Método para la producción de un compuesto de carbonato.
Un proceso para la producción de un compuesto de carbonato que comprende la reacción de un compuesto representado mediante la siguiente fórmula (1) con un compuesto que contiene flúor que tiene al menos un grupo OH en presencia de un catalizador para obtener un compuesto que contiene flúor que tiene un enlace carbonato:
[quím. 1]**Fórmula**
en la que X1 a X6 cada uno representa un átomo de cloro, y
en donde el compuesto que contiene flúor que tiene al menos un grupo OH es un polifluoroalcanomonool que tiene de 2 a 10 átomos de carbono sin átomos de flúor en la posición α y que puede tener un átomo de oxígeno etérico, o un polifluoroalcanodiol que tiene de 3 a 10 átomos de carbono, que no tiene átomos de flúor en posición α y que puede tener un átomo de oxígeno etérico.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2008/071904.
Solicitante: ASAHI GLASS COMPANY, LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: Shin-Marunouchi Building, 1-5-1 Marunouchi, Chiyoda-ku Tokyo 100-8405 JAPON.
Inventor/es: OKAZOE, TAKASHI, OKAMOTO,HIDEKAZU, TAJIMA,KOUHEI.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07B61/00 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07B PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS (preparación de ésteres de ácidos carboxílicos por telomerización C07C 67/47; procesos para la preparación de compuestos macromoleculares, p.ej. telomerzación C08F, C08G). › Otros procesos generales.
- C07C68/00 C07 […] › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › Preparación de ésteres de los ácidos carbónico o halofórmico.
- C07C69/96 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › Esteres de los ácidos carbónico o halofórmico.
- C07D317/36 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 317/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Carbonatos de alquileno; Carbonatos de alquileno sustituidos.
- C07D317/38 C07D 317/00 […] › Carbonato de etileno.
- C07D319/06 C07D […] › C07D 319/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › no condensados con otros ciclos.
PDF original: ES-2494854_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Método para la producción de un compuesto de carbonato Campo de la invención
La presente invención se refiere a un nuevo proceso para la producción de un compuesto de carbonato que contiene flúor.
Antecedentes de la técnica
Como procesos para la producción de un compuesto de carbonato, se conocen los siguientes procesos (JP 25- 6261, JP 2-31923).
(1) Un proceso para la producción de un carbonato cíclico haciendo reaccionar dióxido de carbono gaseoso con un óxido de alqueno en presencia de un catalizador (véase, por ejemplo, Documento de Patente 1).
(2) Un proceso para la producción de un carbonato de dialquilo o un carbonato cíclico haciendo reaccionar fosgeno (COCI2) con un alcohol (véase, por ejemplo, Documento de Patente 2).
(3) Un proceso para la producción de un compuesto de carbonato mediante una reacción de intercambio del grupo éster de un carbonato cíclico o carbonato de dimetilo con un alcohol en presencia de un catalizador de reacción de intercambio del grupo éster (véase, por ejemplo, Documento No de Patente 1).
(4) Un proceso para la producción de un compuesto de carbonato haciendo reaccionar cloroformiato de metilo con un alcohol (véase, por ejemplo, Documento de Patente 2).
No obstante, el proceso (1) comporta el problema de que únicamente se producen carbonatos cíclicos y no se pueden producir selectivamente diversos carbonatos.
El proceso (2) comporta problemas como la corrosión de las instalaciones de producción con el cloruro de hidrógeno producido como subproducto; que el fosgeno tiene toxicidad; y similares.
Puesto que el proceso (3) es una reacción de equilibrio, comporta problemas como que se debe usar un gran exceso de alcohol para mejorar el rendimiento del producto objetivo; es difícil de separar y retirar un compuesto de carbonato asimétrico producido como subproducto; y similares.
El proceso (4) comporta problemas de corrosión de las instalaciones de producción con el cloruro de hidrógeno producido como subproducto; y similares.
Además, como ejemplos de reacción de hexacloroacetona con un alcohol, se han presentado los siguientes ejemplos.
(5) Un ejemplo de síntesis de tricloroacetato mediante la reacción de hexacloroacetona con metanol (Documento No de Patente 2).
(6) Un ejemplo en el que se confirma la formación de carbonato de di(2-metil-2-propen-1-ilo) mediante la reacción de hexacloroacetona con 2-metil-2-propen-1-ilo a temperatura ambiente o una temperatura inferior (Documento No de Patente 3).
(7) Un ejemplo en el que se forma un alquilencarbonato cíclico y cloroformo mediante la reacción de un compuesto diol vecino (propilenglicol o similares) con hexacloroacetona en presencia de un catalizador básico (una sal de una base fuerte con un ácido débil) (Documento de Patente 3).
(8) Un ejemplo en el que se forma un alquilencarbonato cíclico y cloroformo mediante la reacción de un compuesto diol vecino (propilenglicol o similares) con hexacloroacetona usando un catalizador de hidrosilicato de un metal del Grupo 2 o 3 (Documento de Patente 4).
No obstante, no se conoce ningún ejemplo de síntesis de un compuesto de carbonato que contenga flúor mediante la reacción de hexacloroacetona con un alcohol que contiene flúor. Muchos alcoholes que contienen flúor son compuestos cuyos grupos OH presentan un alto grado de disociación ácido debido a una propiedad sustractora de electrones del átomo de flúor. En particular, el efecto es notable en un compuesto que tiene un átomo de flúor en posición p del grupo OH. Por tanto, se anticipa que un alcohol que contenga flúor muestre una reactividad extremadamente baja hacia la hexacloroacetona en comparación con un alcohol que no tenga un átomo de flúor.
Documento de Patente 1: JP-A-7-26847
Documento de Patente 2: JP-A-6-197639
Documento de Patente 3: Patente de Estados Unidos N2 4353831
Documento de Patente 4: Patente de Rusia N2 239935
Documento No de Patente 1: Journal of Catalysis, 26, Vol. 241, No. 1, p. 34-44 Documento No de Patente 2: Analytical Chemistry, 1983, Vol. 55, No. 8, p. 1222-1225 Documento No de Patente 3: Journal of Organic Chemistry, 1979, Vol. 44, No. 3, p. 359-363
Divulgación de la invención Problemas a resolver por la invención
La invención proporciona un nuevo proceso de producción capaz de producir selectivamente diversos tipos de compuestos de carbonato que contienen flúor sin ningún tipo de inhibición en los rendimientos, sin el uso de ningún compuesto tóxico tal como fosgeno y sin la producción de ningún gas corrosivo tal como el cloruro de hidrógeno.
Medios para resolver los problemas
El proceso para la producción de un compuesto de carbonato de la invención es un proceso para la producción de un compuesto de carbonato que comprende la reacción de un compuesto representado mediante la siguiente fórmula (1) con un compuesto que contiene flúor que tiene al menos un grupo OH para obtener un compuesto que contiene flúor que tiene un enlace carbonato:
[quím. 1]
X1 X6
, I í ,
x2-c-c-c-x5
i, »
X3 o x4
en la que X1 a X3 cada uno representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, al menos uno de X1 a X3 es un átomo de halógeno, X4 a X6 cada uno representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, y al menos uno de X4 a X6 es un átomo de halógeno.
El compuesto que contiene flúor anterior que tiene al menos un grupo OH es preferentemente un polifluoroalcanomonool que tiene de 2 a 1 átomos de carbono sin átomos de flúor en posición a y que puede tener un átomo de oxígeno etérico, o un polifluoroalcanodiol que tiene de 3 a 1 átomos de carbono sin átomos de flúor en posición a y que puede tener un átomo de oxígeno etérico.
En el proceso para la producción de un compuesto de carbonato de la invención, se prefiere que la reacción se lleve a cabo en presencia de un catalizador.
El catalizador preferentemente comprende una sal halógena. En la presente memoria descriptiva, la sal halógena significa una sal de un catión metálico u orgánico con un ion halógeno.
La sal halógena preferentemente comprende uno o más miembros seleccionados del grupo que consiste en sales halógenas de metales alcalinos, sales halógenas de metales alcalino-térreos, sales halógenas de amonios, sales halógenas de amonios cuaternarios, resinas de intercambio iónico que tienen una estructura de sal halógena.
La sal halógena preferentemente es un fluoruro de un metal alcalino.
En el proceso para la producción de un compuesto de carbonato de la invención, se prefiere que la reacción se lleve a cabo en presencia del catalizador y de un promotor, en el que el promotor es un catalizador ácido sólido.
El catalizador ácido sólido preferentemente comprende al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en óxidos metálicos que tienen un punto ácido fuerte, heteropoliácidos, y resinas de intercambio de cationes.
Los óxidos metálicos que tienen un punto ácido fuerte preferentemente comprenden al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en óxido de cerio (Ce2/Ce23), sílice-alúmina (Si2-Al23), y-alúmina (Al23), sílice-magnesia (S¡2-MgO), zirconia (Zr2), sílice-zirconia (S¡2-Zr2), ZnO-Zr2, y Al23-B23.
El compuesto que contiene flúor que tiene un enlace carbonato preferentemente es un compuesto representado mediante la siguiente fórmula (31) o un compuesto representado mediante la siguiente fórmula (32).
| [quím. 2] | ||
| R1 | -O-C-O-R1 II | (31) |
| O | ||
| R1- | -O-C-O-R2 II | (32) |
O
en las que R1 y R2 cada uno representa un grupo hidrocarbonado alifático monovalente que contiene flúor o un grupo hidrocarbonado aromático monovalente que contiene flúor, siempre que R1 y R2 no sean el mismo grupo.
El compuesto que contiene flúor que tiene un enlace carbonato preferentemente es un compuesto de carbonato cíclico representado mediante la siguiente fórmula (3a) o un compuesto de carbonato lineal representado mediante
la siguiente fórmula (3b).
[quím. 3]
**(Ver fórmula)**(3a)
HO- -R-O-C-O- -R3-OH
t
O
n
(3b)
en las que R3 representa un grupo hidrocarbonado alifático divalente que contiene flúor o un grupo hidrocarbonado aromático divalente que contiene flúor.
El compuesto que contiene flúor que tiene al menos un grupo OH preferentemente... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un proceso para la producción de un compuesto de carbonato que comprende la reacción de un compuesto representado mediante la siguiente fórmula (1) con un compuesto que contiene flúor que tiene al menos un grupo OH en presencia de un catalizador para obtener un compuesto que contiene flúor que tiene un enlace carbonato:
[quím. 1]
X1 X6
- I le
X2c-c-c-x5 L " L X3 O X4
(1)
en la que X1 a X6 cada uno representa un átomo de cloro, y
en donde el compuesto que contiene flúor que tiene al menos un grupo OH es un polifluoroalcanomonool que tiene de 2 a 1 átomos de carbono sin átomos de flúor en la posición a y que puede tener un átomo de oxígeno etérico, o un polifluoroalcanodiol que tiene de 3 a 1 átomos de carbono, que no tiene átomos de flúor en posición a y que puede tener un átomo de oxígeno etérico.
2. El proceso para la producción de un compuesto de carbonato de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el catalizador comprende una sal halógena.
3. El proceso para la producción de un compuesto de carbonato de acuerdo con la reivindicación 2, en el que la sal halógena comprende uno o más miembros seleccionados del grupo constituido por sales halógenas de metales alcalinos, sales halógenas de metales alcalino-térreos, sales halógenas de amonios, sales halógenas de amonios cuaternarios y resinas de intercambio iónico que tienen una estructura de sal halógena.
4. El proceso para la producción de un compuesto de carbonato de acuerdo con las reivindicaciones 2 o 3, en el que la sal halógena es un fluoruro de un metal alcalino.
5. El proceso para la producción de un compuesto de carbonato de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la reacción se lleva a cabo en presencia del catalizador y de un promotor, en el que el promotor es un catalizador ácido sólido.
6. El proceso para la producción de un compuesto de carbonato de acuerdo con la reivindicación 5, en el que el catalizador ácido sólido comprende al menos un miembro seleccionado del grupo constituido por óxidos metálicos que tienen un punto ácido fuerte, heteropoliácidos y resinas de intercambio catiónico.
7. El proceso para la producción de un compuesto de carbonato de acuerdo con la reivindicación 6, en el que los óxidos metálicos que tienen un punto ácido fuerte comprenden al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en óxido de cerio (Ce2/Ce23), sílice-alúmina (Si2-AI2C>3), y-alúmina (AI2C>3), sílice-magnesia (Si2-MgO), zirconia (Zr2), sílice-zirconia (Si2-Zr2), ZnO-Zr2 y Al23-B23.
8. El proceso para la producción de un compuesto de carbonato de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que el compuesto que contiene flúor que tiene un enlace carbonato es un compuesto representado mediante la siguiente fórmula (31) o un compuesto representado mediante la siguiente fórmula (32):
[quím. 2]
| R1O-C-O-R1 II | (31) |
| O | |
| R1O-C-O-R2 ll | (32) |
| O |
en las que R1 y R2 cada uno representa un grupo hidrocarbonado alifático monovalente que contiene flúor o un
grupo hidrocarbonado aromático monovalente que contiene flúor, siempre que R1 y R2 no sean el mismo grupo.
9. El proceso para la producción de un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que el compuesto que contiene flúor que tiene un enlace carbonato es un compuesto de carbonato cíclico representado mediante la siguiente fórmula (3a):
[quím. 3]
**(Ver fórmula)**(3a)
en la que R3 representa un grupo hidrocarbonado alifático divalente que contiene flúor o un grupo hidrocarbonado aromático divalente que contiene flúor.
1. El proceso para la producción de un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que el compuesto que contiene flúor que tiene un enlace carbonato es un compuesto de carbonato cíclico representado mediante la siguiente fórmula (3b):
[quím. 4]
HO--R3--C-- -R3-OH
II
O
/n
(3b)
en la que R3 representa un grupo hidrocarbonado alifático divalente que contiene flúor o un grupo hidrocarbonado aromático divalente que contiene flúor.
11. El proceso para la producción de un compuesto de carbonato de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que el compuesto que contiene flúor que tiene al menos un grupo OH comprende al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en 2,2,2-trifluoroetanol, 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol,
2.2.3.3- tetrafluoropropanol, 1 -trifluorometil-2,2,2-tr¡f luoro-1 -etanol (hexafluoroisopropanol), 2,2,3,4,4,4-
hexafluorobutanol, 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentanol, 2,2-difluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-
(pentafluoroetoxi)etoxi)etanol (CF3CF2OCF2CF2OCF2CH2OH), 2,2-difluoro-2-(tetrafluoro-2-(tetrafluoro-2- (pentafluoroetoxi)etoxi)etoxi)etanol (CF3CF2OCF2CF2OCF2CF2OCF2CH2OH), 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(1,1,2,3,3,3- hexafluoro-2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropoxi)propox¡)-1 -propanol (CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CH2H),
2.2.3.3- tetrafluoro-2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropoxi)-1-propanol (CF3CF2CF2CF(CF3)CH2H), y fenoles que contienen flúor.
12. El proceso para la producción de un compuesto de carbonato de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, 9, y 1, en el que el compuesto que contiene flúor que tiene al menos un grupo OH comprende al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste en 3,3,3-trifluoro-1,2-propanodiol, 4,4,4,3,3- pentafluoro-1,2-butanodiol, 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-butanodiol, 3,3,4,4-tetrafluoro-1,6-hexanodiol, 3,3,4,4,5,5,6,6- octafluoro-1,8-octanodiol, tetrafluorohidroquinona, tetrafluororesorcinol, 2,2-bis(4-hidroxifenil)-hexafluoropropano y un compuesto representado por la siguiente fórmula (X):
H-CH2CF2-(CF2CF2)m-CF2CH2-H (X)
en la que m es un número entero de 2 a 3.
13. El proceso para la producción de un compuesto de carbonato de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en el que la reacción se lleva a cabo, con la retirada del CHX1XZX y/o del CHX X X formados del sistema de reacción, mediante destilación.
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