DERIVADOS DE TIADIAZOLINA PARA EL TRATAMIENTO DEL CANCER.

Un compuesto de formula **Fórmula** en la que R1A es -H, R2A es ¿CO(CH2)4CH3 y R4A es ¿CH2NHSO2CH3;

o un compuesto de formula **Fórmula** en la que R1A es ¿H, R4A es ¿CH2NHSO2CH3 y R5A es ¿fenilo; R1A es ¿H, R4A es ¿CH2NHSO2CH2CH3 y R5A es ¿fenilo; R1A es ¿H, R4A es ¿(CH2)2NHSO2CH3 y R5A es ¿fenilo; o un compuesto de formula **Fórmula** en la que R1A es ¿H, R4A es ¿(CH2)2NHSO2CH3 y R5A es ¿fenilo; o R1A es ¿H, R4A es ¿CH2NHSO2CH3 y R5A es ¿fenilo; o un compuesto de formula **Fórmula** en la que R2A es ¿COC(CH3)3, R3A es ¿CONCH3 y R4A es ¿CH2NHSO2CH3; R2A es ¿COC(CH3)3, R3A es ¿COCH3 y R4A es ¿CH2NHSO2CH2Cl; R2A es ¿COCH3, R3A es ¿COCH3 y R4A es ¿CH2NHSO2CH2Cl; R2A es ¿COC(CH3)3, R3A es ¿COCH3 y R4A es ¿CH2NHSO2CH=CH2; R2A es ¿COC(CH3)3, R3A es ¿COC(CH3)3 y R4A es ¿CH2NHSO2CH=CH2; R2A es ¿COC(CH3)3, R3A es ¿COCH3 y R4A es **Fórmula** R2A es ¿COC(CH3)3, R3A es ¿COCH3 y R4A es ¿CH2NHSO2(CH2)2NHCH2CH3; R2A es ¿COC(CH3)3, R3A es ¿COCH3 y R4A es ¿CH2NHSO2(CH2)2N(CH3)2; R2A es ¿COC(CH3)3, R3A es ¿COCH3 y R4A es ¿CH2NHSO2(CH2)2NH(CH2)2OH R2A es ¿COC(CH3)3, R3A es ¿COC(CH3)3 y R4A es ¿CH2NHSO2(CH2)2NHCH2CH3; R2A es ¿COC(CH3)3, R3A es ¿COC(CH3)3 y R4A es ¿CH2NHSO2(CH2)2N(CH3)2; R2A es ¿COC(CH3)3, R3A es ¿COCH(CH3)2 y R4A es ¿(CH2)2NHSO2CH3; R2A es ¿COCH2CH3, R3A es ¿COCH2CH3 y R4A es ¿(CH2)2NHSO2CH3; o R2A es ¿COC(CH3)3, R3A es ¿COCH2CH3 y R4A es ¿(CH2)2NHSO2CH3 o una de sus sales farmaceuticamente aceptable

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E07015426.

Solicitante: FUJIFILM CORPORATION
KYOWA HAKKO KIRIN CO., LTD
.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 1-6-1, OHTEMACHI, CHIYODA-KU TOKYO JAPON.

Inventor/es: MURAKATA, CHIKARA, KATO, KAZUHIKO, TAKAHASHI, TAKESHI, YAMASHITA, YOSHINORI, OHTA,YOSHIHISA, NAKAI,RYUICHIRO.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 11 de Diciembre de 2002.

Clasificación PCT:

  • A61K31/433 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Tiadiazoles.
  • A61P35/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Agentes antineoplásicos.
  • C07D285/135 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 285/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos del C07D 275/00 - C07D 283/00. › Atomos de nitrógeno.
  • C07D285/14 C07D 285/00 […] › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.
  • C07D417/04 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Chipre.

PDF original: ES-2367587_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Derivados de tiadiazolina para el tratamiento del cáncer. Campo técnico La presente invención se refiere a un agente antitumoral que comprende un derivado de tiazolidina o una de sus sales farmacológicamente aceptable como ingrediente activo, y un derivado de tiadiazolina o una de sus sales farmacológicamente aceptable que es útil para tratamiento terapéutico de un tumor. Técnica antecedente En las quimioterapias de cánceres se han usado diversos agentes anticancerosos, incluidos agentes antimitóticos tales como taxano y alcaloides vinca, inhibidores de topoisomerasa, agentes de alquilación y similares. Estos agentes tienen efectos secundarios tales como toxicidad de la médula espinal y neuropatía, un problema de resistencia a fármacos y similares. Por tanto, hasta el momento se han deseado nuevos agentes anticancerosos que tengan mejoras en cuanto a los problemas anteriores. Se sabe que derivados de tiadiazolina tienen actividad inhibidora frente a la activación del factor de transcripción STAT6, acción antagonista de la integrina y el control de plagas de insectos o acáridos (solicitud de patente japonesa examinada y no publicada nº. 2000-229959; documentos WO01/56994, US6235762). Además, se sabe que los derivados tienen actividad antibacteriana, actividad inhibidora de ACE y similares. [J. Bangladesh Chem. Soc., vol. 5, pág. 127 (1992). documento WO93/22311, solicitud de patente japonesa examinada y no publicada nº. 62-53976 (1987)]. Presentación de la invención Un objetivo de la presente invención es proporcionar un derivado de tiadiazolina o una sal farmacológicamente aceptable de la misma que sea útil para el tratamiento terapéutico de un tumor humano maligno, por ejemplo, cáncer de mama, cáncer gástrico, cáncer de ovario, cáncer de colon, cáncer de pulmón, cáncer de cerebro, cáncer de laringe, cáncer hematológico, tumor urinario o genital, incluidos cáncer de vejiga y cáncer de próstata, cáncer de riñon, carcinoma de piel, carcinoma hepático, cáncer pancreático o cáncer de útero. Otro objetivo de la presente invención es proporcionar un agente antitumoral que comprenda un derivado de tiadiazolidina o una de sus sales farmacológicamente aceptable como ingrediente activo. La presente invención se refiere a lo siguiente (1) a (9). (1) Un compuesto de fórmula: ES 2 367 587 T3 en la que R 1A es -H, R 2A es CO(CH2)4CH3 y R 4A es CH2NHSO2CH3; o un compuesto de fórmula en la que R 1A es H, R 4A es CH2NHSO2CH3 y R 5A es fenilo; R 1A es H, R 4A es CH2NHSO2CH2CH3 y R 5A es fenilo; R 1A es H, R 4A es (CH2)2NHSO2CH3 y R 5A es fenilo; o un compuesto de fórmula 2 en la que R 1A es H, R 4A es (CH2)2NHSO2CH2 y R 5A es fenilo; o R 1A es H, R 4A es CH2NHSO2CH3 y R 5A es fenilo; o un compuesto de fórmula en la que R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2CH3; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2CH2Cl; R 2A es COCH3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2CH2Cl; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2CH=CH2; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COC(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2CH=CH2; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2NHCH2CH3; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2N(CH3)2; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2NH(CH2)2OH; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COC(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2NHCH2CH3; 20 R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COC(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2N(CH3)2; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH(CH3)2 y R 4A es (CH2)2NHSO2CH3; R 2A es COCH2CH3, R 3A es COCH2CH3 y R 4A es (CH2)2NHSO2CH3; o R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH2CH3 y R 4A es (CH2)2NHSO2CH3 o o una de sus sales farmacológicamente aceptable. 25 (2) Un compuesto de acuerdo con (1) de fórmula ES 2 367 587 T3 en la que R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2CH3; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COOH y R 4A es CH2NHSO2CH2Cl; R 2A es COCH3, R 3A es COOH y R 4A es CH2NHSO2CH2Cl; 3 R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COOH y R 4A es CH2NHSO2CH=CH2; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COC(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2CH=CH2; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es 5 R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2NHCH2CH3; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2N(CH3)2; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2NH(CH2)2OH R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COC(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2NHCH2CH3; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es CO(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2N(CH3)2; 10 R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH(CH3)2 y R 4A es (CH2)2NHSO2(CH3); R 2A es COCH(CH3)3, R 3A es COCH2CH3 y R 4A es (CH2)2NHSO2CH3; o R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH2CH3 y R 4A es CH2NHSO2CH3 o o una de sus sales farmacológicamente aceptable. (3) Un compuesto de acuerdo con (1) o (2) de fórmula en la que R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2CH=CH2; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COC(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2CH=CH2; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2NHCH2CH3; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COC(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)NHCH2CH3; o R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH(CH3)3 y R 4A es (CH2)2NHSO2CH2; o una de sus sales farmacológicamente aceptable. (4) Un compuesto de acuerdo con uno cualquiera de los compuestos (1) a (3), de fórmula 25 en la que R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COC(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2NHCH2CH3, o una de sus sales farmacéuticamente aceptable. ES 2 367 587 T3 (5) Un compuesto de acuerdo con uno cualquiera de los compuestos (1) a (3) de fórmula 4 en la que R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH(CH3)2 y R 4A es -(CH2)2NHSO2CH3, o una de sus sales farmacológicamente aceptable. (6) Una composición que comprende un compuesto de fórmula en la que ES 2 367 587 T3 R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COC(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2NHCH2CH3, o una de sus sales farmacéuticamente aceptable. (7) Un compuesto de acuerdo con uno cualquiera de (1) a (5) para uso como medicamento. (8) Un compuesto de acuerdo con uno cualquiera de (1) a (5) para uso como medicamento antitumoral. (9) Un compuesto para uso de acuerdo con uno cualquiera de (1) a (5) para uso en el tratamiento de un tumor maligno humano. (10) Un compuesto para uso de acuerdo con (8), en el que el tumor maligno humano es cáncer de mama, cáncer gástrico, cáncer de ovario, cáncer de colon, cáncer de pulmón, cáncer de laringe, cáncer hematológico, un tumor urinario o genital, incluidos cáncer de vejiga y cáncer de próstata, cáncer de riñón, carcinoma de piel, carcinoma hepático, cáncer pancreático o cáncer de útero. (11) Uso del compuesto de acuerdo con uno cualquiera de (1) a (5) para la fabricación de un medicamento para el tratamiento de un tumor maligno humano. (12). El uso de acuerdo con (10), en el que el tumor maligno humano es cáncer de mama, cáncer gástrico, cáncer de ovario, cáncer de colon, cáncer de pulmón, cáncer de laringe, cáncer hematológico, un tumor urinario o genital, incluidos cáncer de vejiga y cáncer de próstata, cáncer de riñón, carcinoma de piel, carcinoma hepático, cáncer pancreático o cáncer de útero. Entre los ejemplos de sales farmacológicamente aceptables de los compuestos (IA-i), (IA-vi) y (IA-vii) figuran sales farmacológicamente aceptables de adición de ácido, sales metálicas, sales amónicas, sales orgánicas de adición de aminas y sales de adición de aminoácido farmacológicamente aceptables. Los ejemplos de sales de adición de ácido incluyen una sal inorgánica tal como hidrocloruro, un sulfato y un fosfato; una sal de un ácido orgánico tal como un acetato, un maleato, un fumarato un tartrato, un citrato, un lactato, un aspartato, un glutamato y un succinato. Entre los ejemplos de sal metálica figuran una sal de un metal alcalino tal como una sal sódica y una sal potásica, una sal de un metal alcalinotérreo tal como una sal magnésica y una sal cálcica; una sal de aluminio y una sal de zinc. Entre los ejemplos de la sal amónica figuran una sal de amonio, y de tetrametilamonio. Entre los ejemplos de sal orgánica de adición de amina figuran una sal de adición con morfolina o piperidina. Son ejemplos de sal de adición de aminoácido una sal de adición con lisina, glicina y fenilalanina. Seguidamente se consideran los procedimientos para preparar el compuesto (I) representado por la fórmula general (I) en la que R 1 y R 2 son los mismos o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, alquilo inferior sustituido o no sustituido, alquinilo inferior sustituido o no sustituido, alquenilo inferior sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido o arilo sustituido o no sustituido, R 2 representa un átomo de hidrógeno, alquilo inferior sustituido o no sustituido, alquinilo inferior sustituido o no sustituido, alquenilo inferior sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, -C(=W)R 6 [en el que W representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, R 6 representa... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

en la que R 1A es -H, R 2A es CO(CH2)4CH3 y R 4A es CH2NHSO2CH3; o un compuesto de fórmula en la que R 1A es H, R 4A es CH2NHSO2CH3 y R 5A es fenilo; R 1A es H, R 4A es CH2NHSO2CH2CH3 y R 5A es fenilo; R 1A es H, R 4A es (CH2)2NHSO2CH3 y R 5A es fenilo; o un compuesto de fórmula 15 en la que R 1A es H, R 4A es (CH2)2NHSO2CH3 y R 5A es fenilo; o R 1A es H, R 4A es CH2NHSO2CH3 y R 5A es fenilo; o un compuesto de fórmula ES 2 367 587 T3 en la que R 2A es COC(CH3)3, R 3A es CONCH3 y R 4A es CH2NHSO2CH3; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2CH2Cl; R 2A es COCH3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2CH2Cl; 25 R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2CH=CH2; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COC(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2CH=CH2; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es 26 R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2NHCH2CH3; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2N(CH3)2; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2NH(CH2)2OH 5 R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COC(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2NHCH2CH3; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COC(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2N(CH3)2; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH(CH3)2 y R 4A es (CH2)2NHSO2CH3; R 2A es COCH2CH3, R 3A es COCH2CH3 y R 4A es (CH2)2NHSO2CH3; o R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH2CH3 y R 4A es (CH2)2NHSO2CH3 10 o una de sus sales farmacéuticamente aceptable. ES 2 367 587 T3 2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 de fórmula en la que 15 R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2CH3; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2CH2Cl; R 2A es COCH3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2CH2Cl; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2CH=CH2; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COC(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2CH=CH2; 20 R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2NHCH2CH3; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2N(CH3)2; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2NH(CH2)2OH 25 R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COC(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2NHCH2CH3; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COC(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2N(CH3)2; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH(CH3)2 y R 4A es (CH2)2NHSO2CH3; R 2A es COCH2CH3, R 3A es COCH2CH3 y R 4A es (CH2)2NHSO2CH3; o R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH2CH3 y R 4A es (CH2)2NHSO2CH3; 30 o una de sus sales farmacológicamente aceptable. 3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 o 2 de fórmula 27 en la que R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH3 y R 4A es CH2NHSO2CH=CH2; 5 R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COC(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2CH=CH2; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es CONCH3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2NHCH2CH3; R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COC(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2NHCH2CH3: o R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH(CH3)2 y R 4A es (CH2)2NHSO2CH3; o una de sus sales farmacológicamente aceptable. 10 4. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 de fórmula en la que R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COC(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2NHCH2CH3, o una de sus sales farmacológicamente aceptable. 5. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 de fórmula en la que R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COCH(CH3)2 y R 4A es (CH2)2NHSO2CH3, o una de sus sales farmacológicamente aceptable. ES 2 367 587 T3 6. Una composición farmacéutica que comprende un compuesto de fórmula 28 en la que R 2A es COC(CH3)3, R 3A es COC(CH3)3 y R 4A es CH2NHSO2(CH2)2NHCH2CH3,, o una de sus sales farmacológicamente aceptable. 5 7. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 para uso como medicamento. 8. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 para uso como medicamento antitumoral. 9. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 para uso en el tratamiento de un tumor maligno humano. 10 10. Un compuesto para uso de acuerdo con la reivindicación 9, en el que el tumor maligno humano es cáncer de mama, cáncer gástrico, cáncer de ovario, cáncer de colon, cáncer de pulmón, cáncer de cerebro, cáncer de laringe, cáncer hematológico, tumor urinario o genital incluidos cáncer de vejiga y cáncer de prostáta, cáncer renal, carcinoma de piel, carcinoma hepático, cáncer pancreático o cáncer uterino. 11. Uso del compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 para la fabricación de un 15 medicamento para el tratamiento de un tumor maligno humano. ES 2 367 587 T3 12. El uso de acuerdo con la reivindicación 11, en el que el tumor maligno humano es cáncer de mama, cáncer gástrico, cáncer de ovario, cáncer de colon, cáncer de pulmón, cáncer de cerebro, cáncer de laringe, cáncer hematológico, tumor urinario o genital incluidos cáncer de vejiga y cáncer de próstata, cáncer renal, carcinoma de piel, carcinoma hepático, cáncer pancreático o cáncer uterino. 29

 

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