Ingrediente perfumante de la familia galbanum.

Un compuesto de fórmula**Fórmula**

en forma de uno cualquiera de sus enantiómeros o de una mezcla de los mismos

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/050936.

Solicitante: FIRMENICH SA.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: 1, ROUTE DES JEUNES, P.O. BOX 239 1211 GENEVA 8 SUIZA.

Inventor/es: BIRKBECK,ANTHONY A.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES... > PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O... > C11B9/00 (Aceites esenciales; Perfumes (síntesis de sustancias químicas C07))
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de... > C07C49/557 (con insaturación distinta a la de los ciclos)

PDF original: ES-2525923_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Ingrediente perfumante de la familia galbanum Campo de la invención

La presente Invención se refiere al campo de la perfumería. Más particularmente, se refiere a 1-(5-etil-5-metil-1- ciclohexen-1-ll)-4-penten-1-ona y a su uso como ingrediente perfumante. Por otra parte, la presente invención comprende el compuesto de la Invención como parte de una composición perfumante o de un producto de consumo perfumante.

Técnica anterior

El aceite de gálbano es un ingrediente perfumante natural muy apreciado por los perfumistas por su carácter verde. Sin embargo, su uso está limitado por un alto coste. La industria de la perfumería ha estado buscando y aún busca sustitutos sintéticos que tengan un olor tan cercano como sea posible y que sean tan sustantivos como sea posible. Por el término "sustantivo" se entiende la fuerza y el rendimiento olfativo de una nota de olor durante un período de tiempo definido.

Aunque, hasta donde sabemos, el compuesto de la invención es novedoso, en aras de la presente invención, son de interés dos documentos de la técnica anterior:

- el documento US 4147672 divulga ingredientes perfumantes que tienen notas verdes, herbales y frutales y reminiscencias del aceite de gálbano y define una fórmula general muy amplia que incluye el presente compuesto. Sin embargo, los compuestos preferidos divulgados en el presente documento son todos los compuestos gem- dimetilo, 3,4-dimetilo o 3,3,4-trimetilo y además no se menciona nada acerca de la sustantividad.

El mejor producto correspondiente a dicha patente se comercializa con la marca comercial Neobutenone® alfa (1- (5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona; vendido por Firmenich S.A.) y se describe como que tiene un olor verde-metálico, frutal (piña tropical) y floral (jacinto) evocador de gálbano.

- el documento EP 913383 divulga ingredientes perfumantes que tienen un olor verde fresco, metálico, a verde- gálbano y a piña tropical, evocador de aceite de gálbano. Dicho documento especifica claramente que la sustitución del grupo gem-dimetilo de Neobutenone® alfa con un anillo espiro "mejora notablemente la sustantividad del producto sin cambiar la percepción y el tipo de olor".

El mejor producto correspondiente a dicha patente se comercializa con la marca comercial Spirogalbanone® (1- espiro(4,5)-7/6-decen-7-il-4-penten-1-ona; vendido por Givaudan S.A.) y se describe como que tiene una nota potente, de gálbano verde sustantiva combinada con facetas frutales (piña tropical).

Descripción de la invención

Los autores de la presente invención han descubierto ahora sorprendentemente que un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

en forma de uno cualquiera de sus enantiómeros o en forma de una mezcla de los mismos;

puede utilizarse como ingrediente perfumante, por ejemplo para impartir notas de olor del tipo de gálbano.

Por motivos de claridad, por la expresión "cualquiera de sus enantiómeros", se entiende el significado normal entendido por una persona experta en la técnica, por ejemplo que el compuesto de la invención puede ser un enantiómero puro o racemato.

El aspecto particularmente sorprendente de la presente invención es que el compuesto (I) posee propiedades organolépticas sorprendentes en el sentido de que combina un perfil de olor mejorado con una sustantividad mejorada a pesar de tener una estructura claramente descrita como desfavorable para tales propiedades.

Se ha encontrado sorprendentemente, que 1-(5-etil-5-metil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona tiene un olor superior y una sustantividad superior en comparación con los ingredientes de la técnica anterior citados anteriormente.

El olor del compuesto de la invención se describe como una nota verde compleja, de gálbano metálico con un

aspecto terroso elegante, pirazínico que recuerda al aspecto terroso del higo.

El carácter olfativo total del compuesto de la Invención, cuando se compara con el de Neobutenone® alfa o Splrogalbanone®, aparece claramente que es el olor más cercano con respecto al aceite de gálbano.

En particular, 1-(5-etil-5-met¡l-1-clclohexen-1-¡l)-4-penten-1-ona se distingue en sí misma de Neobutenone® alfa por tener una nota verde más compleja, más terrosa, pesada, mientras que Neobutenone® alfa posee una nota verde significativamente más herbal y fresca. 1-(5-etll-5-met¡l-1-c¡clohexen-1-il)-4-penten-1-ona se distingue en sí misma de Splrogalbanone® por carecer del carácter de alucolato típico, dulce verde de piña tropical de la última, así como por carecer del aspecto graso de Splrogalbanone®.

En otras palabras, 1-(5-etll-5-metll-1-c¡clohexen-1-¡l)-4-penten-1-ona se caracteriza por un carácter muy cercano a gálbano, del tipo pirazlna terroso, mientras que Neobutenone® alfa se desvía de dicho carácter de gálbano por tener una nota más fresca y áclda y Splrogalbanone® se desvía de dicho carácter de gálbano por tener una nota frutal, dulce.

Además y aún más sorprendentemente, 1-(5-etll-5-met¡l-1-c¡clohexen-1-il)-4-penten-1-ona no solo posee un carácter específico que la distingue de en si misma de los productos de la técnica anterior, sino que también posee una sustantlvldad mejorada significativamente, como se muestra en los ejemplos. De hecho, un grupo de expertos de diez perfumistas, utilizando procedimientos estándares, calificaron el compuesto de la invención como que tiene una sustantlvldad muy por encima de la de su análogo más cercano Neobutenone® alfa y significativamente mayor que la de Splrogalbanone®.

La presente Invención satisface la necesidad anteriormente mencionada de la industria de la perfumería proporcionando un compuesto nuevo que muestra una semejanza a gálbano mejorada y una sustantividad mejorada teniendo mientras una estructura claramente descrita en la técnica anterior como desfavorable para tal fin.

Como se mencionó anteriormente, la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como ingrediente perfumante. En otras palabras, se refiere a un procedimiento para conferir, aumentar, mejorar o modificar las propiedades de olor de una composición perfumante o de un artículo perfumado, procedimiento que comprende añadir a la composición o artículo una cantidad eficaz de por lo menos un compuesto de fórmula (I). Por "uso de un compuesto de fórmula (I)" tiene que ser entendido aquí también el uso de cualquier composición que contenga un compuesto (I) y que pueda emplearse ventajosamente en la industria de perfumería.

Dichas composiciones, que de hecho se pueden emplear ventajosamente como ingredientes perfumantes, son también un objeto de la presente invención.

Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición perfumante que comprende:

i) como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de la invención según se define anteriormente;

ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y

iii) opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería.

Por "vehículo de perfumería" los autores de la presente invención quieren decir aquí un material que es prácticamente neutro desde un punto de vista de perfumería, es decir, que no altera significativamente las propiedades organolépticas de los ingredientes perfumantes. Dicho vehículo puede ser un líquido o un sólido.

Como vehículo líquido cabe citar, como ejemplos no limitantes, un sistema emulsionante, en este caso, un disolvente y un sistema tensioactivo, o un disolvente usado comúnmente en perfumería. Una descripción detallada de la naturaleza y tipo de disolventes comúnmente utilizados en perfumería no puede ser exhaustiva. Sin embargo, uno puede citar como ejemplo... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

en forma de uno cualquiera de sus enantlómeros o de una mezcla de los mismos.

2. Uso como ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula (I), según se define en la reivindicación 1.

3. Una composición perfumante que comprende:

I) al menos un compuesto de fórmula (I), según se define en la reivindicación 1;

ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y

iii) opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería.

4. Un producto de consumo perfumante que comprende:

i) al menos un compuesto de fórmula (I), según se define en la reivindicación 1; y

ii) una base de consumo de perfumería.

5. Un producto de consumo perfumante de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque la base de 15 consumo de perfumería es un perfume, un producto para el cuidado de telas, un producto para el cuidado corporal,

un producto para el cuidado del aire o un producto para el cuidado del hogar.

6. Un producto de consumo perfumante de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque la base de consumo de perfumería es un perfume fino, una colonia, una loción para después del afeitado, un detergente líquido o sólido, un suavizante de telas, un refrescante de telas, un agua para planchado, un papel, un blanqueador, un

champú, una preparación de colorante, un aerosol para el cabello, una crema evanescente, un desodorante o antitranspirante, un jabón perfumado, espuma de ducha o baño, aceite o gel, un producto de higiene, un ambientador de aire, un amblentador de aire en polvo "listo para usar", una toalllta húmeda, un detergente para lavar platos o detergente para superficies duras.