Ésteres y tioésteres de ácido tiazol-4-carboxílico como agentes fitoprotectores.

Compuestos de fórmula (I)

en la que los símbolos poseen los significados siguientes:

R1 y R3 son independientemente entre sí H, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, halógeno, hidroxi, ciano o fenilo,

R2 es H, fenilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, formilo, CR8≥NOR9, halógeno, hidroxi, ciano o NR10R11,

o

R1 y R2 o R2 y R3 forman, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un ciclo de 5 a 7 miembros sustituido o no sustituido, parcialmente saturado o insaturado, que puede contener hasta dosheteroátomos adicionales seleccionados entre N, O y S, sin que se encuentren adyacentes dos átomos de oxígeno,

seleccionándose los sustituyentes posibles independientemente entre sí entre alquilo C1-C4, hidroxi, oxo o 15 halógeno,

R4 y R5 son independientemente entre sí H, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o haloalquilo C1-C4,

o R4 y R5 forman, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un ciclo saturado de 3 a 6 miembros que puede contener hasta dos heteroátomos seleccionados entre N y O, sin que se encuentren adyacentes dos

átomos de oxígeno,

Y1, Y2 representan oxígeno,

Y3 representa azufre u oxígeno,

X representa un enlace directo o una cadena carbonada C1 a C3 sustituida o no sustituida, en la quelos átomos de carbono llevan como sustituyentes independientemente entre sí H, metilo u oxo,

W representa una cadena carbonada C1 a C3 sustituida o no sustituida, en la que los átomos de carbono llevan como sustituyentes independientemente entre sí H, metilo u oxo,

R6 representa H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, CONR10R11, (alcoxi-C1-C4) carbonilo, COOH,

NR10R11

, halógeno o ciano,

G es (C (R12) 2) m,

con m ≥ 0 a 6,

R7 representa alquilo C5-C10, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C15, cicloalquenilo C5-C15, heterociclilo C3-C15, arilo, hetarilo o Si (alquilo-C1-C4) 3 sustituido o no sustituido,

seleccionándose los sustituyentes posibles independientemente entre sí de la lista siguiente:

halógeno, ciano, nitro, nitroso, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, arilalquilo C1-C3, arilhaloalquilo C1-C3, hidroxi,

oxo, alcoxi C1-C4, O (alquil-C1-C6) mO-alquilo C1-C6, O-cicloalquilo C3-C6, O-fenilo, haloalcoxi C1-C4, SH, tioalquilo C1-C4, tiohaloalquilo C1-C4, S-fenilo, SO2-alquilo C1-C6, SO2-haloalquilo C1-C6, SO-alquilo C1-C6, SO-haloalquilo C1-C6, CO2H, (alquil-C1-C4) carbonilo, (haloalquil-C1-C4) carbonilo, formilo, CR8≥NOR9, CONR10R11, (alcoxi-C1-C4) carbonilo, COOH, NR10R11, ciclopropilamino, CH2COCH3, (CH2) mO-alquilo C1-C6, CH2OH, CH2SMe, (CH2) 2SMe, cicloalquilo C3-C6, 1-metoxiciclopropilo, 1-clorociclopropilo, ciclohexilmetilo,

alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, Si (alquilo-C1-C4) 3, fenilo o bencilo,

o

dos sustituyentes adyacentes forman un anillo de dioxolano o de dioxano sustituido, dado el caso, con metilo

o halógeno,

R8, R9, R10, R11 son independientemente H, alquilo C1-C3 o ciclopropilo,

o

R10 y R11 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un ciclo saturado de 3 a 6 miembrosque puede contener hasta un heteroátomo adicional seleccionado entre N u O,

R12

es igual o diferente e independientemente entre sí H, cloro, flúor, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, cicloalquilo C3-C6 o trifluorometilo,

o

dos o cuatro R12 en dos átomos de carbono adyacentes, respectivamente, representan enlaces directos, así como sales cuyo componente con actividad agroquímica es una sustancia según la fórmula (1).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/002850.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: WACHENDORFF-NEUMANN, ULRIKE, VOERSTE, ARND, HERRMANN,STEFAN, CRISTAU,PIERRE, RAHN,NICOLA, TSUCHIYA,TOMOKI.

Fecha de Publicación: 29 de Agosto de 2012.

Clasificación Internacional de Patentes:

A01N43/78 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
C07D417/14 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › que contiene tres o más heterociclos.

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Fragmento de la descripción:

Ésteres y tioésteres de ácido tiazol-4-carboxílico como agentes fitoprotectores

La invención se refiere a ésteres y tioésteres de ácido tiazol-4-carboxílico o sus sales con actividad agroquímica, asu uso, así como a procedimientos y agentes para combatir hongos dañinos fitopatógenos en y/o sobre plantas o en

y/o sobre semillas de plantas, a procedimientos para la preparación de tales agentes y a las semillas tratadas, así como a su uso para combatir hongos dañinos fitopatógenos en la agricultura, la horticultura y la silvicultura, en lasanidad animal, en la protección de materiales, así como en los ámbitos doméstico e higiénico. La presenteinvención se refiere asimismo a un procedimiento para la preparación de los ésteres y tioésteres de ácido tiazol-4carboxílico.

Es conocido que determinadas amidas del ácido tiazol-4-carboxílico sustituidas con piperidinilo se pueden usar como agentes fitoprotectores fungicidas (véanse los documentos WO 07/014290, WO 08/091594) . Sin embargo, laeficacia fungicida de estos compuestos no siempre es suficiente, concretamente cuando se aplican cantidadesmenores. Además, en muchos casos el espectro de actividad de estas amidas es insuficiente. También se describen algunos ésteres de ácido carboxílico como productos intermedios, aunque no se describe ningún efecto biológico.

En el documento WO 04/058751 se describen ésteres y tioésteres de ácido tiazol-4-carboxílico sustituidos con piperidinilo que se pueden usar como fármacos para modificar la presión arterial.

En el documento WO 05/003128 se describen otros ésteres y tioésteres de ácido tiazol-4-carboxílico sustituidos conpiperidinilo que se pueden usar igualmente en medicina, en este caso como inhibidores de la proteína microsómicade transferencia de triglicéridos (inhibidores de la MTP) . Sin embargo, no se describe ningún efecto sobre agentes

patógenos fúngicos.

Puesto que los requisitos ecológicos y económicos que deben cumplir los agentes fitoprotectores modernosaumentan constantemente, por ejemplo en lo que al espectro de actividad, la toxicidad, la selectividad, la cantidad de aplicación, la generación de residuos y la fabricabilidad favorable se refiere, y puesto que además pueden surgir, por ejemplo, problemas de resistencias, existe el objetivo permanente de desarrollar nuevos agentes fitoprotectores

que en al menos algunos aspectos presenten ventajas respecto a los conocidos.

Sorprendentemente se ha descubierto ahora que los objetivos mencionados se alcanzan, en al menos algunos aspectos, con los presentes ésteres y tioésteres de ácido tiazol-4-carboxílico, y que éstos son adecuados comoagentes fitoprotectores, en especial como fungicidas.

Son objeto de la invención compuestos de fórmula (I)

en la que los símbolos poseen los significados siguientes:

R1 y R3 son independientemente entre sí H, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, fenilo dado el caso sustituido, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil-C1-C4) carbonilo, formilo, CR8=NOR9, CONR10R11, (alcoxi-C1-C4) carbonilo, COOH, halógeno, hidroxi

o ciano,

R2 es H, fenilo sustituido o no sustituido, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil-C1-C4) carbonilo, formilo, CR8=NOR9, CONR10R11, (alcoxi-C1-C4) carbonilo, COOH, halógeno, hidroxi, ciano, nitro o NR10R11,

R1 y R2 o R2 y R3 forman, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un ciclo de 5 a 7 miembros sustituido o no sustituido, parcialmente saturado o insaturado, que puede contener hasta tres heteroátomos adicionales seleccionados entre N, O y S, sin que se encuentren adyacentes dosátomos de oxígeno,

seleccionándose los sustituyentes posibles independientemente entre sí entre alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, oxo, 45 hidroxi o halógeno,

R4 y R5 son independientemente entre sí H, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o haloalquilo C1-C4,

R4 y R5 forman, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un ciclo de 3 a 7 miembros saturado, sustituido

o no sustituido, que puede contener hasta tres heteroátomos seleccionados entre N, O y S, sin que se encuentren adyacentes dos átomos de oxígeno,

seleccionándose los sustituyentes posibles independientemente entre sí entre alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, oxo, hidroxi, halógeno,

Y1, Y2, Y3 representan independientemente entre sí azufre u oxígeno,

representa un enlace directo o una cadena carbonada C1 a C3 sustituida o no sustituida, en la que los átomos de carbono llevan como sustituyentes independientemente entre sí H, alquilo C1-C4 u oxo,

W representa una cadena carbonada C1 a C3 sustituida o no sustituida, en la que los átomos de carbono llevan como sustituyentes independientemente entre sí H, alquilo C1-C4 u oxo,

R6 representa H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, (alquil-C1-C4) carbonilo, formilo, CR8=NOR9, CONR10R11, (alcoxi-C1-C4) carbonilo, COOH, NR10R11, nitro, halógeno o ciano,

G es (C (R12) 2) m,

con m = 0 a 6,

R7 representa alquilo C5-C10, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C15, cicloalquenilo C5-C15, heterociclilo C3-C15, arilo, heteroarilo o Si (alquilo-C1-C4) 3 sustituido o no sustituido,

seleccionándose los sustituyentes posibles independientemente entre sí de la lista siguiente:

halógeno, ciano, nitro, nitroso, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, arilalquilo, arilhaloalquilo, hidroxi, oxo, alcoxi C1-C4, O (alquil-C1-C6) mO-alquilo C1-C6, O-cicloalquilo C3-C6, O-fenilo, haloalcoxi C1-C4, SH, tioalquilo C1-C6, tiohaloalquilo C1-C6, S-fenilo, SO2-alquilo C1-C6, SO2-haloalquilo C1-C6, SO-alquilo C1-C6, SO-haloalquilo C1-C6, CO2H, (alquil-C1-C4) carbonilo, (haloalquil-C1-C4) carbonilo, formilo, CR8=NOR9, CONR10R11, (alcoxi-C1C4) carbonilo, COOH, NR10R11, ciclopropilamino, CH2COCH3, (CH2) mO-alquilo C1-C6, CH2OH, CH2SMe, (CH2) 2SMe, cicloalquilo C3-C6, 1-metoxiciclopropilo, 1-clorociclopropilo, ciclohexilmetilo, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, Si (alquilo-C1-C4) 3, fenilo o bencilo,

dos sustituyentes adyacentes forman un anillo de dioxolano o de dioxano sustituido, dado el caso, con metilo ohalógeno,

R1, R9, R10, R11 son independientemente H, alquilo C1-C4 o cicloalquilo C3-C6,

R10 y R11 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un ciclo de 3 a 7 miembros saturado, sustituido o no sustituido, que puede contener hasta dos heteroátomos adicionales seleccionados entre N, O y S, sin que se encuentren adyacentes dos átomos de oxígeno,

seleccionándose los sustituyentes posibles independientemente entre sí entre alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halógeno u oxo,

R12

es igual o diferente e independientemente entre sí H, halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6

o haloalquilo C1-C4,

dos o cuatro R12 en dos átomos de carbono adyacentes, respectivamente, representan enlaces directos,

así como sus sales con actividad agroquímica.

Los ésteres y tioésteres de ácido tiazol-4-carboxílico de fórmula (I) de acuerdo con la invención, así como sus salescon actividad agroquímica, son excelentemente adecuados para combatir hongos dañinos fitopatógenos. Loscompuestos de acuerdo con la invención antes mencionados muestran una alta eficacia fungicida y se pueden usaren la protección de plantas, en los ámbitos doméstico e higiénico, así como en la protección de materiales.

Los compuestos de fórmula (I) pueden estar presentes tanto en forma pura como en mezclas de las diferentes formas isoméricas posibles, en especial de estereoisómeros, tales como los isómeros E y Z, treo y eritro, endo o exo, así como los ópticos, tales como los isómeros R y S o los atropisómeros, pero también, dado el caso, de tautómeros. Se reivindican los isómeros E y Z, los isómeros treo y eritro, así como los ópticos, cualquier mezcla... [Seguir leyendo]

Reivindicaciones:

1. Compuestos de fórmula (I)

en la que los símbolos poseen los significados siguientes:

R2 es H, fenilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, formilo, CR8=NOR9, halógeno, hidroxi, ciano o NR10R11,

R1 y R2 o R2 y R3 forman, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un ciclo de 5 a 7 miembros sustituido o no sustituido, parcialmente saturado o insaturado, que puede contener hasta dosheteroátomos adicionales seleccionados entre N, O y S, sin que se encuentren adyacentes dos átomos de oxígeno,

seleccionándose los sustituyentes posibles independientemente entre sí entre alquilo C1-C4, hidroxi, oxo o 15 halógeno,

R4 y R5 son independientemente entre sí H, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o haloalquilo C1-C4,

o R4 y R5 forman, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un ciclo saturado de 3 a 6 miembros que puede contener hasta dos heteroátomos seleccionados entre N y O, sin que se encuentren adyacentes dos

átomos de oxígeno,

Y1, Y2 representan oxígeno,

Y3 representa azufre u oxígeno,

X representa un enlace directo o una cadena carbonada C1 a C3 sustituida o no sustituida, en la quelos átomos de carbono llevan como sustituyentes independientemente entre sí H, metilo u oxo,

W representa una cadena carbonada C1 a C3 sustituida o no sustituida, en la que los átomos de carbono llevan como sustituyentes independientemente entre sí H, metilo u oxo,

R6 representa H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, CONR10R11, (alcoxi-C1-C4) carbonilo, COOH,

NR10R11

, halógeno o ciano,

G es (C (R12) 2) m,

con m = 0 a 6,

R7 representa alquilo C5-C10, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C15, cicloalquenilo C5-C15, heterociclilo C3-C15, arilo, hetarilo o Si (alquilo-C1-C4) 3 sustituido o no sustituido,

seleccionándose los sustituyentes posibles independientemente entre sí de la lista siguiente:

halógeno, ciano, nitro, nitroso, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, arilalquilo C1-C3, arilhaloalquilo C1-C3, hidroxi,

oxo, alcoxi C1-C4, O (alquil-C1-C6) mO-alquilo C1-C6, O-cicloalquilo C3-C6, O-fenilo, haloalcoxi C1-C4, SH, tioalquilo C1-C4, tiohaloalquilo C1-C4, S-fenilo, SO2-alquilo C1-C6, SO2-haloalquilo C1-C6, SO-alquilo C1-C6, SO-haloalquilo C1-C6, CO2H, (alquil-C1-C4) carbonilo, (haloalquil-C1-C4) carbonilo, formilo, CR8=NOR9, CONR10R11, (alcoxi-C1-C4) carbonilo, COOH, NR10R11, ciclopropilamino, CH2COCH3, (CH2) mO-alquilo C1-C6, CH2OH, CH2SMe, (CH2) 2SMe, cicloalquilo C3-C6, 1-metoxiciclopropilo, 1-clorociclopropilo, ciclohexilmetilo,

alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, Si (alquilo-C1-C4) 3, fenilo o bencilo,

dos sustituyentes adyacentes forman un anillo de dioxolano o de dioxano sustituido, dado el caso, con metilo

o halógeno,

R8, R9, R10, R11 son independientemente H, alquilo C1-C3 o ciclopropilo,

R10 y R11 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un ciclo saturado de 3 a 6 miembrosque puede contener hasta un heteroátomo adicional seleccionado entre N u O,

R12

es igual o diferente e independientemente entre sí H, cloro, flúor, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, cicloalquilo C3-C6 o trifluorometilo,

dos o cuatro R12 en dos átomos de carbono adyacentes, respectivamente, representan enlaces directos, así como sales cuyo componente con actividad agroquímica es una sustancia según la fórmula (1) .

2. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1,

en los que uno o varios de los símbolos poseen uno de los significados siguientes:

R1 representa metilo, etilo, 1-metiletilo, 1, 1-dimetiletilo, difluorometilo, trifluorometilo o pentafluoroetilo,

R2 representa H o cloro,

R3 representa H, metilo, 1, 1-dimetiletilo, difluorometilo, trifluorometilo, pentafluoroetilo o fenilo,

R4 representa H o metilo,

R5 representa H o metilo,

Y1 representa oxígeno,

Y2 representa oxígeno,

Y3 representa azufre u oxígeno,

X representa CH2 o CH2CH2,

W representa CH2 o CH2CH2,

R6 representa H,

G representa un enlace directo, CH2, CH2CH2, CH (CH3) o CH2 (CH2CH3) ,

R7 representa heptan-3-ilo, octilo, (1Z) -prop-1-en-1-ilo, (E) -2-feniletenilo, hex-1-en-3-ilo, difenilmetilo, 1, 2, 3, 4-tetrahidronaftalen-1-ilo, (1R) -1, 2, 3, 4-tetrahidronaftalen-1-ilo, (1S) -1, 2, 3, 4-tetrahidronaftalen-1-ilo, 1, 2, 3, 4-tetrahidronaftalen-2-ilo, 5, 6, 7, 8-tetrahidronaftalen-1-ilo, 5, 6, 7, 8-tetrahidronaftalen-2-ilo, decahidronaftalen-1-ilo, 1, 4-dioxaespiro [4.5]dec-8-ilo, 2, 3-dihidro-1H-inden-1-ilo, 2, 3-dihidro-1H-inden-2-ilo, ciclopropilo, ciclopentilo, 1-etinilciclopentilo, ciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 2, 6-dimetilciclohexilo, 4-tercbutilciclohexilo, 5-metil-2- (propan-2-il) -ciclohexilo, 3-metil-5- (propan-2-il) ciclohexilo, 1-cianociclohexilo, 1etinilciclohexilo, cicloheptilo, ciclopropil (fenil) metilo, (1S, 2R) -1, 7, 7-trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-ilo, fenilo, 2clorofenilo, 3-clorofenilo, 4-clorofenilo, 2, 4-diclorofenilo, 2, 6-diclorofenilo, 3, 4-diclorofenilo, 3, 5-diclorofenilo, 2, 4, 6-triclorofenilo, 2, 4, 6-trifluorofenilo, 2-metoxifenilo, 4-metoxifenilo, 2, 4-dimetoxifenilo, 2, 6-dimetoxifenilo, 2-metilfenilo, 3-metilfenilo, 4-metilfenilo, 4-nitrofenilo, 2- (trifluorometil) fenilo, 3- (trifluorometil) fenilo, 4 (trifluorometil) fenilo, 2- (trifluorometoxi) fenilo, 4- (trifluorometoxi) fenilo, 4-terc-butilfenilo, bifenil-2-ilo, bifenil-3ilo, bifenil-4-ilo, 3-fenoxifenilo, 4-fenoxifenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, feniletinilo, 2-tienilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, quinolin-5-ilo, quinolin-6-ilo, quinolin-7-ilo, quinolin-8-ilo, isoquinolin-5-ilo, 1, 3-benzoxazol-4-ilo, trifluorometilo, dimetilamino o trimetilsililo,

así como sales cuyo componente con actividad agroquímica es una sustancia según la fórmula (1) .

3. Procedimiento para combatir hongos dañinos fitopatógenos, caracterizado porque se esparcen compuestos de fórmula (I) según una o varias de las reivindicaciones 1 a 2 sobre los hongos dañinos fitopatógenos y/o por su hábitat.

4. Agente para combatir hongos dañinos fitopatógenos, caracterizado por contener al menos un compuesto de fórmula (I) según una o varias de las reivindicaciones 1 a 2, además de extensores y/o sustancias tensioactivas.

5. Uso de ésteres y tioésteres de ácido tiazol-4-carboxílico de fórmula (I) según una o varias de las reivindicaciones 1 a 2 para combatir hongos dañinos fitopatógenos.

6. Procedimiento para la preparación de los compuestos de fórmula (I) , que comprende al menos uno de los pasos

c. a e. siguientes:

c.Reacción de compuestos de fórmula (IV) o (VII) para dar compuestos de fórmula (III) o (VIII) porsaponificación, respectivamente, en presencia de una base y, dado el caso, en presencia de un disolvente, conforme al siguiente esquema de reacción (esquema 3) :

en el que

para los compuestos de fórmula (IV) y (III) ,

Q = acetilo, alcoxi-C1-C4-carbonilo, bencilo o benciloxicarbonilo (corresponde a PG) para los compuestos de fórmula (VII) y (VIII) , W, X, R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son como se han definido para la fórmula (I) según la reivindicación 1.

(d) Reacción de compuestos de fórmula (III) o (VIII) con compuestos de fórmula (II) para dar compuestos de fórmula (I) o (IX) , dado el caso, respectivamente, en presencia de un reactivo de acoplamiento, una base y un disolvente, conforme al siguiente esquema de reacción (esquema 4) :

para los compuestos de fórmula (III) y (I) ,

Q = acetilo, alcoxi-C1-C4-carbonilo, bencilo o benciloxicarbonilo (corresponde a PG) para los compuestos de fórmula (VIII) y (IX) , Z = OH o cloro, W, X, Y3, G, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 son como se han definido para la fórmula (I) según la reivindicación 1.

(e) Reacción de compuestos de fórmula (I) para dar compuestos de fórmula (I) en presencia de un reactivo de

sulfuración y, dado el caso, en presencia de un disolvente, conforme al siguiente esquema de reacción (esquema5) :

en el que Y1 = azufre u oxígeno, Y2 = azufre u oxígeno, W, X, Y3, G, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 son como se han definido para la fórmula (I) según la reivindicación 1.

7. Compuestos de fórmula (XVI-1) , (XVI-2) , (XVI-3) , (XVI-4) y (XVI-5)

así como sus sales.

8. Compuestos de fórmula (V-1) , (V-2) , (V-3) , (V-4) y (V-5)

así como sus sales.

9. Compuestos de fórmula (IV-1) , (IV-2) y (IV-3)

así como sus sales.

10. Compuestos de fórmula (III-1) , (III-2) y (III-3)

en los que Z = OH o cloro,

así como sus sales.

11. Compuestos de fórmula (IX)

en los que los símbolos poseen los significados siguientes: PG representa acetilo, alcoxi-C1-C2-carbonilo, bencilo o benciloxicarbonilo, W, X, Y3, G, R6 y R7 poseen los significados antes indicados, así como sus sales.

12. Compuestos de fórmula (X)

en los que los símbolos poseen los significados siguientes: W, X, Y3, G, R6 y R7 poseen los significados antes indicados, así como sus sales.

13. Uso de los compuestos de fórmula (I) según las reivindicaciones 1 a 2 para el tratamiento de semillas.

14. Uso de los compuestos de fórmula (I) según las reivindicaciones 1 a 2 para el tratamiento de plantas transgénicas.

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Derivados de piperidina 1,4 sustituidos, del 29 de Julio de 2020, de 89Bio Ltd: Un compuesto de acuerdo con la Fórmula I: **(Ver fórmula)** o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde: A se selecciona de […]

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Compuestos de heteroaril carboxamida como inhibidores de RIPK2, del 29 de Julio de 2020, de BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH: Un compuesto de fórmula (I): **(Ver fórmula)** o sus sales farmacéuticamente aceptables, en la que: X es N y Y es CH; o X es CH y Y es N; […]

Ureas asimétricas p-sustituidas y usos médicos de las mismas, del 22 de Julio de 2020, de Helsinn Healthcare SA: Un compuesto de Fórmula I: **(Ver fórmula)** o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde: una línea discontinua indica un enlace opcional; X es CH; […]

Derivados de bencimidazol como inhibidores Nav 1.7 (subunidad alfa del canal de sodio, dependiente del voltaje, tipo IX (SCN9A)) para tratar el dolor, la disuria y la esclerosis múltiple, del 22 de Julio de 2020, de Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd: Un compuesto de fórmula (I): **(Ver fórmula)** o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, donde R1a, R1b, R1c, y R1d son independientemente hidrógeno, […]

Composiciones y métodos anti-HCMV, del 22 de Julio de 2020, de Evrys Bio, LLC: Una composición que comprende un compuesto de la Fórmula I: **(Ver fórmula)** en donde: Ar es **(Ver fórmula)** en donde cada anillo cíclico de 5 o 6 miembros […]

Antagonistas del receptor p2x7 derivados de N-[2-(4-fenoxipiperidin-1-il)-2-(1,3-tiazol-5-il)etil]benzamida y N-[2-(4-benciloxipiperidin-1-il)-2-(1,3-tiazol-5-il)etil]benzamida sustituidas, del 15 de Julio de 2020, de AXXAM S.P.A: Un compuesto de la siguiente fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo: **(Ver fórmula)** incluyendo cualquier forma estereoquímicamente […]

Derivados de 5-[2-(piridin-2-ilamino)-1,3-tiazol-5-il]-2,3-dihidro-1H-isoindol-1-ona y su uso como inhibidores dobles de fosfatidilinositol··3-cinasa delta y gamma, del 15 de Julio de 2020, de ASTRAZENECA AB: Compuesto de formula (I) **(Ver fórmula)** donde X es C(O) o SO2; Y es SO2NHR5 o SO2R6; R1 se selecciona de alquilo C1-4, […]