ÉSTERES CUATERNARIOS DE BETAÍNA ALQUILOLIGOGLICÓSIDO Y/O ALQUILENOLIGOGLICÓSIDO.
Ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de la fórmula (I) R 1 O(G)nOCOCR 2 R 3 NR 4 R 5 R 6 (I) en la que R 1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de carbono,
G significa un resto sacárico con 5 o con 6 átomos de carbono y n significa números desde 1 hasta 10, R 2 significa H o un grupo -CH3, R 3 significa H o un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono, R 4 , R 5 y R 6 significan, de manera independiente entre sí, un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significan un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2003/000062.
Solicitante: COGNIS IP MANAGEMENT GMBH.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: HENKELSTRASSE 67 40589 DUSSELDORF ALEMANIA.
Inventor/es: BEHLER, ANSGAR, CLASEN, FRANK.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 7 de Enero de 2003.
Fecha Concesión Europea: 13 de Octubre de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K8/37 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › Esteres de ácidos carboxílicos.
- A61K8/41L
- A61K8/60B
- A61K8/60F
- A61Q19/10 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO. › A61Q 19/00 Preparaciones para el cuidado de la piel. › Preparaciones para la limpieza o el baño.
- A61Q5/12 A61Q […] › A61Q 5/00 Preparaciones para el cuidado del cabello. › Preparaciones que contienen acondicionadores del cabello.
- C07H13/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07H AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS; ACIDOS NUCLEICOS (derivados de ácidos aldónicos o sacáricos C07C, C07D; ácidos aldónicos, ácidos sacáricos C07C 59/105, C07C 59/285; cianohidrinas C07C 255/16; glicales C07D; compuestos de constitución indeterminada C07G; polisacáridos, sus derivados C08B; ADN o ARN concerniente a la ingeniería genética, vectores, p. ej. plásmidos o su aislamiento, preparación o purificación C12N 15/00; industria del azúcar C13). › C07H 13/00 Compuestos que contienen radicales sacárido esterificados por ácido carbónico o sus derivados, o por ácidos orgánicos, p. ej. ácidos fosfónicos. › que tienen los radicales carboxilo esterificantes unidos a átomos de carbono acíclicos.
- C07H15/04 C07H […] › C07H 15/00 Compuestos que contienen radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los heteroátomos de los radicales sacárido. › unidos a un átomo de oxígeno de un radical sacárido.
Clasificación PCT:
Clasificación antigua:
- A61K7/06
- C07H15/00 C07H […] › Compuestos que contienen radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los heteroátomos de los radicales sacárido.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Chipre.
Fragmento de la descripción:
Campo de la invención
La invención se refiere a ésteres cuaternarios de betaína 5 alqu(en)iloligoglicósido, a un procedimiento para su obtención así como a su empleo como emulsionantes, como acondicionadores del cabello y como agentes para el enjuagado suavizante de la colada.
Estado de la técnica
Los tensioactivos catiónicos, tales como, por ejemplo, los ésteres 10 cuaternarios, adquieren cada vez mayor significado como consecuencia de sus excelentes propiedades ecotoxicológicas tanto en el sector de los agentes para el enjuagado suavizante de la colada así como también para aplicaciones cosméticas. En las preparaciones cosméticas estos ésteres cuaternarios pueden estar contenidos en este caso tanto en emulsiones y lociones para el cuidado de la piel así como 15 también en agentes tensioactivos, tales como por ejemplo champúes, baños para ducha, enjuagues, acondicionadores y similares, para el cuidado del cabello. En el mercado sigue existiendo la necesidad de proporcionar nuevos tensioactivos catiónicos, que puedan ser obtenidos a partir de fuentes naturales de materias primas y que presenten una elevada hidrofilia en comparación con los compuestos que 20 únicamente están constituidos por cadenas alquilo (por ejemplo el cloruro de cetiltrimetilamonio). En este caso, no debería conseguirse esta mayor hidrofilia por medio de la incorporación de grupos alcóxido, con objeto de alcanzar, entre otras cosas, una menor carga para el medio ambiente.
Por lo tanto, la tarea de la invención consistía en proporcionar nuevos 25 tensioactivos catiónicos así como un procedimiento para su obtención, que pudiesen ser obtenidos a partir de una fuente natural de materias primas, que estén exentos de óxido de etileno y/o de óxido de propileno y que, por lo tanto, representen una menor carga para el medio ambiente.
Descripción de la invención 30
El objeto de la presente invención consiste en ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de la fórmula (I)
R1O(G)nOCOCR2R3NR4R5R6 (I)
en la que R1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de carbono, G significa un resto sacárico con 5 o 6 átomos de carbono y n significa números desde 5 1 hasta 10, R2 significa H o un grupo -CH3, R3 significa H o un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono, R4, R5 y R6 significan, de manera independiente entre sí, un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significan un grupo hidroxialqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono. 10
Otro objeto de la invención se refiere a un procedimiento para llevar a cabo la obtención de los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido, según el cual se hacen reaccionar alqu(en)iloligoglicósidos de la fórmula (II),
R1O(G)n (II) 15
en la que R1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de carbono, G significa un resto sacárico con 5 o con 6 átomos de carbono y n significa números desde 1 hasta 10, con un ácido α-halogenocarboxílico de la fórmula (III),
20
XCR2R3COOH (III)
en la que R2 significa H o un grupo -CH3, R3 significa H o un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono y X significa halógeno, y a continuación se hacen reaccionar con aminas terciarias de la fórmula (IV), 25
NR4R5R6 (IV)
en la que R4, R5 y R6 significan, de manera independiente entre sí, un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significan un 30 grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono.
De manera sorprendente, se ha encontrado que pueden ser obtenidos los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido, a título de nuevos tensioactivos sacáricos catiónicos, por medio de la reacción de los alqu(en)iloligoglicósidos con ácidos α-halogenocarboxílicos y con aminas terciarias. Es especialmente ventajoso que estos nuevos tensioactivos se derivan de una fuente 5 natural de materias primas, que están exentos de óxido de etileno y/o de óxido de propileno y que, por lo tanto, representan una menor carga para el medio ambiente. Por otra parte los nuevos tensioactivos catiónicos deberían presentar una elevada hidrofilia. De este modo, estos compuestos son adecuados como acondicionadores para el cabello (enjuague capilar) y para los artículos textiles (agentes para el 10 enjuagado suavizante de la colada).
Ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido
La presente invención se refiere a ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido [alqu(en)ilo = alquilo y/o alquenilo] de la fórmula (I)
15
R1O(G)nOCOCR2R3NR4R5R6 (I)
en la que R1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de carbono, G significa un resto sacárico con 5 o con 6 átomos de carbono y n significa números desde 1 hasta 10, R2 significa H o un grupo -CH3, R3 significa H o un grupo 20 alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono, R4, R5 y R6 significan, de manera independiente entre sí, un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o un grupo hidroxialqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono.
En una forma preferente de realización de la invención se emplean ésteres 25 cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de la fórmula (I), en la que R1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de carbono, G significa un resto sacárico con 5 o con 6 átomos de carbono y n significa números desde 1 hasta 10, R2 y R3 significan H o un grupo -CH3 y, de manera preferente, significan H, R4 y R5 significan, de manera independiente entre sí, un grupo alqu(en)ilo lineal y/o 30 ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono o significan un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono y, de manera preferente, significan un grupo -CH3 o significan un grupo hidroxietilo, R6 significa un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significa un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono.
En otra forma preferente de realización de la invención son empleados ésteres 5 cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de la fórmula (I), en la que R1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de carbono, G significa un resto sacárico con 5 o con 6 átomos de carbono y n significa números desde 1 hasta 10, R2 y R3 significan H, R4 y R5 significan un grupo -CH3 o significan un grupo hidroxietilo, R6 significa un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 10 átomos de carbono o significa un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono.
Los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de conformidad con la invención son empleados en preparaciones tensioactivas, de manera preferente en agentes de lavado, de fregado y de limpieza así como en preparaciones cosméticas 15 y/o farmacéuticas en cantidades comprendidas entre un 0,01 y un 60, de manera preferente comprendidas entre un 0,05 y un 30 y, de manera especial, comprendidas entre un 2,5 y un 20 % en peso - referido al contenido en substancia activa -.
Obtención de los ácidos alqu(en)ilglicerinaetercarboxílicos
Los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de conformidad 20 con la invención se preparan por medio de la reacción de alqu(en)iloligoglicósidos de la fórmula (II) con ácidos α-halogenocarboxílicos de la fórmula (III) y de aminas terciarias de la fórmula (IV). Los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido preferentes, que pueden ser obtenidos por medio de esta reacción, ya han sido descritos en el capítulo anterior. 25
Los alquiloligoglicósidos y los alqueniloligoglicósidos representan tensioactivos no iónicos conocidos, que siguen la fórmula (II),
R1O-[G]n (II)
30
en la que R1 significa un resto alqu(en)ilo con...
Reivindicaciones:
1. Ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de la fórmula (I)
R1O(G)nOCOCR2R3NR4R5R6 (I)
5
en la que R1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de carbono, G significa un resto sacárico con 5 o con 6 átomos de carbono y n significa números desde 1 hasta 10, R2 significa H o un grupo -CH3, R3 significa H o un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono, R4, R5 y R6 significan, de manera independiente entre sí, un grupo alqu(en)ilo lineal y/o 10 ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significan un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono.
2. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque R1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de carbono, G 15 significa un resto sacárico con 5 o con 6 átomos de carbono y n significa números desde 1 hasta 10, R2 y R3 significan H o un grupo -CH3, R4 y R5 significan, de manera independiente entre sí, un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono o significan un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono, R6 significa 20 un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significa un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono.
3. Compuestos de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 y/o 2, caracterizados porque R1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de 25 carbono, G significa un resto sacárico con 5 o con 6 átomos de carbono y n significa números desde 1 hasta 10, R2 y R3 significan H, R4 y R5 significan un grupo -CH3 o un grupo hidroxietilo, R6 significa un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significa un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono. 30
4. Preparaciones tensioactivas, caracterizadas porque contienen ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido según al menos una de las reivindicaciones 1 a 3.
5. Agentes de lavado, de fregado y de limpieza así como preparaciones cosméticas y/o farmacéuticas, caracterizados porque contienen ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido según al menos una de las reivindicaciones 1 a 3 en cantidades comprendidas entre un 0,01 y un 60 % en peso - referido al contenido 5 en substancia activa -.
6. Procedimiento para la obtención de ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido, de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en el que se hacen reaccionar alqu(en)iloligoglicósidos de la fórmula (II),
10
R1O(G)n (II)
en la que R1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de carbono, G significa un resto sacárico con 5 o con 6 átomos de carbono y n significa números desde 1 hasta 10, con un ácido α-halogenocarboxílico de la fórmula (III), 15
XCR2R3COOH (III)
en la que R2 significa H o un grupo -CH3, R3 significa H o un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono y X significa halógeno y, a 20 continuación, con una amina terciaria de la fórmula (IV),
NR4R5R6 (IV)
en la que R4, R5 y R6 significan, de manera independiente entre sí, un grupo 25 alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significan un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono.
7. Empleo de los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de la fórmula (I) según la reivindicación 1 como emulsionantes. 30
8. Empleo de los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de la fórmula (I) según la reivindicación 1, como acondicionadores para el cabello.
9. Empleo de los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de la fórmula (I) según la reivindicación 1 como agentes para el enjuagado suavizante de la colada.
5
Patentes similares o relacionadas:
DERIVADOS DE OLIGOSACÁRIDOS SINTÉTICOS COMO VACUNA CONTRA BORDETELLA PERTUSSIS, del 2 de Julio de 2020, de INSTITUTO FINLAY DE VACUNAS: La presente invención proporciona fragmentos de oligosacáridos sintéticos provenientes del pentasacárido terminal del lipooligosacárido de Bordetella pertussis, un método […]
Glicósido de ácido orgánico contenido en los granos de café, del 17 de Junio de 2020, de SUNTORY HOLDINGS LIMITED: Un compuesto seleccionado entre 3-metil-2-butenoil-β-gentiobiósido o 3-metil-butanoil-β-gentiobiósido.
Biotensioactivos glicolipopeptídicos, del 3 de Junio de 2020, de CRODA INTERNATIONAL PLC: Un biotensioactivo purificado que comprende un componente lipídico hidrófobo que comprende un extremo carboxilo y un extremo hidroxilo, en donde el componente […]
Nuevos adyuvantes mucosos y sistemas de administración, del 20 de Mayo de 2020, de THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ARKANSAS: Una formulación de vacuna que comprende una cantidad efectiva de una composición adyuvante, comprendiendo la composición adyuvante un carbohidrato […]
Método para mejorar las inmunoterapias específicas en el tratamiento del cáncer, del 22 de Enero de 2020, de Galectin Therapeutics Inc: Una composicion para usar en la administracion parenteral en el tratamiento del cancer de un sujeto que lo necesita, en donde la composicion esta en […]
Derivativos del ácido siálico para la derivatización y conjugación de proteínas, del 20 de Diciembre de 2019, de LIPOXEN TECHNOLOGIES LIMITED: Un procedimiento de producción de un derivativo aldehído de un ácido siálico en el que un material de partida que tiene una unidad de ácido siálico en el […]
Agente protector queratoconjuntival o agente inhibidor de trastornos queratoconjuntivales, del 25 de Septiembre de 2019, de Toyo Sugar Refining Co., Ltd: Un agente protector para su uso como producto farmacéutico en el tratamiento de una queratoconjuntiva o un agente supresor para su uso como producto […]
Procedimiento de obtención de composiciones surfactantes a base de L-guluronamidas de alquilo, del 14 de Agosto de 2019, de École Nationale Supérieure De Chimie: Procedimiento de preparación de una composición que comprende: (i) unas L-guluronamidas de alquilo de las fórmulas (la) y (Ib):**Fórmula** […]