 1 equivalente del compuesto de fórmula (I) , el compuesto de fórmula (II) es de 1, 0 a 3, 0 equivalentes, preferiblemente... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un método que comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (I) :

(en donde cada uno de R1 y R2 es metilo, metoxi o etoxi, y R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes entre sí) con un compuesto representado por la fórmula (II) :

(en donde cada uno de X1 y X2 es un átomo de cloro o -OCCl3, y X1 y X2 pueden ser iguales o diferentes entre sí) en 10 presencia de un compuesto de piridina y un compuesto alcalino, para producir un compuesto representado por la fórmula (III) :

(en donde R1 y R2 se definen como antes) , un compuesto representado por la fórmula (IV) :

(en donde R1 y R2 se definen como antes) , o su mezcla, 20

en donde el compuesto de piridina es una piridina sustituida con alquilo o piridina, y el compuesto alcalino es una amina alifática de cadena o cíclica.

2. Un método que comprende hacer reaccionar el compuesto de fórmula (III) , el compuesto de fórmula (IV) o su mezcla producidos mediante el método definido en la Reivindicación 1, con un compuesto representado por la 25 fórmula (V) :

(en donde Y es alquilo, arilalquilo o halógeno, y p es un número entero de 0 a 3, siempre que cuando p sea al menos 30 2, la pluralidad de Y pueden ser iguales o diferentes entre sí) , para producir un compuesto representado por la fórmula (VI) :

(en donde R1, R2, Y y p se definen como antes) .

3. Un método que comprende hacer reaccionar el compuesto de fórmula (III) , el compuesto de fórmula (IV) o su mezcla producidos mediante el método definido en la Reivindicación 1, con un compuesto representado por la 5 fórmula (VII) :

(en donde R3 es -CF3 o -CON (R5) R6, R4 es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo o -N (R7) R8, cada uno de R5 y R6 es un átomo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alcoxicarbonilo, 10 haloalcoxicarbonilo, fenilo o halofenilo, siempre que cuando R5 o R6 sean un átomo de hidrógeno, el otro es distinto de un átomo de hidrógeno, R5 y R6 pueden formar un anillo heterocíclico junto con el átomo de nitrógeno adyacente, y R5 y R6 pueden ser iguales o diferentes entre sí, cada uno de R7 y R8 es un átomo de hidrógeno o alquilo, y R7 y R8 pueden ser iguales o diferentes entre sí, n es un número entero de 0 a 2, siempre que cuando n sea 2, dos R4 pueden ser iguales o diferentes entre sí, y m es 0 o 1) , para producir un compuesto representado por la fórmula 15 (VIII) :

(en donde R1, R2, R3, R4, n y m se definen como antes) . 20

4. Un método que comprende hacer reaccionar el compuesto de fórmula (III) , el compuesto de fórmula (IV) o su mezcla producidos mediante el método definido en la Reivindicación 1, con un compuesto representado por la fórmula (V) :

(en donde Y es alquilo, arilalquilo o halógeno, y p es un número entero de 0 a 3, siempre que cuando p sea al menos 2, la pluralidad de Y pueden ser iguales o diferentes entre sí) , para producir un compuesto representado por la fórmula (VI) :

(en donde Y y p se definen como antes, y cada uno de R1 y R2 es metilo, metoxi o etoxi, y R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes entre sí) , y adicionalmente hacer reaccionar el compuesto de fórmula (VI) con un compuesto representado por la fórmula (VII) :

(en donde R3 es -CF3 o -CON (R5) R6, R4 es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo o -N (R7) R8, cada uno de R5 y R6 es un átomo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alcoxicarbonilo, 10 haloalcoxicarbonilo, fenilo o halofenilo, siempre que cuando R5 o R6 sean un átomo de hidrógeno, el otro es distinto de un átomo de hidrógeno, R5 y R6 pueden formar un anillo heterocíclico junto con el átomo de nitrógeno adyacente, y R5 y R6 pueden ser iguales o diferentes entre sí, cada uno de R7 y R8 es un átomo de hidrógeno o alquilo, y R7 y R8 pueden ser iguales o diferentes entre sí, n es un número entero de 0 a 2, siempre que cuando n sea 2, dos R4 pueden ser iguales o diferentes entre sí, y m es 0 o 1) , para producir un compuesto representado por la fórmula 15 (VIII) :

(en donde R1, R2, R3, R4, n y m se definen como antes) . 20

5. El método de acuerdo con la Reivindicación 2, en donde la reacción del compuesto de fórmula (I) con el compuesto de fórmula (II) , y la reacción del compuesto de fórmula (III) , el compuesto de fórmula (IV) o su mezcla con el compuesto de fórmula (V) , se llevan a cabo en presencia de un compuesto de piridina y un compuesto alcalino. 25

6. El método de acuerdo con la Reivindicación 3, en donde la reacción del compuesto de fórmula (I) con el compuesto de fórmula (II) , y la reacción del compuesto de fórmula (III) , el compuesto de fórmula (IV) o su mezcla con el compuesto de fórmula (VII) , se llevan a cabo en presencia de un compuesto de piridina y un compuesto alcalino. 30

7. El método de acuerdo con la Reivindicación 1, 5 ó 6, en donde el compuesto de piridina es 3-metilpiridina, y el compuesto alcalino es trietilamina.

8. El método de acuerdo con la Reivindicación 4, en donde la reacción del compuesto de fórmula (I) con el 35 compuesto de fórmula (II) , y la reacción del compuesto de fórmula (III) , el compuesto de fórmula (IV) o su mezcla con el compuesto de fórmula (V) , se llevan a cabo en presencia de un compuesto de piridina y un compuesto alcalino, y la reacción del compuesto de fórmula (VI) con el compuesto de fórmula (VII) se lleva a cabo en presencia de un compuesto alcalino.

9. El método de acuerdo con la Reivindicación 8, en donde el compuesto de piridina utilizado en la reacción del compuesto de fórmula (I) con el compuesto de fórmula (II) , y la reacción del compuesto de fórmula (III) , el compuesto de fórmula (IV) o su mezcla con el compuesto de fórmula (V) , es una piridina sustituida con alquilo o piridina, y el compuesto alcalino utilizado en tales reacciones es una amina alifática de cadena o cíclica; y el compuesto alcalino utilizado en la reacción del compuesto de fórmula (VI) con el compuesto de fórmula (VII) es carbonato de potasio.