Compuestos heterocíclicos fungicidas.

Un compuesto seleccionado de la Fórmula 1 o de la Fórmula 1A, sus N-óxidos y sales,**Fórmula**

en donde

E es**Fórmula**

Y1, Y2 e Y3 en la Fórmula 1 forman un anillo seleccionado de**Fórmula**

en donde el enlace que se proyecta hacia la izquierda, marcado con un * en L-1, L-2 y L-9, está unido a E en la Fórmula 1 y el enlace que se proyecta hacia la derecha, marcado con una T, está unido a G en la Fórmula 1;

Y2, X1 y X2 en la Fórmula 1A forman un anillo seleccionado de**Fórmula**

en donde el enlace que se proyecta a la izquierda, marcado con un * en L-60 y L-64, está unido a E en la Fórmula 1A y el enlace que se proyecta a la derecha, marcado con una T, está unido a G en la Fórmula 1A;

n es un número entero de 0 a 4;

R14 es H, ciano, hidroxi, alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2;

R23 es H;

G es**Fórmula**

en donde el enlace que se proyecta hacia la izquierda está unido a Y2 en la Fórmula 1 o en la Fórmula 1A y el enlace que se proyecta a la derecha está unido a J en la Fórmula 1 o en la Fórmula 1A;

R29a es H;

J es**Fórmula**

en donde el enlace que se muestra que se proyecta hacia la izquierda está unido a G en la Fórmula 1 o Fórmula 1A y a un átomo de carbono disponible del anillo J;

x es 1;

R6 es -ZQ;

Z es un enlace directo;

Q se selecciona de:**Fórmula**

cada R6a es independientemente F, Cl, Br, hidroxi, ciano, metilo o metoxi;

R6c es H o metilo;

p es 0, 1 o 2;

A1 es CHR15;

R15 es H;

W1 es O;**Fórmula**

U-1 U-20 U-50

en donde R33 está unido a un átomo de carbono del anillo, dicho R33 se selecciona de R33a;

k es 1 o 2; y

cada R33a es independientemente halógeno, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3 o alcoxialquilo C2-C3.

Compuestos heterocíclicos fungicidas Campo de la invención

Esta invención se refiere a determinados compuestos heterocíclicos, sus A/-óxidos, sales y composiciones, y a métodos de su uso como fungicidas.

Antecedentes de la invención

El control de enfermedades de las plantas, causadas por agentes patógenos fúngicos de plantas, es extremadamente importante para conseguir una alta eficacia en las cosechas. Los daños por enfermedades de las plantas en cultivos ornamentales, de hortalizas, del campo, de cereales y de frutas pueden producir una reducción significativa en la productividad y ocasionar, por lo tanto, un aumento en los costes para el consumidor. Muchos productos se comercializan con este fin, aunque sigue existiendo la necesidad de encontrar nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, ecológicamente más seguros o que tengan diferentes lugares de acción.

Ciertos derivados de pirazol de Fórmula i y su uso como fungicidas están descritos en la publicación de patente PCTWO 28/13925

El documento WO 29/94445 describe en las reivindicaciones y ejemplos compuestos con la siguiente estructura nuclear: un carbonilo, un tiocarbonilo o una imina enlazado al átomo N de una piperidina, piperazina, homopiperidina, homopiperidina de anillo análogo con un doble enlace u homopiperidina insaturada enlazada a un heterociclo de cinco miembros enlazado directamente a un ciclo o a través de un resto CO, O, SOn, CR o N. Estos compuestos están descritos como fungicidas para plantas, formando parte de composiciones con otros fungicidas, tensioactivos o diluyentes. La patente EP-469685 describe mezclas fungicidas de compuestos con una tetrahidropirimidina y la patente de EE.UU. 4.151.279 describe compuestos fungicidas con un núcleo de 6- oxotetrahidro-1,3-oxazina.

Sumario de la invención

Esta invención está dirigida a compuestos de Fórmula 1 y Fórmula 1A (incluidos todos los estereoisómeros), sus /V-óxidos y sales, composiciones agrícolas que los contienen y su uso como fungicidas:

J

EN

J

1A

en donde

E es

Y1, Y2 e Y3 en la Fórmula 1 forman un anillo seleccionado de

L-1 L-2 L-9

en donde el enlace que se proyecta hacia la izquierda marcado con un * en L-1, L-2 y L-9 está unido a E en la Fórmula 1 y el enlace que se proyecta hacia la derecha marcado con una T está unido a G en la Fórmula 1;

Y2, X1 y X2 en la Fórmula 1A forman un anillo seleccionado de

(R14)n

NT

L-6

(R14)n

L-64

en donde el enlace que se proyecta a la izquierda marcado con un * en L-6 y L-64 está unido a E en la Fórmula 1A y el enlace que se proyecta a la derecha marcado con una T está unido a G en la Fórmula 1A;

n es un número entero de a 4;

R14 es H, ciano, hidroxilo, alquilo C1-C2 o alcoxi C-i-C2:

R23 es H;

G es

R29a

en donde el enlace que se proyecta hacia la Izquierda está unido a Y2 en la Fórmula 1 o la Fórmula 1A, y el enlace que se proyecta a la derecha está unido a J en la Fórmula 1 o la Fórmula 1 A;

R29a es H;

J es

en donde el enlace mostrado que se proyecta hacia la Izquierda está unido a G en la Fórmula 1 o Fórmula 1A y a 2 un átomo de carbono de anillo disponible en el anillo J;

x es 1;

R6 es -ZQ;

Z es un enlace directo;

Q se selecciona de

O

O

'(R6a)t

Q-65

P

O

Q-7 Q-71

cada R6a es independientemente F, Cl, Br, hidroxi, ciano, metilo o metoxi; R6c es H o metilo; p es , 1 ó 2;

A1 es CHR15;

R15 es H;

W1 es O;

R1a es

P

\ /

N

V(R33)k N

N \\/(R33)k

N

N

-(R33)k

U-1 U-2 U-5

en donde R33 está unido a un átomo de carbono del anillo, dicho R33 se selecciona de R33a;

o

k es 1 o 2; y

cada R33a es independientemente halógeno, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3 o alcoxialquilo C2-C3.

Más especialmente, esta invención pertenece a un compuesto de Fórmula 1 o Formula 1A (incluidos todos los estereoisómeros), uno de sus N-óxidos o sales.

Esta invención también se refiere a una composición fungicida que comprende: (a) un compuesto de la invención (es decir, una cantidad eficaz como fungicida); y (b) al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.

Esta invención también se refiere a una composición fungicida que comprende: (a) un compuesto de la invención; y (b) al menos otro fungicida (por ejemplo, al menos otro fungicida que tenga un lugar de acción diferente).

Esta invención además se refiere a un método para controlar las enfermedades de las plantas producidas por agentes patógenos fúngicos de las plantas que comprende aplicar a la planta o parte de la misma, o a la semilla de la planta, una cantidad eficaz como fungicida de un compuesto de la invención (por ejemplo, como una composición descrita en la presente memoria).

Detalles de la invención

Tal como se usa en la presente memoria, los términos "comprende", "que comprende", "incluye", "Incluidos", "tiene", "tienen", "contiene", "que contiene", "caracterizado por" o cualquier otra de sus variaciones, están destinados a cubrir una Inclusión no excluyente, sometidos a cualquier limitación explícitamente Indicada. Por ejemplo, una composición, mezcla, proceso o método que comprende una lista de elementos no se limita necesariamente solo a aquellos elementos pero puede Incluir otros elementos que no se muestran expresamente en una lista o son inherentes a dicho composición, mezcla, proceso o método.

La expresión translclonal "que consiste en" excluye cualquier elemento, etapa o Ingrediente no especificado. SI forma parte de la reivindicación, dicha expresión excluye la Inclusión en la reivindicación de materiales distintos de los citados, excepto las Impurezas asociadas habitualmente con los mismos. Cuando la expresión "que consiste en" aparece en una cláusula del cuerpo de una reivindicación, en lugar de seguir inmediatamente al preámbulo, sólo limita el elemento estipulado en esa cláusula; otros elementos no están excluidos de la reivindicación en su totalidad.

La expresión translclonal "que consiste esencialmente en" se utiliza para definir una composición o método que incluye materiales, etapas, características, componentes o elementos, además de los literalmente descritos, siempre que estos materiales, etapas, características, componentes o elementos adicionales no afecten materialmente a la(s) característlca(s) básica(s) y nueva(s) de la Invención reivindicada. El término "que consiste esencialmente en" tiene un significado intermedio entre "que comprende" y "que consiste en".

Donde los solicitantes hayan definido una invención o una de sus partes con un término amplio como "que comprende", se entenderá fácilmente que (salvo que se indique lo contrario) la descripción se debe interpretar como que también describe dicha invención utilizando los términos "que consiste esencialmente en" o "que consiste en."

Además, salvo que se indique expresamente lo contrario, "o" hace referencia a la conjunción o incluyente y no a una conjunción o excluyente. Por ejemplo, una condición A o B se satisface mediante una cualquiera de las siguientes opciones: A es verdadera (o está presente) y B es falsa (o no está presente), A es falsa (o no está presente) y B es verdadera (o está presente) y tanto A como B son verdaderas (o están presentes).

También, los artículos indefinidos "un" y "una" que anteceden a un elemento o componente de la invención están empleados con carácter no restrictivos con respecto al número de casos (es decir, apariciones) del elemento o componente. Por lo tanto, "un" o "una" deben interpretarse que incluyen uno o al menos uno, y la forma en singular de la palabra del elemento o componente también incluye el plural a menos que el número obviamente indique que es singular.

Tal y como se hace referencia en la descripción y en las reivindicaciones presentes, el término "planta" incluye elementos del reino vegetal, especialmente plantas de semillas (Spermatopsida), en todas sus etapas vitales, incluidas plantas jóvenes (por ejemplo, semillas germinativas que se desarrollan en plántulas) y etapas maduras... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto seleccionado de la Fórmula 1 o de la Fórmula 1A, sus A/-óxidos y sales,

EN

Y1 / \

\

Y*~G

Y

en donde E es

R

1&A

1A

W

E-1

Y1, Y2 e Y3 en la Fórmula 1 forman un anillo seleccionado de

en donde el enlace que se proyecta hacia la izquierda, marcado con un * en L-1, L-2 y L-9, está unido a E en la Fórmula 1 y el enlace que se proyecta hacia la derecha, marcado con una T, está unido a G en la Fórmula 1;

Y2, X1 y X2 en la Fórmula 1A forman un anillo seleccionado de

en donde el enlace que se proyecta a la izquierda, marcado con un * en L-6 y L-64, está unido a E en la Fórmula 1A y el enlace que se proyecta a la derecha, marcado con una T, está unido a G en la Fórmula 1 A;

n es un número entero de a 4;

R14 es H, ciano, hidroxi, alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2;

R23 es H;

G es

R29a

en donde el enlace que se proyecta hacia la izquierda está unido a Y2 en la Fórmula 1 o en la Fórmula 1A y el enlace que se proyecta a la derecha está unido a J en la Fórmula 1 o en la Fórmula 1A;

R29a es H;

J es

en donde el enlace que se muestra que se proyecta hacia la izquierda está unido a G en la Fórmula 1 o Fórmula 1A y a un átomo de carbono disponible del anillo J;

x es 1;

R6 es -ZQ;

Z es un enlace directo;

Q se selecciona de:

O

(R6a)p

P

P

cada R6a es independientemente F, Cl, Br, hidroxi, ciano, metilo o metoxi; R6c es H o metilo; p es , 1 o 2;

A1 es CHR15;

R15 es H;

W1 es O;

R1a es

U-1 U-2 U-5

en donde R33 está unido a un átomo de carbono del anillo, dicho R33 se selecciona de R33a;

k es 1 o 2; y

cada R33a es independientemente halógeno, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3 o alcoxialqullo C2-C3.

2. Un compuesto de la reivindicación 1, seleccionado de

1 -[4-[4-[5-(2,6-difluorofen il)-4,5-d¡h¡dro-3-isoxazolil]-2-tiazolil]tetrahidro-1 (2/-/)-piridazin il]-2-[5-metil-3- (trifluorometil)-l /-/-pirazol-1 -il]etanona,

1-[2-acet¡l-4-[4-[5-(2,6-difluorofen¡l)-4,5-d¡h¡dro-3-¡soxazolil]-2-tiazolil]tetrahidro-1(2/-/)-piridazinil]-2-[5-metil-3-

(trifluorometil)-l/-/-pirazol-1-ll]etanona;

1-[5-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-d¡h¡dro-3-¡soxazol¡l]-2-tiazolil]tetrahidro-2H-1,2-oxazin-2-il]-2-[5-metil-3- (trifluorometil)-l/-/-pirazol-1-ll]etanona; y

1-[5-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-d¡h¡dro-3-¡soxazolil]-2-tiazolil]hexahidropirrolol[3,4-c]pirrol-2(1H)-il]-2-[5-metil-3- 15 (trifluorometil)-l/-/-pirazol-1-ll]etanona.

3. Una composición fungicida que comprende: (a) un compuesto de la reivindicación 1 o la reivindicación 2; y (b) al menos otro fungicida.

4. Una composición fungicida que comprende: (a) un compuesto de la reivindicación 1 o la reivindicación 2; y (b) al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes

líquidos.

5. Un método para controlar enfermedades de plantas causadas por agentes patógenos fúngicos de las plantas, que comprende aplicar a la planta o una de sus partes o a la semilla de la planta, una cantidad eficaz como fungicida de un compuesto de la reivindicación 1 o de la reivindicación 2.