Método para la producción de un producto de fermentación microbiana.

Un método para la producción de 1-(2-hidroxietil)-2,5,5,8a-tetrametildecahidronaftalen-2-ol representado por lafórmula (2):

**Fórmula**

en donde el método comprende

cultivar un microorganismo usando un medio que comprende un compuesto representado por la siguientefórmula (1a) y/o fórmula (1b) como sustrato:**Fórmula**

filtrar el líquido de cultivo a través de un filtro que tiene un tamaño de apertura de 10 a 100 μm;

lavar el residuo en el filtro con agua o un solvente que tenga un valor SP fuera del intervalo de 8,3 a 20(cal/cm3)1/2, obteniéndose de esta manera una torta; posteriormente

disolver la torta obtenida en un solvente que tiene un valor SP de 8,3 a 20 (cal/cm3)1/2, obteniéndose de estamanera una solución;

filtrar o centrifugar la solución; y

secar el filtrado o sobrenadante resultante.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2008/000456.

Solicitante: KAO CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 14-10, NIHONBASHI-KAYABACHO, 1-CHOME CHUO-KU TOKYO 103-8210 JAPON.

Inventor/es: KOYAMA,SHINGO, ONOZUKA,KAZUHIRO, WATANABE,TAKAAKI, HAMA,MASAKATSU, KONISHI,HIROYUKI.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C11B9/00 QUIMICA; METALURGIA.C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS.C11B PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O POR EXTRACCION DE MATERIAS RESIDUALES, REFINO O CONSERVACION DE GRASAS, SUSTANCIAS GRASAS, p. ej. LANOLINA, ACEITES GRASOS O CERAS; ACEITES ESENCIALES; PERFUMES (aceites secantes C09F). › Aceites esenciales; Perfumes.
  • C12P7/02 C […] › C12 BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE; MICROBIOLOGIA; ENZIMOLOGIA; TECNICAS DE MUTACION O DE GENETICA.C12P PROCESOS DE FERMENTACION O PROCESOS QUE UTILIZAN ENZIMAS PARA LA SINTESIS DE UN COMPUESTO QUIMICO DADO O DE UNA COMPOSICION DADA, O PARA LA SEPARACION DE ISOMEROS OPTICOS A PARTIR DE UNA MEZCLA RACEMICA.C12P 7/00 Preparación de compuestos orgánicos que contienen oxígeno. › que contienen un grupo hidroxilo.

PDF original: ES-2431814_T3.pdf

 

Método para la producción de un producto de fermentación microbiana.

Fragmento de la descripción:

Método para la producción de un producto de fermentación microbiana.

Campo de la invención La presente invención se refiere a un método para la producción de una forma diol que es útil como un intermedio para la producción de 3a, 6, 6, 9a-tetrametildodecahidronafto[2, 1-b]furano.

Antecedentes de la invención El 3a, 6, 6, 9a-tetrametildodecahidronafto[2, 1-b]furano (de aquí en adelante, se describirá como “compuesto A”) es un componente de aroma contenido en el ámbar gris, que es una secreción patológica producida en el cuerpo del semen de ballena, y es un compuesto importante que es indispensable como un perfume sintético basado en ámbar.

El compuesto A se produce principalmente mediante un método de síntesis química usando esclareol, que se extrae del amaro (Salvia sclarea L.) , como material de partida. Como intermedios del compuesto A se conocen, 3a, 6, 6, 9atetrametildecahidronafto[2, 1-b]furan-2 (1H) -ona (de aquí en adelante, indicado como “esclareolido”) y 1- (2-hidroxietil) 2, 5, 5, 8a-tetrametildecahidronaftalen-2-ol (de aquí en adelante, indicado como “forma diol”) .

Sin embargo, tal método convencional tiene un problema de modo que su carga medioambiental es pesada, y no se puede alcanzar suficiente pureza o rendimiento. Mientras tanto, se han descrito métodos para producir el compuesto A obteniendo un intermedio del compuesto A a partir de esclareol mediante conversión microbiana y ciclación de este intermedio (por ejemplo, documentos de patente 1 y 2) .

[Documento de patente 1] JP-A-03-224478 [Documento de patente 2] JP-A-62-74281.

El documento US-A-4 798 799 divulga un proceso para la producción de 1- (2-hidroxietil) -2, 5, 5, 8atetrametildecahidronaftalen-2-ol que comprende un paso de cultivo y uno de purificación. La purificación se realiza mediante cristalización con hexano/cloroformo. El documento US-A-4 798 799 también enumera técnicas convencionales tales como filtración, centrifugación, extracción con solventes y destilación.

El documento EP-A-419 026 enseña un proceso para la producción de 1- (2-hidroxietil) -2, 5, 5, 8atetrametildecahidronaftalen-2-ol que comprende un paso de cultivo y uno de purificación. La purificación se realiza mediante extracción con acetato de etilo, secado, disolución de la torta en hexano y acetato de etilo calientes y evaporación del solvente.

El documento EP-A-204 009 divulga un proceso para la producción de 1- (2-hidroxietil) -2, 5, 5, 8atetrametildecahidronaftalen-2-ol que comprende un paso de cultivo y uno de purificación. La purificación se realiza mediante extracción con acetato de etilo, después se secan los extractos (evaporación del solvente) y los residuos se purifican mediante cromatografía en columna en gel de sílice usando hexano/isopropano como solvente.

El documento EP-A-1 997 879 divulga un proceso para la producción de 1- (2-hidroxietil) -2, 5, 5, 8atetrametildecahidronaftalen-2-ol que comprende un paso de cultivo y uno de purificación. La purificación se realiza 45 mediante técnicas convencionales con el uso de combinaciones de centrifugación, ultrafiltración, cromatografía de intercambio iónico, filtración en membrana por ósmosis inversa, electrodiálisis, extracción con sales, cristalización. No se dan detalles para los procesos.

Divulgación de la invención 50 La presente invención proporciona un método para la producción de 1- (2-hidroxietil) -2, 5, 5, 8atetrametildecahidronaftalen-2-ol representado por la fórmula (2) :

que incluye cultivar un microorganismo usando un medio que comprende un compuesto representado por la siguiente fórmula (1a) y/o fórmula (1b) como sustrato:

filtrar el líquido de cultivo a través de un filtro que tiene un tamaño de apertura de 10 a 100 μm;

lavar el residuo en el filtro con agua o un solvente que tiene un valor SP fuera del intervalo de 8, 3 a 20 (cal/cm3) 1/2, obteniéndose de esta manera una torta; posteriormente disolver la torta obtenida en un solvente que tiene un valor SP de 8, 3 a 20 (cal/cm3) 1/2, obteniéndose de esta manera una solución;

filtrar o centrifugar la solución; y

secar el filtrado o sobrenadante resultante.

Breve descripción de la figura La figura 1 es un diagrama que muestra las composiciones del líquido de cultivo 3, el líquido después de la filtración, el líquido después de lavar (ejemplo 12) , y un extracto obtenido según un método de extracción con acetato de etilo (ejemplo comparativo 9) .

Descripción detallada de la invención Con respecto a los documentos de patente 1 y 2, la separación y purificación de la forma diol obtenida por conversión microbiana se lleva a cabo disolviendo un extracto que se obtiene mediante extracción con solvente en un líquido de cultivo con acetato de etilo y después secando, en hexano/acetato de etilo o hexano/cloroformo caliente, y cristalizando la forma diol a partir de la solución. Sin embargo, el líquido de cultivo contiene esclareol o esclareolido sin reaccionar, componentes del medio y similares como una mezcla, además de la forma diol, por tanto, en los métodos de extracción con solvente convencionales que usan acetato de etilo y similares, también se recuperan al mismo tiempo componentes diferentes de la forma diol. Como tal, la separación y purificación de la forma diol sola resultó ser muy difícil. Mientras tanto, cuando el extracto se lava con una solución ácida o alcalina con referencia al método para la purificación de esclareolido (patente en EE UU No. 5.945.546) , aunque se puede obtener un efecto de mejora del color, resultó que no se produjo ningún cambio principal en la composición, haciendo por lo tanto imposible obtener una forma diol de alta pureza.

Por tanto, la presente invención se refiere a un método para la producción de una forma diol, mediante el cual se puede producir una forma diol de alta pureza de forma eficaz.

Los inventores de la presente invención realizaron investigaciones sobre los medios de separar y purificar una forma diol, y como resultado, encontraron que mientras que tanto la forma diol como el esclareolido son insolubles en agua, estos compuestos se pueden separar mediante filtración del líquido de cultivo a través de un filtro que tiene un tamaño de malla específico y después lavando con agua. Los inventores también encontraron que la solubilidad de la forma diol, contra solventes específicos tal como etanol, es alta, y las impurezas se pueden eliminar disolviendo la torta obtenida mediante lavado en agua en estos solventes, de modo que se puede obtener una forma diol de alta pureza en un alto rendimiento.

Según la presente invención, se puede producir eficazmente una forma diol de alta pureza, que es útil como intermedio para la producción del compuesto A.

En la presente invención, el microorganismo que se puede usar en la conversión microbiana no está particularmente limitado siempre que sea un microorganismo que tenga una capacidad de producir la forma diol, que es un intermedio del compuesto A, usando un compuesto representado por la fórmula (1a) y/o la fórmula (1b) como sustrato, por ejemplo, se pueden mencionar microorganismos que pertenecen a la clase de los ascomicetos, microorganismos que pertenecen al género Cr y ptococcus, microorganismos que pertenecen a la clase de los basiodiomicetos, microorganismos que pertenecen al género Hyphozyma, y similares. Entre estos, los microorganismos que pertenecen a la clase de los ascomicetos y los microorganismos que pertenecen al género Hyphozyma son preferidos, desde el punto de vista de la eficacia de producción de la forma diol, que es un intermedio del compuesto A. Respecto a los microorganismos que pertenecen a la clase de los ascomicetos, por ejemplo, se puede mencionar un microorganismo designado como Ascomycete sp. KSM-JL2842 y depositado con el Depositario del Organismo de Patentes Internacional en el Instituto Nacional de Ciencia y Tecnología Industrial con El microorganismo se puede aislar de la tierra evaluando la capacidad para producir la forma diol, que es un intermedio del compuesto A, como un indicador. La capacidad para producir la forma diol, que es un intermedio del compuesto A, se puede evaluar cultivando un microorganismo de prueba en un medio de cultivo que contiene el compuesto representado por la fórmula (1a) y/o la fórmula (1b) , y detectando la forma diol, que es un intermedio del compuesto A, contenida en el medio. La detección de la forma diol, que es un intermedio del compuesto A, se puede llevar a cabo usando métodos de análisis convencionalmente conocidos tales como cromatografía de gases (CG) , cromatografía gas líquido (CGL) , cromatografía de capa fina (TLC) , cromatografía... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un método para la producción de 1- (2-hidroxietil) -2, 5, 5, 8a-tetrametildecahidronaftalen-2-ol representado por la fórmula (2) :

en donde el método comprende cultivar un microorganismo usando un medio que comprende un compuesto representado por la siguiente fórmula (1a) y/o fórmula (1b) como sustrato:

filtrar el líquido de cultivo a través de un filtro que tiene un tamaño de apertura de 10 a 100 μm; 15

lavar el residuo en el filtro con agua o un solvente que tenga un valor SP fuera del intervalo de 8, 3 a 20

(cal/cm3) 1/2, obteniéndose de esta manera una torta; posteriormente disolver la torta obtenida en un solvente que tiene un valor SP de 8, 3 a 20 (cal/cm3) 1/2, obteniéndose de esta 20 manera una solución;

filtrar o centrifugar la solución; y

secar el filtrado o sobrenadante resultante. 25

2. El método para producción según la reivindicación 1, en donde el solvente que tiene valor SP fuera del intervalo de 8, 3 a 20 (cal/cm3) 1/2 es hexano, ciclohexano, una solución acuosa de etanol al 30% o menor, o agua, y el solvente que tiene un valor SP de 8, 3 a 20 (cal/cm3) 1/2 es etanol, metanol, 1-propanol, 2-propanol, ácido acético, tolueno, acetato de etilo, 1-pentanol, acetona o dietilenglicol.

3. El método para producción según la reivindicación 1 o 2, en donde el líquido de cultivo es un líquido de cultivo que contiene el compuesto representado por la fórmula (1a) y/o la fórmula (1b) , 3a, 6, 6, 9atetrametildecahidronafto[2, 1-b]furan-2 (1H) -ona, y 1- (2-hidroxietil) -2, 5, 5, 8a-tetrametildecahidronaftalen-2-ol representado por la fórmula (2) .


 

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