Formulación pigmentaria fácilmente dispersable constituida sobre la base de C.l. Pigment Yellow 155.

Formulación pigmentaria sólida que contiene

A) de 5 a 99 % en peso de un pigmento azoico de la fórmula (1)

(B) de 1 a 95 % en peso de un copolímero,

que contiene las siguientes unidades estructurales:

(i) de 1 a 70 % en moles de la unidad estructural B1

(ii) de 1 a 70 % en moles de la unidad estructural B2.

Formulación pigmentaria fácilmente dispersable constituida sobre la base de C.l. Pigment Yellow 155

El presente invento se encuentra situado en el sector de las formulaciones pigmentarias fácilmente dispersables, en particular para usos en tóneres y reveladores electrofotográficos. La modificación superficial de pigmentos con ayuda de derivados de pigmentos y de ciertos compuestos de bajo peso molecular es conocida, pero el rendimiento, en lo que se refiere a una buena dispersabilidad en el medio de uso, en muchos casos no es suficiente y necesita una elección deliberada de la envoltura polimérica.

A partir del documento del documento de solicitud de patente europea EP-A-0 908 789 es conocido emplear el C.l. Pigment Yellow 155 en tóneres y reveladores electrofotográficos, barnices en polvo y filtros cromáticos como un pigmento de color amarillo. En el caso de los procedimientos de registro electrofotográficos, sobre un elemento fotoconductor se genera una “imagen latente de cargas eléctricas”. Esta “imagen latente de cargas eléctricas” es desarrollada por medio de la aplicación de un tóner cargado electrostáticamente, que luego es transferido por ejemplo a papel, materiales textiles, láminas o a un material sintético y es fijado por ejemplo mediante presión, radiación, calor o la acción de disolventes. Unos tóneres típicos son unos tóneres en polvo de uno o dos componentes (también denominados reveladores de uno o dos componentes) y además de ello también se están empleando unos tóneres especiales, tales como p.ej. tóneres magnéticos, tóneres líquidos o tóneres de polimerización. Como tóneres de polimerización han de entenderse los tóneres que resultan por ejemplo mediante una polimerización en suspensión (condensación)

o una polimerización en emulsión y que conducen a unas propiedades mejoradas de las partículas del tóner. Por lo demás se piensa también en aquellos tóneres que se producen en dispersiones no acuosas.

La producción tradicional de tóneres para el revelado de imágenes electrostáticas se efectúa por mezcladura de las sustancias constituyentes, tales como un pigmento, una resina de soporte (un agente aglutinante para tóner) y otras sustancias constitutivas de los tóneres, en una masa fundida (p.ej. en una extrusora) , y por una molienda y una clasificación subsiguientes. En los últimos años el foco de la atención se situó cada vez más en unos procedimientos químicos para la producción de tóneres. Existen muchos diferentes procesos para la producción de estos denominados “tóneres químicos”. Éstos abarcan p.ej. polimerizaciones en suspensión o emulsión, procesos de disolución y dispersión y procesos de conglomeración. A diferencia del proceso clásico de la mezcladura en la masa fundida, en los procesos químicos de producción de tóneres las sustancias constituyentes se dispersan por regla general en ciertos líquidos (agua, disolventes y mezclas de monómeros) . Esto plantea nuevos requisitos en cuanto a las sustancias constituyentes utilizadas, en particular en cuanto a los pigmentos y los agentes de regulación de las cargas eléctricas, puesto que ellos pueden influir decisivamente sobre el proceso químico de producción de un tóner.

Un aspecto importante en el caso de unos procesos que transcurren en un sistema de dos fases (tal como p.ej. en el caso de la polimerización en suspensión o emulsión) es p.ej. la afinidad de las sustancias constituyentes del tóner para las respectivas fases. Así, p.ej. en el caso de la polimerización en suspensión se desea que las sustancias constituyentes del tóner permanezcan en la fase monomérica y no pasen a la fase acuosa. Solamente de esta manera se asegura que las sustancias constituyentes del tóner, después de haberse efectuado la polimerización, estén contenidas en las partículas terminadas del tóner. Por lo demás, todos los componentes influyen sobre las propiedades físicas (tales como p.ej. la viscosidad) de las fases líquidas y por lo tanto sobre la formación de las gotitas de monómeros, en las que se efectúa la polimerización.

El presente invento tenía la misión de poner a disposición una formulación pigmentaria constituida sobre la base de un P. Y. 155, que sea empleable en procesos químicos de producción de tóneres. La meta fue producir, en un procedimiento sencillo y barato, una formulación pigmentaria que, al ser dispersada en unas mezclas de monómeros usuales para procesos químicos de producción de tóneres, presente una buena dispersabilidad (un rápido desarrollo de la fuerza cromática junto con unas bajas fuerzas de cizalladura) , proporcione una baja viscosidad de la dispersión pigmentaria así como presente una alta hidrofobicidad.

Ninguna formulación pigmentaria constituida sobre la base de P. Y. 155, conocida para la tinción de materiales sintéticos, para la producción de agentes colorantes o tintas de impresión, de barnices, o conocida en procesos convencionales de producción de tóneres, puede cumplir en medida suficiente con todas estas propiedades.

De manera sorprendente, se encontró que la formulación pigmentaria seguidamente descrita puede cumplir con los requisitos más arriba mencionados.

Son objeto del presente invento unas formulaciones pigmentarias sólidas, que contienen A) de 5 a 99 % en peso, de manera preferida de 40 a 95 % en peso, de un pigmento azoico de la fórmula (1)

(B) de 1 a 95 % en peso, de manera preferida de 5 a 60 % en peso de un copolímero que contiene las siguientes unidades estructurales:

(i) de 1 a 70 % en moles, de manera preferida de 5 a 60 % moles, de la unidad estructural B1

(ii) de 1 a 70 % en moles, de manera preferida de 5 a 60 % moles, de la unidad estructural B2

(iii) de 1 a 70 % en moles, de manera preferida de 5 a 60 % moles, de la unidad estructural B3

heteroarilo de C3-C18,

R4 significa alquilo de C1-C40 lineal o ramificado, cicloalquilo de C5-C30, alquilen de C1-C4-arilo de C6-C12 o arilo de C6-C30,

R6 significa -COO- (CH2) p

p representa un número comprendido entre 1 y 8

R7, R8 y R9 independientemente unos de otros, significan hidrógeno, alquilo de C1-C40 lineal o ramificado, cicloalquilo de C5-C30, arilo de C6-C30 o bencilo, y

n es un número de cero a 1, de manera preferida de 0, 5 a 0, 99.

El número n representa el grado de cuaternización del grupo amino y está situado entre 0 y 100 % en moles, de manera preferida entre 50 y 99 % en moles.

Los radicales alquilo, cicloalquilo y arilo antes mencionados pueden estar eventualmente sustituidos. Unos apropiados sustituyentes son, por ejemplo, alquilo de (C1-C6) , halógenos, tales como flúor, cloro, bromo y yodo, de manera preferida cloro, hidroxi y alcoxi de (C1-C6) .

R1, R3 y R5 significan de manera preferida hidrógeno o metilo,

R2 significa de manera preferida alquilo de C6-C30, arilo de C6-C10, bencilo, heterociclos de C3-C9 nitrogenados aromáticos de cinco o seis miembros,

R4 significa de manera preferida alquilo de C1-C20, cicloalquilo de C5-C6, bencilo, fenilo o naftilo.

p significa de manera preferida 1, 2, 3, 4, 5 ó 6.

R7, R3 y R9 significan de manera preferida hidrógeno, alquilo de C1-C8, cicloalquilo de C5-C6, fenilo y bencilo.

Es objeto del invento además una formulación pigmentaria, caracterizada por que el copolímero (B) se compone

(i) de 1 a 70 % en moles, de manera preferida de 5 a 60 % moles, de la unidad estructural B1,

(ii) de 1 a 70 % en moles, de manera preferida de 5 a 60 % moles, de la unidad estructural B2, y iii) de 1 a 70 % en moles, de manera preferida de 5 a 60 % moles, de la unidad estructural B3.

La unidad estructural B1 se deriva de las olefinas insaturadas en posiciones alfa, beta de la fórmula general (b1) .

A modo de ejemplo se mencionarán las siguientes olefinas insaturadas en posiciones alfa, beta: estireno, alfa-metil-estireno, dimetil-estireno, alfa-etil-estireno, dietil-estireno, i-propil-estireno, terc. butil-estireno, 1-vinil-imidazol, 2-vinil-piridina y unas alfa-olefinas, tales como deceno, dodeceno, tetradeceno, pentadeceno, hexadeceno, octadeceno, una alfa-olefina de C20, una alfa-olefina de C24 o una alfa-olefina de C30.

La unidad estructural B2 se deriva de unos ésteres de ácidos monocarboxílicos etilénicamente insaturados de la fórmula general (b2) .

Ejemplos de ellos son: (met) acrilatos de metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, t-butilo, pentilo, hexilo, 2-etil-hexilo, 2-hidroxi-etilo, nonilo, laurilo, ciclohexilo e isobornilo así como (met) acrilatos de fenilo, naftilo y bencilo.

La unidad estructural... [Seguir leyendo]

1. Formulación pigmentaria sólida que contiene A) de 5 a 99 % en peso de un pigmento azoico de la fórmula (1)

(B) de 1 a 95 % en peso de un copolímero, que contiene las siguientes unidades estructurales:

(i) de 1 a 70 % en moles de la unidad estructural B1

(ii) de 1 a 70 % en moles de la unidad estructural B2

(iii) de 1 a 70 % en moles de la unidad estructural B3

realizándose que R1, R3 y R5 independientemente unos de otros, son hidrógeno o alquilo de C1-C4,

R2 representa alquilo de C1-C60, arilo de C6-C18, alquilen de C1-C4-arilo de C6-C12 o heteroarilo de C3-C18,

R4 significa alquilo de C1-C40 lineal o ramificado, cicloalquilo de C5-C30, alquilen de C1-C4-arilo de C6-C12 o arilo de C6-C30,

R6 significa -COO- (CH2) p

p representa un número comprendido entre 1 y 8

R7, R8 y R9 independientemente unos de otros, significan hidrógeno, alquilo de C1-C40 lineal o ramificado, cicloalquilo de C5-C30, arilo de C6-C30 o bencilo, y

n representa un número de cero a 1.

2. Formulación pigmentaria de acuerdo con la reivindicación 1, que contiene

(A) de 40 a 95 % en peso de un pigmento azoico de la fórmula (1) y

(B) de 5 a 60 % en peso del copolímero.

3. Formulación pigmentaria de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizada por que el copolímero (B) contiene

(i) de 5 a 60 % moles, de la unidad estructural B1,

(ii) de 5 a 60 % moles, de la unidad estructural B2 y

(iii) de 5 a 60 % moles, de la unidad estructural B3.

4. Formulación pigmentaria de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 3, caracterizada por que el copolímero (B) se compone de:

(i) de 1 a 70 % en moles de la unidad estructural B1,

(ii) de 1 a 70 % en moles de la unidad estructural B2 y

(iii) de 1 a 70 % en moles de la unidad estructural B3

5. Formulación pigmentaria de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 4, caracterizada por que el copolímero (B) se compone de:

(i) de 5 a 60 % en moles de la unidad estructural B1,

(ii) de 5 a 60 % en moles de la unidad estructural B2 y

(iii) de 5 a 60 % en moles de la unidad estructural B3

6. Formulación pigmentaria de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 4, caracterizada por que R1, R3 y R5 son iguales o diferentes y significan hidrógeno o metilo.

7. Formulación pigmentaria de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 5, caracterizada por que R2 significa alquilo de C6-C30, arilo de C6-C10, bencilo, heterociclos de C3-C9 nitrogenados aromáticos de cinco o seis miembros.

8. Formulación pigmentaria de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 6, caracterizada por que R4 significa alquilo de C1-C20, cicloalquilo de C5-C6, bencilo, fenilo o naftilo.

9. Formulación pigmentaria de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 7, caracterizada por que R7 , R8 y R9 son iguales o diferentes y significan hidrógeno, alquilo de C1-C8, cicloalquilo de C5-C6, fenilo o bencilo.

10. Formulación pigmentaria de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 8, caracterizada por que el pigmento de la Fórmula (1) tiene un tamaño de partículas (d50) de 30 a 500 nm.

11. Formulación pigmentaria de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 9, que contiene unos agentes auxiliares tomados del conjunto formado por materiales de carga, agentes ignifugantes, agentes conservantes, agentes fotoprotectores, agentes dispersivos pigmentarios y no pigmentarios, agentes tensioactivos, agentes antioxidantes, resinas, ceras, agentes antiespumantes, agentes antiestáticos o agentes de regulación de las

cargas eléctricas.

12. Procedimiento para la producción de las formulaciones pigmentarias de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 10, caracterizado por que el pigmento de la Fórmula (1) se mezcla en forma de un polvo, un granulado, una torta de prensa o una suspensión, en presencia de agua o de un disolvente orgánico o de una mezcla de agua y un disolvente orgánico, con por lo menos un copolímero (B) y a continuación se aísla en una forma sólida.

13. Utilización de la formulación pigmentaria de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 10, para la pigmentación y la tinción de materiales naturales y sintéticos.

14. Utilización de acuerdo con la reivindicación 12, para la pigmentación de tintas para papeles pintados, tintas de

impresión, tintas en dispersión y de barnices, tóneres y reveladores electrofotográficos, tintas para la impresión por 15 chorros de tinta y filtros cromáticos.

15. Tóner electrofotográfico, que contiene de 30 a 99, 99 % en peso de un agente aglutinante, de 0, 001 a 50 % en peso de la formulación pigmentaria de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 hasta 10, eventualmente de 0, 001 a 50 % en peso de otro agente colorante, eventualmente de 0, 01 a 50 % en peso de una cera, y eventualmente de 0, 01 a 50 % en peso de un agente de regulación de las cargas eléctricas, en cada caso referido al

peso total del tóner electrofotográfico.