Método para producir óxido de propileno.

A procedimiento para producir óxido de propileno, que comprende las siguientes etapas: etapa de oxidación: una etapa de obtención de hidroperóxido de cumeno por medio de la oxidación de cumeno;

etapa de epoxidación: una etapa de obtención de óxido de propileno y alcohol cumílico haciendo reaccionar hidroperóxido de cumeno obtenido en la etapa de oxidación con propileno; y

etapa de conversión: una etapa de conversión del alcohol cumílico obtenido en la etapa de epoxidación en cumeno en presencia de un catalizador sólido y reciclaje de dicho cumeno a la etapa de oxidación

, en donde: el procedimiento comprende adicionalmente una etapa de eliminación del alcohol metilbencílico fuera del sistema de reacción al menos en un lugar en las etapas o entre las etapas que están conectadas, y la concentración de alcohol metilbencílico en un líquido que contiene cumeno reciclado a la etapa de oxidación, es de 1% en peso o menos.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2004/013880.

Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME CHUO-KU, TOKYO 104-8260 JAPON.

Inventor/es: TSUJI, JUNPEI, ISHINO,MASARU.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Preparación de oxiranos > C07D301/19 (con hidroperóxidos orgánicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos que contienen ciclos de tres miembros... > C07D303/04 (que contienen solamente átomos de hidrógeno y carbono en adición a los átomos de oxígeno del ciclo)

PDF original: ES-2465578_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

La invención se refiere a un procedimiento para producir óxido de propileno, que comprende las siguientes etapas:

etapa de oxidación: una etapa de obtención de hidroperóxido de cumeno mediante la oxidación de cumeno; etapa de epoxidación: una etapa de obtención de óxido de propileno y alcohol cumílico haciendo reaccionar hidroperóxido de cumeno obtenido en la etapa de oxidación con propileno; y etapa de conversión: una etapa en la que se convierte el alcohol cumílico obtenido en la etapa de epoxidación en cumeno en presencia de un catalizador sólido y se recicla dicho cumeno a la etapa de oxidación.

Semejante procedimiento es conocido de una publicación de LEWANDOWSKI GRZEGORZ et al: "Manufacture of propylene oxide, phenol and acetone" en PRZEMYSL CHEMICZNY, WYDAWNICTWO SIGMA, Pl, vol. 79, núm. 12, 1 Enero de 2000, páginas 410-411, y del documento US 2003/032822 A1, 13 de Febrero de 2003.

Ahora el objeto de la invención es mejorar dicho procedimiento de manera que se obtenga una producción más eficaz de óxido de propileno.

De acuerdo con la presente invención, el procedimiento comprende la etapa de retirar el alcohol metilbencílico del

sistema de reacción al menos en un lugar en las etapas o entre las etapas que están conectadas, y la concentración de alcohol metilbencílico en el líquido que contiene cumeno reciclado a la etapa de oxidación es de 1% en peso o menos.

Mejor modo de llevar a cabo la invención La etapa de oxidación es una etapa para la obtención de hidroperóxido de cumento mediante la oxidación de cumeno. La oxidación de cumeno se lleva a cabo normalmente mediante la auto-oxidación utilizando un gas que contiene oxígeno tal como aire o aire con elevada concentración de oxígeno. Esta oxidación se debe llevar a cabo son utilizar aditivos, y se puede utilizar un aditivo tal como un álcali. La temperatura de reacción es normalmente de 50 a 200°C, y la presión de reacción se encuentra normalmente entre la presión atmosférica y 5 MPa. En el método de oxidación en el que se utiliza el aditivo, se utiliza como reactivo alcalino un compuesto de metal alcalino tal como NaOH o KOH, un compuesto de metal alcalinotérreo, o un carbonato metálico tal como Na2CO3 o NaHCO3, amoníaco, (NH4) 2CO3, un carbonato de amonio de un metal alcalino o similar.

La etapa de epoxidación es una etapa para la obtención de óxido de propileno y alcohol cumílico haciendo reaccionar el hidroperóxido de cumento obtenido en la etapa de oxidación con propileno. La etapa de epoxidación se lleva a cabo preferiblemente en presencia de un catalizador de epoxidación, concretamente un catalizador que contiene óxido de silicio que contiene titanio desde el punto de vista de la obtención de óxido de propileno con un elevado rendimiento y una alta selectividad. En cuanto al catalizador, son preferibles los denominados catalizadores de Ti-sílice que contienen Ti unido químicamente a óxido de silicio. Por ejemplo, se pueden enumerar un catalizador preparado apoyando un compuesto de Ti sobre una barrera de sílice, un catalizador preparado combinando un compuesto de Ti con óxido de silicio mediante un método de co-precipitación o un método sol gel, compuestos de zeolita que contienen Ti, y similares.

El hidroperóxido de cumeno utilizado como materia prima en la etapa de epoxidación, puede ser un material purificado diluido o denso o un material no purificado.

La epoxidación se lleva a cabo poniendo en contacto propileno e hidroperóxido de cumeno con el catalizador. La reacción se lleva a cabo en una fase líquida utilizando un disolvente. El di solvente debe ser líquido a una 50 temperatura y a una presión durante la reacción, y sustancialmente inerte a reaccionantes y productos. El disolvente puede ser una sustancia presente en la solución de hidroperóxido que se va a utilizar. Por ejemplo, cuando el hidroperóxido de cumeno es una mezcla con cumeno que es una materia prima del mismo, se puede utilizar el cumeno como sustituto de un disolvente sin añadir concretamente un disolvente.

La temperatura de epoxidación es normalmente de 0 a 200°C, y preferiblemente de 25 a 200°C. La presión puede ser una presión suficiente para mantener la mezcla de reacción en un estado líquido. En general, la presión es ventajosamente de 100 a 10.000 kPa.

La epoxidación se puede llevar a cabo ventajosamente utilizando un catalizador en forma de una suspensión o un 60 lecho fijo. En el caso de una operación industrial a gran escala, preferiblemente se utiliza un lecho fijo. Además, la epoxidación se puede llevar a cabo, mediante un método por lotes, un método semi-continuo o un método continuo.

Cuando se hace pasar un líquido que contiene una materia prima para la reacción a través de un lecho fijo, el catalizador no está contenido en absoluto o sustancialmente en la mezcla líquida retirada de la zona de extracción.

La etapa de conversión es una etapa de conversión de alcohol cumílico obtenido en la epoxidación en cumento y reciclaje del cumeno a la etapa de oxidación como materia prima. En cuanto al método para convertir alcohol cumílico en cumeno, se pueden ilustrar un método de deshidratación de alcohol cumílico inicial para obtener αmetilestireno y a continuación hidrogenación del α-metilestireno para convertirlo en cumeno, y un método en el que se somete el alcohol cumílico a hidrogenolisis para convertirlo directamente en cumeno. Desde el punto de vista de la vida del catalizador y el rendimiento, se lleva a cabo preferiblemente una combinación de una etapa de deshidratación y una etapa de hidrogenación.

A continuación se explica un caso en el que la etapa de conversión se compone de la etapa de deshidratación y la etapa de hidrogenación.

Es preferible separar el óxido de propileno obtenido por epoxidación del alcohol cumílico antes de la etapa de deshidratación desde el punto de vista de la obtención de un elevado rendimiento de óxido de propileno.

Como método de separación, se puede utilizar la destilación.

Un catalizador utilizado en la deshidratación incluye ácidos tales como ácido sulfúrico, ácido fosfórico y ácido ptoluenosulfónico y óxidos metálicos tales como alúmina activada, titanio, zirconio, sílice-alúmina y zeolitas, y es preferible la alúmina activada desde el punto de vista de la separación de la mezcla de reacción, la vida del catalizador, la selectividad, etc.

La deshidratación se lleva a cabo normalmente poniendo en contacto alcohol cumílico con el catalizador de deshidratación, pero, en la presente invención, también se puede introducir hidrógeno en el catalizador para llevar a cabo la hidrogenación después de la deshidratación. La reacción se puede llevar a cabo en una fase líquida utilizando un disolvente. El disolvente debe ser sustancialmente inerte para los reaccionantes y los productos. El disolvente puede ser una sustancia presente en la solución de alcohol cumílico que se va a utilizar. Por ejemplo, cuando el alcohol cumílico es una mezcla con cumeno como producto, es posible utilizar cumeno como sustituto sin añadir un disolvente concreto. La temperatura de deshidratación es normalmente de 50 a 450°C, preferiblemente de 150 a 300°C. Habitualmente, la presión es ventajosamente de 10 a 10.000 kPa. La deshidratación se puede llevar a cabo ventajosamente utilizando un catalizador en forma de suspensión o en forma de lecho fijo.

La etapa de deshidratación es una etapa para la conversión en cumeno suministrando el α-etilestireno obtenido por deshidratación a un catalizador de hidrogenación para hidrogenar el α-metilestireno y para reciclar el cumeno a la etapa de oxidación.

Aunque el catalizador... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. A procedimiento para producir óxido de propileno, que comprende las siguientes etapas: etapa de oxidación: una etapa de obtención de hidroperóxido de cumeno por medio de la oxidación de cumeno; etapa de epoxidación: una etapa de obtención de óxido de propileno y alcohol cumílico haciendo reaccionar hidroperóxido de cumeno obtenido en la etapa de oxidación con propileno; y etapa de conversión: una etapa de conversión del alcohol cumílico obtenido en la etapa de epoxidación en cumeno en presencia de un catalizador sólido y reciclaje de dicho cumeno a la etapa de oxidación,

en donde: el procedimiento comprende adicionalmente una etapa de eliminación del alcohol metilbencílico fuera del sistema de reacción al menos en un lugar en las etapas o entre las etapas que están conectadas, y la concentración de alcohol metilbencílico en un líquido que contiene cumeno reciclado a la etapa de oxidación, es de 1% en peso o menos.

2. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en donde la etapa de conversión comprende las siguientes etapas: etapa de deshidratación: una etapa de obtención de α-metilestireno mediante la deshidratación del alcohol cumílico obtenido en la etapa de epoxidación en presencia de catalizador de deshidratación; y etapa de hidrogenación: una etapa de obtención de cumeno mediante hidrogenación de α-metilestireno en presencia de un catalizador sólido para obtener cumeno, y reciclaje del cumeno a la etapa de oxidación.

3. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en donde la etapa de conversión comprende la siguiente etapa: etapa de hidrogenolisis: una etapa de obtención de cumeno sometiendo el alcohol cumílico obtenido en la etapa de epoxidación a hidrogenolisis en presencia de un catalizador de hidrogenolisis, y reciclaje del cumeno a la etapa de oxidación como materia prima.