MÉTODO DE RECUPERACIÓN DE CUMENO.

Un proceso para recuperar cumeno, que comprende: someter 2,3-dimetil-2,

3-difenilbutano producido en un proceso en el que se usa cumeno a hidrogenolisis en presencia de un catalizador que contiene un metal, que es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en cobre, paladio, platino y níquel, convirtiéndolo de esta manera en cumeno, y recuperar el cumeno

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2002/002101.

Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME CHUO-KU, TOKYO 104-8260 JAPON.

Inventor/es: TSUJI, JUNPEI, KATAO, MASAAKI.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 7 de Marzo de 2002.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C15/085 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 15/00 Hidrocarburos cíclicos que contienen solamente ciclos aromáticos de seis miembros como parte cíclica. › Isopropilbenceno.
  • C07C4/24 C07C […] › C07C 4/00 Preparación de hidrocarburos a partir de hidrocarbonos que tienen mayor número de átomos de carbono. › por escisión de un enlace alifático-alifático de compuestos alifáticos poliaril-sustituidos, p. ej. por escisión del difenil-1,4 butano para obtener estireno.
  • C07D301/14 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 301/00 Preparación de oxiranos. › con perácidos orgánicos, o con sus sales, anhídridos o ésteres.

Clasificación PCT:

  • C07C15/085 C07C 15/00 […] › Isopropilbenceno.
  • C07C4/24 C07C 4/00 […] › por escisión de un enlace alifático-alifático de compuestos alifáticos poliaril-sustituidos, p. ej. por escisión del difenil-1,4 butano para obtener estireno.
  • C07D301/14 C07D 301/00 […] › con perácidos orgánicos, o con sus sales, anhídridos o ésteres.

Clasificación antigua:

  • C07C15/085 C07C 15/00 […] › Isopropilbenceno.
  • C07C4/24 C07C 4/00 […] › por escisión de un enlace alifático-alifático de compuestos alifáticos poliaril-sustituidos, p. ej. por escisión del difenil-1,4 butano para obtener estireno.
  • C07D301/19 C07D 301/00 […] › con hidroperóxidos orgánicos.
  • C07D303/04 C07D […] › C07D 303/00 Compuestos que contienen ciclos de tres miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › que contienen solamente átomos de hidrógeno y carbono en adición a los átomos de oxígeno del ciclo.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

PDF original: ES-2362416_T3.pdf

 


Descripción:

Campo técnico

La presente invención se refiere a un proceso para recuperar cumeno. Más particularmente, la presente invención se refiere a un proceso para recuperar cumeno en el que el 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano producido en un proceso en el que se usa cumeno, se recupera eficazmente en forma de cumeno.

Técnica antecedente

Como un proceso que usa cumeno como materia prima para la reacción, se conoce un proceso que tiene las etapas de convertir cumeno en hidroperóxido de cumeno y obtener óxido propileno a partir de dicho hidroperóxido de cumeno y propileno, un proceso para convertir cumeno en hidroperóxido de cumeno y obtener fenol y acetona sometiendo dicho hidroperóxido de cumeno a acidolisis, y similares. En estos procesos, hay una reacción que produce 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano dimerizando cumeno como una reacción secundaria indeseable. La sub-producción de 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano provoca efectos indeseables tales como consumo de cumeno y obstrucción de la reacción deseada. Faria, J. L. y Steenken S., Journal of Physical Chemistry Vol. 96 (1992), páginas 10869-10874, describe una irradiación de 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano en un disolvente de diclorometano para formar α-metilestireno y cumeno en una proporción casi igual mediante una desproporción de radicales cumilo.

Descripción de la invención

Un objeto de la presente invención es proporcionar un proceso para recuperar cumeno, en el que el 2,3-dimetil-2,3difenilbutano producido en un proceso en el que se usa cumeno se recupera eficazmente en forma de cumeno.

En concreto, la presente invención se refiere a un proceso para recuperar cumeno que comprende:

someter el 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano producido en un proceso en el que se usa cumeno, a hidrogenolisis en presencia de un catalizador que contiene un metal, que es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en cobre, paladio, platino y níquel, convirtiéndolo de esta manera en cumeno y recuperar cumeno.

Mejor modo para realizar la invención

Como un proceso en el que se usa cumeno, puede mencionarse un proceso que tiene las etapas de convertir cumeno en hidroperóxido de cumeno y obtener óxido de propileno a partir de dicho hidroperóxido de cumeno y propileno, un proceso de convertir cumeno en hidroperóxido de cumeno y obtener fenol y acetona sometiendo dicho hidroperóxido de cumeno a acidolisis.

El proceso de recuperación de la presente invención consiste en recuperar el cumeno obtenido sometiendo el 2,3dimetil-2,3-difenilbutano producido a hidrogenolisis en presencia de un catalizador convirtiéndolo de esta manera en cumeno.

Como el catalizador, se usa un catalizador que contiene un metal. El metal es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en cobre, paladio, platino y níquel. Es preferible usar un catalizador basado en cobre desde el punto de vista de suprimir el uso del catalizador basado en cobre desde el punto de vista de suprimir los subproductos. Como el catalizador basado en cobre, pueden nombrarse cobre, cobre Raney, cobre-cromo, cobre-cinc, cobre-cromo-cinc, cobre-sílice y cobre-alúmina.

La hidrogenolisis puede realizarse en fase líquida o en fase gas. Una temperatura de hidrogenolisis normalmente es de 0 a 500 ºC y preferentemente de 30 a 400 ºC. Es ventajoso que una presión sea normalmente de 100 a 10000 kPa. Es bueno que el hidrógeno exista equimolar respecto a 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano o mayor. La hidrogenolisis puede realizarse ventajosamente usando un catalizador que tenga una forma adecuada para una suspensión o lecho fijo.

El proceso de la presente invención puede realizarse en un proceso discontinuo, semicontinuo o continuo.

Cuando el proceso que usa el cumeno es un proceso que tiene una etapa de obtener óxido de propileno a partir de hidroperóxido de cumeno y propileno, es preferible que la hidrogenolisis se realice después de que el óxido de propileno se separe y se retire de los productos de reacción. Cuando se requiere recuperar cumeno del alcohol cumílico, la hidrogenolisis puede someterse también a una reacción líquida que contiene alcohol cumílico tal cual porque el alcohol cumílico producido en la etapa de obtención de óxido de propileno a partir de hidroperóxido de cumeno y propileno, se convierte en cumeno por hidrogenolisis y, cuando no se desea someter el alcohol cumílico a hidrogenolisis, la hidrólisis puede realizarse después de separar y retirar el alcohol cumílico. La hidrólisis puede realizarse después separando y retirando el alcohol cumílico. Es preferible realizar la hidrólisis después de separar

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retirar o concentrar 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano desde un punto de vista de suprimir las reacciones segundarias de los ingredientes eficaces tales como cumeno, alcohol cumílico y similares a un mínimo.

Cuando el proceso en el que se usa cumeno es un proceso para obtener fenol y acetona sometiendo el hidroperóxido de cumeno a acidolisis, es preferible realizar la hidrólisis después de separar y retirar la acetona adicional para minimizar las pérdidas provocadas por la hidrogenación de acetona y la hidrogenación nuclear del fenol.

El cumeno recuperado puede usarse eficazmente en el mismo proceso u otro proceso. 10

Ejemplo

Ejemplo 1 Una solución que contiene un 1% en peso de 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano se hizo pasar a través de un reactor lleno con 16 cc de un catalizador de cromo-cobre (gránulos de 3 mm de diámetro) a una velocidad de 1 g/minuto a una temperatura de 220 a 260 ºC a una presión de 1 MPaG junto con 300 cc/minuto de hidrógeno. Los resultados se muestran en la Tabla 1. Tabla 1

Temperatura de reacción Conversión de 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano *1 Selectividad de cumeno *2 220 ºC 84% 100% 240 ºC 97% 100% 260 ºC 100% 100% *1: conversión de 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano = 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano convertido (mol)/ 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano alimentado (mol) x 100 *2: Selectividad de cumeno = 0,5 X cumeno producido (mol) / 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano convertido (mol) X 100

Aplicabilidad industrial

Como se ha descrito anteriormente, de acuerdo con la presente invención, puede proporcionarse un proceso para 25 recuperar cumeno, en el que el 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano producido en un proceso en el que se usa cumeno, se recupera eficazmente en forma de cumeno.

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Reivindicaciones:

1. Un proceso para recuperar cumeno, que comprende: someter 2,3-dimetil-2,3-difenilbutano producido en un proceso en el que se usa cumeno a hidrogenolisis en presencia de un catalizador que contiene un metal, que es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en cobre, paladio, platino y níquel, convirtiéndolo de esta manera en cumeno, y recuperar el cumeno.

2. El proceso para recuperar cumeno de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el proceso en el que se usa cumeno, contiene las etapas de convertir el cumeno en hidroperóxido de cumeno y obtener óxido de propileno a partir de hidroperóxido de cumeno y propileno.


 

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