Inventos patentados en España.

Inventos patentados en España.

Inventos patentados en España en los últimos 80 años. Clasificación Internacional de Patentes CIP 2013.

FORMULACIONES HERBICIDAS DE ESTERES DE FLUROXIPIR DE ALTO PODER ESTABLES A TEMPERATURA BAJA.

Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen:

Una formulación herbicida estable a temperatura baja de alto poder, que comprende una mezcla de un éster de fluroxipir, un tensioactivo o mezcla de tensioactivos y una N,N-dimetil-alquil

(C6-C12)amida como disolvente, donde la formulación contiene desde aproximadamente 430 gramos por litro (g/l) hasta aproximadamente 600 g/l del éster de fluroxipir, desde aproximadamente 100 g/l hasta aproximadamente 200 g/l de tensioactivo y desde aproximadamente 300 g/l hasta aproximadamente 560 g/l de N,N-dimetil-alquil(C6-C12)amida como un disolvente.

Solicitante: DOW AGROSCIENCES LLC.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 9330 ZIONSVILLE ROAD,INDIANAPOLIS IN 46268-1054.

Inventor/es: LINTON,MARK,R, KEENEY,FRANKLIN,N.

Fecha de Publicación de la Concesión: 8 de Abril de 2010.

Fecha Concesión Europea: 4 de Noviembre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes: A01N43/40 (..ciclos de seis elementos [3]).

Clasificación PCT: A01N43/40 (..ciclos de seis elementos [3]), A01P13/00.

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Descripción:

Formulaciones herbicidas de ésteres de fluroxipir de alto poder estables a temperatura baja.

La presente invención se refiere a formulaciones herbicidas de ésteres de fluroxipir. Más particularmente, la presente invención se refiere a formulaciones de alto poder de éster de fluroxipir que se mantienen líquidas a temperaturas bajas.

El fluroxipir es un herbicida conocido y eficaz. El éster metilheptílico de fluroxipir, que se vende comercialmente como herbicida StaraneTM (una marca comercial de Dow AgroSciences LLC), se formula típicamente como concentrados emulsionables a una concentración de 200 equivalentes gramo de ácido por litro (gae/l) en disolventes hidrocarbonados aromáticos. Una formulación de alto poder es deseable por una variedad de razones económicas y medioambientales. Por ejemplo, es deseable proporcionar una formulación de alto poder para reducir los costes de transporte y manipulación, para reducir la cantidad de material de envasado que se puede disponer y para reducir la cantidad de disolvente liberado en el medio ambiente. Una formulación de alto poder debería ser estable y conservar la potencia durante el almacenamiento y el transporte. Además, una formulación de alto poder debería ser un líquido homogéneo y transparente, que es estable a temperaturas ambientales y no debería exhibir ningún precipitado a temperaturas bajas.

Una limitación muy importante del concentrado emulsionable basado en hidrocarburo aromático de éster metilheptílico de fluroxipir, es su estabilidad limitada a baja temperatura y concentración elevada. Aunque se pueden preparar formulaciones de concentrado emulsionable de mayor concentración usando disolventes clorados o 1-metil-2-pirrolidinona, estos disolventes tienen perfiles medioambientales poco preferidos. La presente invención se dirige a esas necesidades y proporciona una amplia variedad de beneficios y ventajas.

De manera sorprendente, ahora se ha descubierto que se puede preparar un concentrado emulsionable de alto poder estable a temperatura baja de ésteres de fluroxipir, usando una N,N-dimetil-alquilamida como disolvente. Mediante extenso ensayo de campo, se ha encontrado que la nueva invención es biológicamente equivalente a las formulaciones de Starane existentes basadas en un disolvente hidrocarbonado de petróleo sobre un amplio espectro de malezas de hoja ancha.

La presente invención proporciona una formulación herbicida de alto poder que comprende una mezcla de un éster de fluroxipir, un tensioactivo o mezcla de tensioactivos y una N,N-dimetil-alquil(C6-C12)amida como disolvente donde la formulación contiene desde aproximadamente 340 gramos por litro (g/l) hasta aproximadamente 600 g/l de éster de fluroxipir, desde aproximadamente 100 g/l hasta aproximadamente 200 g/l de tensioactivo y desde aproximadamente 300 g/l hasta aproximadamente 560 g/l de N,N-dimetil alquil(C6-C12)amida como un disolvente.

En general, la presente invención se dirige a formulaciones herbicidas de alto poder que contienen ésteres de fluroxipir, en particular éster metilheptílico de fluroxipir. La formulación herbicida incluye el éster de fluroxipir en una cantidad suficiente para proporcionar la formulación de alto poder sin cristalización a temperaturas tan bajas como 0ºC. La formulación herbicida de alto poder incluye al menos aproximadamente 300 gae/l hasta aproximadamente 350 gae/l basado en el equivalente ácido de fluroxipir del éster de fluroxipir. Esto corresponde típicamente a aproximadamente 430 g/l a aproximadamente 505 g/l del éster metilheptílico de fluroxipir.

Otros ésteres de fluroxipir pueden ser adecuados para esta invención tales como, pero sin limitarse a ellos, ésteres de 2-butoxi-1-metiletilo, 2-butoxietilo, butilo, 2-metilpropilo, 2-etilhexilo y 1-decilo.

Los tensioactivos pueden ser de carácter aniónico, catiónico o no iónico. Los tensioactivos usandos convencionalmente en la técnica de la formulación y que también se pueden usar en las presentes formulaciones, se describen, entre otros, en McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 and in Encyclopedia of Surfactants, Vol. I-III, Chemical publishing Co., New York, 1980-81. Los tensioactivos típicos incluyen sales de alquilsulfatos, tales como laurilsulfato de dietanolamonio; sales de alquilarilsulfonato, tales como dodecilbencenosulfonato cálcico; productos de adición de alquil y/o arilalquilfenol-óxido de alquileno, tal como etoxilato C18 de nonilfenol; productos de adición de alcohol-óxido de alquileno, tales como etoxilato C16 de alcohol tridecílico; jabones, tales como estearato sódico; sales de alquilnaftalenosulfonato, tales como dibutilnaftalenosulfonato sódico; dialquilésteres de sales de sulfosuccinato, tales como di(2-etilhexil)sulfosuccinato sódico; ésteres de sorbitol, tales como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, tales como cloruro de lauriltrimetilamonio; ésteres polietilenglicólicos de ácidos grasos, tales como estearato de polietilenglicol; copolímeros de bloques de óxido de etileno y óxido de propileno; sales de ésteres de mono- y di-alquilfosfato; y sus mezclas. El tensioactivo o mezcla de tensioactivos usualmente se encuentra presente a una concentración de aproximadamente 100 g/l hasta aproximadamente 200 g/l.

El disolvente, que típicamente constituye el resto de la formulación herbicida de alto poder, es una N,N-dimetil-alquil(C6-C12)amida. Las N,N-dimetil-alquil(C6-C12)amidas se encuentran disponibles comercialmente bajo diversos nombres comerciales incluyendo, por ejemplo, Agnique KE 3658 y 3308 (Cognis Inc.) o Genagen 4166 y 4296 (Clarian GmbH), y se suministran a menudo como mezclas tales como N,N-dimetiloctanamida/decanamida. El disolvente se encuentra presente usualmente a una concentración desde aproximadamente 300 g/l hasta aproximadamente 560 g/l, más preferiblemente desde aproximadamente 350 g/l hasta aproximadamente 450 g/l.

La formulación herbicida de alto poder no presenta separación o precipitación (o cristalización) de ninguno de los componentes a bajas temperaturas. Por ejemplo, la formulación de alto poder permanece siendo una disolución transparente a temperaturas por debajo de aproximadamente 10ºC, más preferiblemente a temperaturas de aproximadamente 0ºC.

Además de las formulaciones indicadas anteriormente, la presente invención también abarca las composiciones de estas formulaciones de éster de fluroxipir en combinación con uno o más ingredientes compatibles adicionales. Otros ingredientes adicionales pueden incluir, por ejemplo, uno o más herbicidas, colorantes y cualesquiera otros ingredientes adicionales que proporcionan utilidad funcional, tal como, por ejemplo, estabilizantes, fragancias, aditivos que disminuyen la viscosidad y aditivos para disminuir el punto de congelación.

Los compuestos herbicidas adicionales empleados como suplementos o aditivos no deben ser antagonistas de la actividad de la composición de éster de fluroxipir, según se emplea en la presente invención. Compuestos herbicidas adecuados incluyen, pero no se limitan a ellos, 2,4-D, 2,4-MCPA, ametrina, aminopiralida, asulam, atrazina, butafenacilo, carfentrazona-etilo, clorflurenol, clormequat, clorprofam, clorsulfuron, clortoluron, cinosulfuron, cletodim, clopiralid, ciclosulfamuron, piroxsulam, dicamba, diclobenil, diclorprop-P, diclosulam, diflufenican, diflufenzopir, diuron, glifosato, hexacinona, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, MCPA, metsulfuron-metilo, picloram, piritiobac-sodio, setoxidim, sulfometuron, sulfosato, sulfosulfuron, tebutiuron, terbacil, tiazopir, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron y triclopir. Las formulaciones herbicidas de la presente invención se pueden formular junto con el otro herbicida o herbicidas, mezclar en un depósito con el otro herbicida o herbicidas, o aplicar secuencialmente con el otro herbicida o herbicidas.

Los colorantes se pueden usar en la composición formulada como un marcador. Generalmente, un colorante preferido puede ser cualquier colorante soluble en aceite seleccionado entre la lista aprobada por la EPA's de materiales inertes libres de tolerancia. Tales colorantes pueden incluir, por ejemplo, rojo D&C #17, violeta D&C #2, y verde D&C #6. Los colorantes se añaden generalmente a la composición añadiendo la cantidad deseada de colorante a la composición formulada con agitación. Los colorantes están presentes generalmente en la composición de la formulación final en en una concentración de aproximadamente 0,1-1,0% en peso.

Las composiciones de la presente invención se diluyen con agua antes de aplicarse. Las composiciones diluidas aplicadas usualmente a cereales y herbazales y pastos, contienen generalmente aproximadamente 0,0001 a aproximadamente 5,0 por ciento en peso de éster de fluroxipir.

Ejemplo 1

Preparación de formulación de éster metilheptílico de fluroxipir de alto poder

Se preparó una formulación de alto poder, que contiene 333 gae/l de éster metilheptílico de fluroxipir, disolviendo 480 g/l de éster metilheptílico de fluroxipir técnico con agitación en 404 g/l de Genagen 4166 (Clarian GmbH; mezcla de N,N-dimetiloctanamida/decanamida), 13 g/l Soprophor FLK (Rhodia Inc; polietilen-tristirilfenol fosfato, sal potásica), 78,5 g/l Tensiofix N9811 HF (OmniChem nv; mezcla aniónica-no iónica registrada) y 78,6 g/l de tristirilfenol etoxilado a temperatura ambiente.

A diferencia de la formulación comercial basada en disolventes hidrocarbonados aromáticos, que requerían material de envasado con elevadas propiedades de barrera, p.ej., HDPR fluorado o recipientes metálicos o forrados con metal, para evitar la migración a través del material de envasado, esta formulación se puede envasar en recipientes de HDPE estándares. Además, los precintos y juntas tóricas son mucho menos sensibles a la nueva formulación en comparación con la formulación comercial basada en disolventes hidrocarbonados aromáticos.

Ejemplo 2

Estabilidad de almacenamiento a baja temperatura de formulaciones de éster metilheptílico de fluroxipir de alto poder

La formulación del ejemplo 1 se enfrió y se determinó que el punto de cristalización era menor que -1ºC. Una muestra sembrada de la formulación no cristalizó a -5ºC tras 2-3 semanas, pero formó una pequeña cantidad de cristales tras 3-4 meses a -9,9ºC. Los cristales que se formaron se volvieron a disolver al calentar a temperatura ambiente con agitación suave.




Reivindicaciones:

1. Una formulación herbicida estable a temperatura baja de alto poder, que comprende una mezcla de un éster de fluroxipir, un tensioactivo o mezcla de tensioactivos y una N,N-dimetil-alquil(C6-C12)amida como disolvente, donde la formulación contiene desde aproximadamente 430 gramos por litro (g/l) hasta aproximadamente 600 g/l del éster de fluroxipir, desde aproximadamente 100 g/l hasta aproximadamente 200 g/l de tensioactivo y desde aproximadamente 300 g/l hasta aproximadamente 560 g/l de N,N-dimetil-alquil(C6-C12)amida como un disolvente.

2. Una formulación de la reivindicación 1, en la que el éster de fluroxipir es éster metilheptílico de fluroxipir.

3. Una formulación de la reivindicación 1, en la que la N,N-dimetil-alquil(C6-C12)amida es una mezcla de N,N-dimetiloctanamida/decanamida.


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