Derivados de isoxazolina como insecticidas.

Un compuesto de fórmula (I):**Fórmula**

en la que

P es P1, P2, heterociclilo o heterociclilo sustituido con de uno a cinco Z;**Fórmula**

A1, A2, A3 y A4 son, de manera independiente entre sí, C-H, C-R7 o nitrógeno;

G1 es oxígeno o azufre;

R1 es hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C 15 1-C8-, alquilcarbonil C1-C8- o alcoxicarbonil C1-C8-;

R2 es alquilo C1-C8 o alquilo C1-C8 sustituido con de uno a cinco R8, cicloalquilo C3-C10 o cicloalquilo C3-C10 sustituido con de uno a cinco R9, aril-alquilen C1-C4- o aril-alquilen C1-C4- en el que el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R10, heterociclil-alquilen C1-C4- o heterociclil-alquilen C1-C4-, en el que el resto heterociclilo está sustituido con de uno a cinco R10, arilo o arilo sustituido con de uno a cinco R10, heterociclilo o heterociclilo sustituido con de uno a cinco R10, alquilaminocarbonil C1-C8-alquileno C1-C4, haloalquilaminocarbonil C1-C8-alquileno C1-C4, cicloalquil C3- C8-aminocarbonil-alquileno C1-C4, alquil C1-C6-O-N≥CH- o haloalquil C1-C6-O-N≥CH-;

R3 es haloalquilo C1-C8;

R4 es arilo o arilo sustituido con de uno a cinco R11, heteroarilo o heteroarilo sustituido con de uno a cinco R11;

R5 es hidrógeno;

R6 es alquilo C1-C8 o alquilo C1-C8 sustituido con de uno a cinco R12, cicloalquilo C3-C10 o cicloalquilo C3-C10 sustituido con de uno a cinco R13, aril-alquilen C1-C4- o aril-alquilen C1-C4- en el que el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R14, heterociclil-alquilen C1-C4- o heterociclil-alquilen C1-C4- en el que el resto heterociclilo está sustituido con de uno a cinco R14, arilo o arilo sustituido con de uno a cinco R14, heterociclilo o heterociclilo sustituido con de uno a cinco R14, alcoxicarbonil C1-C4-, alqueniloxicarbonil C1-C4-, alquiniloxicarbonil C1-C4- o benciloxicarbonil- o benciloxicarbonil- en el que el grupo bencilo está opcionalmente sustituido con de uno a cinco R16;

cada R7 es, de manera independiente, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, alquenilo C1-C8, haloalquenilo C1-C8, alquinilo C1-C8, haloalquinilo C1-C8, cicloalquilo C3-C10, alcoxi C1-C8-, haloalcoxi C1-C8-, alquiltio C1-C8-, haloalquiltio C1-C8-, alquilsulfinil C1-C8-, haloalquilsulfinil C1-C8-, alquilsulfonil C1-C8- o haloalquilsulfonil C1- C8-;

cada R8 es, de manera independiente, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilamino C1-C8,

(alquil C1-C8)2amino, alquilcarbonilamino C1-C8, haloalquilcarbonilamino C1-C8, alcoxi C1-C8-, haloalcoxi C1-C8-, ariloxi o ariloxi sustituido con de uno a cinco R15, ariloxi-alquileno C1-C4 o ariloxi-alquileno C1-C4 en el que el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R15, alquilcarbonil C1-C8-, alcoxicarbonil C1-C8-, mercapto, alquiltio C1-C8-, haloalquiltio C1-C8-, alquilsulfinil C1-C8-, haloalquilsulfinil C1-C8-, alquilsulfonil C1-C8-, haloalquilsulfonil C1-C8- o aril-alquiltio C1-C4- o arilalquiltio C1-C4- en el que el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R15;

cada R9 es, de manera independiente, halógeno, alquilo C1-C8, alquenilo C1-C8, alquinilo C1-C8, alquil C1-C8-O-N≥, haloalquil C1-C8-O-N≥, alcoxi C1-C8 o alcoxicarbonilo C1-C8;

cada R10 es, de manera independiente, halógeno, ciano, nitro, oxo, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, cianoalquilo C1- C8, alquenilo C2-C8, haloalquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C10, cicloalquil C3-C10- alquileno C1-C4, hidroxi, alcoxi C1-C8-, haloalcoxi C1-C8-, mercapto, alquiltio C1-C8-, haloalquiltio C1-C8-, alquilsulfinil C1-C8-, haloalquilsulfinil C1-C8-, alquilsulfonil C1-C8-, haloalquilsulfonil C1-C8-, alquilaminosulfonilo C1-C8, (alquil C1- C8)2aminosulfonil-, alquilcarbonil C1-C8-, alcoxicarbonil C1-C8-, arilo o arilo sustituido con de uno a cinco R15, heterociclilo o heterociclilo sustituido con de uno a cinco R15, aril-alquileno C1-C4 o aril-alquileno C1-C4 en el que el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R15, heterociclil-alquileno C1-C4 o heterociclil-alquileno C1-C4 en el que el resto heterociclilo está sustituido con de uno a cinco R15, ariloxi o ariloxi sustituido con de uno a cinco R15, ariloxialquileno C1-C4 o ariloxi-alquileno C1-C4 en el que el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R15;

cada R11 y R14 es, de manera independiente, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, haloalquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquinilo C2-C8, hidroxi, alcoxi C1-C8-, haloalcoxi C1-C8-, mercapto, alquiltio C1-C8-, haloalquiltio C1-C8-, alquilsulfinil C1-C8-, haloalquilsulfinil C1-C8-, alquilsulfonil C1-C8-, haloalquilsulfonil C1-C8-,

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/052336.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.

Inventor/es: PITTERNA, THOMAS, RENOLD,PETER, CASSAYRE,Jérôme Yves, BOBOSIK,VLADIMIR, EL QACEMI,MYRIEM.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D261/04 (que tienen un enlace doble entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/80 (ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D413/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)

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Fragmento de la descripción:

Derivados de ¡soxazolina como insecticidas

La presente invención se refiere a ciertos derivados de 2,5-dihidro-isoxazolina, a procesos y productos intermedios para la preparación de estos derivados, a composiciones insecticidas, acaricidas, nematicidas y molusquicidas que comprenden estos derivados y a métodos de uso de estos derivados para controlar plagas de insectos, de ácaros, de nematodos y de moluscos.

Se desvelan ciertos derivados de 4,5-dihidro-isoxazolina con propiedades insecticidas, por ejemplo, en el documento EP 1.731.512. El documento WO 2009/005015 describe compuestos de enona-oxima y de ¡soxazolina sustituidos como agentes plaguicidas.

Sorprendentemente, se ha encontrado ahora que ciertos derivados de 2,5-d¡h¡dro-¡soxazol¡na tienen propiedades insecticidas.

Por lo tanto, la presente invención proporciona un compuesto de fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

en la que

P es P1, P2, heterociclilo o heterociclilo sustituido con de uno a cinco Z;

R^

R^

G^

R^ R^

P1

P2

A\ A^, A^ y A" son, de manera independiente entre sí, C-H, C-R^ o nitrógeno;

G^ es oxígeno o azufre;

es hidrógeno, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3-, alquilcarbonil Ci-Cg- o alcoxicarbonil Ci-Cg-;

R^ es alquilo C1-C3 o alquilo C1-C3 sustituido con de uno a cinco R^, cicloalquilo C3-C10O cicloalquilo C3-C10 sustituido con de uno a cinco R^, aril-alquilen C1-C4- o aril-alquilen C1-C4- en el que el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R^°, heterociclil-alquilen C1-C4- o heterociclil-alquilen C1-C4-, en el que el resto heterociclilo está sustituido con de uno a cinco R^°, arilo o arilo sustituido con de uno a cinco R^°, heterociclilo o heterociclilo sustituido con de uno a cinco R^°, alquilaminocarbonil Ci-Cg-alquileno C1-C4, haloalquilaminocarbonil Ci-Cg-alquileno C1-C4, cicloalquil C3- Cg-aminocarbonil-alquileno C1-C4, alquil Ci-C6-0-N=CH- o haloalquil Ci-C6-0-N=CH-;

R^ es haloalquilo C1-C3;

R" es arilo o arilo sustituido con de uno a cinco R^, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con de uno a cinco R^;

R^ es hidrógeno;

R^ es alquilo Ci-Cg o alquilo C1-C3 sustituido con de uno a cinco R^, cicloalquilo C3-C10 o cicloalquilo C3-C10 sustituido con de uno a cinco R^, aril-alquilen C1-C4- o aril-alquilen C1-C4- en el que el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R^", heterociclil-alquilen C1-C4- o heterociclil-alquilen C1-C4- en el que el resto heterociclilo está sustituido con de uno a cinco R^, arilo o arilo sustituido con de uno a cinco R^", heterociclilo o heterociclilo sustituido con de uno a cinco R^, alcoxicarbonil C1-C4-, alqueniloxicarbonil C1-C4-, alquiniloxicarbonil C1-C4- o benciloxicarbonil- o benciloxicarbonil- en el que el grupo bencilo está opcionalmente sustituido con de uno a cinco R^;

cada R^ es, de manera independiente, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alquenilo C1-C3, haloalquenilo C1-C3, alquinilo C1-C3, haloalquinilo C1-C3, cicloalquilo C3-C10, alcoxi C1-C3-, haloalcoxi C1-C3-, alquiltio C1-C3-, haloalquiltio C1-C3-, alquilsulfinil C1-C3-, haloalquilsulfinil C1-C3-, alquilsulfonil C1-C3- o haloalquilsulfonil C1-

Cg-;

cada R^ es, de manera independiente, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilamino Ci-Cg, (alquil Ci-Cg)2amino, alquilcarbonilamino Ci-Cg, haloalquilcarbonilamino Ci-Cg, alcoxi C1-C3-, haloalcoxi Ci-Cg-, ariloxi o ariloxi sustituido con de uno a cinco R^, ariloxi-alquileno C1-C40 ariloxi-alquileno C1-C4 en el que el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R^, alquilcarbonil C1-C3-, alcoxicarbonil Ci-Cg-, mercapto, alquiltio C1-C3-, haloalquiltio Ci-Cg-, alquilsulfinil C1-C3-, haloalquilsulfinil C1-C3-, alquilsulfonil Ci-Cg-, haloalquilsulfonil Ci-Cg- o aril-alquiltio C1-C4- o aril- alquiltio C1-C4- en el que el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R^;

cada es, de manera independiente, halógeno, alquilo Ci-Cs, alquenilo Ci-Cs, alquinilo Ci-Cs, alquil Ci-Cs-0-N=, haloalqull Ci-Cs-0-N=, alcoxl Ci-CsO alcoxlcarbonllo Ci-Cs;

cada R^° es, de manera Independiente, halógeno, clano, nitro, oxo, alquilo Ci-Cs, haloalqullo Ci-Cs, clanoalquilo Ci- Cs, alquenilo C2-C8, haloalquenllo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalqulnllo C2-C8, clcloalqullo C3-C10, clcloalqull C3-C10- alqulleno C1-C4, hldroxi, alcoxl Ci-Cs-, haloalcoxl Ci-Cs-, mercapto, alqulltlo Ci-Cs-, haloalqulltlo Ci-Cs-, alqullsulflnll Ci-Cs-, haloalqullsulflnil Ci-Cs-, alquilsulfonll Ci-Cs-, haloalqullsulfonll Ci-Cs-, alqullamlnosulfonllo Ci-Cs, (alquil C1- Cs)2amlnosulfon¡l-, alqullcarbonll Ci-Cs-, alcoxlcarbonll Ci-Cs-, arllo o arllo sustituido con de uno a cinco R^, heteroclclllo o heterociclllo sustituido con de uno a cinco R^, arll-alqulleno C1-C4 o arll-alqulleno C1-C4 en el que el resto arllo está sustituido con de uno a cinco R^, heteroclclll-alqulleno C1-C4 o heteroclclll-alqulleno C1-C4 en el que el resto heteroclclllo está sustituido con de uno a cinco R^, arlloxl o arlloxl sustituido con de uno a cinco R^, arlloxl- alquileno C1-C4 o ariloxi-alqulleno C1-C4 en el que el resto arllo está sustituido con de uno a cinco R^; cada R^ y R^" es, de manera independiente, halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-Cs, haloalqullo Ci-Cs, alquenilo C2-C8, haloalquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquinilo C2-C8, hidroxi, alcoxi Ci-Cs-, haloalcoxi Ci-Cs-, mercapto, alqulltlo Ci-Cs-, haloalquiltio Ci-Cs-, alquilsulfinil Ci-Cs-, haloalquilsulfinil Ci-Cs-, alquilsulfonil Ci-Cs-, haloalquilsulfonil Ci-Cs-, alquilcarbonil Ci-Cs-, alcoxicarbonil Ci-Cs-, arilo o arilo sustituido con de uno a cinco R^, o heterociclilo o heterociclilo sustituido con de uno a cinco R^;

cada R^ es, de manera independiente, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi Ci-Cs-, haloalcoxi Ci-Cs-, alquilcarbonil Ci-Cs-, alcoxicarbonil Ci-Cs-, mercapto, alquiltio Ci-Cs-, haloalquiltio Ci-Cs-, alquilsulfinil Ci-Cs-, haloalquilsulfinil C1- Cs-, alquilsulfonil Ci-Cs- o haloalquilsulfonil Ci-Cs-; cada R^ es, de manera independiente, halógeno o alquilo Ci-Cs;

cada R^ es, de manera Independiente, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalqullo C1-C4, alcoxi C1-C4- o haloalcoxi C1-C4-;

cada R^ es, de manera Independiente, halógeno, ciano, formilo, alquilo C1-C4, haloalqullo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6;

R^ y R^ son, de manera independiente, halógeno, hidrógeno, alquilo C1-C12 o alquilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, cicloalquilo C3-C8 o cicloalquilo C3-C8 sustituido con de uno a cinco R^, alquenilo C2-C12 o alquenilo C2-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alquinilo C2-C12 o alquinilo C2-C12 sustituido con de uno a cinco R^, ciano, alcoxicarbonilo C1-C12 o alcoxicarbonilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alcoxitiocarbonilo C1-C12 o alcoxitiocarbonilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, o R^ y R^, junto con el átomo de carbono al que están unidos, pueden formar un anillo carbocíclico de 3 a 6 miembros;

R^ es hidrógeno, NH2, hldroxilo, alcoxi C1-C120 alcoxi C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alquilcarbonilamino C1-C12 o alquilcarbonilamino C1-C12 en el que el alquilo está sustituido con de uno a cinco R^, alquilamino C1-C12 o alqullamlno C1-C12 en el que el alquilo está sustituido con de uno a cinco R^, alquilo C1-C12 o alquilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, clcloalqullo C3-C8 o clcloalqullo C3-C8 sustituido con de uno a cinco R^, ciano, alquenilo C2- C12 o alquenilo C2-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alquinilo C2-C12 o alquinilo C2-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alqullcarbonllo C1-C12 o alqullcarbonllo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alcoxicarbonilo C1-C12 o alcoxlcarbonllo... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

(!)

en la que

P es P1, P2, heteroclclllo o heteroclclllo sustituido con de uno a cinco Z;

R

l

R

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

P1

P2

A\ A^, A^ y A" son, de manera Independiente entre sí, C-H, C-R^ o nitrógeno; es oxígeno o azufre;

R^ es hidrógeno, alquilo Ci-Cs, alcoxi Ci-Cg-, alquilcarbonil Ci-Cg- o alcoxicarbonil Ci-Cg-;

R^ es alquilo Ci-Cg o alquilo Ci-Cg sustituido con de uno a cinco R^, cicloalquilo C3-C10O cicloalquilo C3-C10 sustituido con de uno a cinco R^, aril-alquilen C1-C4- o aril-alquilen C1-C4- en el que el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R^°, heteroclclll-alquilen C1-C4- o heterociclil-alquilen C1-C4-, en el que el resto heterociclilo está sustituido con de uno a cinco R^°, arilo o arilo sustituido con de uno a cinco R^°, heterociclilo o heterociclilo sustituido con de uno a cinco R^°, alqullamlnocarbonil Ci-Cg-alquileno C1-C4, haloalquilaminocarbonil Ci-Cg-alquileno C1-C4, cicloalquil C3- Cg-amlnocarbonll-alquileno C1-C4, alquil Ci-C6-0-N=CH- o haloalquil Ci-C6-0-N=CH-; es haloalqullo C1-C3;

es arilo o arilo sustituido con de uno a cinco R^, heteroarilo o heteroarilo sustituido con de uno a cinco R^; es hidrógeno;

es alquilo Ci-Cg o alquilo C1-C3 sustituido con de uno a cinco R^, cicloalquilo C3-C10 o cicloalquilo C3-C10 sustituido con de uno a cinco R^, aril-alquilen C1-C4- o aril-alquilen C1-C4- en el que el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R^, heterociclil-alquilen C1-C4- o heterociclil-alquilen C1-C4- en el que el resto heterociclilo está sustituido con de uno a cinco R^", arilo o arilo sustituido con de uno a cinco R^, heterociclilo o heterociclilo sustituido con de uno a cinco R^, alcoxicarbonil C1-C4-, alqueniloxicarbonil C1-C4-, alquiniloxicarbonil C1-C4- o benclloxlcarbonll- o benciloxicarbonil- en el que el grupo bencilo está opcionalmente sustituido con de uno a cinco R^S;

cada es, de manera Independiente, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alquenilo C1-C3, haloalquenllo Ci-Cg, alqulnllo C1-C3, haloalquinilo C1-C3, cicloalquilo C3-C10, alcoxi C1-C3-, haloalcoxi C1-C3-, alquiltio C1-C3-, haloalqulltlo Ci-Cg-, alquilsulfinil C1-C3-, haloalquilsulfinil C1-C3-, alquilsulfonil C1-C3- o haloalquilsulfonil C1- Cg-;

cada es, de manera Independiente, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilamino C1-C3, (alquil Ci-Cg)2amino, alquilcarbonllamlno Ci-Cg, haloalquilcarbonilamino C1-C3, alcoxi C1-C3-, haloalcoxi Ci-Cg-, ariloxi o ariloxi sustituido con de uno a cinco R^, arlloxl-alqulleno C1-C4 o arlloxi-alquileno C1-C4 en el que el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R^, alquilcarbonil C1-C3-, alcoxicarbonil C1-C3-, mercapto, alquiltio Ci-Cg-, haloalquiltio Ci-Cg-, alquilsulfinil Ci-Cg-, haloalquilsulfinil C1-C3-, alquilsulfonil Ci-Cg-, haloalquilsulfonil Ci-Cg- o aril-alquiltio C1-C4- o aril- alquiltio C1-C4- en el que el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R^;

cada es, de manera Independiente, halógeno, alquilo Ci-Cg, alquenilo Ci-Cg, alquinilo Ci-Cg, alquil Ci-Cg-0-N=, haloalquil Ci-Cg-0-N=, alcoxi Ci-Cgo alcoxlcarbonllo Ci-Cg;

cada R^° es, de manera Independiente, halógeno, ciano, nitro, oxo, alquilo Ci-Cg, haloalqullo Ci-Cg, cianoalquilo C1- Cg, alquenilo C2-C8, haloalquenllo C2-Cg, alqulnllo C2-C8, haloalquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C10, cicloalquil C3-C10- alqulleno C1-C4, hldroxl, alcoxi Ci-Cg-, haloalcoxi Ci-Cs-, mercapto, alquiltio Ci-Cs-, haloalqulltlo Ci-Cg-, alquilsulfinil Ci-Cg-, haloalquilsulfinil Ci-Cs-, alquilsulfonil Ci-Cs-, haloalquilsulfonil Ci-Cs-, alqullamlnosulfonllo Ci-Cg, (alquil C1- Cg)2amlnosulfon¡l-, alquilcarbonil Ci-Cg-, alcoxicarbonil Ci-Cs-, arilo o arilo sustituido con de uno a cinco R^, heteroclclllo o heteroclclllo sustituido con de uno a cinco R^, arll-alqulleno C1-C4 o arll-alqulleno C1-C4 en el que el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R^, heteroclclll-alqulleno C1-C4 o heteroclclll-alqulleno C1-C4 en el que el resto heteroclclllo está sustituido con de uno a cinco R^, ariloxi o ariloxi sustituido con de uno a cinco R^, arlloxl- alqulleno C1-C4 o arlloxl-alqulleno C1-C4 en el que el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R^; cada y es, de manera Independiente, halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-Cg, haloalqullo Ci-Cs, alquenilo C2-C8, haloalquenllo C2-C8, alqulnllo C2-C8, haloalquinilo C2-C8, hldroxl, alcoxi Ci-Cg-, haloalcoxi Ci-Cg-, mercapto, alquiltio Ci-Cg-, haloalqulltlo Ci-Cs-, alquilsulfinil Ci-Cg-, haloalquilsulfinil Ci-Cg-, alquilsulfonil Ci-Cg-, haloalquilsulfonil Ci-Cs-,

alquilcarbonil Ci-Cs-, alcoxicarbonil Ci-Cg-, arilo o arilo sustituido con de uno a cinco R^, o heterociclilo o heterociclilo sustituido con de uno a cinco R^;

cada R^ es, de manera independiente, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi Ci-Cs-, haloalcoxi Ci-Cs-, alquilcarbonil C1-C8-, alcoxicarbonil Ci-Cg-, mercapto, alquiltio Ci-Cg-, haloalquiltio Ci-Cs-, alquilsulfinil Ci-Cg-, haloalquilsulfinil Ci- Cg-, alquilsulfonil Ci-Cg- o haloalquilsulfonil Ci-Cg-; cada R^ es, de manera independiente, halógeno o alquilo Ci-Cg;

cada R^ es, de manera independiente, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4- o haloalcoxi C1-C4-;

cada R^ es, de manera independiente, halógeno, ciano, formilo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6;

R^ y R^ son, de manera independiente, hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C12 o alquilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, cicloalquilo C3-C8 o cicloalquilo C3-C8 sustituido con de uno a cinco R^, alquenilo C2-C12 o alquenilo C2-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alquinilo C2-C12 o alquinilo C2-C12 sustituido con de uno a cinco R^, ciano, alcoxicarbonilo C1-C12 o alcoxicarbonilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alcoxitiocarbonilo C1-C12 o alcoxitiocarbonilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, o R^ y R^, junto con el átomo de carbono al que están unidos, pueden formar un anillo carbocíclico de 3 a 6 miembros;

R^ es hidrógeno, NH2, hidroxilo, alcoxi C1-C12 o alcoxi C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alquilcarbonilamino C1-C12 o alquilcarbonilamino C1-C12 en el que el alquilo está sustituido con de uno a cinco R^, alquilamino C1-C12 o alquilamino C1-C12 en el que el alquilo está sustituido con de uno a cinco R^, alquilo C1-C12 o alquilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, cicloalquilo C3-C8 o cicloalquilo C3-C8 sustituido con de uno a cinco R^, ciano, alquenilo C2- C12 o alquenilo C2-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alquinilo C2-C12 o alquinilo C2-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alquilcarbonilo C1-C12 o alquilcarbonilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alcoxicarbonilo C1-C12 o alcoxicarbonilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, o se selecciona entre Chh-R^, C(=0)R^ y C(=S)R^;

R^° es hidrógeno, ciano, carbonilo, tiocarbonilo, alquilcarbonilo C1-C12 o alquilcarbonilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alquitiocarbonilo C1-C12 o alquitiocarbonilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alquilaminocarbonilo C1-C12 o alquilaminocarbonilo C1-C12 en el que el alquilo está sustituido con de uno a cinco R^, alquilaminotiocarbonilo C1-C12 o alquilaminotiocarbonilo C1-C12 en el que el alquilo está sustituido con de uno a cinco R^, dialquilaminocarbonilo C2-C24 (número total de carbonos) o dialquilaminocarbonilo C2-C24 (número total de carbonos) en el que uno o ambos alquilo está sustituido con de uno a cinco R^, dialquilaminotiocarbonilo C2-C24 (número total de carbonos) o dialquilaminotiocarbonilo C2-C24 (número total de carbonos) en el que uno o ambos alquilo está sustituido con de uno a cinco R^ alcoxiaminocarbonilo C1-C12O alcoxiaminocarbonilo Ci-Ci2en el que el alcoxi está sustituido con de uno a cinco R , alcoxiaminotiocarbonilo C1-C12 o alcoxiaminotiocarbonilo C1-C12 en el que el alcoxi está sustituido con de uno a cinco R^, alcoxicarbonilo C1-C12 o alcoxicarbonilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alcoxitiocarbonilo C1-C12 o alcoxitiocarbonilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, tioalcoxicarbonilo C1-C12 o tioalcoxicarbonilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, tioalcoxitiocarbonilo C1-C12 o tioalcoxitiocarbonilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alquilsulfonilo C1-C12 o alquilsulfonilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, cicloalquilcarbonilo C3-C12 o cicloalquilcarbonilo C3-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alquenilcarbonilo C2-C12 o alquenilcarbonilo C2-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alquinilcarbonilo C2-C12 o alquinilcarbonilo C2-C12 sustituido con de uno a cinco R^, cicloalquil C3-Ci2-alquilcarbonilo C1-C12 o cicloalquil C3-C12- alquilcarbonilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alquilsulfenil Ci-Ci2-alquilcarbonilo C1-C12 o alquilsulfenil C1- Ci2-alquilcarbonilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alquilsulfinil Ci-Ci2-alquilcarbonilo C1-C12 o alquilsulfinil Ci-Ci2-alquilcarbonilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alquilsulfonil Ci-Ci2-alquilcarbonilo C1-C12 o alquilsulfonil Ci-Ci2-alquilcarbonilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, alquilcarbonil Ci-Ci2-alquilcarbonilo C1- C12 o alquilcarbonil Ci-Ci2-alquilcarbonilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, cicloalquilaminocarbonilo C3-C12 o cicloalquilaminocarbonilo C3-C12 en el que el cicloalquilo está sustituido con de uno a cinco R^, alquenilaminocarbonilo C2-C12 o alquenilaminocarbonilo C2-C12 en el que el alquenilo está sustituido con de uno a cinco R^, alquinilaminocarbonilo C2-C12 o alquinilaminocarbonilo C2-Ci2en el que el alquinilo está sustituido con de uno a cinco R^, o se selecciona entre C(=0)R^ y C(=S)R^;

o R^ y R^°, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo heterocíclico de 3 a 6 miembros que puede estar sustituido con de uno a cinco R^ o puede estar sustituido con un grupo ceto, tioceto o nitroimino;

R^ es arilo o arilo sustituido con de uno a cinco R , heterociclilo o heterociclilo sustituido con de uno a cinco R^, aril-alquileno C1-C4 o aril-alquileno C1-C4 en el que el resto arilo está sustituido con de uno a cinco R^, o heterociclil- alquileno C1-C4 o heterociclil-alquileno C1-C4 en el que el resto heterociclilo está sustituido con de uno a cinco R^; cada R^ es, de manera independiente, halógeno, ciano, nitro, oxo, alquilo Ci-Cs, haloalquilo Ci-Ce, alcoxi Ci-Cs, haloalcoxi Ci-Cs, alcoxicarbonilo Ci-Cs, alquil Ci-Cg-N=, haloalquil Ci-Cg-N=, alquiltio Ci-Cs, haloalquiltio Ci-Cs, o fenilo o fenilo sustituido con de uno a cinco halógenos;

cada Z es, de manera independiente, halógeno, alquilo C1-C12 o alquilo C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, nitro, alcoxi C1-C120 alcoxi C1-C12 sustituido con de uno a cinco R^, ciano, alquilsulfinilo C1-C12, alquilsulfonilo C1-C12, haloalquilsulfinilo C1-C12, haloalquilsulfonilo C1-C12, hidroxilo o tiol; o una de sus sales o uno de sus /V-óxidos.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que P es P1;

A\ A^, A^ y A^ son, de manera independiente entre sí, C-H, C-R^ o nitrógeno; es oxígeno o azufre;

R^ es hidrógeno, alquilo Ci-Cs, alcoxi Ci-Cs-, alquilcarbonil Ci-Cs- o alcoxicarbonil Ci-Cs-;

es alquilo Ci-Cs o alquilo Ci-Cs sustituido con de uno a cinco R^, clcloalqullo C3-C10O clcloalqullo C3-C10 sustituido con de uno a cinco R^, arll-alqullen C1-C4- o arll-alqullen C1-C4- en el que el resto arllo está sustituido con de uno a cinco R^°, heteroclclll-alqullen C1-C4- o heteroclclll-alqullen C1-C4- en el que el resto heteroclclllo está sustituido con de uno a cinco R^°, arllo o arllo sustituido con de uno a cinco R^°, heteroclclllo o heteroclclllo sustituido con de uno a cinco R^°, alqullamlnocarbonll Ci-Cs-alqulleno C1-C4, haloalqullamlnocarbonll Ci-Cs-alqulleno C1-C4 o clcloalqull C3- C8-amlnocarbon¡l-alqu¡leno C1-C4;

R^ es haloalqullo Ci-Cs;

R^ es arllo o arllo sustituido con de uno a cinco R^, o heteroarllo o heteroarllo sustituido con de uno a cinco R^;

R^ es hidrógeno;

R^ es alquilo Ci-Cs o alquilo Ci-Cs sustituido con de uno a cinco R^, clcloalqullo C3-C10 o clcloalqullo C3-C10 sustituido con de uno a cinco R^, arll-alqullen C1-C4- o arll-alqullen C1-C4- en el que el resto arllo está sustituido con de uno a cinco R^, heteroclclll-alqullen C1-C4- o heteroclclll-alqullen C1-C4- en el que el resto heterociclilo está sustituido con de uno a cinco R^, arllo o arllo sustituido con de uno a cinco R^, o heterociclilo o heterociclilo sustituido con de uno a cinco R^, alcoxlcarbonll C1-C4-, alquenlloxlcarbonll C1-C4-, alquiniloxicarbonil C1-C4-, benclloxlcarbonll- o benclloxlcarbonll- en el que el grupo bencllo está opclonalmente sustituido con de uno a cinco R^S;

cada R^ es, de manera Independiente, halógeno, clano, nitro, alquilo Ci-Cg, haloalquilo Ci-Cg, alquenilo Ci-Cg, haloalquenllo Ci-Cs, alqulnllo i-Cg, haloalqulnllo Ci-Cs, clcloalqullo C3-C10, alcoxi Ci-Cg-, haloalcoxi Ci-Cg-, alquiltio Ci-Cs-, haloalqulltlo Ci-Cs-, alqullsulflnll Ci-Cs-, haloalqullsulflnll Ci-Cs-, alquilsulfonil Ci-Cg- o haloalquilsulfonil C1- Cg-;

cada R^ y R^ es, de manera Independiente, halógeno, clano, nitro, hidroxi, alcoxi Ci-Cg-, haloalcoxi Ci-Cg-, alquilcarbonil Ci-Cg-, alcoxlcarbonll Ci-Cg-, mercapto, alquiltio Ci-Cg-, haloalquiltio Ci-Cg-, alquilsulfinil Ci-Cg-, haloalquilsulfinil Ci-Cg-, alquilsulfonil Ci-Cg- o haloalquilsulfonil Ci-Cg-; cada R^ y R^ es, de manera Independiente, halógeno o alquilo Ci-Cg;

cada R , R^ y R^ es, de manera Independiente, halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-Cg, haloalquilo Ci-Cg, alquenilo C2-C8, haloalquenllo C2-C8, alqulnllo C2-C8, haloalqulnllo C2-C8, hidroxi, alcoxi Ci-Cg-, haloalcoxi Ci-Cg-, mercapto, alquiltio Ci-Cs-, haloalquiltio Ci-Cg-, alqullsulflnll Ci-Cg-, haloalquilsulfinil Ci-Cg-, alquilsulfonil Ci-Cg-, haloalquilsulfonil Ci-Cs-, alquilcarbonil Ci-Cg-, alcoxlcarbonil Ci-Cg-, arilo o arilo sustituido con de uno a cinco R^, o heterociclilo o heteroclclllo sustituido con de uno a cinco R^;

cada R^ es, de manera Independiente, halógeno, clano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4- o haloalcoxi C1-C4-;

cada R^ es, de manera Independiente, halógeno, clano, formilo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, clcloalqullo C3-C6.

3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que es C-R^, es C-H, A^ es C-H o nitrógeno y A" es C-H o nitrógeno.

4. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que es oxígeno.

5. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1, 3 o 4, en el que P es P1, P2 o un heteroclclo seleccionado entre H1 a H9:

^N'

"(Z), \

yn^N

H1

H2

H3

H4

y^%

z

N^N

N=N

H5

H6

H7

H8

H9

k es 0, 1 o 2.

6. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que R^ es hidrógeno, metilo, etilo, metllcarbonll- o metoxlcarbonll-.

7. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que R^ es alquilo Ci-Cs o alquilo Ci-Cs sustituido con de uno a cinco R^, clcloalqullo C3-C10O clcloalqullo C3-C10 sustituido con de uno a cinco R^, fenll- alqullen C1-C4- o fenll-alqullen C1-C4- en el que el resto fenllo está sustituido con de uno a cinco R^°, plrldll-alqullen C1-C4- o plrldll-alqullen C1-C4- en el que el resto plrldllo está sustituido con uno a cuatro R^°, oxetanllo o oxetanllo

sustituido con de uno a cinco RE tietanilo o tietanilo sustituido con de uno a cinco RE oxo-tietanilo u oxo-tietanilo sustituido con de uno a cinco R^° o dioxo-tietanilo o dioxo-tietanilo sustituido con de uno a cinco R

8. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que R^ es clorodifluorometilo o trifluorometilo.

9. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que R^ es arilo o arilo sustituido con de uno a cinco RE

10. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en el que R^ es alquilo Ci-Cs o alquilo Ci-Cg sustituido con de uno a cinco R , fenil-metilen- o fenil-metileno en el que el resto fenilo está sustituido con de uno a cinco R^.

11. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en el que R^ es alcoxicarbonil C1-C4, alqueniloxicarbonil C1-C4-, alquiniloxicarbonil C1-C4-. benciloxicarbonil- o benciloxicarbonil- en el que el grupo bencilo está opcionalmente sustituido con de uno a cinco R^.

12. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que es C-R?, A^ es C-H, A^ es C-H y A" es C-H;

G^ es oxígeno;

R^ es hidrógeno, metilo o etilo;

R^ es alquilo Ci-Cs o alquilo Ci-Cs sustituido con de uno a cinco R^, cicloalquilo C3-C10O cicloalquilo C3-C10 sustituido con de uno a cinco R^, fenil-alquilen C1-C4- o fenil-alquilen C1-C4- en el que el resto fenilo está sustituido con de uno a cinco R^°, piridil-alquilen C1-C4- o piridil-alquilen C1-C4- en el que el resto piridilo está sustituido con uno a cuatro R^°, oxetanilo u oxetanilo sustituido con de uno a cinco RE tietanilo o tietanilo sustituido con de uno a cinco R , oxo-tietanilo u oxo-tietanilo sustituido con de uno a cinco RE o dioxo-tietanilo o dioxo-tietanilo sustituido con de uno a cinco RE alquilaminocarbonil Ci-Cs-alquileno C1-C4, haloalquilaminocarbonil Ci-Cs-alquileno C1-C4 o cicloalquil C3-Cs-aminocarbon¡l-alqu¡leno C1-C4;

R^ es clorodifluorometilo o trifluorometilo;

R" es 3,5-dibromo-fenil-, 3,5-dicloro-fenil-, 3,5-bis-(trifluoromet¡l)-fen¡l-, 3,4-dicloro-fenil-, 3,4,5-tricloro-fenil- o 3-

trifluorometil-fenil-

R^ es hidrógeno;

R^ es alquilo Ci-Cs o alquilo Ci-Cs sustituido con de uno a cinco RE fenil-alquilen C1-C4- o fenil-alquilen C1-C4- en el que el resto fenilo está sustituido con de uno a cinco RE

FE es, de manera independiente, bromo, cloro, fluoro, ciano, nitro, metilo, etilo, trifluorometilo, vinilo, metoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi;

cada R^ es, de manera independiente, bromo, cloro, fluoro, metoxi o metiltio; cada R^ es metilo;

cada R^° es, de manera independiente, bromo, cloro, fluoro, ciano, nitro, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi;

cada R^ es, de manera independiente, bromo, cloro, fluoro, metoxi o metiltio;

cada R^" es, de manera independiente, bromo, cloro, fluoro, ciano, nitro, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi.

13. Un compuesto de fórmula Int-I:

**(Ver fórmula)**

(Int-I)

en la que A\ A^, A^, A", R^, R" R^ y R^ son como se han definido para la fórmula I en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, es oxígeno y R es hidroxi, alcoxi C1-C16O halógeno, o una de sus sales o uno de sus N- óxidos; o

un compuesto de fórmula Int-II:

**(Ver fórmula)**

(Irtt-H)

en la que A\ A^, A^, A", R^, R^ y R^ son como se han definido para la fórmula I en una cualquiera de las

reivindicaciones 1 a 12, y es halógeno, alcoxl Ci-Cs, alqullsulfonlloxl Ci-Cg, haloalqullsulfonlloxl Ci-Cs,

arllsulfonlloxl Ci-Cg, clano, arllsulfonlloxl Ci-Cg opclonalmente sustituido, una sal de dlazonlo o un áster de fosfonato, o una de sus sales o uno de sus /V-óxidos; o un compuesto de fórmula Int-lll:

O-N

R' S s R^

RS, R^ y R^s

son

Q

R

3R

ia

(Int-lll)

en la que A\ A^, A^, A", R^, R", R^ cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, Q es ftallmldllo, hldroxl o un halógeno, alcoxl Ci-Cs, alqullsulfonlloxl Ci-Cs, haloalqullsulfonlloxl Ci-Cs, arllsulfonlloxl Ci-Cs, clano, arllsulfonlloxl Ci-Cs opclonalmente sustituido, una sal de dlazonlo o un áster de fosfonato, o una de sus sales o uno de sus /V-óx¡dos.

14. Un método de control de Insectos, ácaros, nematodos o moluscos que comprende aplicar a una plaga, a un lugar de una plaga o a una planta susceptible del ataque por una plaga una cantidad Insecticida, acarlclda, nematiclda o molusqulcldamente eficaz de un compuesto de fórmula (I) como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, no siendo el método un método para el tratamiento del cuerpo humano ni animal.

15. Una composición Insecticida, acarlclda, nematiclda o molusquicida que comprende una cantidad insecticida, acarlclda, nematiclda o molusqulcldamente eficaz de un compuesto de fórmula (I) como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, que comprende opcionalmente uno o más compuestos adicionales que tienen actividad biológica.