Hemisulfato de 1-hexil-1H-pirazol-4,5-diamina, y su uso en composiciones para el teñido.

Hemisulfato de 1-hexil-1H-pirazol-4,5-diamina

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E12155709.

Solicitante: THE PROCTER & GAMBLE COMPANY.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: ONE PROCTER & GAMBLE PLAZA CINCINNATI, OH 45202 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: GEIBEL, WOLFRAM, WEBER, INGO, SPECKBACHER,MARKUS, OSAN,ARMIN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D231/38 (Atomos de nitrógeno (radicales nitro C07D 231/16))
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES... > Preparaciones para el cuidado del cabello > A61Q5/10 (Preparaciones para teñir de manera permanente el cabello o el vello)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Cosméticos o preparaciones similares para el aseo > A61K8/49 (que contienen compuestos heterocíclicos)

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Fragmento de la descripción:

E12155709

DESCRIPCIÓN

Hemisulfato de 1-hexil-1H-pirazol-4, 5-diamina, y su uso en composiciones para el teñido Campo de la invención La presente invención se refiere al compuesto hemisulfato de 1-hexil-1H-pirazol-4, 5-diamina, así como a su uso en composiciones para el teñido oxidante de fibras de queratina, en particular, cabello.

Antecedentes de la invención

El teñido oxidante del cabello es uno de los métodos de coloración de cabello utilizados con mayor frecuencia. En este proceso, se usan precursores de colorantes oxidantes del cabello junto con un agente oxidante, generalmente un agente oxidante peroxídico. Los precursores de los colorantes oxidantes del cabello se clasifican habitualmente en dos subcategorías; a saber, intermedios primarios y acopladores. Los precursores son generalmente moléculas pequeñas capaces de ser difundidas en el cabello. Otra característica común de estos precursores es que, en su mayor parte, contienen grupos tales como los grupos amino. La presencia de estos grupos es fundamental para permitir que tengan lugar los procesos químicos asociados con el teñido oxidante del cabello.

Aunque por una parte estos grupos amino necesitan estar presentes en la estructura química de los precursores de los colorantes del cabello para permitir que tengan lugar los procesos químicos asociados con el teñido oxidante del cabello, por otra parte uno de los inconvenientes es que los precursores de los colorantes del cabello son relativamente inestables y se degradan con el paso del tiempo, especialmente cuando se exponen a la luz, a la humedad del medio ambiente y al aire. Los principales productos de degradación parecen ser derivados oxidados de dichos precursores y dímeros de los mismos.

Como es sabido en el ámbito del teñido del cabello, los productos de teñido oxidante del cabello pueden ser comercializados en un kit que comprende diferentes componentes que deben ser mezclados por el consumidor o por un estilista para obtener la composición de teñido del cabello deseada. Este kit comprende lo que se conoce como un componente de tinte que comprende los precursores de tinte para la coloración del cabello junto con lo que se conoce como componente revelador, que comprende un agente oxidante. Desde el momento en que se fabrican, envasan, transportan y almacenan los precursores de la coloración hasta que el material se introduce en la formulación de tinte del cabello puede transcurrir un largo período de tiempo. Durante este período, se ha comprobado que puede producirse una degradación de los precursores de los tintes del cabello. Se ha observado que cuanto más largo es el período de almacenamiento de estos precursores, mayor es la cantidad de productos de degradación, especialmente de derivados oxidados de estos precursores y de dímeros de los mismos.

Un modo de disminuir la velocidad de degradación de estos precursores de tinte del cabello es transformarlos en sus correspondientes sales para mantener estos compuestos en una fase razonablemente estable hasta el momento de ser formulados en el componente de tinte. Aunque puede lograrse una mayor estabilidad durante el almacenamiento si se utilizan las sales de los precursores de los colorantes del cabello, estos derivados de tipo sal pueden afectar a la eficacia de teñido del cabello.

Los derivados de 4, 5-diaminopirazol se usan habitualmente en el área de teñido oxidante del cabello debido a su buena eficacia como productos intermedios primarios. Proporcionan buenas tonalidades cuando se mezclan con acopladores en un medio de teñido oxidante del cabello.

En US-5.663.366 se describe un proceso para producir derivados de 4, 5-diaminopirazol de fórmula general (A) :

** (Ver fórmula) **

NH2

** (Ver fórmula) **

N

** (Ver fórmula) **

NHR2

N

R1

(A)

en la que R1 y R2 designan, independientemente, hidrógeno, un radical alquilo C1- a C6 o un radical hidroxialquilo de C2- a C4, que pueden usarse como precursores de tinte, por ejemplo, para tintes del cabello. Los ejemplos describen el proceso que da lugar a la síntesis de hidrosulfato de 4, 5-diaminopirazol, derivados de sales hidrosulfato hidratadas y de sales diclorhidrato.

En US-7.018.426 se describe un agente para el teñido oxidante de fibras de queratina que contiene (a) al menos un derivado de tipo 4, 5-diaminopirazol de fórmula (B) , (C) , (D) o sus sales con ácidos orgánicos o inorgánicos, así como (b) al menos un derivado de resorcinol que tiene la fórmula general (E) , en la que R1 y R2 representan,

** (Ver fórmula) **

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independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo lineal o ramificado C1-C6, un grupo fenilo opcionalmente sustituido o un grupo hidroxialquilo lineal o ramificado C2-C4.

NH2

** (Ver fórmula) **

NH2

N

** (Ver fórmula) **

N

NHR4NHR2

NN

** (Ver fórmula) **

R1

(B) (C) R3

imagen8NH2 H2N imagen9imagen10OH H2N

NH2 R9

H N C Zx (CH) y N

R5 NR6 R7 N R5

OH R8

(D) (E)

Los ejemplos describen sales de tipo sulfato, hemisulfato, tetracloruro y diclorhidrato de compuestos de tipo 4, 5diaminopirazol pero no de tipo hemisulfato de 1-hexil -1H-pirazol-4, 5-diamina.

Existe una necesidad constante de encontrar intermedios primarios que proporcionen una buena eficacia de teñido del cabello así como una buena estabilidad durante el almacenamiento, especialmente en términos de estabilidad frente a la exposición a la luz, a la humedad y al aire.

La invención se refiere a un intermedio primario novedoso hemisulfato de 1-hexil-1H-pyrazol-4, 5-diamina que, según se ha descubierto, combina un muy buen perfil de estabilidad durante el almacenamiento proporcionando al mismo tiempo el tono de color deseado con una excelente intensidad del color.

Sumario de la invención

La presente invención se refiere a hemisulfato de 1-hexil-1H-pirazol-4, 5-diamina (es decir, la sal hemisulfato de 115 hexil-1H-pirazol-4, 5-diamina) , que puede representarse mediante la fórmula (IX-a) .

imagen11NH2 x 1/2 H2SO4

imagen12

N

imagen13NH2

N

imagen14 (IX-a)

La presente invención también se refiere a una composición para el teñido oxidante de fibras de queratina, en particular fibras de queratina humanas, que comprende al menos (A) hemisulfato de 1-hexil-1H-pirazol-4, 5-diamina de fórmula (I) , (B) un acoplador según se define más adelante en la presente memoria, y (C) un agente oxidante.

Además, la presente invención también se refiere a un método de teñido del cabello que comprende las etapas de aplicación de esta composición al cabello, y a un kit que comprende: (i) un componente de tinte que comprende al menos (a) un hemisulfato de 1-hexil-1H-pirazol-4, 5-diamina de fórmula (I) y; (ii) un componente revelador que comprende (c) un agente oxidante. De forma adicional, la presente invención también se refiere a un método de fabricación de un componente de tinte utilizando el compuesto de tipo sal de pirazol de la invención. A continuación se describirán este y otros aspectos de las invenciones de forma más detallada.

Breve descripción de los dibujos

La Fig. 1 es 1HNMR de sal HCl de 5-amino-4-nitroso-1-n-hexil-1H-pirazol (en la presente memoria I-a) .

La Fig. 2 es 1HNMR de hemisulfato de 4, 5-amino-1-n-hexil-1H-pirazol (en la presente memoria IX-a)

Descripción detallada de la invención Definiciones... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

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1. Hemisulfato de 1-hexil-1H-pirazol-4, 5-diamina.

2. Una composición para el teñido oxidante de fibras de queratina, especialmente fibras de queratina humanas, 5 que comprende como un producto intermedio primario hemisulfato de 1-hexil-1H-pirazol-4, 5-diamina.

3. Una composición según la reivindicación 2, que comprende además uno o más acopladores seleccionados del grupo que consiste en: resorcinol, 4-clororesorcinol, 2-clororesorcinol, 2-metilresorcinol, 4, 6-diclorobenceno1, 3-diol, 2, 4-dimetilbenceno-1, 3-diol, m-aminofenol, 4-amino-2-hidroxitolueno, 2-metil-5-hidroxietilaminofenol, 3-amino

2, 6-dimetilfenol, 3-amino-2, 4-diclorofenol, 5-amino-6-cloro-o-cresol, 5-amino-4-cloro-o-cresol, 6hidroxibenzomorfolina, 2-amino-5-fenilfenol, 2-amino-5-metilfenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-etoxifenol, 5-metil-2

(metilamino) fenol, 2, 4-diaminofenoxietanol, 2-amino-4-hidroxietilaminoanisol, 1, 3-bis- (2, 4-diaminofenoxi)

propano, 2, 2'- (2-metil-1, 3-fenileno) bis (azanediil) dietanol, benceno-1, 3-diamina, 2, 2'- (4, 6-diamino-1, 3

fenileno) bis (oxi) dietanol, 3- (pirrolidin-1-il) anilina, 1- (3- (dimetilamino) fenil) urea, 1- (3-aminofenil) urea, 1-naftol, 2metil-1-naftol, 1, 5-naftalenodiol, 2, 7-naftalenodiol o 1-acetoxi-2-metilnaftaleno, 4-cloro-2-metilnaftalen-1-ol, 4-metoxi-2-metilnaftalen-1-ol, 2, 6

dihidroxi-3, 4-dimetilpiridina, 2, 6-dimetoxi-3, 5-piridindiamina, 3-amino-2-metilamino-6-metoxipiridina, 2-amino-3

hidroxipiridina, 2, 6-diaminopiridina, piridina-2, 6-diol, 5, 6-dihidroxiindol, 6-hidroxiindol, 5, 6-dihidroxiindolina, 3

metil-1-fenil-1H-pirazol-5 (4H) -ona, 1, 2, 4-trihidroxibenceno, 2- (benzo[d][1, 3]dioxol-5-ilamino) etanol (también conocido como hidroxietil-3, 4-metilendioxianilina) , sales solubles en agua fisiológicamente compatibles de los mismas y mezclas de los mismos.

4. Una composición según la reivindicación 2 ó 3, que comprende además uno o más intermedios primarios seleccionados del grupo que consiste en: tolueno-2, 5-diamina, p-fenilendiamina, N-fenil-p-fenilendiamina, N, N-bis (2-hidroxietil) -p-fenilendiamina, 2-hidroxietil-p-fenilendiamina, hidroxipropil-bis- (N-hidroxietil-pfenilendiamina) , 2-metoximetil-p-fenilendiamina, 2- (1, 2-dihidroxietil) -p-fenilendiamina, 2, 2'- (2- (4aminofenilamino) etilazanodiil) dietanol, 2- (2, 5-diamino-4-metoxifenil) propano-1, 3-diol, 2- (7-amino-2Hbenzo[b][1, 4]oxazin-4 (3H) -il) etanol, 2-cloro-p-fenilendiamina, p-aminofenol, p- (metilamino) fenol, 4-amino-mcresol, 2-metoxi-p-fenilendiamina, 2, 2'-metilenbis-4-aminofenol, 2, 4, 5, 6-tetraminopirimidina, 2, 5, 6-triamino-4

pirimidinol, sulfato de 1-hidroxietil-4, 5-diaminopirazol, 4, 5-diamino-1-metilpirazol, 4, 5-diamino-1-etilpirazol, 4, 5diamino-1-isopropilpirazol, 4, 5-diamino-1-butilpirazol, 4, 5-diamino-1-pentilpirazol, 4, 5-diamino-1-bencilpirazol, dimetosulfonato de 2, 3-diamino-6, 7-dihidropirazolo[1, 2-a]pirazol-1 (5H) -ona, sales solubles en agua fisiológicamente compatibles de los mismas, y mezclas de los mismos.

5. Un método de teñido de fibras de queratina, especialmente cabello, que comprende las etapas de:

(i) proporcionar un componente de tinte que comprende (a) al menos hemisulfato de 1-hexil-1H-pirazol-4, 5diamina como producto intermedio primario; (b) un acoplador según se define en la reivindicación 3;

(ii) proporcionar un componente revelador que comprende (c) un agente oxidante;

(iii) mezclar el componente de tinte y el componente revelador para obtener una composición para el teñido oxidante de fibras de queratina;

(iv) aplicar dicha composición para el teñido oxidante de fibras de queratina sobre el cabello.

6. Un kit de teñido oxidante del cabello que comprende: (i) un componente de tinte que comprende (a) como producto intermedio primario al menos hemisulfato de 1-hexil-1H-pirazol-4, 5-diamina, (b) un acoplador según se define en la reivindicación 3; y ii) un componente revelador envasado por separado que comprende un agente oxidante.

7. Un componente de tinte para preparar una composición para el teñido oxidante de fibras de queratina, comprendiendo dicho componente de tinte como un producto intermedio primario hemisulfato de 1-hexil-1Hpirazol-4, 5-diamina.

8. Método para obtener un componente de tinte para una composición para el teñido oxidante del cabello que comprende la etapa de mezclar hemisulfato de 1-hexil-1H-pirazol-4, 5-diamina con los otros ingredientes del 50 componente de tinte.

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9. Uso de hemisulfato de 1-hexil-1H-pirazol-4, 5-diamina para preparar un componente de tinte para usar en una composición para el teñido oxidante del cabello.