Materiales fotocrómicos.

Un material fotocrómico que comprende,

un compuesto fotocrómico que comprende un sustituyente fotocrómico seleccionado entre piranos fotocrómicos, oxazinas fotocrómicas y fúlgidos fotocrómicos, que tienen unido al mismo al menos un grupo silano colgante seleccionado entre el grupo que consiste en,

(i) grupos silano colgantes representados por la fórmula general I siguiente,**Fórmula**

en la que Z para cada n es independientemente Si o C, R se selecciona entre hidrógeno o hidrocarbilo C1-C10, cada R1 se selecciona independientemente entre hidrocarbilo C1-C10 e hidrocarbilo C1-C10 sustituido con halo, m es 0 o 1, n es 2 o 3, con la condición de que la suma de m y n sea 3, y L es un enlace o un grupo de unión divalente que comprende al menos un resto divalente seleccionado entre el grupo que consiste en restos orgánicos divalentes, restos inorgánicos divalentes y sus combinaciones,

(ii) grupos silano colgantes representados por la fórmula general II siguiente,**Fórmula**

y sus combinaciones,

en la que Z, R, R1, m, n y L son cada uno independientemente como se describe con respecto a la fórmula general (I), Ra es un grupo de unión divalente seleccionado entre restos orgánicos divalentes, Rb se selecciona entre hidrógeno o hidrocarbilo C1-C10, t es 0, 1 o 2, e y es 1, 2 o 3, con la condición de que la suma de t e y sea 3.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2010/054191.

Solicitante: TRANSITIONS OPTICAL, INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 9251 BELCHER ROAD PINELLAS PARK, FL 33782 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: TOMASULO,MASSIMILIANO.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS... > Compuestos que contienen elementos de los grupos... > C07F7/18 (Compuestos que tienen uno o más enlaces C — Si así como uno o más enlaces C — O — Si)
  • SECCION G — FISICA > FOTOGRAFIA; CINEMATOGRAFIA; TECNICAS ANALOGAS QUE... > MATERIALES FOTOSENSIBLES PARA FOTOGRAFIA; PROCESOS... > Materiales fotosensibles (materiales fotosensibles... > G03C1/73 (que contienen compuestos orgánicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS... > Compuestos que contienen elementos de los grupos... > C07F7/08 (Compuestos que tienen uno o más enlaces C — Si)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES;... > SUSTANCIAS PARA APLICACIONES NO PREVISTAS EN OTRO... > Sustancias tenebrescentes, es decir, sustancias para... > C09K9/02 (Sustancias orgánicas tenebrescentes)

PDF original: ES-2539052_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Materiales fotocrómicos Campo de la invención

La presente invención se refiere a materiales fotocrómicos que incluyen un compuesto fotocrómico que incluye un sustituyeme fotocrómico seleccionado entre piranos fotocrómicos, oxazinas fotocrómicas y fúlgidos fotocrómicos (por ejemplo, un naftopirano condensado con indeno) y al menos un grupo silano colgante unido al sustituyeme fotocrómico. Los grupos silano colgantes se seleccionan entre determinados grupos siloxi-silano colgantes y/o grupos alcoxi-silano colgantes. Los materiales fotocrómicos de la presente invención proporcionan una combinación deseable de coeficientes de absorción molares, tiempos de activación, tiempos de oscurecimiento y oscurecimiento lineal comparados con materiales fotocrómicos comparables (por ejemplo, sus sustituyentes fotocrómicos solos). Los materiales fotocrómicos de la presente invención tienen mejor compatibilidad con las composiciones a las que se pueden incorporar, por ejemplo, composiciones de revestimiento, tales como composiciones de uretano.

Antecedentes de la invención

En respuesta a determinadas longitudes de onda de radiación electromagnética (o "radiación actínica"), los materiales fotocrómicos, tales como naftopiranos al mismo con indeno, experimentan normalmente una transformación desde una forma o estado a otra forma, teniendo cada forma una característica o espectro de absorción distinguible asociado a las mismas. Normalmente, tras la exposición a radiación actínica, muchos materiales fotocrómicos se transforman desde una forma cerrada, que corresponde a un estado inactivado (o decolorado, por ejemplo, sustancialmente incoloro) del material fotocrómico, a una forma abierta, que corresponde a un estado activado (o coloreado) del material fotocrómico. En ausencia de exposición a radiación actínica, dichos materiales fotocrómicos se transforman de manera reversible desde el estado activado (o coloreado), al estado inactivado (decolorado). Las composiciones y artículos, tales como lentes para gafas, que incluyen materiales fotocrómicos o que tienen materiales fotocrómicos aplicados a las anteriores (por ejemplo, en forma de una composición de revestimiento fotocrómica) muestran normalmente estados incoloros (transparente) y coloreados que corresponden a estados incoloros y coloreados de los materiales fotocrómicos incluidos en los anteriores o aplicados a los anteriores.

Tras exposición a radiación actínica (por ejemplo, luz solar, el material fotocrómico se transforma normalmente desde el estado inactivado (o decolorado) al estado activado (o coloreado) durante un periodo de tiempo que se denomina tiempo de activación. De forma correspondiente, cuando se detiene la exposición a la radiación actínica (por ejemplo, debido al apantallamiento de la luz solar), el material fotocrómico se transforma normalmente desde el estado activado (o coloreado) al estado inactivado (o decolorado) durante un periodo de tiempo que se denomina tiempo de oscurecimiento. Es generalmente deseable que el tiempo de activación y el tiempo de oscurecimiento asociados con un material fotocrómico se puedan minimizar en cada caso. Además, es deseable que la velocidad de oscurecimiento asociada a un material fotocrómico sea sustancialmente lineal. Con gafas fotocrómicas, tales como lentes fotocrómicas, una velocidad de oscurecimiento lineal permite que los ojos del usuario se ajusten más uniformemente a medida que el lente se transforma desde un estado coloreado a un estado decolorado.

La cantidad de material fotocrómico requerida para conseguir un efecto óptico deseado cuando se incorpora a una composición o artículo depende normalmente, al menos en parte, de la cantidad de radiación actínica que el material fotocrómico puede absorber en función de las moléculas. La cantidad de radiación actínica que absorbe un material concreto en función de las moléculas se refiere cuantitativamente con respecto al coeficiente de absorción molar (o "coeficiente de extinción") del material fotocrómico. Es más probable que los materiales fotocrómicos que tienen un coeficiente de absorción molar relativamente alto se transformen desde una forma cerrada a una forma abierta tras exposición a la radiación actínica que los materiales fotocrómicos que tienen un coeficiente de absorción molar relativamente bajo. De forma correspondiente, se pueden usar materiales fotocrómicos que tengan un coeficiente de absorción molar más alto en concentraciones más bajas en composiciones y artículos fotocrómicos que los materiales fotocrómicos que tienen un coeficiente de absorción molar más bajo, sin comprometer el efecto óptico deseado.

En algunas aplicaciones, un material fotocrómico que tiene un coeficiente de absorción molar relativamente alto y deseable puede tener una solubilidad limitada en la composición o el material en el cual se va a incorporar (por ejemplo, una composición de revestimiento). De este modo, las composiciones o materiales en los que el material fotocrómico tiene una solubilidad baja, pueden ser capaces de haber incorporado en la anterior solo una cantidad limitada o relativamente baja de material fotocrómico. Con una cantidad limitada y relativamente baja de material fotocrómico incorporada en las anteriores, la composición resultante tendría propiedades fotocrómicas reducidas (por ejemplo, una absorbancia reducida cuando se activan completamente), de lo que sería posible si se pudiera incorporar más material fotocrómico en la anterior. Por consiguiente, puede ser deseable en algunas aplicaciones aumentar la solubilidad de un material fotocrómico en una composición concreta, tal como una composición de revestimiento.

Sería deseable desarrollar nuevos materiales fotocrómicos que proporcionen una combinación deseable de coeficientes de absorción molar, tiempos de activación, tiempos de oscurecimiento y oscurecimiento lineal comparados con materiales fotocrómicos comparables. Además, sería deseable también que dichos materiales fotocrómicos desarrollados recientemente tengan solubilidades mejoradas en determinadas composiciones, por ejemplo, composiciones de revestimiento.

El documento JP-A-2 226571 describe compuestos fotocrómicos que tienen grupos colgantes que se podrían considerar similares con respecto a los de la fórmula general I de la presente invención, pero su resto fotocrómico no se selecciona entre piranos, oxazinas y fúlgidos.

Sumario de la invención

De acuerdo con la presente invención, se proporciona un material fotocrómico que comprende, un compuesto fotocrómico que comprende un sustituyente fotocrómico seleccionado entre piranos fotocrómicos, oxazinas fotocrómicas y fúlgidos fotocrómicos y al menos un grupo silano colgante unido a dicho sustituyente fotocrómico, seleccionándose cada grupo silano colgante entre el grupo que consiste en,

(i) grupos silano colgantes representados por la fórmula general I siguiente,

(I)

Rt

L-------Si

O-------z-------Ri

(R)m

Ri

^ n

en la que Z para cada n es independientemente Si o C, R se selecciona entre hidrógeno o hidrocarbilo C1-C1, cada R, se selecciona independientemente entre hidrocarbilo C1-C1 e hidrocarbilo C1-C1 sustituido con halo, m es o 1, n es 2 o 3, con la condición de que la suma de m y n sea 3, y L es un enlace o un grupo de unión divalente que comprende al menos un resto divalente seleccionado entre el grupo que consiste en restos orgánicos divalentes, restos inorgánicos divalentes y sus combinaciones,

(ii) grupos silano colgantes representados por la fórmula general II siguiente,

ai)

R

**(Ver fórmula)**

y sus combinaciones,

L-------Si-

I

(Rb),

**(Ver fórmula)**

y

en la... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un material fotocrómico que comprende,

un compuesto fotocrómico que comprende un sustituyente fotocrómico seleccionado entre piranos fotocrómicos, 5 oxazinas fotocrómicas y fúlgidos fotocrómicos, que tienen unido al mismo al menos un grupo silano colgante seleccionado entre el grupo que consiste en,

(i) grupos silano colgantes representados por la fórmula general I siguiente,

(I)

R

**(Ver fórmula)**

-Si-

(R)m

Í---^

Ri

n

en la que Z para cada n es independientemente Si o C, R se selecciona entre hidrógeno o hidrocarbilo C1-C1, cada Ri se selecciona independientemente entre hidrocarbilo C1-C1 e hidrocarbilo C1-C1 sustituido con halo, m es o 1, n es 2 o 3, con la condición de que la suma de m y n sea 3, y L es un enlace o un grupo de unión divalente que comprende al menos un resto divalente seleccionado entre el grupo que consiste en restos orgánicos divalentes, restos inorgánicos divalentes y sus combinaciones,

(¡i) grupos silano colgantes representados por la fórmula general II siguiente,

(II)

L-----Si-

(Rb)t

y sus combinaciones,

en la que Z, R, R1, m, n y L son cada uno independientemente como se describe con respecto a la fórmula general 2 (I), Ra es un grupo de unión divalente seleccionado entre restos orgánicos divalentes, Rb se selecciona entre

hidrógeno o hidrocarbilo C1-C1, t es , 1 o 2, e y es 1,2 o 3, con la condición de que la suma de t e y sea 3.

2. El material fotocrómico de la Reivindicación 1 en el que dicho sustituyente fotocrómico es un naftopirano

condensado con indeno, en el que de forma más preferente de 1 a menos de todas las posiciones de dicho

naftopirano condensado con indeno tienen unidas al mismo dicho grupo silano colgante, y en donde de forma más

preferente, dicho naftopirano condensado con indeno tiene unido al mismo 1 o 2 de dichos grupos silano colgantes.

3. El material fotocrómico de la reivindicación 1 que comprende un naftopirano condensado con indeno representado por la fórmula general III siguiente,

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

en la que, (a) al menos uno de R5, R6, R7, R8, R9, R1

R13 y R14 es un grupo silano colgante, y/o (b) al

R , R

menos uno de B y B tiene unido al mismo al menos un grupo silano colgante,

en el que cada grupo silano colgante se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en,

(i) grupos silano colgantes representados por la fórmula general I,

(ii) grupos silano pendientes representados por la fórmula general II,

en las que B y B se seleccionan cada uno independientemente entre grupos aromáticos sustituidos y no sustituidos, y grupos heteroaromáticos sustituidos y no sustituidos, o B y B tomados juntos forman un fluoren-9-ilideno no sustituido o sustituido, y con la condición de que cada una de la posición 1 y de la posición 2 de dicho naftopirano condensado con indeno están exentas de dicho grupo silano colgante unido a la anterior.

4. El material fotocrómico de las Reivindicaciones 1 o 3 en el que dicho grupo de unión divalente de cada L comprende independientemente al menos un resto divalente seleccionado entre el grupo que consiste en -O-, -S-, - Si(R1)2 en donde cada R1 es independientemente como se describe con respecto a la fórmula (I), -N(R2)-, -C(O)-, - C(O)-O-, -O-C(O)-O-, -C(R3)(R4)-C(O)-O-, -C(R5)(R6)-C(O)-N(R7)-, -C(O)-N(R7)-, -NH-C(O)-O-, -NH-C(O)-S-, -NH- C(S)--, -NH-C(S)-S-,

**(Ver fórmula)**

-R9-O-, alquileno C1-C2 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, alquenileno C2-C2 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, alquinileno C2-C2 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, cicloalquileno C3-C1 sustituido o no sustituido, heterocicloalquileno C3-C1 sustituido o no sustituido, arileno sustituido o no sustituido, heteroarileno sustituido o no sustituido, y las combinaciones de dos o más de los mismos, en donde R2, R3, R4, R5, R6 y R7 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-C2 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, cicloalquilo C3-C1 sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo C3-C1 sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heteroarilo sustituido o no sustituido, en donde R8 para cada p se selecciona independientemente entre alquileno C1-C2 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, alquenileno C2-C2 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, alquinileno C2-C2 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, y cicloalquileno C3-C1 sustituido o no sustituido, y p es de 1 a 1, en donde R9 se selecciona entre alquileno C1-C2 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, alquenileno C2-C2 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, alquinileno C2- C2 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, cicloalquileno C3-C1 sustituido o no sustituido y arileno sustituido o no sustituido, y en donde Ra se selecciona entre alquileno C1-C1 lineal o ramificado.

5. El material fotocrómico de la Reivindicación 4 en el que dicho grupo de unión divalente de cada L comprende independientemente al menos un resto divalente seleccionado entre el grupo que consiste en -O-, -Si(R1)2-, -C(O)- O-,

**(Ver fórmula)**

-R9-O-, alquileno C1-C1 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, alquenileno C2-C1 lineal o ramificado,

sustituido o no sustituido, alquinileno C2-C1 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, --C()-Rg.C()--, -O- C()-R9-C()-NH-,

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

y

combinaciones de dos o más de los mismos,

donde Rg para cada p se selecciona independientemente entre alquileno C1-C1 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, alquenileno C2-C1 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, alquinileno C2-C1 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, y p es de 1 a 1, y

en donde cada Rg se selecciona independientemente entre alquileno C1-C1 lineal o ramificado, sustituido o no 1 sustituido, alquenileno C2-C1 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, alquinileno C2-C1 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, cicloalquileno C3-C1 sustituido o no sustituido, y arileno sustituido o no sustituido.

6. El material fotocrómico de la reivindicación 5 en el que dicho grupo de unión divalente de cada L se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en,

-C()-NH-Rio-,

**(Ver fórmula)**

II

II

**(Ver fórmula)**

C-------n-------R1------

**(Ver fórmula)**

H

O

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

en el que R1 en cada caso se selecciona independientemente entre alquileno C1-C1 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, alquenileno C2-C1 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, alquinileno C2-C1 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, cicloalquileno C3-C1 sustituido o no sustituido y arileno sustituido o no sustituido,

p es de 1 a 1.

7. El material fotocrómico de las Reivindicaciones 1 o 3 en el que cada Ri es independientemente alquilo C1-C1

lineal o ramificado, cada R es independientemente hidrógeno o alquilo C1-C1 lineal o ramificado y Rb es hidrógeno o

alquilo C1-C1 lineal o ramificado.

8. El material fotocrómico de las Reivindicaciones 1 o 3 en el que Z es Si.

9. El material fotocrómico de las Reivindicaciones 1 o 3 en el que dicho grupo silano pendiente se selecciona entre 1 grupos silano pendientes representados por la fórmula general I.

1. El material fotocrómico de la Reivindicación 3 en el que,

R5, R6, R7, R8, R9, R1, R11 y R12 se seleccionan cada uno independientemente en cada caso entre:

un sustituyeme reactivo; un sustituyeme compatibilizante; hidrógeno; flúor; cloro; alquilo CrC6; cicloalquilo C3-C7; 15 fenilo sustituido o no sustituido; -OR1' u -OC(=)Rio, en donde R1 es hidrógeno, alquilo CrC6, fenil alquilo (Cr C3), fenil alquilo (C1-C3) sustituido con monoalquilo (CrC6), fenil alquilo (C1-C3) sustituido con monoalcoxi (Cr C6), alcoxi (CrC6) alquilo (C2-C4), cicloalquilo C3-C7, o cicloalquilo C3-C7 sustituido con monoalquilo (C1-C4). y siendo dichos sustituyentes de fenilo hidroxilo, halógeno, carbonilo, alcoxicarbonilo Ci-C6, ciano, haloalquilo C1- C6,

alquilo (CrC6) o alcoxi (Ci-Ce); -N(Rn')Ri2', en donde Rn and R12 son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo Ci-C8, fenilo, naftilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, benzopiridilo, fluorenilo, alquilarilo CrCs, cicloalquilo C3-C2, bicicloalquilo C4-C2, tricicloalquilo C5-C2 o alcoxialquilo C1-C2, en donde dicho grupo arilo es fenilo o naftilo, o Rn y R12 concurren con el átomo de nitrógeno para formar un anillo de heterobicicloalquilo C3-C2 o un anillo de heterotricicloalquilo 25 C4-C2; un anillo que contiene nitrógeno representado por la fórmula gráfica VA siguiente:

**(Ver fórmula)**

en el que cada -Y-se selecciona independientemente para cada caso entre -CH2-, -CH(Ri3)-, -C(Ri3)2-, - CH(arilo)-, -C(arilo)2-, y -C(Ri3')(arilo)-, y Z es -Y-, -O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -NH-, -N(Ri3)-, o -N(arilo)-, en donde cada R13 es independientemente alquilo CrC6, cada arilo es independientemente fenilo o naftilo, m es un entero 3 de 1, 2 o 3, y p es un entero de , 1, 2 o 3 y con la condición de que cuando p sea , Z es -Y-; un grupo representado por una de las fórmulas gráficas VB o VC siguientes:

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

VC

en las que R15, R16 y R17 son cada uno independientemente alquilo C1-C6, fenilo o naftilo, o los grupos R15 y R16 forman junto un anillo de 5 a 8 átomos de carbono y cada Rd se selecciona independientemente para cada caso entre alquilo CrC8, alcoxi C1-C6, flúor o cloro, y Q es un entero de , 1, 2 o 3; y una amina espirobicíclica C4-Ci8 no sustituida, monosustituida o disustituida, o una amina espirotricíclica C4-C18 no sustituida, monosustituida o disustituida, en donde dichos sustituyentes son independientemente arilo, alquilo CrC6, alcoxi CrC6 o fenilalquilo (Ci-Ce); o

R6 y R7 forman juntos un grupo representado por uno de VD y VE:

**(Ver fórmula)**

(VD)

(VE)

en los que T y T son cada uno independientemente oxígeno o el grupo -NRn-, en donde Rn, R15, y Ríe son

como se ha definido anteriormente;

R13 y R14 se seleccionan cada uno independientemente en cada caso entre: un sustituyente reactivo; un sustituyeme compatibilizante; hidrógeno; hidroxi; alquilo Ci-C6; hidrox¡alqu¡lo(Ci-C6); cicloalquilo C3-C7; alilo; fenilo sustituido o no sustituido; bencilo sustituido o no sustituido; cloro; flúor; el grupo -C(=)W, en donde W es hidrógeno, hidroxi, alquilo CrC6, alcoxi C1-C6, los grupos arilo no sustituidos, monosustituidos o disustituidos son fenilo o naftilo, fenoxi, fenoxi sustituido con mono o dialcoxi (Ci-Ce), fenoxi sustituido con mono o dialcoxi (CrC6), amino, monoalquilamino (CrC6), dialquilamino (CrC6), fenilamino, fenilamino sustituido con monoalquilo (CrC6) o dialquilo (Ci-Ce), o fenilamino sustituido con monoalcoxi (Ci-Ce) o dialcoxi (Ci-Ce); -ORis, en donde Ríe es alquilo CrCe, fenil alquilo (C1-C3), fenil alquilo (C1-C3) sustituido con monoalquilo (CrC6), fenil alquilo (Cr C3)sustituido con monoalcoxi (Ci-Cs), alcoxi Ci-C6 alquilo (C2-C4), cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7 sustituido con monoalquilo (CrC4), cloroalquilo Ci-C6, fluoroalquilo Ci-C6, alilo, o el grupo -CH(Ri9)Y, en donde R19 es hidrógeno o alquilo C1-C3 e Y' es CN, CF3 o COOR2, en donde R2 es hidrógeno o alquilo C1-C3, o Ría es el grupo -C(=)W", en donde W' es hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi CrC6, los grupos arilo no sustituidos, monosustituidos o disustituidos son fenilo o naftilo, fenoxi, fenoxi sustituido con monoalquilo (CrCe) o dialquilo (Ci-Ce), fenoxi sustituido con mono o dialcoxi (CrC6), amino, monoalquilamino (CrC6), dialquilamino (Ci-Cs), fenilamino, fenilamino sustituido con monoalquilo (CrCe) o dialquilo (CrC6), o fenilamino sustituido con monoalcoxi (C1-C6) o dialcoxi (CrC6), en donde cada uno de dicho fenilo, bencilo, o sustituyentes del grupo arilo son independientemente alquilo C1-C6 o alcoxi CrC6; o un fenilo monosustituido, teniendo dicho fenilo un sustituyente localizado en la posición para, en donde el sustituyente es: un resto de ácido dicarboxílico o su derivado, un resto diamina o su derivado, un resto de aminoalcohol o su derivado, un resto de poliol o su derivado, -CH2-, -(CH2)t-, o -[-(CH2)t]k-, en donde t es un número entero 2, 3, 4, 5 o 6 y k es un número entero de 1 a 5, estando el sustituyente conectado a un grupo arilo en otro material fotocrómico; o R13 y R14 forman juntos un grupo oxo, un grupo espirocarbocíclico que contiene de 3 a 6 átomos de carbono, o un grupo espiroheterocíclico que contiene de 1 a 2 átomos de oxígeno y de 3 a 6 átomos de carbono incluyendo el átomo de espirocarbono, fusionándose dichos grupos espirocarbocíclicos y espiroheterocíclicos con , 1 o 2 anillos de benceno;

B y B son cada uno independientemente:

un grupo arilo que está monosustituido con un sustituyente reactivo o un sustituyente compatibilizante; un fenilo sustituido; un arilo sustituido; un 9-julolidinilo sustituido; un grupo heteroaromático sustituido seleccionado entre piridilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, carbazoílo, benzopiridilo, indolinilo y fluorenilo, en donde el fenilo, arilo, 9- julolidinilo o el sustituyente heteroaromático es el sustituyente R reactivo; un grupo fenilo o arilo no sustituido, monosustituido, disustituido o trisustituido; 9-julolidinilo; o un grupo heteroaromático no sustituido, mono o disustituido seleccionado entre piridilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, carbazoílo, benzopiridilo, indolinilo y fluorenilo, en donde cada uno de los sustituyentes del fenilo, arilo y heteroaromáticos son independientemente: hidroxilo, un grupo - C(=)R2i, en donde R2, es -OR22, -N(R23)R24, piperidino o morfolino, en donde R22 es alilo, alquilo CrC6, fenilo, fenilo sustituido con monoalquilo (C1-C6), fenilo sustituido con monoalcoxi (CrCe), fenil alquilo (C1-C3), fenil alquilo (C1-C3) sustituido con monoalquilo (CrCe), fenil alquilo (C1-C3) sustituido con monoalcoxi (CrC6), alcoxi C1-C6 alquilo (C2-C4) o haloalquilo C1-C6, R23 y R2 son cada uno independientemente alquilo CrC6. cicloalquilo C5-C7, fenilo o fenilo sustituido, siendo los sustituyentes de fenilo alquilo C1-C6 o alcoxi CrC6, y dicho sustituyente halo es cloro o flúor, arilo, monoalcoxiarilo (C1-C12), dialcoxiarilo (C1-C12), monoalquilarilo (C1-C12), dialquilarilo (C1-C12), haloarilo, cicloalquilarilo C3-C7 , cicloalquilo C3-C7, cicloalquiloxi C3-C7, cicloalquiloxi C3-C7 alquilo (C1-C12), cicloalquiloxi C3-C7 alcoxi (C1-C12), arilalquilo (C1-C12), arilalcoxi (CrC)i2, ariloxi, ariloxialquilo (C1-C12), ariloxialcoxi (C1-C12), mono o dialquilaril (C1-C12) alquilo (C1-C12), mono o dialcoxiaril (CrC12) alquilo (C1-C12), mono o dialquilaril (C1-C12) alcoxi (C1-C12), mono o dialcoxiaril (C1-C12) alcoxi (C1-C12), amino, mono o dialquilamino (C1-C12), diarilamino, piperazino, A/-(Ci-Ci2) alquilpiperazino, N- arilpiperazino, aziridino, indolino, piperidino, morfolino, tiomorfolino, tetrahidroquinolino, tetrahidroisoquinolino, pirrolidilo alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, monoalcoxi-CrCi2-alquilo-CrCi2, acriloxi, metacriloxi o halógeno; un grupo no sustituido o monosustituido seleccionado entre pirazolilo, imidazolilo, pirazolinilo, imidazolinilo, pirrolinilo, fenotiazinilo, fenoxazinilo, fenazinilo y acridinilo, siendo cada uno de dichos sustituyentes alquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, fenilo, o halógeno; un grupo representado por uno de:

**(Ver fórmula)**

en los que K es -CH2- u -O-, y M es -O- o nitrógeno sustituido, con la condición de que cuando M es nitrógeno sustituido, K es -CH2-, siendo los sustituyentes del nitrógeno sustituido hidrógeno, alquilo C1-C12 o acilo Cr C12, seleccionándose independientemente cada R2spara cada caso entre alquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, hidroxi y halógeno, siendo R26 y R27 cada uno independientemente hidrógeno o alquilo C1-C12, y u es un número entero comprendido entre y 2, o un grupo representado por:

**(Ver fórmula)**

en la que R28 es hidrógeno o alquilo C1-C12; y R29 es un grupo no sustituido, monosustituido o disustituido seleccionado entre naftilo, fenilo, furanilo y tienilo, en donde los sustituyentes son alquilo C1-C12, alcoxi C1-C12 o halógeno; o

B y B' tomados juntos forman uno de un fluoren-9-ilideno, fluoren-9-ilideno monosustituido o disustituido, seleccionándose cada uno de dichos sustituyentes de fluoren-9-ilideno independientemente entre alquilo Cr C12, alcoxi C1-C12 y halógeno, con la condición de que dicho naftopirano condensado con indeno tenga unido al mismo 1 o 2 de dichos grupos silano colgantes.

11. El material fotocrómico de la Reivindicación 1 en el que, (i) al menos uno de R11, R13 y R14 es dicho grupo silano colgante, y/o (ii) al menos uno de B y B tiene al menos un grupo silano colgante unido al mismo.

12. El material fotocrómico de la Reivindicación 11 donde dicho naftopirano condensado con indeno tiene cualquiera de

1) un grupo silano colgante unido al mismo, y cualquiera de

i) R11 es dicho grupo silano pendiente,

R5, R8, R9, R1 y R12 son cada uno hidrógeno,

R6 y R7 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-C6, y -OR1, en el que R1 es alquilo CrC6,

R13 y R14 se seleccionan cada uno independientemente entre alquilo C1-C6, y cicloalquilo C3-C7, y B y B se seleccionan cada uno independientemente entre arito sustituido con alcoxi C1-C6, y arito sustituido con morfolino, o

ii) R13 es dicho grupo silano colgante,

R5, R8, R9, R1 y R 2 son cada uno hidrógeno,

R6 y R7 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-C6, y -OR1 en el que R1 es alquilo C1-C6, R11 se selecciona entre hidrógeno, halógeno y alquilo CrC6,

R14 se selecciona entre alquilo C1-C6 y cicloalquilo C3-C7, y

B y B se seleccionan cada uno independientemente entre arilo, arito sustituido con alcoxi CrC6, arito sustituido con morfolino y arilo sustituido con piperidinilo, o iii) uno de B y B tiene dicho grupo silano pendiente unido al mismo,

R5, R8, R9, R1 y R12 son cada uno hidrógeno,

R6 y R7 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, y -OR1' en donde R1 es alquilo CrC6,

R11 se selecciona entre hidrógeno, halógeno y alquilo C1-C6,

R13 y R14 se seleccionan cada uno independientemente entre alquilo CrC6, y cicloalquilo C3-C7, y B y B se seleccionan cada uno independientemente entre arilo, arito sustituido con alcoxi C1-C6, arito sustituido con morfolino y arilo sustituido con piperidinilo, o

2) dos grupos silano colgantes unidos al mismo, y

cada uno B y B tiene uno de dichos grupos silano colgantes unidos al mismo, R5, R8, R9, R1 y R12 son cada uno hidrógeno,

R6 y R7 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-C6 y -OR1 en donde R1' es alquilo C1-C6, R11 se selecciona entre hidrógeno, halógeno y alquilo C1-C6,

R13 y R14 se seleccionan cada uno independientemente entre alquilo CrC6, y cicloalquilo C3-C7, y B y B se seleccionan cada uno independientemente entre arito, arito sustituido con alcoxi C1-C6, arito sustituido con morfolino y arito sustituido con piperidinilo.

13. El material fotocrómico de la Reivindicación 1 en el que, al menos uno de, R5, R6, R7, R8, R9, R1, R11, R12, R13 y R14, y B y B comprende al menos uno de dicho sustituyente reactivo y dicho sustituyente compatibilizante, en el que además, dicho sustituyente reactivo y dicho sustituyente compatibilizante se representan cada uno independientemente en cada caso por uno de:

(i) cada -A'- es independientemente -O-, -C(=)-, -CH2-, -OC(=)- o -NHC(=)-, con la condición de que si -A'-es -O-, -A'- forma al menos un enlace con -J;

-A'-D-E-G-J; -G-E-G-J;

-A'-D-J; -D-G-J;

-A'-G-J; -G-J; y

-D-E-G-J;

-D-J;

-A'-J;

en las que:

(ii) cada -D-es independientemente:

(a) un resto de diamina o uno de sus derivados, siendo dicho resto de diamina un resto de diamina alifática, un resto de diamina cicloalifática, un resto de diazacicloalcano, un resto de amina azacicloalifática, un resto de éter diaza-corona o un resto de diamina aromática, en donde un primer nitrógeno de amino de dicho resto de diamina forma un enlace con -A'-, o un sustituyente o una posición disponible en el naftopirano condensado con indeno, y un segundo nitrógeno de amino de dicho resto de diamina forma un enlace con -E- , -G- o -J; o

(b) un resto de aminoalcohol o uno de sus derivados, siendo dicho resto de aminoalcohol un resto de aminoalcohol alifático, un resto de aminoalcohol cicloalifático, un resto de alcohol azacicloalifático, un resto de alcohol diazacicloalifático o un resto de aminoalcohol aromático, en donde un nitrógeno de amino de dicho resto de aminoalcohol forma un enlace con -A'-, o un sustituyente o una posición disponible en el naftopirano condensado con indeno, y un oxígeno alcohólico de dicho resto de aminoalcohol forma un enlace con -E-, -G- o -J, o dicho nitrógeno de amino de dicho resto de aminoalcohol forma un enlace con -E-, -G- o -J, y dicho oxígeno de alcohol de dicho resto de aminoalcohol forma un enlace con -A'-, o un sustituyente o una posición disponible en el naftopirano condensado con indeno;

(iii) cada -E- es independientemente un resto de ácido dicarboxílico o uno de sus derivados, siendo dicho resto de ácido dicarboxílico un resto de ácido dicarboxílico alifático, un resto de ácido dicarboxílico cicloalifático o un resto de ácido dicarboxílico aromático, en donde un primer grupo carbonilo de dicho resto de ácido dicarboxílico forma un enlace con -G- o -D-, y un segundo grupo carbonilo de dicho resto de ácido dicarboxílico forma un enlace con -G-;

(iv) cada -G- es independientemente:

(a) -[(C2H4)x(C3H6)y(C4H8)z]--, en donde X, y, y z se seleccionan cada uno de manera independiente y varían de a 5, y la suma de x, y, y z está en un intervalo de 1 a 5;

(b) un resto de poliol o uno de sus derivados, siendo dicho resto de poliol un resto de poliol alifático, un resto de poliol cicloalifático y un resto de poliol aromático, en donde un primer oxígeno de poliol de dicho resto de poliol forma un enlace con -A'-, -D-, -E-, o un sustituyente o una posición disponible en el naftopirano condensado con indeno, y un segundo oxígeno de poliol de dicho poliol forma un enlace con -E- o J; o

(c) una combinación de los mismos, en donde el primer oxígeno de poliol del resto de poliol forma un enlace con un grupo -[(OC2H4)x(OC3H6)y(OC4H8)z]- y el segundo oxígeno de poliol forma un enlace con -E- o -J; y

(v) cada -J- es independientemente:

(a) un grupo -K, en donde -K es -CH2COOH, -CH(CH3)COOH, -C()(CH2)wCOOH, -C6H4S3H, -C5HiSO3H, - C4H8S3H, -C3H6S3H, -C2H4S3H o -S3H, en donde w varía de 1 a 18;

(b) hidrógeno, con la condición de que si -J es hidrógeno, -J se une a un oxígeno de -D- o -G-, o a un nitrógeno de -D-; o

(c) un grupo -L o resto del mismo, en donde -L es acrilo, metacrilo, crotilo, 2-(metacriloxi) etilcarbamilo, 2- (metacriloxi) etoxicarbonilo, 4-vinilfenilo, vinilo, 1-clorovinilo o epoxi.

14. Un artículo fotocrómico que comprende un material fotocrómico que comprende un compuesto fotocrómico que comprende un sustituyente fotocrómico seleccionado entre piranos fotocrómicos, oxazinas fotocrómicas y fúlgidos fotocrómicos, que tienen unido al mismo al menos un grupo silano colgante seleccionado entre el grupo que consiste en,

(i) grupos silano colgantes representados por la fórmula general I siguiente,

(I)

Ri

L

-S¡-

(R)m

Ri

n

en la que Z para cada n es independientemente Si o C, R se selecciona entre hidrógeno o hidrocarbilo Cr C1, cada Ri se selecciona independientemente entre hidrocarbilo C1-C1 e hidrocarbilo C1-C1 sustituido con halo, m es o 1, n es 2 o 3, con la condición de que la suma de m y n sea 3, y L es un enlace o un grupo de unión divalente que comprende al menos un resto divalente seleccionado entre el grupo que consiste en restos orgánicos divalentes, restos inorgánicos divalentes y sus combinaciones,

(¡i) grupos silano colgantes representados por la fórmula general II siguiente,

(II)

-Si-

(Rb)t

-Ra----S¡-

(R)n

Rt

I

z-

I

Rt

n

y sus combinaciones,

en la que Z, R, Ri, m, n y L son cada uno independientemente como se describe con respecto a la fórmula general (I), Ra es un grupo de unión divalente seleccionado entre restos orgánicos divalentes, Rb se selecciona entre hidrógeno o hidrocarbilo C1-C1, t es , 1 o 2, e y es 1, 2 o 3, con la condición de que la suma de t e y sea 3.

15. Una composición de revestimiento fotocrómico que comprende:

un compuesto fotocrómico que comprende un sustituyente fotocrómico seleccionado entre piranos fotocrómicos, oxazinas fotocrómicas y fúlgidos fotocrómicos, que tienen unido al mismo al menos un grupo silano colgante seleccionado entre el grupo que consiste en,

(i) grupos silano colgantes representados por la fórmula general I siguiente,

(I)

R

-S¡-

-Ri

(R)m

Rt

n

en la que Z para cada n es independientemente Si o C, R se selecciona entre hidrógeno o hidrocarbilo Cr C1, seleccionándose independientemente cada R1 entre hidrocarbilo C1-C1 e hidrocarbilo C1-C1 halosustituido, m es o 1, n es 2 o 3, con la condición de que la suma de m y n sea 3, y L es un enlace o un grupo de unión divalente que comprende al menos un resto divalente seleccionado entre el grupo que consiste en restos orgánicos divalentes, restos inorgánicos divalentes y sus combinaciones,

(ii) grupos silano colgantes representados por la fórmula general II siguiente,

(II)

R

L------Si

Ra----Si

O-----Z------R,

(Rb)t

(R),

y sus combinaciones,

R1 J n

y

en la que Z, R, R1, m, n y L son cada uno independientemente como se describe con respecto a la fórmula general (I), Ra es un grupo de unión divalente seleccionado entre restos orgánicos divalentes, Rb se selecciona entre hidrógeno o hidrocarbilo C1-C1, t es , 1 o 2, e y es 1, 2 o 3, con la condición de que la suma de t e y sea 3; una composición de resina curable; y opcionalmente una composición disolvente.

16. La composición de revestimiento fotocrómico de la Reivindicación 15 en donde dicha composición de resina curable es una composición de resina de uretano curable.