Método para despigmentar materiales queratínicos usando derivados de resorcinol.

Compuestos of formula (I):**Fórmula**

en la que:

R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo;

A representa un radical seleccionado de:

a) -H;

b) - un grupo alquilo saturado cíclico de C3-C8 o ramificado de C3-C20 o insaturado de C2-C20 o lineal de C1- C20, que está opcionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos o restos seleccionados de N, O y - CO- o una combinación de los mismos, tal como -NHCO-, -NHCONH-, y/o está opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes seleccionados de:

i) -OR5

ii) -SR5

iii) -NR6R7

iv) -CONHR6

v) -CONR6R7

vi) -COOR6

vii) -NHCONHR6

viii) -C

(O)alquilo de C1-C4

ix) un grupo (hetero)arilo de C5-C12 que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S y opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de C1- C8;

x) un heterociclo no aromático saturado o insaturado, que tiene de 5 a 8 miembros, y que comprende uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S que está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de C1-C8 o alquilo de C1-C4, siendo posible que uno de los miembros sea un grupo carbonilo;

c) - un grupo (hetero)arilo de C5-C12 que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S y opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales seleccionados de grupos alcoxi de C1-C8 o alquilo de C1-C8;

d) -NR2R3;

e) -OR4;

f) -C(O)NHR4;

g) C(O)alquilo de C1-C10

en los que R2 y R3, que son idénticos o diferentes, representan un radical seleccionado de:

a) -H;

b) - un grupo alquilo saturado cíclico de C3-C8 o ramificado de C3-C10 o insaturado de C2-C10 o lineal de C1- C10 que está opcionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos o restos seleccionados de N, O y - CO- o una combinación de los mismos, tal como -NHCO-, -NHCONH-, y/o está opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes seleccionados de -OR5;

c) un grupo (hetero)arilo de C5-C12 que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S y opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de C1-C8.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/070816.

Solicitante: L'OREAL.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 14, RUE ROYALE 75008 PARIS FRANCIA.

Inventor/es: MARAT,XAVIER.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D403/08 (unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos alicíclicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D207/46 (con heteroátomos unidos directamente al átomo de nitrógeno del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D311/20 (hidrogenados en el heterociclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D207/404 (con solamente átomos de hidrógeno o radicales que sólo contienen átomos de hidrógeno y carbono, unidos directamente a los otros átomos de carbono del ciclo, p. ej. succinimida)

PDF original: ES-2537717_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Método para despigmentar materiales queratínicos usando derivados de resorcinol

La presente invención se refiere a nuevos compuestos que son derivados de resorcinol, y a un método de tratamiento cosmético, en particular para despigmentar y/o blanquear la piel, que emplea al menos tal compuesto.

En diferentes periodos de su vida, algunas personas desarrollan manchas más oscuras y/o más coloreadas sobre su piel, y más especialmente sobre las manos y la cara, que confieren a la piel un aspecto heterogéneo. Estas manchas se deben en particular a una concentración importante de melanina en los queratinocitos situados en la superficie de la piel.

El uso de sustancias despigmentantes tópicas inofensivas que presenten una buena eficacia es especialmewnte deseable para tratar las manchas pigmentarias.

El mecanismo de formación de la pigmentación de la piel, es decir, de la formación de melanina, es particularmente complejo, y hace intervenir esquemáticamente las siguientes etapas principales:

Tirosina -> Dopa -> Dopaquinona -> Dopacromo -> Melanina

La tirosinasa (monofenoldihidroxilfenilalanina: oxígeno oxidorreductasa EC 1.14.18.1) es la enzima esencial que interviene en esta serie de reacciones. Cataliza en particular la reacción de transformación de la tirosinasa en dopa (dihidroxifenilalanina) gracias a su actividad de hidroxilasa, y la reacción de transformación de la dopa en dopaquinona gracias a su actividad de oxidasa. Esta tirosinasa actúa sólo cuando está en la forma madura, bajo la acción de ciertos factores biológicos.

Una sustancia es reconocida como despigmentante si actúa directamente sobre la vitalidad de los melanocitos epidérmicos, en los que se desarrolla la melanogénesis, y/o si interfiere con una de las etapas de biosíntesis de la melanina, ya sea inhibiendo una de las enzimas implicadas en la melanogénesis, o bien insertándose ella misma como un análogo estructural de uno de los compuestos químicos de la cadena de síntesis de la melanina; cadena la cual puede entonces ser bloqueada y así asegurar la despigmentación.

La arbutlna y el ácido kójlco son conocidos como agentes despigmentantes para la piel. El documento EP 1.774.958 describe derivados de tiazolidindionas y su uso cosmético para el tratamiento de la piel.

Se han buscado sustancias que muestren una acción despigmentante eficaz que en particular sea mayor que la de la arbutina y del ácido kójico.

A este respecto, se ha descubierto, de manera sorprendente e inesperada, que ciertos compuestos derivados de resorcinol presentan buena actividad despigmentante, incluso a baja concentración.

La invención proporciona en consecuencia nuevos compuestos de fórmula (I) como se define más abajo.

La invención también proporciona una composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, al menos un compuesto de fórmula (I) como se define más abajo.

La invención proporciona igualmente un método cosmético no terapéutico para la despigmentación, aclaramiento y/o blanqueamiento de materiales queratínicos, más particularmente la piel, que comprende aplicar la composición descrita anteriormente.

La invención también proporciona el uso cosmético, no terapéutico, de un compuesto de fórmula (I) como agente blanqueante, aclarante y/o despigmentante para materiales queratínicos, más particularmente la piel.

Los compuestos según la invención permiten despigmentar y/o aclarar eficazmente, o incluso blanquear, la piel de seres humanos. Están destinados más en particular para ser aplicados a la piel de individuos que presentan manchas de pigmentación oscuras o manchas de envejecimiento, o a la piel de individuos que desean combatir la aparición de un color oscuro que surge de la melanogénesis.

Pueden igualmente permitir despigmentar y/o aclarar el pelo, las pestañas, el cabello, así como los labios y/o las uñas.

Los nuevos compuestos según la invención se ajustan por lo tanto a la fórmula (I) a continuación:

**(Ver fórmula)**

O.

A

O

R1

en la que:

Ri representa un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo; A representa un radical seleccionado de:

a) -H;

b) - un grupo alquilo saturado cíclico de C3-C8 o ramificado de C3-C2 o insaturado de C2-C2o o lineal de C1- C2o, que está opcionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos o restos seleccionados de N, O y - CO- o una combinación de los mismos, tal como -NHCO-, -NHCONH-, y/o está opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes seleccionados de:

i) -OR5

ii) -SR5

iii) -NR6R7

iv) -CONHR

v) -CONR6R7

vi) -COOR6

vi i) -NHCONHRe

viii) -C()alquilo de C1-C4

ix) un grupo (hetero)arilo de C5-Ci2 que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S y opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de C1-

c8;

x) un heterociclo no aromático saturado o insaturado, que tiene de 5 a 8 miembros, y que comprende uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S que está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de CrC8 o alquilo de C1-C4, siendo posible que uno de los miembros sea un grupo carbonilo;

c) - un grupo (hetero)arilo de Cs-Ci2 que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S y opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales seleccionados de grupos alcoxi de Ci-C8 o alquilo de Ci-C8;

d) -NR2R3;

e) -OR4;

f) -C()NHR4;

g) C()alquilo de C1-C1

en los que R2 y R3, que son idénticos o diferentes, representan un radical seleccionado de:

b) - un grupo alquilo saturado cíclico de C3-C8 o ramificado de C3-Ci o insaturado de C2-Ci o lineal de C1- C1 que está opcionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos o restos seleccionados de N, O y - CO- o una combinación de los mismos, tal como -NHCO-, -NHCONH-, y/o está opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes seleccionados de -OR5;

a)-H;

c) un grupo (hetero)arilo de C5-C12 que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S y opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de Ci-C8;

siendo posible que R2 y R3 formen, con el nitrógeno que los porta, un heterociclo que tiene 5 a 8 miembros y puede contener uno o más heteroátomos o restos seleccionados de N, O y -CO- y/o está opcionalmente sustituido con una cadena hidrocarbonada de C1-C1 que contiene opcionalmente uno o más radicales seleccionados de hidroxilo o alcoxi de C1-C4;

R4 representa un radical seleccionado de:

a) -H

b) un alquilo saturado cíclico de C3-C8 o ramificado de C3-C1 o lineal de C1-C1 que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes seleccionados de:

i) -COORe,

ii) un radical (hetero)arilo de C5-C12 que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S y está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de Ci-C8;

c) un grupo (hetero)arilo de C5-C12 que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S y está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de Ci-C8;

Rs se selecciona de H y un grupo hidrocarbonado alquilo saturado cíclico de C3-C8 o insaturado de C2-C1 o ramificado de C3-C1 o lineal de C1-C1;

R6 y R7, que son idénticos o diferentes, se seleccionan de H, un grupo hidrocarbonado alquilo saturado cíclico de C3-C8 o insaturado de C2-C1 o ramificado de... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos of formula (I):

**(Ver fórmula)**

Ov A

O

R1 v

O

**(Ver fórmula)**

O

R1

en la que:

Ri representa un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo; A representa un radical seleccionado de:

a) -H;

b) - un grupo alquilo saturado cíclico de C3-C8 o ramificado de C3-C2o o insaturado de C2-C2o o lineal de Cr C2o, que está opcionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos o restos seleccionados de N, O y - CO- o una combinación de los mismos, tal como -NHCO-, -NHCONH-, y/o está opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes seleccionados de:

i) -ORs

ii) -SRs

iii) -NR6R7

iv) -CON H Re

v) -CONR6R7

vi) -COOR6

vii) -NHCONHRe

viii) -C()alquilo de C1-C4

ix) un grupo (hetero)arilo de C5-Ci2 que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S y opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de C1-

C8;

x) un heterociclo no aromático saturado o insaturado, que tiene de 5 a 8 miembros, y que comprende uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S que está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de Ci-C8 o alquilo de C1-C4, siendo posible que uno de los miembros sea un grupo carbonilo;

c) - un grupo (hetero)arilo de C5-Ci2 que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S y opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales seleccionados de grupos alcoxi de Ci-C8 o alquilo de Ci-C8;

d) -NR2R3;

e) -OR4;

f) -C()NHR4;

g) C()alquilo de C1-C1

en los que R2 y R3, que son idénticos o diferentes, representan un radical seleccionado de:

a) -H;

b) - un grupo alquilo saturado cíclico de C3-C8 o ramificado de C3-C1 o insaturado de C2-C1 o lineal de C1- C1 que está opcionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos o restos seleccionados de N, O y - CO- o una combinación de los mismos, tal como -NHCO-, -NHCONH-, y/o está opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes seleccionados de -OR5;

c) un grupo (hetero)arilo de C5-C12 que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S y opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de Ci-C8;

siendo posible que R2 y R3 formen, con el nitrógeno que los porta, un heterociclo que tiene 5 a 8 miembros y puede contener uno o más heteroátomos o restos seleccionados de N, O y -CO- y/o está opcionalmente sustituido con una cadena hidrocarbonada de C1-C1 que contiene opcionalmente uno o más radicales seleccionados de hidroxilo o alcoxi de C1-C4;

R4 representa un radical seleccionado de:

a) -H

b) un alquilo saturado cíclico de C3-C8 o ramificado de C3-C1 o lineal de C1-C1 que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes seleccionados de:

i) -COOR6,

ii) un radical (hetero)arilo de Cs-Ci2 que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S y está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de Ci-C8;

c) un grupo (hetero)arilo de Cs-Ci2 que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S y está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de Ci-C8;

R5 se selecciona de H y un grupo hidrocarbonado alquilo saturado cíclico de C3-C8 o insaturado de C2-C-io o ramificado de C3-C1 o lineal de C1-C1;

R6 y R7, que son idénticos o diferentes, se seleccionan de H, un grupo hidrocarbonado alquilo saturado cíclico de C3-C8 o insaturado de C2-Ci o ramificado de C3-C1 o lineal de C1-C1; un grupo alquil (Ci-C4)-(hetero)arilo de C6 que contiene opcionalmente un átomo de nitrógeno, más particulrmente un grupo bencilo;

R6 y R7 pueden formar, con el nitrógeno que los porta, un heterociclo que tiene de 5 a 8 miembros y puede contener uno o más heteroátomos o restos seleccionados de N, O y -CO- y/o está opcionalmente sustituido con una cadena hidrocarbonada de C1-C1;

h) un radical de fórmula (II):

**(Ver fórmula)**

(II)

en la que:

X representa una cadena hidrocarbonada saturada cíclica de C3-C8 o ramificada de C3-C1 o lineal de C1- C1 o un grupo arileno de C6-Ci2, tal como fenileno, o un grupo alquileno Ci-C4-cicloalquileno C6-C8- alquileno de C1-C4 o un grupo alquileno Ci-C4-fenileno-alquileno de C1-C4, que está opcionalmente sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes seleccionados de -OH, -COOR6 en el que R6 representa H o un grupo hidrocarbonado alquilo saturado cíclico de C3-C8 o insaturado de C2-Cio o ramificado de C3-C1 o lineal de Ci-C2;

R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo;

y, cuando A representa un radical de fórmula (II), todos los radicales R1 en los compuestos de fórmula (I) son idénticos;

y también sus sales, sus solvatos, sus isómeros ópticos y sus racematos.

2. Compuestos según la reivindicación anterior, en los que:

Ri representa un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo;

A representa un radical seleccionado de:

a) - H

b) - un grupo alquilo saturado cíclico de C3-C8 o ramificado de C3-Ci6 o insaturado de C2-C16 o lineal de C1- C16 que está opcionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos o restos seleccionado de N, O, -CO- y -NHC(O)- y/o está opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes seleccionados de:

i) -OH,

ii) alcoxi de C1-C4,

iii) -COOR6,

iv) -CONR6R7, en el que R6 y R7, que son idénticos o diferentes, representan H o un grupo alquilo saturado cíclico de C3-C8 o insaturado de C2-C8 o ramificado de C3-C8 o lineal de Ci-C8;

v) un grupo fenilo que está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de C1-C4;

vi) un heterociclo saturado o insaturado no aromático que tiene de 5 a 8 miembros, que comprende uno o más heteroátomos seleccionados de O, N y S, siendo posible que uno de los miembros sea un grupo carbonilo;

c) un grupo arilo de C5-C12, tal como fenilo, que está opcionalmente sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes seleccionados de OH, alcoxi de Ci-C4y alquilo de Ci-C4;

d) -NR2R3, en el que R2 y R3, que son idénticos o diferentes, significan:

i) H;

ii) un grupo alquilo saturado cíclico de C3-C8 o insaturado de C2-C8 o ramificado de C3-C8 o lineal de CrC8 que está opcionalmente interrumpido con un átomo de oxígeno y/o que está opcionalmente sustituido con un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi de Ci-C4 tal como metoxi;

iii) un grupo arilo de C5-C12 que está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de Ci-C4;

siendo posible que R2 y R3 formen, con el nitrógeno que los porta, un heterociclo que tiene de 5 a 8 miembros, pudiendo dicho heterociclo contener uno o más átomos de oxígeno y/o estando opcionalmente sustituido con una cadena hidrocarbonada de C1-C6 que contiene opcionalmente uno o más radicales seleccionados de hidroxilo o alcoxi de Ci-C4;

e) -OR4

f) -C()NHR4,

en el que R4 significa un radical seleccionado de -H, un grupo alquilo saturado ramificado de C3-C8 o lineal de Ci-C8 que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes seleccionados de:

i) -COOR6, en el que R6 es como se define antes;

ii) un radical arilo de C5-C12,

g) un radical de fórmula (II)

**(Ver fórmula)**

en la que g representa una cadena hidrocarbonada saturada cíclica de C3-C8 o ramificada de C3-C6 o lineal de C1-C6, o un grupo arileno de C6-C12, tal como fenileno, que está opcionalmente sustituido con uno o más radicales idénticos o diferentes seleccionados de OH o un grupo alquilo de Ci-C6,

R1 significa un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo.

3. Compuestos según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en los que:

R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo acetilo;

A representa un radical seleccionado de:

a) H

b) un grupo alquilo saturado cíclico de C3-C8 o ramificado de C3-C16 o insaturado de C2-C16 o lineal de C1-C16 que está opcionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos seleccionados de N y O y/o está opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes seleccionados de:

i) -OH

ii) alcoxi de C1-C4,

iii) -CONH2;

iv) -COOR6, en el que R6 significa H o un grupo alquilo saturado cíclico de C3-C4 o insaturado de C2-C4 o ramificado de C3-C4 o lineal de C1-C4;

v) un grupo fenilo que está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos y/o con uno o más radicales alcoxi de C1-C4;

vi) un heterociclo no aromático, saturado o insaturado, que tiene de 5 a 8 miembros, que comprende uno o más átomos de nitrógeno, siendo posible que uno de los miembros sea un resto carbonilo;

c) un grupo arilo de C5-C12, tal como fenilo;

d) -NR2R3, en el que R2 y R3, que son idénticos o diferentes, representan H o un grupo alquilo saturado cíclico de C3-C8 o insaturado de C2-C6 o ramificado de C3-C6 o lineal de Ci-C6; o un grupo arilo de C5-C12 tal como fenilo;

siendo posible que R2 y R3 formen, junto con el nitrógeno que los porta, un heterociclo que tiene de 5 a 8 miembros, siendo possible que dicho heterociclo contenga un átomo de oxígeno y/o estando opcionalmente sustituido con una cadena hidrocarbonada de Ci-C6 que contiene uno o más radicales seleccionados de hidroxilo o alcoxi de C1-C4;

e) -OR4, en el que R4 representa H o un grupo alquilo saturado ramificado de C3-C6 o lineal de C1-C6 que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes seleccionados de:

i) -COOH,

ii) un radical arilo de C5-C12 tal como fenilo;

f) un radical de fórmula (II)

**(Ver fórmula)**

(ID

en la que X representa una cadena hidrocarbonada saturada cíclica de C3-C8 o ramificada de C3-C6 o lineal de C1-C6, o un grupo arileno de C6-C12, tal como fenileno, que está opcionalmente sustituido con uno o más radicales hidroxilo.

4. Compuestos según cuaquiera de las reivindicaciones anteriores, en los que R1 = H.

5. Compuestos según cuaquiera de las reivindicaciones anteriores, en los que los compuestos tienen uno de los siguientes significados:

a) R-i = H y A = H;

b) R-i = H y A = grupo alquilo saturado ramificado de C3-C16 o lineal de Ci-Ci6;

c) R1 = H y A = grupo alquilo saturado ramificado de C3-C8 o lineal de C-i-Cs que está sustituido con uno o dos grupos hidroxilo y está opcionalmente sustituido con un grupo -SRs, en el que R5 = H o alquilo de C1-C4;

d) R1 = H y A = grupo fenilo o bencilo;

e) R1 = H y A = grupo alquilo ramificado de C3-C8 o de C-i-C8 que está sustituido con un grupo fenilo que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo y/o un grupo alcoxi de C1-C4;

f) R1 = H y A = grupo alquilo saturado ramificado de C3-C8 o lineal de Ci-C8 que está sustituido con un grupo - COOH, que está opcionalmente sustituido con un grupo SR5, en el que R5 = H o alquilo de C1-C4;

g) R1 = H y A = grupo alquilo saturado ramificado de C3-C8 o lineal de C-i-Cs que está sustituido con un grupo -COOR6, en el que R6 significa un grupo alquilo de Ci-C8, y está opcionalmente sustituido con un grupo hidroxilo y/o un grupo -SR5, en el que R5 = H o alquilo de C1-C4 y/o fenilo que está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos, o un radical imidazol;

h) R1 = H y A = grupo alquilo saturado ramificado de C3-C8 o lineal de Ci-C8 que está sustituido con un grupo -CONH2, que está opcionalmente sustituido con un grupo hidroxilo o grupo fenilo que está opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos, o un grupo -COOR6, en el que R6 representa un grupo alquilo de Ci-C6;

i) R1 = H y A = grupo -OR4, en el que R4 representa H, un grupo alquilo saturado ramificado de C3-C6 o lineal Ci-C8 que está opcionalmente sustituido con un grupo -COOH o un grupo fenilo;

j) R1 = H y A = -NR2R3, en el que R2 y R3, que son idénticos o diferente, representan H o un grupo alquilo saturado ramificado de C3-C6 o lineal de Ci-C6, o un grupo fenilo;

siendo posible que R2 y R3 formen, con el nitrógeno que los porta, un heterociclo que tiene 5 ó 6 miembros y que puede contener un átomo de oxígeno, estando dicho heterociclo opcionalmente sustituido con una cadena hidrocarbonada de Ci-C6 que contiene opcionalmente uno o más radicales seleccionado de hidroxilo o alcoxi de C1-C4;

k) R1 = H y A = grupo alquilo ramificado de C3-C6 o lineal de C2-C6 Interrumpido con un grupo -CONH- y sustituido con un grupo COOH;

l) R1 = H y A = grupo alquilo cíclico de C5-C6 interrumpido con un grupo -CONH-;

m) R1 = H y A = grupo alquilo cíclico de C5-C6 interrumpido con un átomo de oxígeno;

n) R1 = H y A = radical de fórmula (II) como se describe anteriormente, en el que X representa una cadena hidrocarbonada saturada cíclica de C5-C8 o ramificada de C3-C6 o lineal de C1-C6 o un grupo fenileno, que está opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxilo.

6. Compuestos según cualquiera de las reivindicaciones anteroiores, caracterizados por que se seleccionan de los siguientes compuestos:

3-(2,4-dihidroxibencil)pirrolidin-2,5-diona

3-(2,4-dihidroxibencil)-1-metilpirrolidin-2,5-diona

3-(2,4-dihidroxibencil)-1 -etilpirrolidin-2,5-diona

3-(2,4-dihidroxibencil)-1-propilpirrolidin-2,5-diona

3-(2,4-dihidroxibencil)-1 -isopropilpirrolidin-2,5-diona

3-(2,4-dihidroxibencil)-1-isobutilpirrolidin-2,5-diona

3-(2,4-dihidroxibencil)-1-butilpirrolidin-2,5-diona

diacetato de 4-[(1-but¡l-2,5-dioxopirrolidin-3-il)metil]bencen-1,3-diilo

3-(2,4-dih¡drox¡bencil)-1-tetradec¡lpirrolidin-2,5-diona

3-(2,4-dih¡droxibencil)-1-fenilp¡rrolidin-2,5-diona

3-(2,4-dih¡droxibencil)-1-bencilpirrolidin-2,5-d¡ona 3-(2,4-dih¡droxibencil)-1-(2-hidroxietil)pirrolid¡n-2,5-diona 3-(2,4-dihidroxibencil)-1-( 1-hidrox¡propan-2-il)pirrolidin-2,5-diona 3-(2,4-dihidroxibencil)-1-( 1-hidrox¡-3-met¡lpentan-2-il)pirrolidin-2,5-diona 3-(2,4-dihidroxibencil)-1-( 1-hidrox¡-4-met¡lpentan-2-il)pirrolidin-2,5-diona 3-(2,4-dihidroxibencil)-1 -(1 -h¡droxi-3-metilbutan-2-il)pirrolidin-2,5-diona 3-(2,4-dihidroxibencil)-1 -(2,3-dih¡droxipropil)pirrolidin-2,5-diona 3-(2,4-dihidroxibencil)-1 -(1,3-dih¡drox¡propan-2-il)pirrolidin-2,5-diona 3-(2,4-dihidroxibencil)-1-[1-hidroxi-4-(metilsulfan¡l)butan-2-il]pirrolidin-2,5-diona 3-(2,4-dihidroxibencil)-1 -(1 -hidroxi-3-fen¡lpropan-2-il)pirrolidin-2,5-diona 3-(2,4-dihidroxibencil)-1 -[2-(4-hidrox¡fen¡l)etil]pirrolidin-2,5-diona

3- (2,4-dihidroxibencil)-1 -[2-(4-hidrox¡-3-metoxifenil)etil]pirrolidin-2,5-diona ácido [3-(2,4-dihidroxibencil)-2,5-dioxopirrolidin-1-il]acético

ácido 2-[3-(2,4-dihidroxibencil)-2,5-dioxopirrolidin-1-il]propanoico ácido 2-[3-(2,4-dihidroxibencil)-2,5-dioxopirrolidin-1-il]-3-metilpentanoico ácido 2-[3-(2,4-dihidroxibencil)-2,5-dioxopirrolidin-1-il]-4-metilpentanoico ácido 2-[3-(2,4-dihidroxibencil)-2,5-dioxopirrolidin-1-il]-3-metilbutanoico ácido 4-[3-(2,4-dihidroxibencil)-2,5-dioxopirrolidin-1-il]butanoico ácido 2-[3-(2,4-dihidroxibencil)-2,5-dioxopirrolidin-1-il]-3-sulfanilpropanoico ácido 2-[3-(2,4-dihidroxibencil)-2,5-dioxopirrolidin-1 -il]-4-(metilsulfanil)butanoico ácido 2-[3-(2,4-dihidroxibencil)-2,5-dioxopirrolidin-1-il]-3-(4-hidroxifenil)propanoico [3-(2,4-dihidroxibencil)-2,5-dioxopirrolidin-1-il]acetato de etilo [3-(2,4-dihidroxibencil)-2,5-dioxopirrol¡din-1-il]acetato de isopropilo 2-[3-(2,4-dihidroxibencil)-2,5-dioxopirrol¡din-1 -il]propanoato de etilo 2-[3-(2,4-dihidroxibencil)-2,5-dioxopirrol¡din-1 -il]-3-metilbutanoato de etilo 2-[3-(2,4-dihidroxibencil)-2,5-dioxop¡rrol¡din-1-¡l]-3-(1H-imidazol-4-¡l)propanoato de etilo

4- [3-(2,4-dihidroxibencil)-2,5-dioxopirrol¡din-1 -il]butanoato de etilo 4-[3-(2,4-dihidroxibencil)-2,5-dioxopirrolidin-1 -il]butanoato de isopropilo 2-[3-(2,4-dihidroxibencil)-2,5-dioxopirrol¡din-1-¡l]-3-metilpentanoato de etilo 2-[3-(2,4-dihidrox¡bencil)-2,5-dioxopirrol¡din-1-¡l]-4-metilpentanoato de etilo 2-[3-(2,4-dihidrox¡bencil)-2,5-dioxopirrol¡din-1-¡l]-3-fen¡lpropanoato de etilo 2-[3-(2,4-dihidrox¡bencil)-2,5-dioxopirrol¡din-1-¡l]-3-(4-hidroxifen¡l)propanoato de etilo 2-[3-(2,4-dihidroxibencil)-2,5-dioxopirrolidin-1 -il]-3-hidroxipropanoato de etilo 2-[3-(2,4-dihidrox¡bencil)-2,5-dioxopirrol¡din-1-¡l]-3-sulfanilpropanoato de etilo 2-[3-(2,4-dihidrox¡bencil)-2,5-dioxopirrol¡din-1-¡l]-4-(metilsulfan¡l)butanoato de etilo 2-[3-(2,4-dihidrox¡bencil)-2,5-dioxopirrol¡din-1-¡l]acetamida 4-[3-(2,4-dihidrox¡bencil)-2,5-dioxopirrol¡din-1-¡l]butanamida

2-[3-(2,4-d¡h¡droxibenc¡l)-2,5-d¡oxop¡rrolidin-1-¡l]-3-fen¡lpropanam¡da

2-[3-(2,4-d¡hidroxibenc¡l)-2,5-d¡oxop¡rrolidin-1-¡l]-3-(4-h¡drox¡fen¡l)propanamida

2- [3-(2,4-dihidroxibenc¡l)-2,5-d¡oxop¡rrolidin-1-¡l]-3-h¡drox¡propanam¡da 4-am¡no-2-[3-(2,4-dihidrox¡benc¡l)-2,5-d¡oxopirrol¡d¡n-1-¡l]-4-oxobutanoato de etilo N-{2-[3-(2,4-dihidroxibenc¡l)-2,5-dioxopirrolidin-1-il]propanoil}alanina

3- (2,4-dihidroxibencil)-1-(2-oxoazepan-3-il)pirrolidin-2,5-d¡ona 3-(2,4-dihidroxibencil)-1-(tetrahidrofuran-2-ilmetil)pirrolidin-2,5-diona 3-(2,4-dihidroxibencil)-1-hidroxipirrolidin-2,5-diona 3-(2,4-dihidroxibencil)-1-metoxipirrolidin-2,5-diona 3-(2,4-dihidroxibencil)-1-etoxipirrolidin-2,5-diona

ácido {[3-(2,4-dihidroxibencil)-2,5-dioxopirrolidin-1-il]oxi}acético

3-(2,4-dihidroxibencil)-1-benciloxipirrolidin-2,5-diona

1-amino-3-(2,4-dihidroxibencil)pirrolidin-2,5-diona

3-(2,4-dihidroxibencil)-1-(dimetilamino)pirrolidin-2,5-diona

3-(2,4-dihidroxibencil)-1-(morfolin-4-il)pirrolidin-2,5-diona

3-(2,4-dihidroxibencil)-2-(metoximetil)-1,1-bipirrolidin-2,5-diona

3-(2,4-dihidroxibencil)-1-(fenilamino)pirrolidin-2,5-diona

1,1-ciclohexan-1,3-diilbis[3-(2,4-dihidroxibencil)pirrolidin-2,5-diona]

1.1 -(ciclohexan-1,3-diildimetanodiil)bis[3-(2,4-dihidroxibencil)pirrolidin-2,5-diona]

1.1 -propan-1,3-diilbis[3-(2,4-dihidroxibencil)pirrolidin-2,5-diona]

1.1 -(2-hidroxipropan-1,3-diil)bis[3-(2,4-dihidroxibencil)pirrolidin-2,5-diona]

1.1 -etan-1,2-diilbis[3-(2,4-dihidroxibencil)pirrolidin-2,5-diona]

1.1 -bencen-1,4-diilbis[3-(2,4-dihidroxibencil)pirrolidin-2,5-diona]

1.1 -ciclohexan-1,4-diilbis[3-(2,4-dihidroxibencil)pirrolidin-2,5-diona]

1.1 -ciclohexan-1,2-diilbis[3-(2,4-dihidroxibencil)pirrolidin-2, 5-diona]

2,6-bis[3-(2,4-dihidroxibencil)-2, 5-dioxopirrolidin-1-il]hexanoato de etilo 3-(2,4-dihidroxibencil)-1-(2-hidroxietil)pirrolidin-2,5-diona 3-(2,4-dihidroxibencil)-1-(1-hidroxipropan-2-il)pirrolidin-2,5-diona 3-(2,4-dihidroxibencil)-1-(1-hidroxi-3-metilpentan-2-il)pirrolidin-2,5-diona 3-(2,4-dihidroxibencil)-1-(1-hidroxi-4-metilpentan-2-il)pirrolidin-2,5-diona 3-(2,4-dihidroxibencil)-1-(1-hidroxi-3-metilbutan-2-il)pirrolidin-2,5-diona 3-(2,4-dihidroxibencil)-1-(2,3-dihidroxipropil)pirrolidin-2,5-diona 3-(2,4-dihidroxibencil)-1-(1,3-dihidroxipropan-2-il)pirrolidin-2,5-diona.

7. Composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, un compuesto de fórmula (I) según cualquiera de las reivindicaciones anteriores.

8. Composición según la reivindicación anterior, caracterizada por que el compuesto (I) está presente en una cantidad de entre ,1% y 1% en peso, preferiblemente entre ,1% y 5% en peso, con respecto al peso total de la composición.

9. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 7 y 8, caracterizada por que comprende al menos un adyuvante seleccionado del grupo que consiste en agua; disolventes orgánicos, aceites de hidrocarburos, aceites de silicona, ceras, pigmentos, cargas, colorantes, tensioactivos, emulsionantes; ingredientes activos cosméticos, filtros de UV, polímeros, espesantes, conservantes, perfumes, bactericidas, ceramidas, absorbentes de olores, y antioxidantes.

1. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, caracterizada por que comprende al menos un ingrediente activo seleccionado de agentes descamantes; agentes calmantes o agentes fotoprotectores orgánicos o inorgánicos, agentes hidratantes; agentes despigmentantes o propigmentantes; agente anti-glicación; inhibidores de NO-sintasa; agentes que estimulan la síntesis de macromoléculas dérmicas o epidérmicas y/o que impiden su degradación; agentes que estimulan la proliferación de fibroblastos y/o queratinocitos, o que estimulan la diferenciación de los queratinocitos; agentes miorrelajantes y/o agentes dermo-descontracturantes; agentes tensores; agentes antipolución y/o depuradores de radicales libres; agentes que actúan sobre la microcirculación; agentes que actúan sobre el metabolismo energético de las células; y sus mezclas.

11. Método cosmético no terapéutico para despigmentar, aclarar y/o blanquear materiales queratínicos, que comprende aplicar una composición según cualquiera de las reivindicaciones 7 a 1.

12. Método según la reivindicación anterior para despigmentar, aclarar y/o blanquearla piel.

13. Uso cosmético, no terapéutico, de un compuesto de fórmula (I) como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 como un agente blanqueante, aclarante y/o despigmentante para materiales queratínicos.

14. Procedimiento para preparar compuestos de fórmula (I) según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, que comprende las siguientes etapas:

- A) hacer reaccionar resorcinol con ácido itacónico o su anhídrido o uno de sus ésteres de fórmula (B1)

en la que R representa H o un grupo alquilo ramificado de C3-C6 o lineal de C1-C6, para formar un compuesto de fórmula (III)

- B) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (III), opcionalmente en forma activada, con un compuesto de fórmula (IV) A-NH2, en la que A tiene el mismo significado descrito para los compuestos de fórmula (I) en una de las revindicaciones 1 a 5, opcionalmente en presencia de un catalizador básico o ácido, opcionalmente con calentamiento hasta una temperatura de entre 15°C y 2°C,

- C) opcionalmente llevar a cabo una reacción de acetilación.

15. Compuestos intermedios de fórmula (III):

**(Ver fórmula)**

O

B1

**(Ver fórmula)**

después

**(Ver fórmula)**

(III)

en la que R representa H o un grupo alquilo ramificado de C3-C6 o lineal de C1-C6.