Una dispersión de pigmento no acuosa que comprende un pigmento de quinacridona,

un dispersante polimérico y un sinergista de dispersión en un medio de dispersión, caracterizada por que el sinergista de dispersión es un derivado de dicetopirrolo-pirrol que contiene al menos un grupo ácido o una sal del mismo y en la que el sinergista de dispersión es un derivado de dicetopirrolo-pirrol de acuerdo con la fórmula (I): en la que: R 1 , R 2 y R 3 se seleccionan independiente entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo terc-butilo, un grupo fenilo, un grupo ciano o un grupo ácido; R 4 , R 5 y R 6 se seleccionan independiente entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo terc-butilo, un grupo fenilo y un grupo ciano; y se caracteriza por que uno de R 7 y R 8 es un grupo que comprende al menos un grupo ácido mientras que el otro de R 7 y R 8 representa hidrógeno

La presente invención se refiere a dispersiones de quinacridona estables y tintas de chorro de tinta usando sinergistas de dispersión específicos.

Antecedentes de la Técnica

Las dispersiones de pigmentos se preparan usando un dispersante. Un dispersante es una sustancia que promueve la formación y estabilización de una dispersión de partículas pigmentarias en un medio de dispersión. Los dispersantes son generalmente materiales tensioactivos que presentan una estructura aniónica, catiónica o no iónica. La presencia de un dispersante reduce sustancialmente la energía de dispersión necesaria. Las partículas pigmentarias dispersas pueden tener una tendencia a re-aglomerarse después de la operación de dispersión, debido a fuerzas de atracción mutuas. El uso de dispersantes también neutraliza esta tendencia a la re-aglomeración de las partículas pigmentarias.

El dispersante debe cumplir requisitos particularmente buenos cuando se usa para tintas de chorro de tinta. Una dispersión inadecuada manifiesta de por sí un aumento de viscosidad en sistemas líquidos, pérdida de brillo y/o cambios de matiz. Además, se requiere una dispersión particularmente buena de las partículas pigmentarias para garantizar el paso sin obstáculos de las partículas pigmentarias a través de las boquillas del cabezal de impresión en una impresora de chorro de tinta, que normalmente tienen solo unos cuantos micrómetros de diámetro. Además, en los períodos de espera de la impresora, debe evitarse la aglomeración de las partículas pigmentarias y el bloqueo asociado de las boquillas de la impresora.

Muchos dispersantes poliméricos contienen en una parte de la molécula grupos denominados de anclaje, que se adsorben sobre los pigmentos que se han de dispersar. En una parte espacialmente separada de la molécula, los dispersantes poliméricos tienen cadenas poliméricas sobresalientes mediante las cuales las partículas pigmentarias se vuelven compatibles con el medio de dispersión, es decir, se estabilizan.

En tintas de chorro de tinta acuosas, los dispersantes poliméricos contienen generalmente grupos de anclaje hidrófobos que muestran una elevada afinidad por la superficie del pigmento y cadenas poliméricas hidrófilas para estabilizar los pigmentos en el medio de dispersión acuoso.

La preparación de dispersiones estables térmicamente buenas con partículas submicrométricas es más difícil para tintas de chorro de tinta no acuosas, tales como tintas de chorro de tinta curables por radiación y basadas en disolventes y en aceites. Cuando los pigmentos tienen una superficie no polar son especialmente difíciles de dispersar.

Estos problemas han llevado a diseñar dispersantes poliméricos muy específicos en los que los grupos de anclaje son derivados de pigmentos. Por ejemplo, el documento EP 0763378 A (TOYO INK) describe una composición de pigmentos que comprende un agente de dispersión de pigmentos de tipo no acuosa que tiene una parte que presenta elevada afinidad con un pigmento y que tiene al menos un tipo seleccionado del grupo que consiste en un tinte orgánico, antraquinona o acridona solo en el extremo terminal o en los dos extremos terminales de al menos un polímero seleccionado de un polímero de uretano lineal, un polímero acrílico lineal y un pigmento.

Otra estrategia para la dispersión de pigmentos con superficies no polares en medios de dispersión no acuosos es cambiar la superficie por una superficie más polar añadiendo compuestos conocidos como sinergistas de dispersión. Un sinergista de dispersión es un compuesto que promueve la adsorción del dispersante polimérico en la superficie del pigmento. Se sugiere que el sinergista debería poseer la estructura pigmentaria sustituida por uno o más grupos de ácido sulfónico o sales de amonio de los mismos.

El documento US 4461647 (ICI) describe una dispersión de un pigmento en un líquido orgánico que contiene un compuesto disazo asimétrico insoluble en agua que comprende un grupo divalente central sin sustituyentes ácidos u otros sustituyentes iónicos unido mediante grupos azo a dos grupos terminales monovalentes caracterizado porque un grupo terminal, el primero, carece de sustituyentes ácidos u otros sustituyentes iónicos y el otro grupo terminal, el segundo, lleva un solo grupo de sal del ácido amónico sustituido.

El documento US 4057436 (ICI) describe dispersiones de pigmentos en líquidos orgánicos usando agentes dispersantes poliméricos o resinosos en presencia de una sal de amonio sustituida de un ácido coloreado en el que existen entre 16 y 60 átomos de carbonos contenidos en al menos 3 cadenas unidas al átomo N del ión amonio sustituido.

El documento US 6641655 (AVECIA) describe el uso de una sal de amonio dicuaternaria de un ácido coloreado como agente fluidificante en el que el catión de amonio dicuaternario contiene dos o más átomos de nitrógeno.

Aunque en algunos pigmentos estos sinergistas de dispersión funcionan bien, muchos otros pigmentos no pueden dispersarse para una calidad aceptable en un medio no acuoso. Este es el caso de los pigmentos de quinacridona, para los que es difícil obtener dispersiones de pigmentos no acuosas estables, especialmente tintas de chorro de tinta no acuosas estables.

Los derivados de quinacridona sulfonados se han descrito, por ejemplo, en el documento US 6152968 (BASF). Sin embargo, el documento US 6152968 (BASF) no releva información sobre su uso en medios no acuosos.

El documento US 6827775 (CIBA SPECIALTY CHEMICALS) describe el uso de un pigmento y su producto de sulfonación en una solución sólida, agua y disolventes orgánicos tales como xileno. Sin embargo, el documento US 6827775 (CIBA SPECIALTY CHEMICALS) no releva información sobre la estabilidad de dispersiones no acuosas de pigmentos de tipo quinacridona y sus productos de sulfonación.

El documento US 4844742 (CIBA GEIGY) describe la modificación superficial de pigmentos de quinacridona, en el que el pigmento se trata con un copolímero que contiene nitrógeno, básico, sin disolvente de la serie de poliuretano y con un derivado de quinacridona que mejora la dispersión dando como resultado composiciones que muestran un rendimiento mejorado en sistemas de automoción y otros sistemas de acabado. Los derivados usados son derivados de quinacridona del ácido ftalimidometílico o sulfónico. De nuevo no se proporcionan detalles sobre la estabilidad de dispersiones no acuosas de pigmentos de tipo quinacridona.

El documento WO 02/064680 (CLARIANT) describe derivados de quinacridona que comprenden grupos de ácido sulfónico y ácido carboxílico usados como dispersantes pigmentarios en tintas de chorro de tinta acuosas y no acuosas y en tintas de chorro de tinta de calor por fusión. No se describen las tintas de chorro de tinta curables por radiación.

El documento DE 1619618 (DU PONT) describe pigmentos de quinacridona que comprenden hasta el 25% en peso de derivados de quinacridona que comprenden grupos de ácido carboxílico. No se describen dispersiones de pigmentos que usan los derivados de quinacridona.

El documento US 20050196697 (KONICA MINOLTA) describe composiciones curables por rayos actínicos que contienen un pigmento de quinacridona; un dispersante; un monómero cationicamente polimerizable; un generador de foto ácidos y un derivado de quinacridona. Los derivados de quinacridona ilustrados comprenden grupos sulfonamido.

El documento US 6451103 (TOYO INK) describe dispersiones de pigmentos acuosas auto-dispersables de pigmentos de quinacridona con derivados de pigmentos solubles en agua que comprenden uno o más grupos que tienen un ácido carboxílico o ácido sulfónico o sales de los mismos. No se describen dispersiones de pigmentos no acuosas.

El documento EP 1104789 (CLARIANT) describe, en el ejemplo 18, la combinación de un pigmento de quinacridona (pigmento violeta I.C 19) con un sinergista de dispersión dicetopirrolo-pirrol (Fórmula XV) que contiene grupos sulfamoílo N-sustituidos.

El documento EP 0224 445 (CIBA-GEIGY) describe pigmentos dicetopirrolo-pirrol que contienen sinergistas de dispersión dicetopirrolo-pirrol que contienen grupos ácidos o sales de los mismos en los anillos de fenilo.

Para una calidad de imagen uniforme, las tintas de chorro de tinta requieren una estabilidad de dispersión que pueda soportar altas temperaturas (por encima de 60 ºC) durante el transporte de la tinta a un usuario, inyectarse a elevadas temperaturas y cambiar... [Seguir leyendo]

1. Una dispersión de pigmento no acuosa que comprende un pigmento de quinacridona, un dispersante polimérico y un sinergista de dispersión en un medio de dispersión, caracterizada por que el sinergista de dispersión es un derivado de dicetopirrolo-pirrol que contiene al menos un grupo ácido o una sal del mismo y en la que el sinergista de dispersión es un derivado de dicetopirrolo-pirrol de acuerdo con la fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

10 en la que:

R1, R2 y R3 se seleccionan independiente entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo terc-butilo, un grupo fenilo, un grupo ciano o un grupo ácido; R4 , R5 y R6 se seleccionan independiente entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo terc-butilo, un grupo fenilo y un grupo ciano; y

se caracteriza por que uno de R7 y R8 es un grupo que comprende al menos un grupo ácido mientras que el otro de R7 y R8 representa hidrógeno.

2. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con la reivindicación 1 en la que el grupo ácido para R1, R2 y/o R3 es un grupo carboxilo.

3. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con la reivindicación 1 en la que R1 y R3 representan un grupo 25 carboxilo y R2 representa hidrógeno.

4. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con la reivindicación 1 en la que R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo de terc-butilo, un grupo fenilo o un grupo ciano.

5. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con la reivindicación 4 en la que R1, R3,R4 y R6 representan hidrógeno.

6. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con la reivindicación 5 en la que R2 y R5 representan un átomo 35 de cloro.

7. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con la reivindicación 5 en la que R2 y R5 representan hidrógeno.

8. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 en la que uno

40 de los grupos R7 y R8 es un grupo que comprende dos grupos ácidos mientras que el otro grupo de R7 y R8 representa hidrógeno.

9. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que el

grupo que comprende dos funciones ácidas R7 o R8 se selecciona entre el grupo que consiste en un grupo ácido 45 alcanoico, un grupo ácido alicíclico, un grupo ácido heterocíclico, un grupo ácido heteroaromático y un grupo ácido aromático.

10. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con la reivindicación 9 en la que el grupo ácido aromático es un grupo ácido ftálico, un grupo ácido isoftálico o un grupo ácido tereftálico.

11. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 en la que la sal del grupo que comprende al menos un grupo ácido es un grupo de sal del ácido de amonio.

12. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con la reivindicación 11 en la que dicho grupo de sal del ácido de amonio es un grupo amonio sustituido seleccionado entre el grupo que consiste en +N(CH3)2(C18H37)2,+NH(CH3)2(C18H37), +N(CH3)2(C12H25)2, +NH(CH3)2(C12H25), +N(CH3)2(C10H21)2, +NH(CH3)2(C10H21), +N (CH3)2(C8H17)2,+NH(CH3)2(C8H15), +NH(C8H17)3, +NH(C10H21)3, +NH(C12H26)3 y +NH(C18H15)3.

13. La dispersión de pigmento no acuosa de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en la que la dispersión de pigmento no acuosa es una tinta de chorro de tinta curable o una tinta de chorro de tinta no acuosa que contiene un disolvente orgánico y/o aceite.

14. Un conjunto de tintas de chorro de tinta CMYK no acuosas que incluye una tinta de chorro de tinta magenta como se define en la reivindicación 13.

15. Un método para preparar una tinta de chorro de tinta pigmentada que comprende las etapas de:

a) proporcionar un sinergista de dispersión como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12; b) dispersar un pigmento de quinacridona en un medio de dispersión líquido no acuoso usando un polímero dispersante y dicho sinergista de dispersión.