Compuestos fotocrómicos y composiciones.

Un compuesto representado por la siguiente fórmula gráfica I:**Fórmula**

en la que:

A' está seleccionado de heteroarilo opcionalmente sustituido y arilo opcionalmente sustituido, en donde A' está opcionalmente sustituido con L2;

R1 y R2 están seleccionados cada uno independientemente de hidrógeno, hidroxi y grupos quirales o aquirales seleccionados de heteroalquilo opcionalmente sustituido, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, heterocicloalquilo opcionalmente sustituido, halógeno, amino opcionalmente sustituido, carboxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxi opcionalmente sustituido y aminocarbonilo, o R1 y R2 pueden tomarse conjuntamente con cualquier átomo intermedio para formar un grupo seleccionado de oxo, cicloalquilo opcionalmente sustituido y heterocicloalquilo opcionalmente sustituido; y

R3 para cada aparición está seleccionado independientemente de grupos quirales o aquirales seleccionados de formilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, arilcarbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarboniloxi, alcoxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, ácido borónico, ésteres de ácido borónico, cicloalcoxicarbonilamino, heterocicloalquiloxicarbonilamino, heteroariloxicarbonilamino, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, halógeno, cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, heteroalquilo opcionalmente sustituido, heterocicloalquilo opcionalmente sustituido y amino opcionalmente sustituido;

m es un número entero seleccionado de 0 a 3;

B y B' están seleccionados cada uno independientemente de L3, hidrógeno, halógeno y grupos quirales o aquirales seleccionados de metalocenilo, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, heteroalquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterocicloalquilo opcionalmente sustituido y cicloalquilo opcionalmente sustituido, o en donde B y B' se toman conjuntamente con cualquier átomo intermedio para formar un grupo seleccionado de cicloalquilo opcionalmente sustituido y heterocicloalquilo opcionalmente sustituido; y

L1, L2 y L3 para cada aparición están seleccionados independientemente de un grupo de alargamiento quiral o aquiral representado por:

- [S1]c-[Q1-[S2]d]d'-[Q2-[S3]e]e'-[Q3-S4]f]f'-S5-P en la que:

(a) Q1, Q2 y Q3 para cada aparición están seleccionados independientemente de un grupo divalente seleccionado de arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido y heterocicloalquilo opcionalmente sustituido;

en donde los sustituyentes están seleccionados independientemente de P, mesógenos de cristal líquido, halógeno, poli(alcoxi C1-C18), alcoxi C1-C18-carbonilo, alquil C1-C18-carbonilo, alcoxi C1-C18-carboniloxi, ariloxicarboniloxi, perfluoroalcoxi (C1-C18), perfluoroalcoxi (C1-C18)-carbonilo, perfluoroalquil (C1-C18)- carbonilo, perfluoroalquil (C1-C18)-amino, di-(perfluoroalquil (C1-C18))amino, perfluoroalquiltio (C1-C18), alquiltio C1-C18, acetilo C1-C18, cicloalquilo C3-C10, cicloalcoxi C3-C10, alquilo C1-C18 de cadena lineal y alquilo C1-C18 ramificado;

en donde dichos alquilo C1-C18 de cadena lineal y alquilo C1-C18 ramificado están mono-sustituidos con un grupo seleccionado de ciano, halógeno y alcoxi C1-C18; o

en donde dichos alquilo C1-C18 de cadena lineal y alquilo C1-C18 ramificado están poli-sustituidos con al menos dos grupos independientemente seleccionados de halógeno, -M(T)(t-1) y -M(OT)(t-1), en donde M se elige de aluminio, antimonio, tántalo, titanio, circonio y silicio, T se elige de radicales organofuncionales, radicales de hidrocarburo organofuncionales, radicales de hidrocarburo alifático y radicales de hidrocarburo aromático, y t es la valencia de M;

(b) c, d, e y f se eligen cada uno independientemente de un número entero de 1 a 20; y cada S1, S2, S3, S4 y S5 se eligen independientemente para cada aparición de una unidad de espaciador seleccionada de:

(i) alquileno opcionalmente sustituido, haloalquileno opcionalmente sustituido, -Si(CH2)g- y - (Si[(CH3)2]O)h-, en donde g para cada aparición se elige independientemente de un número entero de 1 a 20; h para cada aparición se elige independientemente de un número entero de 1 a 16; y dichos sustitutos para el alquileno y haloalquileno están seleccionados independientemente de alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C10 y arilo;

(ii) -N(Z)-, -C(Z)≥C(Z)-, -C(Z)≥N-, -C(Z')2-C(Z')2- y un enlace sencillo, en donde Z para cada aparición está seleccionado independientemente de hidrógeno, alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C10 y arilo, y Z' para cada aparición está seleccionado independientemente de alquilo C1-C18, cicloalquilo C3-C10 y arilo; y

(iii) -O-, -C(≥O)-, -C≡C-, -N≥N-, -S-, -S(≥O)-, -(O≥)S(≥O)-, -(O≥)S(≥O)O-, -O(O≥)S(≥O)O- y residuo de alquileno C1-C24 de cadena lineal o ramificado, estando dicho residuo de alquilo C1-C24 sin sustituir, mono-sustituido con ciano o halógeno, o poli-sustituido con halógeno,

a condición de que cuando dos unidades de espaciador que comprenden heteroátomos se enlacen juntas, las unidades de espaciador se enlacen de manera que los heteroátomos no estén directamente enlazados entre sí, cada enlace entre S1 y el compuesto representado por la fórmula gráfica I esté libre de dos heteroátomos enlazados juntos, y el enlace entre S5 y P esté libre de dos heteroátomos enlazados entre sí;

(c) P para cada aparición está seleccionado independientemente de hidroxi, amino, alquenilo C2-C18, alquinilo C2-C18, azido, sililo, siloxi, hidruro de sililo, (tetrahidro-2H-piran-2-il)oxi, tio, isocianato, tioisocianato, acriloiloxi, metacriloiloxi, 2-(acriloiloxi)etilcarbamilo, 2-(metacriloiloxi)etilcarbamilo, aziridinilo, aliloxicarboniloxi, epoxi, ácido carboxílico, éster carboxílico, acriloilamino, metacriloilamino,

aminocarbonilo, alquil C1-C18-aminocarbonilo, aminocarbonilalquilo (C1-C18), alquiloxi C1-C18-carboniloxi, halocarbonilo, hidrógeno, arilo, hidroxialquilo (C1-C18), alquilo C1-C18, alcoxi C1-C18, aminoalquilo (C1-C18), alquil C1-C18-amino, di-alquil (C1-C18)-amino, alquil C1-C18-alcoxi (C1-C18), alcoxi C1-C18-alcoxi (C1-C18), nitro, éter polialquílico (C1-C18), alquil (C1-C18)-alcoxi (C1-C18)-alquilo (C1-C18), polietilenoxi, polipropilenoxi, etileno, acriloílo, acriloiloxialquilo (C1-C18), metacriloílo, metacriloiloxialquilo (C1-C18), 2-cloroacriloílo, 2- fenilacriloílo, acriloiloxifenilo, 2-cloro-acriloilamino, 2-fenilacriloilaminocarbonilo, oxetanilo, glicidilo, ciano, isocianatoalquilo (C1-C18), éster del ácido itacónico, éter vinílico, éster vinílico, un derivado de estireno, polímeros de cristal líquido de cadena principal y de cadena lateral, derivados de siloxano, derivados de etilenimina, derivados de ácido maleico, derivados de maleimida, derivados de ácido fumárico, derivados de ácido cinámico sin sustituir, derivados de ácido cinámico que están sustituidos con al menos uno de metilo, metoxi, ciano y halógeno, y grupos monovalentes o divalentes quirales o no quirales sustituidos o sin sustituir elegidos de radicales esteroides, radicales terpenoides, radicales alcaloides y mezclas de los mismos, en donde los sustituyentes se eligen independientemente de alquilo C1-C18, alcoxi C1-C18, amino, cicloalquilo C3-C10, alquil C1-C18-alcoxi (C1-C18), fluoroalquilo (C1-C18), ciano, cianoalquilo (C1-C18), cianoalcoxi (C1-C18) o mezclas de los mismos, o P es una estructura que tiene de 2 a 4 grupos reactivos o P es un precursor de la polimerización por metátesis de apertura de anillo sin sustituir o sustituido o P es un compuesto fotocrómico sustituido o sin sustituir; y

(d) d', e' y f' se eligen cada uno independientemente de 0, 1, 2, 3 y 4, a condición de que una suma de d' + e' + f' sea al menos 2.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2011/061149.

Solicitante: TRANSITIONS OPTICAL, INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 9251 BELCHER ROAD PINELLAS PARK, FL 33782 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: KUMAR, ANIL, HE,MENG, XU,RUISONG, DABIDEEN,DARRIN R.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION G — FISICA > FOTOGRAFIA; CINEMATOGRAFIA; TECNICAS ANALOGAS QUE... > MATERIALES FOTOSENSIBLES PARA FOTOGRAFIA; PROCESOS... > Materiales fotosensibles (materiales fotosensibles... > G03C1/73 (que contienen compuestos orgánicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES;... > SUSTANCIAS PARA APLICACIONES NO PREVISTAS EN OTRO... > Sustancias tenebrescentes, es decir, sustancias para... > C09K9/02 (Sustancias orgánicas tenebrescentes)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D311/94 (condensados con ciclos que no son ciclos de seis miembros o con sistemas cíclicos que contienen tales ciclos)

PDF original: ES-2551725_T3.pdf

 

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Compuestos fotocrómicos y composiciones.