MATERIALES PARA DISPOSITIVOS OFTALMICOS Y OTORRINOLARINGOLOGICOS.

Material polimérico para dispositivos oftálmicos y otorrinolaringológicos que comprende

a) un monómero (1) acrilato o metacrilato monofuncional;



b) un monómero (2) reticulante acrilato o metacrilato difuncional, y

c) un macrómero (3) acrílico o metacrílico funcional aromático terminado en acrilato o metacrilato o un macrómero (4) acrílico o metacrílico funcional aromático terminado en acrilato o metacrilato:

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2006/022808.

Solicitante: ALCON, INC.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: BOSCH 69 P.O.BOX 62,CH-6331 HUNENBERG.

Inventor/es: SCHLUETER, DOUGLAS, C., KARAKELLE, MUTLU.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 24 de Marzo de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61L27/16 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61L PROCEDIMIENTOS O APARATOS PARA ESTERILIZAR MATERIALES U OBJECTOS EN GENERAL; DESINFECCION, ESTERILIZACION O DESODORIZACION DEL AIRE; ASPECTOS QUIMICOS DE VENDAS, APOSITOS, COMPRESAS ABSORBENTES O ARTICULOS QUIRURGICOS; MATERIALES PARA VENDAS, APOSITOS, COMPRESAS ABSORBENTES O ARTICULOS QUIRURGICOS (conservación de cuerpos o desinfección caracterizada por los agentes empleados A01N; conservación, p. ej. esterilización de alimentos o productos alimenticios A23; preparaciones de uso medico, dental o para el aseo A61K). › A61L 27/00 Materiales para prótesis o para revestimiento de prótesis (prótesis dentales A61C 13/00; forma o estructura de las prótesis A61F 2/00; empleo de preparaciones para la fabricación de dientes artificiales A61K 6/80; riñones artificiales A61M 1/14). › obtenidos mediante reacciones en las que sólo participan enlaces insaturados carbono-carbono.
  • C08F220/18 QUIMICA; METALURGIA. › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08F COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES QUE IMPLICAN UNICAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (producción de mezclas de hidrocarburos líquidos a partir de hidrocarburos de número reducido de átomos de carbono, p. ej. por oligomerización, C10G 50/00; Procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto químico dado o de una composición dada, o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P; polimerización por injerto de monómeros, que contienen uniones insaturadas carbono-carbono, sobre fibras, hilos, hilados, tejidos o artículos fibrosos hechos de estas materias D06M 14/00). › C08F 220/00 Copolímeros de compuestos que tienen uno o más radicales alifáticos insaturados, teniendo solamente cada uno un enlace doble carbono-carbono, y estando solamente terminado por un radical carboxi o una sal, anhídrido, éster, amida, imida o nitrilo del mismo. › con ácidos acrílico o metacrílico.
  • C08F265/04 C08F […] › C08F 265/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por polimerización de monómeros sobre polímeros de ácidos monocarboxílicos insaturados o sus derivados como los definidos en el grupo C08F 20/00. › sobre polímeros de ésteres.
  • C08F290/04 C08F […] › C08F 290/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por polimerización de monómetos sobre polímeros modificados por introducción de grupos alifáticos insaturados terminales o laterales. › Polímeros previstos en las subclases C08C o C08F.
  • C08F290/06 C08F 290/00 […] › Polímeros previstos en la subclase C08G.
  • C08F290/06A
  • C08L51/00B
  • G02B1/04B2

Clasificación PCT:

  • A61L27/16 A61L 27/00 […] › obtenidos mediante reacciones en las que sólo participan enlaces insaturados carbono-carbono.
  • C08F220/18 C08F 220/00 […] › con ácidos acrílico o metacrílico.
  • C08F290/04 C08F 290/00 […] › Polímeros previstos en las subclases C08C o C08F.
  • G02B1/04 FISICA. › G02 OPTICA. › G02B ELEMENTOS, SISTEMAS O APARATOS OPTICOS (G02F tiene prioridad; elementos ópticos especialmente adaptados para ser utilizados en los dispositivos o sistemas de iluminación F21V 1/00 - F21V 13/00; instrumentos de medida, ver la subclase correspondiente de G01, p. ej. telémetros ópticos G01C; ensayos de los elementos, sistemas o aparatos ópticos G01M 11/00; gafas G02C; aparatos o disposiciones para tomar fotografías, para proyectarlas o para verlas G03B; lentes acústicas G10K 11/30; "óptica" electrónica e iónica H01J; "óptica" de rayos X H01J, H05G 1/00; elementos ópticos combinados estructuralmente con tubos de descarga eléctrica H01J 5/16, H01J 29/89, H01J 37/22; "óptica" de microondas H01Q; combinación de elementos ópticos con receptores de televisión H04N 5/72; sistemas o disposiciones ópticas en los sistemas de televisión en colores H04N 9/00; disposiciones para la calefacción especialmente adaptadas a superficies transparentes o reflectoras H05B 3/84). › G02B 1/00 Elementos ópticos caracterizados por la sustancia de la que están hechos (composiciones de vidrios ópticos C03C 3/00 ); Revestimientos ópticos para elementos ópticos. › hechos de sustancias orgánicas, p. ej. plásticos (G02B 1/08 tiene prioridad).

Fragmento de la descripción:

Materiales para dispositivos oftálmicos y otorrinolaringológicos.

Campo de la invención

La presente invención está dirigida a materiales mejorados para dispositivos oftálmicos y otorrinolaringológicos. Particularmente, la presente invención se refiere a materiales acrílicos, de alto índice de refracción, blandos, para dispositivos, que tienen una resistencia mejorada.

Antecedentes de la invención

Con los avances recientes en la cirugía de catarata con incisión pequeña, se ha incrementado el énfasis en el desarrollo de materiales plegables, blandos, adecuados para su uso en lentes artificiales. En general, estos materiales caen dentro de una de las tres categorías: hidrogeles, siliconas y acrílicos.

En general, los materiales de hidrogel tiene un índice de refracción relativamente bajo, haciéndolos menos deseables que otros materiales debido a que se necesita una lente más gruesa conseguir una potencia de refracción determinada. Generalmente, los materiales de silicona tienen un índice de refracción más alto que los hidrogeles, pero tienden a desplegarse de manera explosiva después de haber estado colocados en el ojo en una posición plegada. El despliegue explosivo puede dañar potencialmente el endotelio corneal y/ romper la cápsula de la lente natural. Los materiales acrílicos son deseables ya que tienen, típicamente, un índice de refracción alto y se despliegan más lentamente o de manera más controlada que los materiales de silicona.

La patente US No. 5.290.892 divulga materiales acrílicos, con un índice de refracción alto, adecuados para su uso en un material para lente intraocular ("LIO"). Estos materiales acrílicos contienen, como componentes principales, dos monómeros aril-acrílicos. Las LIOs realizadas en estos materiales acrílicos pueden ser enrolladas o plegadas para la inserción en incisiones pequeñas.

La patente US No 5.331.073 divulga también materiales para LIO acrílicos blandos. Estos materiales contienen, como componentes principales, dos monómeros acrílicos que están definidos por las propiedades de sus homopolímeros respectivos. El primer monómero se define como uno cuyo homopolímero tiene un índice de refracción de al menos aproximadamente 1,50. El segundo monómero se define como uno cuyo homopolímero tiene una temperatura de transición vítrea inferior a aproximadamente 22ºC. Estos materiales para LIO contienen también un componente reticulante. Además, estos materiales pueden contener, opcionalmente, un cuarto constituyente, diferente de los tres primeros constituyentes, que es derivado de un monómero hidrófobo. Estos materiales tienen, preferentemente, un total inferior a aproximadamente el 15% en peso de un componente hidrófobo.

La patente US No. 5.693.095 divulga materiales para lentes oftálmicas de índice de refracción alto, plegables, que contienen al menos aproximadamente el 90% en peso de solo dos componentes principales: un monómero aril-acrílico hidrófobo y un monómero hidrófobo. El monómero hidrófobo arilo acrílico tiene la fórmula


en la que:

quadX es H o CH3; quadm es 0-6; quadY no es nada; O, S o NR, donde R es H, CH3, CnH2n+1 (n=1-10), iso-OC3H7, C6H5 o CH2CgH5; y quadAr es cualquier anillo aromático que puede ser no sustituido o sustituido con CH3, C2H5, n-C3H7, iso-C3H7, OCH3, C6H11, Cl, Br, C6H5 o CH2C6H5.

Los materiales para lentes descritos en la patente '095 tienen, preferentemente, una temperatura de transición vítrea ("Tg") entre aproximadamente -20 y +25ºC.

Las lentes intraoculares flexibles pueden plegarse e insertarse a través de una incisión pequeña. En general, un material más blando puede deformarse en un mayor grado de manera que puede insertarse a través de una incisión cada vez más pequeña. Típicamente, los materiales acrílicos o metacrílicos blandos no tienen una combinación apropiada de las propiedades de resistencia, flexibilidad y superficie no pegajosa para permitir que las LIOs sean insertadas a través de una incisión tan pequeña como las requeridas para las LIOs de silicona. Las propiedades mecánicas de los elastómeros de silicona son mejoradas mediante la adición de una carga inorgánica, típicamente, sílice tratada superficialmente. La sílice tratada superficialmente mejora también las propiedades mecánicas de las gomas acrílicas blandas, pero reduce la claridad óptica del producto terminado. Se necesitan materiales de carga alternativos que tengan un índice de refracción más cercano al de la goma acrílica blanda.

Se conoce que la adición de cargas de refuerzo a polímeros blandos mejora la resistencia a la tracción y la resistencia al rasgado. El refuerzo fortalece el polímero y mejora su resistencia mediante la restricción de la libertad de movimiento local de las cadenas del polímero, y refuerza la estructura mediante la introducción de una red de puntos fijos débiles. La capacidad de refuerzo de una carga particular depende de sus características (por ejemplo, tamaño y química superficial), el tipo de elastómero con el que se usa, y la cantidad de carga presente. Las cargas convencionales incluyen cargas de silicato y negro de carbono, en las que el tamaño de partícula (por área superficial máxima) y humectabilidad (para fuerza de cohesión) son de principal importancia. En general, no se requiere un enlace químico covalente entre la matriz y la carga para un refuerzo efectivo. Para una revisión, véase: Boonstra, "Role of particulate fillers in elastomer reinforcement: a review" Polymer 1979, 20, 691, y Gu, et al., "Preparation of high strength and optically transparent silicone rubber" Eur. Polym. J. 1998, 34, 1727.

Resumen de la invención

Se han descubierto materiales para dispositivos acrílicos plegables, blandos, mejorados, que son particularmente adecuados para su uso como LIOs, pero que son útiles también como otros dispositivos oftálmicos y otorrinolaringológicos, tales como lentes de contacto, queratoprótesis, inserciones o anillos corneales, tubos de ventilación otológicos e implantes nasales. Estos materiales poliméricos contienen dominios separados por microfases, similares a los encontrados en copolímeros en bloque convencionales. La presencia de los dominios separados por microfases mejora la resistencia y afecta a las propiedades superficiales de los materiales poliméricos sin necesidad de carga añadida. Las propiedades de los materiales de la presente invención son diferentes de las de los copolímeros estadísticos (aleatorios) con idénticas tasas de alimentación.

Descripción detallada de la invención

Si no se indica lo contrario, todas las cantidades de componentes se presentan como un % p/p ("% en peso").

Los materiales para dispositivos de la presente invención son materiales poliméricos autorreforzados. Los materiales con copolímeros que comprenden a) un monómero de acrilato o metacrilato monofuncional [1], b) un agente reticulante de acrilato o metacrilato difuncional [2], y c) un macromonómero acrílico o metacrílico aromático funcional terminado en acrilato o metacrilato [3] ó [4]. En una realización, los materiales comprenden a) un monómero de acrilato o metacrilato monofuncional [1], b) un agente reticulante acrilato o metacrilato difuncional [2], c) un macromonómero acrílico o metacrílico aromático funcional terminado en acrilato o metacrilato [3], y un macromonómero acrílico o metacrílico aromático funcional terminado en acrilato o metacrilato [4].


en las que

quadB = O(CH2)n, NH(CH2)n o NCH3(CH2)n; quadD = Cl, Br, H o -CH2C(=CH2)C(O)XY; quad

 

Reivindicaciones:

1. Material polimérico para dispositivos oftálmicos y otorrinolaringológicos que comprende

a) un monómero (1) acrilato o metacrilato monofuncional;
b) un monómero (2) reticulante acrilato o metacrilato difuncional, y
c) un macrómero (3) acrílico o metacrílico funcional aromático terminado en acrilato o metacrilato o un macrómero (4) acrílico o metacrílico funcional aromático terminado en acrilato o metacrilato:

en las que

quadB = O(CH2)n, NH(CH2)n o NCH3(CH2)n; quadD = Cl, Br, H o -CH2C(=CH2)C(O)XY; quadE = H o CH3; quadG = H, C(E)(CH3)C(O)X(CH2)nH, C(E)(CH3)C(O)X(CH2CH2O)nCH3 o C(E)(CH3)C(O)X'Z'X'C(O)C(R')=CH2; quadR, R' independientemente = H, CH3 o CH2CH3; quadX, X' independientemente = O(CH2)n, NH(CH2)n, NCH3(CH2)n, O(CH2CH2O)nCH2, O(CH2CH2CH2O)nCH2, O(CH2CH2CH2CH2O)nCH2 o nada; quadJ = (CH2)a, O(CH2CH2O)b, O o nada; quadn = 0-6; quadY = C6H5, (CH2)mH, (CH2)mC6H5, OH, CH2CH(OH)CH2OH, (OCH2CH2)mOCH3 o (OCH2CH2)mOCH2CH3; quadm = 0-12; quadZ, Z' independientemente = -(CH2)a-, -(CH2CH2O)a-, -(CH2CH2CH2CH2O)a-, -C6H4-, -C6H4C(CH3)(CH3)C6H4- o -[(CH(CH2CH3)CH2)(CH2CH2)]q-; quada = 1-12; quadb = 1-24; quadp = 5-400; y quadq = 1-80.

2. Material polimérico para dispositivos según la reivindicación 1, en el que el monómero de fórmula (1) es seleccionado de entre el grupo que comprende aquellos en los que

quadR = H, B = O(CH2)2, Y = C6H5; quadR = H, B = O(CH2)3, Y = C6H5; y quadR = CH3, B = O(CH2)4, Y = C6H5.

3. Material polimérico para dispositivos según la reivindicación 1, en el que el monómero de fórmula (2) es seleccionado de entre el grupo que comprende aquellos en los que los monómeros preferentes de fórmula (2) son aquellos en los que:

quadR = H, X = OCH2, J = (CH2)2, quadR = CH3, X = OCH2, J = nada; y quadR = CH3, X = nada, J = O(CH2CH2O)b, donde b > 10.

4. Material polimérico para dispositivos según la reivindicación 1, en el que el monómero de fórmula (2) es seleccionado de entre el grupo que comprende dimetacrilato de etilenglicol; dimetacrilato de dietilenglicol; dimetacrilato de 1,6-hexanodiol; dimetacrilato de 1,4-butanodiol; dimetacrilato de poli(óxido de etileno) (peso molecular medio en número 600-1000); y sus acrilatos correspondientes.

5. Material polimérico para dispositivos según la reivindicación 1, en el que el macrómero de fórmula (3) es seleccionado de entre el grupo que comprende aquellos en los que

quadR = H o CH3; quadG = C(E)(CH3)C(O)X'Z'X'C(O)C(R')=CH2; quadX = O(CH2)2 y X' = O; quadY = C6H5; quadE = CH3; quadZ y Z' = (CH2)2; y quadP es tal que el peso molecular medio en número (Mn) del macrómero [3] es de 5.000 - 50.000.

6. Material polimérico para dispositivos según la reivindicación 1, en el que el macrómero de fórmula (3) es seleccionado de entre el grupo que comprende aquellos en los que

quadR = H o CH3; quadD = -CH2C(=CH2)C(O)XY; quadX = O(CH2)2; quadY = C6H5; quadE = CH3; quadZ y Z' = (CH2)2; y quadP es tal que Mn es 5.000 - 50.000.

7. Material polimérico para dispositivos según la reivindicación 1, en el que el macrómero de fórmula (4) es seleccionado de entre el grupo que comprende aquellos en los que

quadR = H o CH3; quadX = O(CH2)2; quadY = C6H5; quadE = CH3; quadD = CH2C(=CH2)C(O)XY; quadX'=O; quadZ' = (CH2)2; y quadP es tal que Mn es 1.000 - 10.000.

8. Material para dispositivos según la reivindicación 1, en el que el material para dispositivos comprende un monómero de fórmula (1), un monómero de fórmula (2), un macrómero de fórmula (3) y un macrómero de fórmula (4).

9. Material para dispositivos según la reivindicación 1, en el que la cantidad total de monómero de fórmula (1) es al menos del 35% (p/p).

10. Material para dispositivos según la reivindicación 8, en el que la cantidad total de monómero de fórmula (1) es de 65-85% (p/p).

11. Material para dispositivos según la reivindicación 1, en el que la cantidad total de monómero de fórmula (2) no excede del 15% (p/p).

12. Material para dispositivos según la reivindicación 11, en el que la cantidad total de monómero de fórmula (2) es inferior al 3% (p/p).

13. Material para dispositivos según la reivindicación 1, en el que la cantidad total de macrómeros (3) y (4) es de 5 - 55% (p/p).

14. Material para dispositivos según la reivindicación 1, en el que el material para dispositivos comprende una macrómero de fórmula (3) que tiene R = CH3 o CH2CH3, la cantidad de macrómero (3) en el material para dispositivos es de 5 - 35%, y el peso molecular medio en número del macrómero (3) es de 10.000 - 25.000.

15. Material para dispositivos según la reivindicación 1, en el que el material para dispositivos comprende además un ingrediente seleccionado de entre el grupo que comprende un absorbente de UV polimerizable y un colorante polimerizable.

16. Material para dispositivos según la reivindicación 1, en el que el material para dispositivos tiene un índice de refracción en el estado seco de al menos 1,47.

17. Material para dispositivos según la reivindicación 1, en el que el material para dispositivos tiene una temperatura de transición vítrea en fase continua inferior a 25ºC.

18. Material para dispositivos según la reivindicación 1, en el que el material para dispositivos tiene una elongación de al menos el 150% y un módulo de Young inferior a 6,0 MPa.

19. Dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico que comprende el material para dispositivos según la reivindicación 1, en el que el dispositivo oftálmico u otorrinolaringológico es seleccionado de entre el grupo que comprende lentes; lentes de contacto; queratoprótesis; anillos o inserciones de córnea; tubos de ventilación otológica e implantes nasales.

20. Lente intraocular que comprende el material para dispositivos según la reivindicación 1.


 

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