Imidazopiridinas sustituidas y compuestos intermedios de las mismas.

Un compuesto de fórmula general I :**Fórmula**

en la que:

A representa un grupo**Fórmula**

en el que * indica el punto de unión de dichos grupos con el resto de la molécula;

Z representa un grupo -C

(≥O)N(H)R1 o un grupo -C(≥S)N(H)R1;

R1 representa un grupo alquil-C1-C3- o un grupo ciclopropilo;

en el que dicho grupo ciclopropil- es opcionalmente sustituido, de manera idéntica o de manera diferente, con 1, 2 ó 3 grupos seleccionados de: halógeno, -OH, -CN, alquil-C1-C3- ;

en el que dicho grupo alquil-C1-C3- es opcionalmente sustituido, de manera idéntica o de manera diferente, con 1, 2 ó 3 grupos seleccionados de: halógeno, -OH, -CN, alcoxi-C1-C3-;

R3 representa un átomo de hidrógeno o grupo un grupo -CN, alquil-C1-C6-, -(CH2)m-alquenilo C2-C6, -(CH2)m alquinilo C2-C6, aril-, heteroaril-, aril-X-;

en el que dicho grupo alquil-C1-C6-, -(CH2)m-alquenilo C2-C6, -(CH2)m-alquinilo C2-C6, aril-, aril-X- o heteroaril- es opcionalmente sustituido, de manera idéntica o de manera diferente, con 1, 2 ó 3 grupos R7;

R4a, R4b, R4d representan un átomo de hidrógeno;

R4c representa un átomo de halógeno o un grupo -CN, -OH, alquil-C1-C3-, alcoxi-C1-C3-, halo-alquil-C1-C3-, haloalcoxi- C1-C3-; R6a(R6b)N-alquil-C1-C3-, HO-alquil-C1-C3-, NC-alquil-C1-C3-, alcoxi-C1-C3-alquil-C1-C3-, haloalcoxi- C1-C3-alquil-C1-C3-;

R5 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquil-C1-C6-, -(CH2)n-alquenilo C2-C6, -(CH2)n-alquinilo C2-C6, -(CH2)m-cicloalquilo C3-C6, -(CH2)m-(heterocicloalquilo de 3 a 7 miembros), aril-alquil-C1-C6-, heteroaril alquil-C1-C6-, halo-alquil-C1-C6-, R6a(R6b)N-alquil-C1-C6-, HO-alquil-C1-C6-, -alquil-C1-C6-CN, alcoxi-C1-C6- alquil-C1-C6-, halo-alcoxi-C1-C6-alquil-C1-C6-, cicloalquil-C3-C6-, heterocicloalquil- de 3 a 7 miembros, cicloalquenil-C4-C8-, aril- o heteroaril-;

en el que dicho grupo alquil-C1-C6-, -(CH2)n-alquenilo C2-C6, -(CH2)n-alquinilo C2-C6, -(CH2)m-cicloalquilo C3- C6, -(CH2)m-(heterocicloalquilo de 3 a 7 miembros), aril-alquil-C1-C6-, heteroaril-alquil-C1-C6-, halo-alquil-C1- C6-, R6a(R6b)N-alquil-C1-C6-, HO-alquil-C1-C6-, -alquil-C1-C6-CN, alcoxi-C1-C6-alquil-C1-C6-, halo-alcoxi-C1- C6-alquil-C1-C6-, cicloalquil-C3-C6-, heterocicloalquil- de 3 a 7 miembros, cicloalquenil-C4-C8-, aril- o heteroaril- es opcionalmente sustituido, de manera idéntica o de manera diferente, con 1, 2, 3, 4 ó 5 grupos R8;

R6, R6a, R6b, R6c

representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno o un grupo alquil-C1-C6-, cicloalquil-C3- C6- o aril-alquil-C1-C6-;

en el que dicho grupo cicloalquil-C3-C6- es opcionalmente sustituido, de manera idéntica o de manera diferente con 1 ó 2 grupos seleccionados de: halógeno, -OH, -CN, alquil-C1-C6-, HO-alquil-C1-C6-; R7 representa un átomo de halógeno o un grupo HO-, alcoxi-C1-C6-, alquil-C1-C6-, halo-alquil-C1-C6-, haloalcoxi- C1-C6-, HO-alquil-C1-C6-, -C(≥O)N(H)R6a, -N(R6a)R6b, -O(C≥O)OR6 u -OR6;

R8 representa un átomo de hidrógeno o halógeno o un grupo -CN, alcoxi-C1-C6-, alquil-C1-C6-, halo-alquil-C1- C6-, R6a(R6b)N-alquil-C1-C6-, HO-alquil-C1-C6-, alcoxi-C1-C6-alquil-C1-C6-, halo-alcoxi-C1-C6-alquil-C1-C6-, alquenil-C2-C6-, alquinil-C2-C6-, heterocicloalquil- de 3 a 7 miembros, aril-, heteroaril-, -C(≥O)R6, - C(≥O)N(H)R6a, -C(≥O)N(R6a)R6b, -C(≥O)O-R6, -N(R6a)R6b, -NO2, -N(H)C(≥O)R6, -N(R6c)C(≥O)R6, - N(H)C(≥O)N(R6a)R6b, -N(R6c)C(≥O)N(R6a)R6b, -N(H)C(≥O)OR6, -N(R6c)C(≥O)OR6, -N(H)S(≥O)R6, - N(R6c)S(≥O)R6, -N(H)S(≥O)2R6, -N(R6c)S(≥O)2R6, -N≥S(≥O)(R6a)R6b, -OR6, -O(C≥O)R6, -O(C≥O)N(R6a)R6b, - O(C≥O)OR6, -SR6, -S(≥O)R6, -S(≥O)N(H)R6, -S(≥O)N(R6a)R6b, -S(≥O2)R6, -S(≥O)2N(H)R6, - S(≥O)2N(R6a)R6b, -S(≥O)(≥NR6c)R6 o -S(≥O)2-(heterocicloalquilo de 3 a 7 miembros);

en el que dicho grupo heterocicloalquil- de 3 a 7 miembros o heteroaril-, es opcionalmente sustituido, de manera idéntica o de manera diferente, con 1, 2, 3 ó 4 grupos alquil-C1-C6-;

m es un número entero de 0, 1, 2, 3, 4, 5 ó 6;

n es un número entero de 0, 1, 2, 3, 4 ó 5 y

X es S, S(≥O), S(≥O)2, O, NR6, C(≥O) o CR6aR6b;

o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido, un hidrato, un solvato o una sal de los mismos o una mezcla de los mismos.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/055471.

Solicitante: Bayer Pharma Aktiengesellschaft.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: Müller Strasse 178 13353 Berlin ALEMANIA.

Inventor/es: SIEMEISTER, GERHARD, KLAR, ULRICH, KOPPITZ, MARCUS, NEUHAUS,ROLAND, WENGNER,ANTJE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS... > A61P35/00 (Agentes antineoplásicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen átomos... > C07D471/04 (Sistemas condensados en orto)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Preparaciones medicinales que contienen ingredientes... > A61K31/437 (conteniendo el sistema heterocíclico un ciclo de cinco eslabones teniendo el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. indolicina, beta-carbolina)

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Fragmento de la descripción:

Imidazopiridinas sustituidas y compuestos intermedios de las mismas.

La presente invención se refiere a compuestos de imidazopiridina sustituidos de fórmula general I como se describe y se define en la presente memoria, a métodos para preparar dichos compuestos, a composiciones farmacéuticas y combinaciones que comprenden dichos compuestos, al uso de dichos compuestos para fabricar una composición farmacéutica para el tratamiento o la profilaxis de una enfermedad, así como a compuestos intermedios útiles en la preparación de dichos compuestos.

Antecedentes de la invención La presente invención se refiere a compuestos químicos que inhiben la cinasa Mps-1 (Huso Monopolar 1) (también conocida como Tirosina Treosina Cinasa, TTK, (por sus siglas en inglés) ) . La Mps-1 es una cinasa Ser/Tre de doble especificidad que desempeña una función clave en la activación del punto de control mitótico (también conocido como punto de control del huso, punto de control del ensamblaje del huso) asegurando de ese modo la segregación apropiada de cromosomas durante la mitosis [Abrieu A et al., Cell, 2, 001, 106, 83-93]. Cada célula dividida tiene que asegurar igual separación de los cromosomas replicados en las dos células hijas. En la entrada en la mitosis, los cromosomas se unen en sus cinetocoros a los microtúbulos del huso mitótico. El punto de control mitótico es un mecanismo de vigilancia que es activo siempre que estén presentes cinetocoros no unidos y evita que las células mitóticas entren en anafase y completen de ese modo la división celular con cromosomas no unidos [Suijkerbuijk SJ y Kops GJ, Biochemica et Biophysica Acta, 2, 008, 1, 786, 24-31; Musacchio A y Salmon ED, Nat Rev Mol Cell Biol., 2, 007, 8, 379-93]. Una vez que los cinetocoros se unen en un modo anfitélico correcto, es decir, bipolar, con el huso mitótico, se satisface el punto de control y la célula entra en anafase y transcurre la mitosis. El punto de control de la mitosis consta de una compleja red de una serie de proteínas esenciales, incluyendo miembros de las familias MAD (deficiencia en detención mitótica, MAD 1-3) y Bub (Gemación desinhibida por benzimidazol, Bub 1-3) , la proteína motora CENP-E, la cinasa Mps-1 así como otros componentes, sobreexpresándose muchos de éstos en células proliferantes (por ej., células cancerígenas) y tejidos [Yuan B et al., Clinical Cancer Research, 2, 006, 12, 405-10]. La función esencial de la actividad de la cinasa Mps-1 en la señalización del punto de control mitótico se ha demostrado por silenciación de ARNsh, genética química así como inhibidores químicos de cinasa Mps-1 [Jelluma N et al., PLos ONE, 2, 008, 3, e2415; Jones MH et al., Current Biology, 2, 005, 15, 160-65; Dorer RK et al., Current Biology, 2, 005, 15, 1, 070-76; Schmidt M et al., EMBO Reports, 2, 005, 6, 866-72].

Hay abundante evidencia que une función del punto de control mitótico reducida pero incompleta con aneuploidía y génesis tumoral [Weaver BA y Cleveland DW, Cancer Research, 2, 007, 67, 10, 103-5; King RW, Biochimica et Biophysica Acta, 2, 008, 1, 786, 4-14]. Por el contrario, la inhibición completa del punto de control mitótico se ha reconocido que da como resultado extensa segregación anómala de los cromosomas e inducción de muerte celular programada en células tumorales [Kops GJ et al., Nature Reviews Cancer, 2, 005, 5, 773-85; Schmidt M y Medema RH, Cell Cycle, 2, 006, 5, 159-63; Schmidt M y Bastians H, Drug Resistance Updates, 2, 007, 10, 162-81]. Por lo tanto, la anulación del punto de control mitótico por inhibición farmacológica de la cinasa Mps-1 u otros componentes del punto de control mitótico representa una nueva propuesta para el tratamiento de trastornos proliferativos incluyendo tumores sólidos tales como carcinomas y sarcomas y leucemias y tumores malignos linfoides u otros trastornos asociados a proliferación celular descontrolada.

Los fármacos antimitóticos establecidos tales como alcaloides de la vinca, taxanos o epotilones activan el SAC induciendo una detención mitótica por estabilización o desestabilización de la dinámica de microtúbulos. Esta detención evita la separación de cromátidas hermanas para formar las dos células hijas. La detención prolongada en la mitosis fuerza a una célula a la salida de la mitosis sin citocinesis o a catástrofe mitótica conduciendo a muerte celular. Por el contrario, los inhibidores de Mps-1 inducen una inactivación del SAC que acelera la evolución de las células en la mitosis dando como resultado extensa segregación anómala de cromosomas y finalmente muerte celular.

Estos hallazgos sugieren que los inhibidores de Mps-1 deberían ser de valor terapéutico para el tratamiento de trastornos proliferativos asociados a procesos celulares proliferativos descontrolados potenciados tales como, por ejemplo, cáncer, inflamación, artritis, enfermedades víricas, enfermedades neurodegenerativas tales como enfermedad de Alzheimer, enfermedades cardiovasculares o enfermedades fúngicas en un animal de sangre caliente tal como el hombre.

Por lo tanto, los inhibidores de Mps-1 representan compuestos valiosos que deberían complementar opciones terapéuticas como agentes solos o en asociación con otros fármacos.

Se han descrito diferentes compuestos en la técnica anterior que muestran un efecto inhibidor sobre la cinasa Mps

1. La patente internacional WO 2010/124826A1 describe compuestos de imidazoquinoxalina sustituidos como inhibidores de cinasa Mps-1 o TTK. La patente internacional WO 2011/026579A1 describe aminoquinoxalinas sustituidas como inhibidores de Mps-1. La patente internacional WO 2011/013729A1 describe derivados de imidazol

condensados como inhibidores de Mps-1. La patente internacional WO 2011/063908A1, la patente internacional WO 2011/064328A1 así como la patente internacional WO 2011063907 A1 describen derivados de triazolopiridina como inhibidores de cinasa Mps-1.

Sin embargo, no se han descrito derivados de imidazopiridina en el contexto de inhibidores de cinasa Mps-1. Se han descrito derivados de imidazopiridina para el tratamiento o la profilaxis de diferentes enfermedades:

La patente internacional WO 2004/026867A2 y la patente internacional WO 2007/032936A2 describen imidoazopiridinas sustituidas como inhibidores de la cinasa dependiente de ciclina (CDK) para el tratamiento de enfermedades y trastornos asociados a las CDK.

La patente internacional WO 2008/029152A2 describe compuestos heteroarílicos bicíclicos para el tratamiento de distrofia muscular de duchenne. Entre otros compuestos también se mencionan las imidoazopiridinas sustituidas.

La patente internacional WO 2008/082490A2 describe imidazopiridinas sustituidas para el tratamiento de enfermedades mediadas por cinasa C-Jun-N-terminal (JNK1) .

La patente internacional WO 2008/134553A1 describe imidazopiridinas e indolizinas sustituidas para el tratamiento de enfermedades mediadas por el canal de sodio.

Así, el estado de la técnica descrito anteriormente no describe los compuestos de imidazopiridina específicamente sustituidos de fórmula general I de la presente invención o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido, un hidrato, un solvato o una sal de los mismos o una mezcla de los mismos, como se describe y se define en la presente memoria y como de ahora en adelante se refiere como "compuestos de la presente invención" o su actividad farmacológica. Además, el estado de la técnica descrito anteriormente no describe el uso de un compuesto de la presente invención como inhibidor de Mps-1.

Ahora se ha descubierto y esto constituye la base de la presente invención, que dichos compuestos de la presente invención presentan propiedades sorprendentes y ventajosas.

En particular, se ha encontrado sorprendentemente... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula general I :

en la que: A representa un grupo en el que * indica el punto de unión de dichos grupos con el resto de la molécula; Z representa un grupo -C (=O) N (H) R1 o un grupo -C (=S) N (H) R1; R1 representa un grupo alquil-C1-C3-o un grupo ciclopropilo;

en el que dicho grupo ciclopropil-es opcionalmente sustituido, de manera idéntica o de manera diferente,

con 1, 2 ó 3 grupos seleccionados de: halógeno, -OH, -CN, alquil-C1-C3-; en el que dicho grupo alquil-C1-C3-es opcionalmente sustituido, de manera idéntica o de manera diferente, con 1, 2 ó 3 grupos seleccionados de: halógeno, -OH, -CN, alcoxi-C1-C3-;

R3 representa un átomo de hidrógeno o grupo un grupo -CN, alquil-C1-C6-, - (CH2) m-alquenilo C2-C6, - (CH2) m

alquinilo C2-C6, aril-, heteroaril-, aril-X-; en el que dicho grupo alquil-C1-C6-, - (CH2) m-alquenilo C2-C6, - (CH2) m-alquinilo C2-C6, aril-, aril-X-o heteroaril-es opcionalmente sustituido, de manera idéntica o de manera diferente, con 1, 2 ó 3 grupos R7;

R4a, R4b, R4d

representan un átomo de hidrógeno; R4c

representa un átomo de halógeno o un grupo -CN, -OH, alquil-C1-C3-, alcoxi-C1-C3-, halo-alquil-C1-C3-, haloalcoxi-C1-C3-; R6a (R6b) N-alquil-C1-C3-, HO-alquil-C1-C3-, NC-alquil-C1-C3-, alcoxi-C1-C3-alquil-C1-C3-, haloalcoxi-C1-C3-alquil-C1-C3-;

R5 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquil-C1-C6-, - (CH2) n-alquenilo C2-C6, - (CH2) n-alquinilo C2-C6, - (CH2) m-cicloalquilo C3-C6, - (CH2) m- (heterocicloalquilo de 3 a 7 miembros) , aril-alquil-C1-C6-, heteroaril

alquil-C1-C6-, halo-alquil-C1-C6-, R6a (R6b) N-alquil-C1-C6-, HO-alquil-C1-C6-, -alquil-C1-C6-CN, alcoxi-C1-C6alquil-C1-C6-, halo-alcoxi-C1-C6-alquil-C1-C6-, cicloalquil-C3-C6-, heterocicloalquil-de 3 a 7 miembros, cicloalquenil-C4-C8-, aril-o heteroaril-;

en el que dicho grupo alquil-C1-C6-, - (CH2) n-alquenilo C2-C6, - (CH2) n-alquinilo C2-C6, - (CH2) m-cicloalquilo C3C6, - (CH2) m- (heterocicloalquilo de 3 a 7 miembros) , aril-alquil-C1-C6-, heteroaril-alquil-C1-C6-, halo-alquil-C1-C6-, R6a (R6b) N-alquil-C1-C6-, HO-alquil-C1-C6-, -alquil-C1-C6-CN, alcoxi-C1-C6-alquil-C1-C6-, halo-alcoxi-C1-C6-alquil-C1-C6-, cicloalquil-C3-C6-, heterocicloalquil-de 3 a 7 miembros, cicloalquenil-C4-C8-, aril-o heteroaril-es opcionalmente sustituido, de manera idéntica o de manera diferente, con 1, 2, 3, 4 ó 5 grupos 5 R8;

R6, R6a, R6b, R6c

representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno o un grupo alquil-C1-C6-, cicloalquil-C3C6-o aril-alquil-C1-C6-;

en el que dicho grupo cicloalquil-C3-C6-es opcionalmente sustituido, de manera idéntica o de manera 10 diferente con 1 ó 2 grupos seleccionados de: halógeno, -OH, -CN, alquil-C1-C6-, HO-alquil-C1-C6-;

R7 representa un átomo de halógeno o un grupo HO-, alcoxi-C1-C6-, alquil-C1-C6-, halo-alquil-C1-C6-, haloalcoxi-C1-C6-, HO-alquil-C1-C6-, -C (=O) N (H) R6a, -N (R6a) R6b, -O (C=O) OR6 u -OR6;

R8 representa un átomo de hidrógeno o halógeno o un grupo -CN, alcoxi-C1-C6-, alquil-C1-C6-, halo-alquil-C1-C6-, R6a (R6b) N-alquil-C1-C6-, HO-alquil-C1-C6-, alcoxi-C1-C6-alquil-C1-C6-, halo-alcoxi-C1-C6-alquil-C1-C6-, 15 alquenil-C2-C6-, alquinil-C2-C6-, heterocicloalquil-de 3 a 7 miembros, aril-, heteroaril-, -C (=O) R6, C (=O) N (H) R6a, -C (=O) N (R6a) R6b, -C (=O) O-R6, -N (R6a) R6b, -NO2, -N (H) C (=O) R6, -N (R6c) C (=O) R6, N (H) C (=O) N (R6a) R6b, -N (R6c) C (=O) N (R6a) R6b, -N (H) C (=O) OR6, -N (R6c) C (=O) OR6, -N (H) S (=O) R6, N (R6c) S (=O) R6, -N (H) S (=O) 2R6, -N (R6c) S (=O) 2R6, -N=S (=O) (R6a) R6b, -OR6, -O (C=O) R6, -O (C=O) N (R6a) R6b, O (C=O) OR6, -SR6, -S (=O) R6, -S (=O) N (H) R6, -S (=O) N (R6a) R6b, -S (=O2) R6, -S (=O) 2N (H) R6,

S (=O) 2N (R6a) R6b, -S (=O) (=NR6c) R6 o -S (=O) 2- (heterocicloalquilo de 3 a 7 miembros) ;

en el que dicho grupo heterocicloalquil-de 3 a 7 miembros o heteroaril-, es opcionalmente sustituido, de manera idéntica o de manera diferente, con 1, 2, 3 ó 4 grupos alquil-C1-C6-;

m es un número entero de 0, 1, 2, 3, 4, 5 ó 6;

n es un número entero de 0, 1, 2, 3, 4 ó 5 y

X es S, S (=O) , S (=O) 2, O, NR6, C (=O) o CR6aR6b;

o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido, un hidrato, un solvato o una sal de los mismos o una mezcla de los mismos.

2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que : A representa

en el que * indica el punto de unión de dicho grupo con el resto de la molécula; R1 representa un grupo metil-o un grupo ciclopropil-; en el que dicho grupo ciclopropil-es opcionalmente sustituido con un átomo de flúor; R3 representa un grupo piridil-, fenil-, fenil-O-o fenil-S-; 35 en el que el grupo fenil-es sustituido con un grupo metil-y un grupo -C (=O) N (H) R6a o con un grupo HO-CH2-; en el que el grupo fenil-O-es opcionalmente sustituido, de manera idéntica o de manera diferente, con 1 ó 2 grupos seleccionados de: -F, H3C-O-, HO-, H3C-; en el que el grupo fenil-S-es opcionalmente sustituido, de manera idéntica o de manera diferente, con 1 ó 2 40 grupos seleccionados de: -F, H3C-O-, HO-, H3C-. R5 representa un grupo seleccionado de: 163

en las que * indica el punto de unión de dichos grupos con el resto de la molécula. R6a representa un átomo de hidrógeno o grupo metil-o un grupo ciclopropil C3-C6-; en el que dicho grupo ciclopropil-C3-C6-es opcionalmente sustituido con un grupo -CN;

o un estereoisómero, un tautómero, un N-óxido, un hidrato, un solvato o una sal de los mismos o una mezcla de los mismos.

3. Un compuesto según la reivindicación 1, que es seleccionado del grupo que consiste en: N-ciclopropil-4-{8-[ (2-metilpropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, N-ciclopropil-4-{6-[2- (hidroximetil) fenil]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2

metilbenzamida, N-ciclopropil-2-metil-4-{6- (piridin-4-il) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, N-ciclopropil-4-{6-[ (3-fluoro-5-metilfenil) sulfanil]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2

metilbenzamida,

N-ciclopropil-4-{6-[ (2, 3-difluorofenil) sulfanil]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida, N-ciclopropil-2-metil-4-{6- (fenilsulfanil) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, 4-{6-[ (2-aminofenil) sulfanil]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N-ciclopropil-2

metilbenzamida,

N-ciclopropil-4-{6-[ (3-fluorofenil) sulfanil]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{6-[ (2-hidroxifenil) sulfanil]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2

metilbenzamida, N-ciclopropil-2-metil-4-{6- (metilsulfonil) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, N-ciclopropil-4-{6- (2-fluoro-4-metoxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2

metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{6- (3-fluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, 4-{6- (3-fluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2-dimetilbenzamida, 4, 4'-{8-[ (tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil) amino]imidazo[1, 2-a]piridina-3, 6-diil}bis (N-ciclopropil-2

metilbenzamida) , N-etil-4-{6- (3-fluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, 4-{6- (3-fluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metil-N- (1

metilciclopropil) benzamida,

N-[rel- (1S, 2S) -2-fluorociclopropil]-4-{6- (3-fluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3il}-2-metilbenzamida, N-{[ (1R, 2R) o (1S, 2S) ]-2-fluorociclopropil}-4-{6- (3-fluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2

a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, N-{[ (1S, 2S) o (1R, 2R) ]-2-fluorociclopropil}-4-{6- (3-fluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida,

N- (1-cianociclopropil) -4-{6- (3-fluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida, 4-{6-etinil-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2-dimetilbenzamida,

N-etil-4-{6-etinil-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, 4-{6-etinil-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N-[rel- (1R, 2R) -2-fluorociclopropil]-2metilbenzamida,

4. {6-etinil-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metil-N- (1-metilciclopropil) benzamida, N- (1-cianociclopropil) -4-{6-etinil-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{6- (5-fluoro-2-metilfenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2

metilbenzamida, 4-{6- (3-hidroxiprop-1-in-1-il) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2-dimetilbenzamida, N-etil-4-{6- (3-hidroxiprop-1-in-1-il) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, 4-{6- (3-hidroxiprop-1-in-1-il) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metil-N- (1

metilciclopropil) benzamida,

N- (1-cianociclopropil) -4-{6- (3-hidroxiprop-1-in-1-il) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida, N-ciclobutil-4-{6- (3-fluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, 4-{6- (5-fluoro-2-metilfenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2-dimetilbenzamida, N-etil-4-{6- (5-fluoro-2-metilfenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, 4-{6- (5-fluoro-2-metilfenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metil-N- (1

metilciclopropil) benzamida,

N- (1-cianociclopropil) -4-{6- (5-fluoro-2-metilfenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida, N-[rel- (1S, 2S) -2-fluorociclopropil]-4-{6- (5-fluoro-2-metilfenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2

a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida,

N-ciclopropil-4-{6- (2, 3-difluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida, 4-{6- (3-clorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N-ciclopropil-2-metilbenzamida, 4, 4'-{8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3, 6-diil}bis (N-ciclopropil-2-metilbenzamida) , N-ciclopropil-2-metil-4-{6-fenoxi-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, 4-{6- (3-clorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2-dimetilbenzamida, 4-{6- (3-clorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N-etil-2-metilbenzamida, 4-{6- (3-clorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metil-N- (1

metilciclopropil) benzamida,

4. {6- (3-clorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N- (1-cianociclopropil) -2metilbenzamida, 4-{6- (3-fluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metil-N- (1

metilciclobutil) benzamida,

4. {6- (3-clorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N-[rel- (1R, 2R) -2fluorociclopropil]-2-metilbenzamida, 4-{6- (3-clorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N-{[ (1S, 2S) o (1R, 2R) ]-2fluorociclopropil}-2-metilbenzamida,

4. {6- (3-clorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N-{[ (1R, 2R) o (1S, 2S) ]-2fluorociclopropil}-2-metilbenzamida, N- (2, 6-dietilfenil) -4-{6- (3-fluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2

metilbenzamida, 4, 4'-{8-[metil (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridina-3, 6-diil}bis (N, 2-dimetilbenzamida) , N-ciclopropil-4-{6- (3-fluoro-4-metoxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2

metilbenzamida,

4, 4'-{8-[metil (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridina-3, 6-diil}bis[N- (1-cianociclopropil) -2metilbenzamida], 4, 4'-{8-[metil (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridina-3, 6-diil}bis[2-metil-N- (1

metilciclopropil) benzamida], 4, 4'-{8-[metil (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridina-3, 6-diil}bis (N-etil-2-metilbenzamida) , N- (2, 6-dietilfenil) -4-{6- (5-fluoro-2-metilfenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2

metilbenzamida,

N-ciclobutil-4-{6- (5-fluoro-2-metilfenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida, rel-4-{6- (3-fluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metil-N-[ (1R, 2R) -2

metilciclopropil]benzamida,

N-[1, 1'-bi (ciclopropil) -1-il]-4-{6- (3-fluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida, 4-{6- (3-fluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N-[1- (hidroximetil) ciclopropil]-2

metilbenzamida,

N- (1-cianociclobutil) -4-{6- (3-fluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{6- (3-metoxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2

metilbenzamida,

N- (1-cianociclopropil) -4-{6- (3-metoxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida, 4-{6- (3-metoxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metil-N- (1

metilciclopropil) benzamida, 4-{6- (3-metoxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2-dimetilbenzamida, N-etil-4-{6- (3-metoxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, N- (1-cianociclopropil) -2-metil-4-{6-fenoxi-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, 2-metil-N- (1-metilciclopropil) -4-{6-fenoxi-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, N, 2-dimetil-4-{6-fenoxi-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, N-etil-2-metil-4-{6-fenoxi-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, rel-4-{6- (5-fluoro-2-metilfenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metil-N-[ (1R, 2R) -2

metilciclopropil]benzamida,

N-[1, 1'-bi (ciclopropil) -1-il]-4-{6- (5-fluoro-2-metilfenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3il}-2-metilbenzamida, N- (1-cianociclobutil) -4-{6- (5-fluoro-2-metilfenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2

metilbenzamida, N-ciclopropil-2-metil-4-{6-[4- (trifluorometoxi) fenoxi]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3

il}benzamida, N- (1-cianociclopropil) -2-metil-4-{6-[4- (trifluorometoxi) fenoxi]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2a]piridin-3-il}benzamida,

2. metil-N- (1-metilciclopropil) -4-{6-[4- (trifluorometoxi) fenoxi]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2a]piridin-3-il}benzamida,

N, 2-dimetil-4-{6-[4- (trifluorometoxi) fenoxi]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, N-etil-2-metil-4-{6-[4- (trifluorometoxi) fenoxi]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3il}benzamida,

N-ciclopropil-4-{6- (2-fluoro-4-metoxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2

metilbenzamida, N- (1-cianociclopropil) -4-{6- (2, 3-difluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida,

4. {6- (2, 3-difluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metil-N- (1metilciclopropil) benzamida, 4-{6- (2, 3-difluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2-dimetilbenzamida,

4. {6- (2, 3-difluorofenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N-etil-2-metilbenzamida, N-ciclopropil-2-metil-4-{6-[3- (trifluorometoxi) fenoxi]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3il}benzamida,

N- (1-cianociclopropil) -2-metil-4-{6-[3- (trifluorometoxi) fenoxi]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2

a]piridin-3-il}benzamida, 2-metil-N- (1-metilciclopropil) -4-{6-[3- (trifluorometoxi) fenoxi]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2a]piridin-3-il}benzamida,

N-etil-2-metil-4-{6-[3- (trifluorometoxi) fenoxi]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3il}benzamida, N, 2-dimetil-4-{6-[3- (trifluorometoxi) fenoxi]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida,

N-ciclopropil-4-{6- (2-metoxifenil) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, 4-{6- (2-metoxifenil) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metil-N- (1metilciclopropil) benzamida,

4. {6- (2-metoxifenil) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2-dimetilbenzamida, N-etil-4-{6- (2-metoxifenil) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{6-[3-fluoro-4- (trifluorometoxi) fenoxi]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}

2. metilbenzamida,

N- (1-cianociclopropil) -4-{6-[3-fluoro-4- (trifluorometoxi) fenoxi]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, 4-{6-[3-fluoro-4- (trifluorometoxi) fenoxi]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metil-N- (1

metilciclopropil) benzamida,

4. {6-[3-fluoro-4- (trifluorometoxi) fenoxi]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2dimetilbenzamida, N-etil-4-{6-[3-fluoro-4- (trifluorometoxi) fenoxi]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2

metilbenzamida, N, 2-dimetil-4-{6- (piridin-4-il) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, N-etil-2-metil-4-{6- (piridin-4-il) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, 2-metil-N- (1-metilciclopropil) -4-{6- (piridin-4-il) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3

il}benzamida, N- (1-cianociclopropil) -2-metil-4-{6- (piridin-4-il) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3il}benzamida,

N-ciclopropil-2-metil-4-{8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]-6-vinilimidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, N, 2-dimetil-4-{8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]-6-vinilimidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, N-etil-2-metil-4-{8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]-6-vinilimidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, 2-metil-N- (1-metilciclopropil) -4-{8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]-6-vinilimidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, N- (1-cianociclopropil) -2-metil-4-{8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]-6-vinilimidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, N-[rel- (1S, 2S) -2-fluorociclopropil]-2-metil-4-{8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]-6-vinilimidazo[1, 2-a]piridin-3

il}benzamida,

2. metil-N-[rel- (1S, 2S) -2-metilciclopropil]-4-{8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]-6-vinilimidazo[1, 2-a]piridin-3il}benzamida, N-ciclopropil-4-{6-etil-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, 4-{6-etil-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2-dimetilbenzamida, N-etil-4-{6-etil-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, 4-{6-etil-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metil-N- (1-metilciclopropil) benzamida, N- (1-cianociclopropil) -4-{6-etil-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, 4-{6-etil-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N-[rel- (1S, 2S) -2-fluorociclopropil]-2

metilbenzamida,

4. {6-etil-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metil-N-[rel- (1S, 2S) -2metilciclopropil]benzamida, 4-{6- (3-fluoro-4-metoxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2-dimetilbenzamida, N-etil-4-{6- (3-fluoro-4-metoxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2

metilbenzamida,

N-ciclopropil-4-{6-[ (1Z) -3-hidroxiprop-1-en-1-il]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida, 4-{6-[4- (benciloxi) fenoxi]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N-ciclopropil-2

metilbenzamida,

N-ciclopropil-4-{6- (4-hidroxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida, N-ciclopropil-2-metil-4-{6-[ (1E) -prop-1-en-1-il]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3

il}benzamida, N, 2-dimetil-4-{6-[ (1E) -prop-1-en-1-il]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, N-etil-2-metil-4-{6-[ (1E) -prop-1-en-1-il]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, 2-metil-N- (1-metilciclopropil) -4-{6-[ (1E) -prop-1-en-1-il]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3

il}benzamida,

N- (1-cianociclopropil) -2-metil-4-{6-[ (1E) -prop-1-en-1-il]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3il}benzamida, N-[rel- (1S, 2S) -2-fluorociclopropil]-2-metil-4-{6-[ (1E) -prop-1-en-1-il]-8-[ (3, 3, 3

trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}benzamida, 2-metil-N-[rel- (1S, 2S) -2-metilciclopropil]-4-{6-[ (1E) -prop-1-en-1-il]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2

a]piridin-3-il}benzamida, N-[rel- (1R, 2R) -2-fluorociclopropil]-4-{6-[ (1Z) -3-hidroxiprop-1-en-1-il]-8-[ (3, 3, 3trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida,

4. {6-[ (1Z) -3-hidroxiprop-1-en-1-il]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2

dimetilbenzamida, N-etil-4-{6-[ (1Z) -3-hidroxiprop-1-en-1-il]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida,

4. {6- (3-fluoro-4-metoxifenoxi) -8-[ (tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2

dimetilbenzamida, N-etil-4-{6- (3-fluoro-4-metoxifenoxi) -8-[ (tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida,

N-ciclopropil-4-{6- (3-fluoro-4-metoxifenoxi) -8-[ (tetrahidro-2H-piran-4-ilmetil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}

2. metilbenzamida, N-[rel- (1S, 2S) -2-fluorociclopropil]-4-{6- (3-fluoro-4-metoxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida,

4. {6- (3-fluoro-4-metoxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metil-N-[rel- (1S, 2S) 2-metilciclopropil]benzamida, 4-{6- (3-hidroxipropil) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2-dimetilbenzamida, N-etil-4-{6- (3-hidroxipropil) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida,

N-ciclopropil-4-{6- (3-hidroxipropil) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{6- (3-fluoro-4-hidroxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida,

4. {6- (3-fluoro-4-hidroxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2-dimetilbenzamida,

N-etil-4-{6- (3-fluoro-4-hidroxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{6- (2-hidroxifenil) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, 4-{6- (2-hidroxifenil) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2-dimetilbenzamida, N-etil-4-{6- (2-hidroxifenil) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, N-[rel- (1S, 2S) -2-fluorociclopropil]-4-{6- (2-hidroxifenil) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3

il}-2-metilbenzamida,

N-ciclopropil-4-{6- (3-hidroxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida, 4-{6- (3-hidroxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metil-N- (1

metilciclopropil) benzamida, N-etil-4-{6- (3-hidroxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, 4-{6- (3-hidroxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2-dimetilbenzamida, 2-metil-4-{3-[3-metil-4- (metilcarbamoil) fenil]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-6-il}benzoato de metilo, N-ciclopropil-4-{6- (2-hidroxietil) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, 4-{6- (2-hidroxietil) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2-dimetilbenzamida, N-ciclopropil-4-{6-[ (1RS) -1-hidroxietil]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida, 4-{6-[ (1RS) -1-hidroxietil]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2-dimetilbenzamida, N-etil-4-{6-[ (1RS) -1-hidroxietil]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{6- (3-fluoro-2-metoxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2

metilbenzamida,

4. {3-[4- (ciclopropilcarbamoil) -3-metilfenil]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-6-il}-N, 2dimetilbenzamida, 4-{3-[4- (ciclopropilcarbamoil) -3-metilfenil]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-6-il}-N-etil-2

metilbenzamida,

4. {3-[4- (ciclopropilcarbamoil) -3-metilfenil]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-6-il}-2-metil-N (1-metilciclopropil) benzamida, 4- (6-{4-[ (1-cianociclopropil) carbamoil]-3-metilfenil}-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il) -N

ciclopropil-2-metilbenzamida,

4. {3-[4- (ciclopropilcarbamoil) -3-metilfenil]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-6-il}-N-[1 (hidroximetil) ciclopropil]-2-metilbenzamida, 4-{3-[4- (ciclopropilcarbamoil) -3-metilfenil]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-6-il}-N-[rel

(1S, 2S) -2-fluorociclopropil]-2-metilbenzamida,

4. {6- (4-carbamoil-3-metilfenil) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N-ciclopropil-2metilbenzamida, 4-{6- (4-{[rel- (1S, 2S) -2-fluorociclopropil]carbamoil}-3-metilfenil) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2

a]piridin-3-il}-N, 2-dimetilbenzamida,

4. {6- (4-{[1- (hidroximetil) ciclopropil]carbamoil}-3-metilfenil) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2a]piridin-3-il}-N, 2-dimetilbenzamida, 4- (6-{4-[ (1-cianociclopropil) carbamoil]-3-metilfenil}-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il)

N, 2-dimetilbenzamida,

2. metil-N- (1-metilciclopropil) -4-{3-[3-metil-4- (metilcarbamoil) fenil]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2a]piridin-6-il}benzamida, 4-{6-[4- (ciclopropilcarbamoil) -3-metilfenil]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2

dimetilbenzamida,

4. {6-[4- (etilcarbamoil) -3-metilfenil]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2dimetilbenzamida, 4-{6- (4-carbamoil-3-metilfenil) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-N, 2-dimetilbenzamida, N-ciclopropil-4-{8-[ (2, 2-difluoroetil) amino]-6- (3-fluorofenoxi) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{8-[ (2, 2-difluoroetil) amino]-6- (4-metoxifenoxi) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{8-[ (2, 2-difluoroetil) amino]-6- (2, 3-difluorofenoxi) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{8-[ (2, 2-difluoroetil) amino]-6- (5-fluoro-2-metilfenoxi) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2

metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{8-[ (2, 2-difluoroetil) amino]-6- (2, 5-difluorofenoxi) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{8-[ (2, 2-difluoroetil) amino]-6- (3-fluoro-2-metilfenoxi) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2

metilbenzamida,

N-ciclopropil-4-{8-[ (2, 2-difluoroetil) amino]-6- (3-fluoro-4-metoxifenoxi) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{8-[ (2, 2-difluoroetil) amino]-6- (2-hidroxibenzoil) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida,

N-ciclopropil-4-{6- (3-fluorofenoxi) -8-[ (2-metoxietil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{8-[ (2-metoxietil) amino]-6- (2-metilfenoxi) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{6- (3, 4-difluorofenoxi) -8-[ (2-metoxietil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{6- (5-fluoro-2-metilfenoxi) -8-[ (2-metoxietil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida,

N-ciclopropil-4-{6- (2, 3-difluorofenoxi) -8-[ (2-metoxietil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida,

N-ciclopropil-4-{6- (5-fluoro-2-hidroxibenzoil) -8-[ (2-metoxietil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{8-[ (2, 2-difluoroetil) amino]-6- (3-fluorofenoxi) imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2-metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{6- (5-fluoro-2-hidroxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2

metilbenzamida,

N-ciclopropil-4-{6- (3-fluoro-2-hidroxifenoxi) -8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2metilbenzamida, N-ciclopropil-4-{6-[ (5-fluoropiridin-3-il) oxi]-8-[ (3, 3, 3-trifluoropropil) amino]imidazo[1, 2-a]piridin-3-il}-2

metilbenzamida,

N-ciclopropil-4-{6-[ (5-fluoro-6-metoxipiridin-3-il) oxi]-8-